QUIMICA ORGANICA

Vista previa del material en texto

QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Antecedentes:
Hasta la primera mitad del siglo XIX, se pensaba que los compuestos
orgánicos solo podían ser sintetizados por los seres vivos. Esta idea era
sostenida por la Teoría Vitalista propuesta por el químico sueco Jacobo
Berzelius en 1809 quien indicaba que solo los seres vivos puede
producir estos compuestos ya que poseen la llamada “fuerza vital”; por
lo tanto , en el laboratorio no se podía sintetizar un compuesto
orgánico.
Compuestos
orgánicos
Organismos 
vivos 
fuerza vital
En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, buscando producir
en el laboratorio cianato de amonio (NH4CNO), un compuesto inorgánico, a partir de
sustancias inorgánicas sintetizó por primera vez un compuesto orgánico llamado
carbodiamida o urea , (NH2)2CO, presente en la orina.
calor
NH4CNO
O
||
H2N – C – NH2
Es una rama de la química que se encarga de estudiar el carbono y sus compuestos ya
sean de origen natural o artificial analizando su composición, estructura interna;
propiedades físicas, químicas y biológicas; su transformación y las respectivas
aplicaciones con la finalidad de satisfacer las necesidades del hombre.
QUÍMICA ORGÁNICA
1. CONCEPTO
¿Todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos?
No, existen compuestos que en su composición química tienen carbono pero no son
orgánicos, por ejemplo: CaCO3, H2CO3, CO2, CO, NaHCO3, NH4CNO, HCN, KCN, NaSCN,
HCNO, etc. Estos compuestos, por sus propiedades, son compuestos inorgánicos
Entonces, ¿Cómo reconocemos a un compuesto orgánico? Desde luego, en base a sus
propiedades generales.
Muchos compuestos orgánicos son muy conocidos, entre ellos tenemos: propano,
CH3CH2CH3; etanol, CH3CH2OH; acetona, CH3COCH3; ácido acético, CH3COOH; glucosa,
C6H12O6; urea, CO(NH2)2, etc. Se observa que todos los compuestos contienen al átomo
de carbono, es por esta razón, que la Química Orgánica es conocida también como
“Química del Carbono”.
Esquema de la abundancia relativa de los 
elementos en compuestos orgánicos
H
O
N
C Constituyente universal
Siempre presente
Muy frecuentemente
Frecuentemente menos 
ELEMENTOS ESCASOS
S,P , halógenos 
METALES: Ca, Fe, Mg, Zn, K, etc.
El análisis de compuestos orgánicos revela que los elementos fundamentales que los
componen son : C, H, O y N llamados “ELEMENTOS ORGANÓGENOS”, pero también
pueden intervenir en pequeñas proporciones otros elementos, como el S, halógenos,
(Cl, Br, I), metales (Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, etc).
2. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos elementos químicos:
Elementos organógenos. Son los que están presentes en la gran mayoría de los
compuestos orgánicos, entre ellos tenemos C, H, O y N
Elementos secundarios. Son los elementos que están presentes en algunos
compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo,
cloro, silicio, etc.
• Se presentan en los 3 estados de agregación a condición ambiental.
• Presentan enlace covalente en la mayoría de sus compuestos, debido a ello sus
reacciones son lentas y algunos presentan enlace iónico. Además la mayoría de sus
moléculas son apolares.
• Por lo general son insolubles o poco solubles en agua pero solubles en solventes
apolares como CCl4, CS2, C6H6, etc., son combustibles, inflamables y volátiles.
• Son termolábiles, es decir resisten poco la acción del calor y se descomponen
generalmente por encima de los 300oC.
• Debido a la atracción débil entre sus moléculas tiene puntos de fusión y ebullición
relativamente bajos. Además la mayoría son aislantes en estado líquido.
• Presentan el fenómeno de isomería (poseen igual fórmula global pero diferente
estructura molecular por ello sus propiedades son diferentes).
Los compuestos orgánicos pueden formar series homólogas e isólogas
Serie homóloga 
Conjunto de compuestos orgánicos que pertenecen a una misma función química y se
diferencian en un grupo metileno (– CH2 –) sus propiedades químicas son similares
pero sus propiedades físicas son diferentes.
Veamos algunos ejemplos:
En alcanos CH4 C2H6 C3H8 C4H10
– CH2 – – CH2 – – CH2 –
Serie isóloga
Conjunto de compuestos orgánicos que tienen igual número de átomos de carbono y se
diferencian en dos átomos de hidrógeno. Pertenecen a funciones químicas diferentes,
por ello sus propiedades también son diferentes.
Por ejemplo:
C2H2 C2H4 C2H6
– H2 – – H2 –
En alcoholes CH3OH C2H5OH C3H7OH 
– CH2 – – CH2 –
Carbonos 
cristalinos
(puros 100 %C)
Carbonos amorfos
(impuros < 100 %C)
Naturales
Artificiales
Grafito
Diamante
Fullerenos
Nanotubos
Grafeno
Naturales
Artificiales
Carbón activado
Carbón de leña o palo 
(carbón de madera)
Negro de humo u hollín
Carbón animal o negro animal
Carbón de retorta
Antracita, Hulla, Lignito y turba
P
R
O
P
I
E
D
A
D
E
S
F
Í
S
I
C
A
S
antigüedad
3. PROPIEDADES DEL CARBONO
Coque
P
R
O
P
I
E
D
A
D
E
S
Q
U
Í
M
I
C
A
S
C
H
H
H C
O H.. ..
O....
C
H
H
Tetravalencia
Autosaturación
Covalencia
sp3
El átomo de carbono se une a 
otros átomos compartiendo e- es 
decir mediante enlace covalente
El carbono forma siempre 4 
enlaces con otros átomos
Llamado también concatenación, aquí los átomos 
de carbono tienen la cualidad de unirse entre si 
mediante enlaces simples, dobles o triples. Esta 
propiedad es casi exclusiva del carbono, debido a 
esta cualidad forma una gran cantidad de 
compuestos orgánicos, los cuales son más 
abundantes que los compuestos inorgánicos
Hibridación
Consiste en la combinación de 2 
o más orbitales atómicos puros 
(s, px, py, pz) para formar 
orbitales híbridos
sp2
Tipos de Hibridación del carbono
Características sp3 sp2 sp
Combinación
1 orbital 2s 
+ 
3 orbitales 2p
1 orbital 2s 
+ 
2 orbitales 2p
1 orbital 2s
+
1 orbital 2p
Resultante
4 orbitales 
híbridos sp3
3 orbitales 
híbridos sp2 y 1 
orbital p puro
2 orbitales híbridos 
sp y 2 orbitales p 
puros
Geometría 
Molecular - Ángulo
Tetraédrica
(109º)
Triangular 
(120º)
Lineal 
(180º)
Enlace
Tipo de 
Compuesto
alcanos o 
parafinas 
(saturado)
alquenos, olefinas o 
etilénicos 
(insaturado)
alquinos o 
acetilénicos 
(insaturado)
𝜎 𝜎
𝜋
𝜎
𝜋
𝜋
Cuando el átomo de carbono forma dos dobles enlaces acumulados la hibridación es sp,
debido a que sus orbitales py y pz, formarán los enlaces pi que presentará dicho carbono
dejando a los orbitales s y px para formar los orbitales híbridos sp.
sp2 sp2sp
Ejemplo
Determine el número de átomos de carbono cuya hibridación sea sp, sp2 y sp3
respectivamente en el siguiente compuesto orgánico.
CH3
|
CH ≡ C – CH2 – CH – CH – CH = CH – CH – CH = C = CH2
| |
CH3 CH3
sp2
sp3
sp
: 7 átomos
: 4 átomos
: 3 átomos
py py
pz pz
Geometría no planar
4. TIPOS DE FÓRMULA EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
Fórmula Desarrollada o Estructural
H H H H H H
| | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – H
| | | | | |
H H H H H H
Fórmula Semidesarrollada
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula Condensada
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Fórmula Global o Molecular
C5H12
pentano
pentano pentano
Notación topológica (Zig – Zag)
Se usa para determinar la masa 
molar, balance redox, etc.
5. HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos (moléculas apolares) de mucha importancia industrial. Se
emplean como combustibles (gasolina, kerosene, gas licuado, etc.), como lubricantes,
como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos (plásticos, fibras
textiles, disolventes, etc.) en la industria petroquímica.
Aproximadamente un 40% de energía que utiliza el hombre se obtiene de la quema de
hidrocarburos. Son los compuestos orgánicos mas simples ya que en su composición
presentan solamente átomos de carbono e hidrógeno, por lo que son denominados
compuestos binarios. La fuente natural de los hidrocarburos son: el petróleo (mezcla
compleja de hidrocarburos), el gas natural (metano, etano, etc.) y lahulla como fuente
de hidrocarburos aromáticos.
HIDROCARBUROS
Aromáticos “fragantes” Alifáticos “grasos”
Acíclicos Alicíclicos
• cicloalcanos
• cicloalquenosSaturados Insaturados
• alcanos • alquenos
• alquinos
• benceno
• naftaleno
• antraceno
Para su nomenclatura oficial o IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
se usan como prefijos ciertas raíces griegas y latinas según la cantidad de átomos de
carbono
#C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
Raiz met et prop but pent hex hept oct non dec undec docec tridec
#C 14 15 20 21 22 23 24
Raiz tetradec pentadec icos henicos docos tricos triacont
NOTA: Estas raíces no solamente se emplearán en la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos, sino también en la
nomenclatura de compuestos oxigenados, nitrogenados y otras funciones químicas orgánicas.
6. HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS
Se caracterizan por que en su estructura molecular solo hay enlaces simples carbono –
carbono (C – C). Químicamente son muy estables, razón por la cual se llaman
parafinas, que significa poca reactividad o afinidad
Fórmula global CnH2n + 2 (n ≥ 1)
Nomenclatura IUPAC. Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de
carbono, y luego se agrega el sufijo ano
Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula global Nombre
H 
| 
H – C – H
| 
H
H – CH3 CH4
Metano
(gas grisú)
H H
| | 
H – C – C – H
| | 
H H
CH3 – CH3 C2H6 Etano
7. TIPOS DE CARBONO EN ALCANOS
Carbono primario
H 
| 
R – C – H
| 
H
R – CH3
1o
Cada átomo de carbono primario tiene 
tres hidrógenos primarios
Carbono secundario
H 
| 
R – C – R`
| 
H
R – CH2 – R`
2o
Cada átomo de carbono secundario 
tiene dos hidrógenos secundarios
Carbono terciario
R` 
| 
R – C – R``
| 
H
R`
|
R – CH – R``
3o
El átomo de hidrógeno unido a este tipo 
de carbono se denomina terciario
Carbono cuaternario
R` 
| 
R – C – R``
| 
R```
4o
Este tipo de carbono no tiene 
ningún átomo de hidrógeno 
Ejemplo
Determine el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios u cuaternarios en
e siguiente compuesto.
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH2 – Cl
| |
CH3 CH3
Carbonos primarios ( ) = 6
*
Carbonos secundarios ( ) = 4
Carbonos terciarios ( ) = 2
Carbonos cuaternarios ( ) = 1*
NOTA: en los hidrocarburos saturados es conveniente clasificar a los átomos de
carbono como primario, secundario, terciario y cuaternario, para explicar los productos
de sus reacciones químicas.
Inorgánico 
S U S T I T U Y E N T E
Orgánico
-F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -SO2
NOTA: Estos sustituyentes no
constituyen una ramificación.
Restos Alquilo (CnH2n+1) ……..il o ilo
NH2
isopropil
(sec-propil)
etil
ciclobutil
ciclopropil
fenil
sec- butil
etenil
(vinil)
metil
etinil
amino
isobutil
propenil
(alil)
ter-butil
(neo-butil)
CnH2n + 2
alcano
…..ano
- 1H 
CnH2n + 1
radical
…..il(o)
Halógenos
Nomenclatura de alcanos según IUPAC
a. Se determina la cadena principal, que es la cadena carbonada más extensa (con
mayor número de carbonos). Si existen dos o más cadenas con igual número de
átomos de carbono, se elige la que posee más ramificaciones.
b. Se enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo alquilo o
rama, de tal manera que los grupos posean la menor numeración.
c. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición o
número de carbono al cual van unidos y señalando la cantidad mediante prefijo:
mono-, di-, tri- , tetra- y otros.
d. Al nombrar las ramas o sustituyentes, no tome en cuenta los prefijos “di-”, “tri-”,
“sec-”, “ter-”…. para el orden alfabético, pero si se debe considerar para los
prefijos “iso-”, “ciclo-”, “neo-”.
e. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de carbonos.
Ejemplo – 1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| 
CH3
2 – metilpentano
metil
1 2 3 4 5
Ejemplo – 2
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | | 
CH3 CH3 CH3
2,3,5 – trimetilheptano
Ejemplo – 3
C2H5
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – C2H5
| | 
CH3 CH3
4 – etil – 2,6 - dimetiloctano
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | 
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 CH – CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH3
| 
CH2 – CH3
Ejemplo – 4
CH3 – CH2 – CH2 CH(CH3)2
| |
CH3 – (CH2)3 – CH – CH – CH – CH3
| 
C2H5
4 – etil – 2,3 – dimetil – 5 - propilnonano
1
2
3456789
CH3
|
CH – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | | 
CH3 CH2 – CH3 CH – CH3
| 
CH3
Ejemplo – 5
CH(CH3)2
|
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | | 
CH3 C2H5 CH(CH3)2
3,6 – dietil – 5 – isopropil – 2,7 - dimetilnonano
1
2
3456789
CH3
|
CH – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
| | | |
CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2 – CH3
Ejemplo – 6
CH(CH3)2
|
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
| | | |
C2H5 CH3 CH3 CH2 – CH3
8 – etil – 4 – isopropil – 3,5,7 – trimetildecano
12
3 4 5 6 7 8 9 10
Ejemplo – 7
4 – etil – 2,3 – dimetil – 5 – propilnonano
CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH3
CH3
Ejemplo – 8
12
3
4 5
6
1 – etil – 3 – metil – 5 – propilcilohexano
CH2CH2CH2CH3
CH – CH3
| 
CH3
1
2
34
5
6
1 – butil – 2 – isopropilciclohexano
Ejemplo – 9
CH3
CH3CH3
Ejemplo – 10
1,2,3 – trimetilciclopentano
1
2
3
45
1
2
3
4 5
6
7
8
9
8. ALQUENOS, OLEFINAS O ETILÉNICOS
Son hidrocarburos que poseen enlace carbono – carbono (C = C) en la molécula. El
termino olefina significa formados de aceites, justamente los aceites tienen dobles
enlaces en su estructura molecular.
La fórmula molecular de la serie homóloga que tiene un enlace doble es
𝐶𝑛𝐻2𝑛 (n > 1)
a. Se busca la cadena continua más larga que contenga al enlace doble y se coloca el
sufijo – eno
b. Se numeran los carbonos de la cadena empezando por el extremo que está más
cerca al doble enlace. Se indica la posición del doble enlace si hay más de un doble
enlace, se antepone el prefijo di, tri, etc antes de la terminación – eno
c. Se completa el nombre, nombrando e indicando la posición de los restos o
sustituyentes, como en los alcanos.
d. Si las posiciones de los dobles enlaces son equivalente la menor numeración
corresponde al carbono que tenga un sustituyente más próximo
Nomenclatura de alquenos según IUPAC
CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH2Cl
|
CH = CH2
Ejemplo – 1
7 – cloro – 3 – metil – 1,5 – heptadieno
12
3 4 5 6 7
Ejemplo – 2
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH3
| | |
CH3 C2H5 CH3
4 – etil – 2,5,7 – trimetil – 4 – octeno
1 2 3 4 5 6 7 8
Ejemplo – 3
CH3 – C = CH – CH = C – CH3
| |
CH(CH3)2 CH3
2,5,6 – trimetil – 2,4 – heptadieno
CH3 – C = CH – CH = C – CH3
| |
CH – CH3 CH3
|
CH3
12345
6
7
CH2 – CH3
|
CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH
||
CH
|
CH3
Ejemplo – 5 C2H5
|
CH2 = CH – CH – CH – C3H7
|
CH
||
CH
|
CH3
3 – etil – 4 – propil – 1,5 – heptadieno
1 2 3 4
5
6
7
CH3
|
CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH = C – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
Ejemplo – 6
CH3
|
CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH = C – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
4 – etil – 2,7 – dimetil – 2,6 – octadieno
12345678
CH3 CH3
| |
CH2 = CH – CH – CH = CH – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2 CH
| ||
CH3 CH2
CH3 CH3
| |
CH2 = CH – CH – CH = CH – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2CH
| ||
CH3 CH2
Ejemplo – 7
6 – etil – 3 – isobutil – 3 – metil – 1,4,7 – octatrieno
1
2
345678
CH3
|
CH – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH = CH2
| |
CH CH
|| ||
CH2 CH
|
CH3
CH3
|
CH – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH = CH2
| |
CH CH
|| ||
CH2 CH
|
CH3
Ejemplo – 8
3 – etil – 5 – isopropil – 6 – vinil – 1,7 – nonadieno
1
2
3 4 5 6
7
8
9
9. ALQUINOS O ACETILÉNICOS
Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple carbono –
carbono ( – C ≡ C – ), que les confiere mayor grado de instauración que los alquenos. El
representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2), por ello son llamados
hidrocarburos acetilénicos.
La fórmula molecular para los alquinos que tenga un enlace triple será:
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
Nomenclatura de alquenos según IUPAC
a) Se nombran al igual que los alquenos cambiando la terminación – eno por – ino.
b) Si el alquino posee ramificaciones se toma como cadena principal la cadena continua
más larga que contenga al triple enlace, el cual tiene preferencia sobre las cadenas
laterales a la hora de numerar.
c) Cuando hay varios enlaces triples, se especifica el número de ellos con los prefijos di,
tri, etc.
Donde n = 2; 3; 4; ……..
Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp.
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH2 – CH3
Ejemplo – 1
5 – etil – 2 – heptino
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH – C ≡ CH
|
CH2 – CH3
Ejemplo – 2
3 – etil – 1,5 – heptadiino
CH3
|
CH3 – C – C ≡ C – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3
|
CH3
Ejemplo – 3
2,2 – dimetil – 3,5,7 – decatriino
Ejemplo – 4
CH3 ≡ C – CH2 – C ≡ C – C ≡ CH 
1,3,6 – heptatriino
1 2 3 4 5 6 7 1234567
1234567
12345678910
CH
|||
C Br
| |
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH2 – CH3 C ≡ CH
4 – bromo – 3 – butil – 5 – etil – 6 – metil – 1,7 – octadiino
Ejemplo – 5
CH ≡ CH – CH2 – CH – CH – C ≡ CH
| |
CH2 – CH2 – CH3 
Ejemplo – 6
4 – ciclopentil – 3 – propil – 1,6 – heptadiino
12
3456
7
8
1234567
10. HIDROCARBUROS MIXTOS, ALQUENINOS O ENINOS
Hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles, triples, además de enlaces
simples.
Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2−2𝑑−4𝑡
Donde n indica el número de átomos de carbono; d, el numero de enlaces dobles y t, el
número de enlaces triples.
Nomenclatura
Para nombrar hidrocarburos mixtos, se debe tener en cuenta las siguientes reglas de la
IUPAC:
• La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces múltiples
(mayor número de enlaces dobles o triples).
• La cadena principal se enumera por el extremo más cercano a la primera
instauración (al enlace doble o al enlace triple). Si el enlace doble y triple son
equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeración, es decir tendrá
prioridad sobre el triple enlace.
• Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético indicando su posición respectiva
en la cadena principal, luego se indica la posición del enlace doble (o dobles) con la
terminación ino, diino, trien, etc. y, finalmente se indica la posición del triple enlace
( o triples) con la terminación ino, diino, trino, etc.
CH2 = CH – CH2 – C ≡ C – CH3
Ejemplo – 1
1 – hexen – 4 – ino
CH3 – C ≡ C – CH = CH – CH2 – CH3
Ejemplo – 2
4 – hepten – 2 – ino
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
Ejemplo – 3
1 – Hepten – 6 – ino
CH2 = CH – CH2 – C ≡ C – CH = CH2
Ejemplo – 4
1,6 – Heptadien – 3 – ino
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7 1234567
CH3 CH3
| |
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH2
|
C
|||
CH
Ejemplo – 5
4 – isobutil – 6 – metil – 7 – nonen – 1 – ino
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C ≡ C – CH3
| 
CH – CH3
|
CH3
7 – terbutil – 3 – isopropil – 1 – decen – 8 – ino
Ejemplo – 6
1
2
3
456789
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Ejemplo – 7
9 – etil – 5,10 – dimetil– 7 – undecen – 2 – ino
12345
6
7
8
9
10
11
1
2
3
4
5 6 8
9
10
7
7 – etil – 3 – dimetil – 5 – decen – 1,9 – diino
Ejemplo – 8
COMPUESTOS AROMÁTICOS – ALCOHOLES Y ÉTER
COMPUESTOS AROMÁTICOS
El benceno (C6H6) es la base de los compuestos aromáticos y fue
descubierto por Michael Faraday en 1825. Luego en 1865, el
alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno.
Kekulé
(1865)
1. CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
• A condición ambiental es un líquido incoloro, tóxico, volátil y menos denso que el
agua. Al ser una molécula simétrica es apolar, por ello es insoluble en agua.
• Posee una estructura cíclica y planar
• Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2.
• Posee dos estructuras resonantes. La resonancia hace que el benceno sea más
estable y menos reactivo, por ello el benceno no es un alqueno (ósea no es un 1, 3,
5 – ciclohexatrieno) ya que es más estable que los alquenos y polienos.
Por ello la representación de la
estructura del benceno que
más se acerca a la realidad es
la del híbrido de resonancia.híbrido de 
resonancia2 estructuras resonantes 
• Es una molécula plana simétrica
• Los ángulos de enlace C – C – C son de 120º.
• Posee una alta instauración (6 𝑒− 𝜋)
• La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la de sustitución.
• En el híbrido de resonancia las distancias de enlace C – C, todas son iguales de un
valor medio entre un doble y un simple enlace.
1.1. Características Estructurales
La deslocalización de los 6 electrones pi es lo que determina la no
existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace
C – C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
El benceno y sus derivados poseen propiedades muy
particulares y una enorme variedad de aplicaciones en la
industria de polímeros (plásticos, fibras textiles, resinas,
películas sintéticas), en la industria de alimentos (edulcorantes,
saborizantes, colorantes sintéticos, antioxidantes) y en la
industria de los fármacos (analgésicos, antibióticos,
antipiréticos).
1.2. Condiciones de Aromaticidad
• Su molécula debe ser cíclica y planar
• Todos los átomos de carbono deben se equivalentes y tener hibridación sp2
• Cumplir con la regla de Erich Hückel.
Un compuesto es aromático cuando cumple las siguientes condiciones:
# 𝑒−𝜋 = 4𝑛 + 2 donde n debe ser 0 o entero, si n resulta un número 
fraccionario, no es aromático
Ejemplos:
Cada carbono esta hibridizado en sp2 y le número de electrones pi
es 4.
Según Hückel: 4 = 4n+2 → n = ½ (número fraccionario), por lo
tanto no es aromático.
Cada carbono esta hibridizado en sp2 y le número de electrones pi
es 6.
Según Hückel: 6 = 4n+2 → n = 1 (número entero), por lo tanto es
aromático.
Compuestos Aromáticos
Homocíclico Heterocíclico
Tienen estructuras cíclicas en la 
cuales uno o varios de los átomos 
del anillo son elementos 
diferentes del carbono.
Contando el par solitario que esta dentro del anillo, el cual se 
puede deslocalizar, el número de electrones pi es 6.
Según Hückel: 6 = 4n + 2 → n = 1, por lo tanto es aromático.
Observación: 
CH3 OH CHO NH2
COOH SO3H CH = CH2
AnisolÁcido benzoico
Ácido bencenocarboxílico
Fenol
Bencenol
Hidroxibenceno
Tolueno
Metilbenceno
Benzaldehido
Bencenocarbaldehido
Ácido bencensulfónico Estireno (Vinilbenceno)
OCH3
Anilina
Aminobenceno
a. MONOSUSTITUIDOS
2. DERIVADOS DEL BENCENO
En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo
nombre base: monosustituidos especiales o notables.
NOTA: El fenol no es un alcohol ni tampoco un hidrocarburo aromático, además es más ácido que
el alcohol.
b. DISUSTITUIDOS
Se origina al sustituir 2 hidrógenos del benceno por algún sustituyente.
b.1. Xilenos
b.3. Fenodioles
b.2. Cresoles
3. NOMENCLATURA PARA BENCENOS DISUSTITUIDOS
Según el sistema IUPAC (numeración de los átomos del anillo de modo que laposición
que le corresponde a los sustituyentes sea la menor y denominación de los grupos
unidos a ella) y según el sistema Común (uso de los prefijos orto-, meta- y para-).
o– m–
p–
2
1 1
3
1
4
Ejemplos: 
CH3
Br 
N. Comun: m – bromotolueno
N. IUPAC: 3 – bromotolueno
1
3
OH 
C2H5
N. Comun: o – etilfenol
N. IUPAC: 2 – etilfenol
1
2
Cl
C2H5
N. Comun: o – cloroetilbenceno
N. IUPAC: 1 – cloro – 2 – etilbenceno
Cl
Cl
N. Comun: p – diclorobenceno
N. IUPAC: 1,4 – diclorobenceno
Br 
CH3
|
CH – CH3
N. Comun: m – bromoisopropilbenceno
N. IUPAC: 1 – bromo – 3 – isopropilbenceno
CH3
Br 
N. Comun: m – bromotolueno
N. IUPAC: 3 – bromotolueno
1
33
1
1
3
1
3
Cl
COOH 
N. Comun: ácido p – clorobenzoico
N. IUPAC: ácido 4 – clorobeonzoico
CHO 
CH3
N. Comun: m – metilbenzaldehido
N. IUPAC: 3 – metilbenzaldehido
Cl
H2N 
N. Comun: p – cloroanilina
N. IUPAC: 4 – cloroanilina
CH = CH2
Br 
N. Comun: o – bromoestireno
o – bromoetenilbenceno 
N. IUPAC: 2 – bromoestireno
1
4
1
3
1 2
4 1
4. GRUPO ARILO (Ar –)
Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a
los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar–
Los grupos arilo más importantes son:
H − H
Fenil o fenilo
<> C6H5
CH3 − H
Bencil o bencilo
CH2 –
Cuando un anillo aromático esta unido a una cadena carbonada de igual o más
números de carbonos o en la que haya un grupo funcional, el anillo pasa a ser
considerado como un sustituyente.
CH2
CH3
CH3
– CH2CH2CH3
1 – propilbenceno
3 – fenil – 3 – metil – 1 – buteno 
1
2
31
5. ANILLOS AROMÁTICOS FUSIONADOS
Los anillos bencénicos se pueden fusionar para dar unos compuestos denominados
anillos condensados, policíclicos o polinucleares, entre los más importantes tenemos:
Es un sólido a temperatura ambiente, sus 
derivados son empleados para fabricar 
colorantes, presenta 3 estructuras 
resonantes.
Naftaleno (C10H8)
Es un sólido a temperatura ambiente, 
sus derivados también se utilizan para 
hacer colorantes, presenta 4 
estructuras resonantes.
Antraceno (C14H10)
1
2
3
45
6
7
8 𝜶
𝜷
𝜷
𝜶𝜶
𝜷
𝜷
𝜶 1
2
3
45
6
7
8 9
10
𝜶
𝜷
𝜷
𝜶𝜶
𝜷
𝜷
𝜶
𝜸
𝜸
FUNCIONES OXIGENADAS
Según los grupos funcionales en los cuales esta presente el átomo de oxígeno, los
compuestos oxigenados presentan la siguiente clasificación.
Función Fórmula general Grupo funcional Ejemplo
– CHO
carbonilo aldehido
R – CHO
CH3 – CHO
etanal
– CO –
carbonilo 
cetona R – CO – R 
CH3 – CO – CH3
propanona
– OH
Hidroxilo alcohol R – OH
CH3 – OH
metanol
– O –
oxiéter R – O – R`
CH3 – O – CH3
metoximetano
– COOH
carboxilo 
ácido 
carboxílico R – COOH
CH3 – COOH
ácido etanoico
– COOR
carboxialcoxiéster R – COOR´
CH3 – COOCH3
etanoato de metilo
FUNCIÓN ALCOHOL
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional hidroxilo
(–OH) unido a un átomo carbono que presenta solo enlaces simples (carbono con
hibridación sp3)
La fórmula general es R–OH , donde R es un grupo alquilo, puede ser lineal o
ramificado.
|
– C – O – H
|
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
Es alcohol
– OH
No es alcohol
..
..
Los alcoholes son ácidos muy débiles; reaccionan con los metales activos, como el litio
o sodio y forman alcóxidos.
1. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Nomenclatura común (C): alcohol + (nombre del sustituyente) + ico
Nomenclatura IUPAC (I): (nombre del hidrocarburo) + ol
Ejemplos
CH3 – OH 
I: metanol
C: alcohol metílico
(alcohol de madera)
• Es altamente toxico, es disolvente y
combustible, daña el nervio óptico y
puede causar la muerte.
Propiedades
CH3 – CH2 – OH 
I: etanol 
C: alcohol etílico
(espíritu del vino)
• Es antiséptico
• Se emplea en la elaboración de las
bebidas alcohólicas.
A partir de tres carbonos, los alcoholes se nombran según IUPAC numerando su cadena
carbonada por el extremo más cercano al OH.
Ejemplos
I: 1 –propanol 
C: alcohol propílico 
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2
|
OH
I: 1 – butanol 
C: alcohol n - butílico 
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
OH OH
I: 2 – metil – 2 – propanol 
C: alcohol terbutílico 
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
OH 
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
|
OH
4 – metil – 2 – pentanol
2, 4 – Pentanodiol 
1 2 3 4 5
123 1234 1 2 3
12345
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 OH 
2,4 – dimetil – 3 – hexanol
1 2 3 4 5 6
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| |
OH CH – CH3
|
CH3
4 – etil – 2,5 – dimetil – 2 – hexanol
1 2 3 4
5
6
CH3
|
CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
| |
OH CH3
2,3 – dimetil – 1 – pentanol
1 2 3 4 5
CH ≡ C – CH2 – CH2OH 
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2OH 
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH3
| |
CH3 OH
4 – etil – 6 – metil– 4 – hepten – 2 – ol
3 – butin – 1 – ol
3 – Hexen – 1 – ol
OH
|
CH2 = CH – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 – CH2OH
3 – propil – 4 – penteno – 1,3 – diol 
1234
123456
1234567
12
3
45
T
I
P
O
S
D
E
A
L
C
O
H
O
L
E
S
Según el número de – OH en la cadena: 
Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:
Monoles: Contienen un grupo hidroxilo en su estructura.
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH(CH3) – CH2OH 
Etanol o alcohol etílico 2 – metil – 1 – propanol o alcohol isobutílico
Polioles: Contienen dos o más grupos hidroxilo en su estructura.
CH2 – CH2
| | 
OH OH
1,2 – etanodiol 
etilenglicol 
glicol
CH2 – CH – CH2
| | | 
OH OH OH
glicerina
glicerol
1,2,3 – propanotriol
R
|
H – C – OH
|
H
Alcohol primario
R
|
R’ – C – OH
|
H
Alcohol secundario
R
|
R’ – C – OH
|
R``
Alcohol terciario
La fórmula general de los éteres es R – O – R`, donde R es un radical alquilo o radical
arilo.
FUNCIÓN ÉTER
..
..
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional oxi (–O–) , están formados por
dos radicales unidos mediante enlaces sencillos a un átomo de oxígeno.
| |
– C – O – C –
| |
𝛿+
𝛿−
𝛿+
Si R = R`, Entonces el éter es simétrico
Si R ≠ R`, Entonces el éter es asimétrico
Los éteres son pocos solubles en agua debido a su baja polaridad (solo los de baja
masa molar forman forma EPH), además son compuestos muy estables (poco
reactivos) por lo cual se usa como disolvente para reacciones, A temperatura ambiente
la mayoría son líquidos y son isómeros de función con los alcoholes de igual número
de carbonos.
Se continúan los pasos de nomenclatura de los hidrocarburos
considerando como grupos sustituyentes o ramas a los siguientes:
1. NOMENCLATURA DE ÉTERES
N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + éter
Orden alfabético
N. IUPAC (I) : 
CH3 – O – metoxi
C2H5 – O – etoxi
CH3 – CH2 – CH2 – O – propoxi
(CH3)2 – CH – O – isopropoxi
CH3 – O – CH3
I : metoximetano 
C: dimetil éter
éter dimetílico 
éter metílico
Ejemplos
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 
I : etoxietano 
C: dietil eter
eter dietílico
eter etílico 
C2H5 – O – CH – CH2 – CH3
|
CH3
2 – etoxibutano
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3
I: 1 – metoxipropano 
C : metilpropileter
1
2 3 4
123
1 – bromo – 2 – metil – 4 – metoxipentano
Br 
ǀ 
CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH – CH3
ǀ 
OCH3
1 2 3 4 5
CH3 – CH(Cl) – CH2 – CH – CH3
|
O
|
CH – CH3
|
CH3
2 – cloro – 4 – isopropoxipentano
1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
O – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – C ≡ CH
| |
O – CH3 CH3
3 – etoxi – 1 – hexeno 3 – metil – 6 – metoxi – 1 – heptino
O – C2H5
|
CH2 – CH2 – CH = CH – CH2
| |
OH OH
3 – etoxi – 2 – penteno – 1,5 – diol
1 2 3 4 5 6 1234567
12345
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Los aldehídos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza.
FUNCIÓN ALDEHIDO
Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por tener al grupo carbonilo (–CO–)
en la posición terminal de su estructura unido a un átomo de hidrógeno.
Estructura O
||
R – C – H < > RCHO
R: grupo alquilo o arilo
1
(raízcomún) + aldehído
Se usa también para RCOOH, RCOOR, RCONH2 y RCN
2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Común (C) :
#C 2 3 4 5
Raiz form- acet- propion- butir- valer-
(nombre del hidrocarburo) + alIupac (I) :
HCHO
CH3 – CHO
metanalformaldehido 
etanal acetaldehido
Aldehído Nomenclatura Común Nomenclatura IUPAC
CH3 – CH2 – CHO propanal propionaldehido
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal butiraldehido
CH3CH2CH2CH2CHO pentanal valeraldehido
En lo aldehídos de cadena ramificada o insaturada, sus cadenas son numeradas por
el extremo más cercano al grupo funcional (–CHO)
CH3 – CH2 – CH – CHO
|
CH3
2 – metilbutanal
CH3 – CH2– CH – CH – CHO
| |
CH3 CH2
|
CH3
2 – etil – 3 – metilpentanal
1234 12345
CH3 CH3
| |
CH3 – CH– CH – CH2 – CH2 – CH – CHO
|
CH2 – CH3
123457 6
5 – etil – 2,6 – dimetilheptanal
H3C – CH – CH3 
| 
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2 CH3
|
CHO
3 – etil – 3 – isopropil – 5 – metilhexanal
1
2
3 4 5 6
CH3
|
CHO – CH = CH – CH – CH3
4 – metil – 2 – pentenal
CH3
|
CH3– C ≡ C – CH – CH – CHO 
|
CH2
| 
CH3
3 – etil – 2 – metil – 4 – hexinal
1 2 3 4 5
123456
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbonilo (–CO–)
Si los grupos (–R) son iguales, la cetona es simétrica, y si son diferentes es asimétrica.
Estructura
O
||
R – C – R < > R – CO – R
R: grupo alquilo o arilo
FUNCIÓN CETONA
1. NOMENCLATURA DE CETONAS
(nombre del hidrocarburo) + ona
Común (C) : (nombre de los sustituyentes en orden alfabético) + cetona
Iupac (I) : 
Ejemplos:
CH3 – CO – CH3
I: 2 – propanona
C: dimetilcetona (acetona)
(propanona)
CH3 – CH2 – CO – CH3
C: etilmetilcetona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
C: dietilcetona
I: 3 – pentanona
I: 2 – butanona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
C: metilpropilcetona
I: 2 – pentanona
1 2 3 4 5
En ramificados, se enumera la cadena. El carbono del grupo funcional debe poseer la
menor posición.
CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
|
CH3
5 – metil – 3 – hexanona
123456 CH3
|
CH3 – C – CO – CH – CH3
| |
CH3 CH3
2, 2, 4 – trimetil – 3 – pentanona
1 2 3 4 5
HC ≡ C – CH – CO – CH2 – CH3
|
CH3
4 – metil – 5 – hexin – 3 – ona
CH3
|
CH3 – CH = C 
| 
CH – CO – CH3
|
CH2 – CH3
3 – etil – 4 – metil – 4 – hexen – 2 – ona
123456
123
456
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboxilo (–COOH) y en
forma natural se encuentran presentes en las plantas (hortiga), frutas (limón,
manzana) entre otros.
Estructura
O
||
R – C – OH < > R – COOH
R: grupo alquilo o arilo
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
1. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido (nombre del hidrocarburo) + oico
Común (C) : Ácido (raíz común) + ico
Iupac (I) : 
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se enumera la cadena de mayor cantidad de
carbonos, siendo el carbono número 1 el que forma parte del grupo carboxilo. Los
ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
Ejemplos:
H – COOH
CH3 – COOH
Ácido fórmico Ácido metanoico 
Estructura Nomenclatura Común Nomenclatura IUPAC
CH3 – CH2 – COOH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
Ácido etanoico Ácido acético
Ácido propionico Ácido propanoico 
Ácido butírico Ácido butanoico 
Ácido valérico Ácido pentanoico 
CH3
| 
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – COOH
| | 
CH3 CH2
| 
CH3
Ácido 2 – etil – 4,4 – dimetilhexanoico 
123456
CH3
| 
CH3 – CH2 – CH – COOH
1234 5
Ácido 2 – metilbutanoico 
CH3
| 
CH3 – C – CH2 – CH2 – COOH
| 
CH3
Ácido 4, 4 – dimetilpentanoico 
1234
CH3 CH3
| | 
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH
| 
CH2 – CH3
5 12346
Ácido 3 – etil – 2, 5 – dimetilhexanoico 
CH3
|
CH2
|
CH2 – C ≡ C – CH – COOH 
|
CH – CH3
| 
CH3
Ácido 2 – etil – 6 – metil – 3 – heptinoico
HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 
Ácido pentanodioico
HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH
|
COOH
Ácido 1,2,3 – propanotricarboxilico
ácido benzoico
ácido bencenocarboxílico
ácido benceno – 1,3 – dicarboxílico
COOH 
COOH 
COOH 
12345
6
7
12345
123
1
3
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboalcoxi (–COOR).
Se caracterizan por tener olores agradables (ésteres de baja masa molar).
Estructura
O
||
R – C – OR` < > R – COOR` R: grupo alquilo o arilo
FUNCIÓN ÉSTER
Obtención:
R – COOH 
El proceso de obtención es llamado esterificación.
Ejemplo:
R – COOR´ + H2O+ R`OH
éster aguaÁcido carboxílico alcohol 
o fenol
Ácido etanoico 
(Ácido acético) 
metanol
alcohol metílico 
+ CH3 – OH 
etanoato de metilo (N. Iupac)
acetato de metilo (N. Común)
CH3 – COO – H CH3 – COO – CH3 + H2O
1. NOMENCLATURA DE ÉSTERES
(nombre del hidrocarburo) + –oato de (nombre sustituyente) + ilo
Común (C) : (raíz común) + –ato de (nombre sustituyente) + ilo
Iupac (I) : 
Ejemplos:
Estructura Nomenclatura Común Nomenclatura IUPAC
En ramificados e insaturados se enumera para indicar la posición del carbono
insaturado o rama.
CH3COOC4H9 etanoato de butiloacetato de butilo
CH3CH2COOC2H5 propanoato de etilopropionato de etilo
CH3CH2CH2COOC2H5 butirato de etilo butanoato de etilo
CH3CH2CH2CH2COOC5H11 pentanoato de pentilovalerato de pentilo 
HCOOC2H5 formiato de etilo metanoato de butilo
CH3 – CH – CH – COO – C2H5
| | 
CH3 CH2 – CH3 
2 – etil – 3 – metilbutanoato de etilo
– COO – CH(CH3)2
Benzoato de isopropilo
1234
Ejemplos:
CH3
|
CH3 – CH – COO – CH2CH3
2 – metilpropanoato de etilo
123
CH3 CH3
| |
CH3 – CH – CH – COO – CH – CH3
|
CH3
2, 3 – dimetilbutanoato de isopropilo
1234
CH3 –C ≡ C – CH – CH2 – COO – CH3
|
CH2 – CH3 
3 – etil – 4 – hexinoato de metilo
CH3
| 
CH2 – CH = C – COO – CH(CH3)2
|
CH3 
2 – metil – 2 – pentenoato de isopropilo
123456
1234
5
1. DEFINICIÓN
Los ácidos grasos naturales contienen 12 a 20 átomos de carbono, con un grupo
carboxilo (COOH) en un extremo.
ÁCIDOS GRASOS 
Los ésteres de glicerol se forman a partir de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena
larga (C12 a C22), denominados “ácidos grasos” y del glicerol o glicerina (propano – 1,
2, 3 – triol). A estos ésteres se les conoce comúnmente como triglicéridos.
Ejemplo:
Las grasas y aceites naturales suelen contener diferentes residuos de ácidos
carboxílicos saturados o insaturados en la misma molécula de grasa o aceite.
(Trioctadecanoato de glicerilo)(Ácido octadecanoico) 
Los ácidos grasos pueden estar saturados con hidrógeno (y por lo tanto no tienen
dobles enlaces carbono carbono) o insaturados (y tienen dobles enlaces carbono). Los
ácidos grasos con más de un doble enlace se llaman ácidos grasos poliinsaturados.
Los aceites y las grasas son triglicéridos, los primeros son líquidos a 20°C y se
pueden obtener de frutos o semillas oleaginosas, mientras que a la misma
temperatura las grasas son sólidas y generalmente están presente en los depósitos
adiposos de determinados animales.
Cualquier grasa o aceite que se combine con una base inorgánica, como el NaOH
genera la reacción de SAPONIFICACIÓN, cuyo producto principal es el respectivo
jabón y la glicerina o glicerol.
Ejemplo:
Tripalmitato de glicerilo
Palmitato de sodio
Para obtener 3 mol de jabón denominado Palmitato de sodio y 1 mol de glicerina o
glicerol se requiere1 mol de grasa Tripalmitato de glicerilo y 3 mol de NaOH.
ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS COMUNES
COMPUESTOS NITROGENADAS
Las aminas cuyo grupo funcional es –NH2, llamado grupo amino, son compuestos que
poseen uno o más grupos alquilo o arilo unidos a un átomo de nitrógeno. Son
consideradas como derivados del amoniaco, que resultan al sustituir parcial o
totalmente sus átomos de hidrógenos por grupos alquílicos.
FUNCIÓN AMINA
Secundaria
Dependiendo del número de grupos alquilo (–R) o arilo (–Ar) unidos al nitrógeno, las
aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
a. Clasificación
Amoniaco
Amina
Primaria
Terciaria
Fórmula general Ejemplo
R – NH2
..
CH3 – NH2
R – NH – R`
..
R – N – R`
|
R``
..
CH3 – NH – C2H5
CH3 – N – C2H5
|
CH3
Donde los sustituyentes R, R` y R`` pueden ser iguales o diferentes. Basta que uno de estos
radicales sea arilo, la amina es aromática.
b. Nomenclatura Común
Se nombra a los grupos alquilo en orden alfabético seguido del sufijo –amina.
c. Nomenclatura IUPAC
La terminación –o de un alcano se sustituye por –amina indicando la posición (el
más bajo) del grupo funcional. En las aminas secundarias y terciarias es necesario
utilizar los localizadores N y N, N respectivamente para indicar grupos alquilo
directamente unidos al nitrógeno.
Aminas N. Común N. IUPAC
CH3 – NH2 metilamina metanamina
CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propilamina 1 – propanamina
CH3 – CH2 – NH – CH3 etilmetilamina N – metiletanamina
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3
|
CH3
dimetilpropilamina N,N – dimetil – 1 – propanamina
CH3 – CH2 – CH2 – CH – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 – CH3
N – pentil – 3 – hexanamina
3
12
46 5
CH3 – CH – N (CH3) – CH2 – CH3
|
CH2 – CH2 – CH3
N – etil – N – metil – 2 – pentanamina
3
1 2
4 5
Ejemplos: 
N
CH3
CH3
1
2
3
4
5
N,N – dimetil – 1 – pentanamina
CH3CH3
NH2
123
4
3,3 – dimetil – 2 – butanamina
En la industria alimentaria se utiliza nitrito de 
sodio como conservante de carnes. Este 
compuesto se transforma en el organismo dando 
nitrosoaminas que inducen cáncer al estomago.
En la descomposición de las proteínas 
del pescado y de la carne de res se 
produce la cadaverina y putrescina que 
le dan olor desagradable a estos 
productos naturales.
FUNCIÓN AMIDA
Las amidas cuyo grupo funcional es –CONH2, llamado grupo carboamino, son
compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (–OH)
de un ácido carboxílico es sustituido por un grupo amino (–NH2).
En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo esta enlazado directamente a
un átomo de nitrógeno.
Secundaria
Amida
Primaria
Terciaria
Fórmula general Ejemplo
R – CO – NH2
..
CH3 – CO – NH2
R – CO – NH – R`
..
R – CO – N – R`
|
R``
..
CH3 – CO – NH – C2H5
CH3 – CO – N – C2H5
|
CH3
ácido 
carboxílico
R – COOH
Donde los sustituyentes R, R` y R`` pueden ser iguales o diferentes.
a. Clasificación
Se elimina la palabra ácido, luego se cambia la terminación –ico por –amida.
Se elimina la palabra ácido, luego la terminación –oico se sustituye por –amida.
Cuando el nitrógeno está unido a grupos alquilo, se utiliza el localizador N.
b. Nomenclatura Común
c. Nomenclatura IUPAC
Amidas N. Común N. IUPAC
CH3 – CONH2 acetamida etanamida
CH3 – CH2 – CO – NH2 propionamida propanamida
CH3 – CONH – CH3 N - metilacetamida N - metiletanamida
CH3 – CH2 – CH2 – CONH
|
CH3
N - metilbutiramida N - metilbutanamida
CH3 – CH2 – CH2 – CON – CH3
|
CH3
N,N - dimetilbutiramida N,N - dimetilbutanamida
CH3 – CH2 – CH – CONH2
|
CH3
2 – metilbutanamida
1234
CH3 – CH2 – CO – N – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
N,N – dietilpropanamida
123
CH3 – CH – CH2 – CO – N – CH3
| |
CH3 CH3
N, N, 3 – trimetilbutanamida
1234
CH3 – CH2 – CO – N – CH3
|
CH2
|
CH3
N – etil – N – metilpropanamida
123
Ejemplos: 
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CO – NH – CH2CH3
| |
CH3 CH2 – CH3
123456
N, 3 – dietil – 5 – metilhexanamida
CH3
|
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CO – N – CH2CH3
|
CH3
N – etil – N, 4 – dimetilhexanamida
123456
CH3
|
CH2 – CH – CH2 – CH – CO – N – CH3
|
CH3
N, 2, 4 – trimetilpentanamida
12345
CARBOHIDRATOS
A estos compuestos se les conoce también como glúcidos o azucares, son muy
abundantes en la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales.
Las plantas y algas verdes los sintetizan a partir del CO2 atmosférico y agua (captada
por la raíz) a través de la fotosíntesis (ciclo de Calvin), convirtiéndolos en productos de
reserva (almidón) y de sostén (celulosa).
6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(ac) + 6O2(g)
clorofila
luz
Los carbohidratos o glúcidos son compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas)
polihidroxilados, responden a la fórmula global Cn(H2O)n. En efecto la mayor parte de
los azures simples tienen la fórmula empírica C(H2O) y por ello se les dió el nombre de
“hidratos de carbono” o carbohidratos.
Los carbohidratos cubren la necesidad más constante y básica del cuerpo: la energía. Aportan
calorías de disposición inmediata para las células, tejidos y órganos del cuerpo (en especial para
el cerebro y el sistema nervioso).
Polisacáridos : Dextrina, Almidón (reserva de plantas), Celulosa (en la pared
celular de plantas), Glucógeno (reserva de animales), Quitina (en
la pared celular de hongos)
Disacáridos (C12H22O11) :
Según el número de Monómeros:
Glucosa (dextrosa), Fructuosa (levulosa), Galactosa. 
Pentosas, Hexosas, etc
Tetrosas:
Según el tipo de grupo carbonilo: 
Según el número de átomos de carbono:
Triosas: CH2 – CH – CHO
| |
OH OH
Gliceraldehido
CH2 – CH – CH – CHO
| | |
OH OH OH
Se clasifican el aldosas (–CHO) y cetosas (–CO–)
Monosacáridos (C6H12O6) : 
Sacarosa (glucosa + fructuosa), Lactosa (glucosa +
galactosa) , Maltosa (glucosa + glucosa)
Aldosas. Presentan el grupo –CHO: glucosa, galactosa, manosa, ribosa, desoxirribosa.
Cetosas. Presentan el grupo –CO– : fructuosa (levulosa), ribulosa.
C
L
A
S
I
F
I
C
A
C
I
Ó
N
Estudios posteriores sobre la estabilidad de las cadenas
abiertas en soluciones, demuestran que estas son muy
inestables (las de Fisher), especialmente cadenas de 5 y 6
carbonos, es por eso que Haworth (Premio Nobel en 1937)
propuso fórmulas cíclicas en los monosacáridos
Emil Fischer, Premio Nobel de Química en 1902,
desarrolló una manera simbólica de representar
moléculas (basada en diagramas estrictamente
bidimensionales) con uno o más átomos de carbonos
quirales, que permiten un trazado rápido. Las llamadas
Proyecciones de Fischer facilitan, además, la
comparación de los estereoisómeros y la observación
de cualquier diferencia en su estereoquímica.
𝛼-D-Glucosa 
Es importante tener presente, que en las Proyecciones de Haworth al C1 o al C2 se les
denominan átomos de carbono anoméricos, los cuales dan origen a los isómeros
llamados 𝛼 y 𝛽.
𝛼
Los monosacaridos no se pueden 
hidrolizar por no poseer enlace 
glucosídico (no se rompe en 
moléculas más pequeñas de 
carbohidratos).
Estructura abierta Estructura cíclica
MONOSACÁRIDOS COMUNES (C6H12O6)
D-Glucosa 
Aldohexosa 
(2,3,4,5,6 – pentahidroxihexanal) 
D-Fructuosa
Cetohexosa
(1,3,4,5,6 – pentahidroxi - 2 - hexanona)
La orientacion del OH alrededor 
del penúltimo átomo de carbono 
es el que determina la 
pertencencia del azucar a la serie 
D o L.
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
glucosa fructuosa
Sacarosa
DISACÁRIDOS (C12H22O11)
glucosa
galactosa
Lactosa
glucosa glucosa
Maltosa
Los monosacáridos tienen función energética y
estructural en los sistemas biológicos, tal es el caso
de la glucosa y la fructuosa (función energética). La
ribosa y la desoxirribosa se encuentran formando los
ácidos nucleicos (ADN, ARN). La glucosa también
tiene función de reserva cuando forma glucógeno.
4. IMPORTANCIA DE LOS CARBOHIDRATOS
Los disacáridos tienen principalmente función energética luego
de liberar a los monosacáridos que los forman, es el caso de la
maltosa o azúcar de la malta.
Los polisacáridos cumplen funcionesdiversas:
• Son energéticos, almacenan energía en sus enlaces los almidones (amilosas,
amilopectinas).
• Son estructurales las celulosas (madera, fibra).
• Son funcionales, receptores los que se encuentran formando la membrana celular
(glucoproteínas).
EJEMPLO APLICATIVO – 1 (EXAMEN DE ADMISIÓN UNI 2014 – II)
Indique cual de los siguientes enunciados es incorrecto:
A) La glucosa es la unidad estructural del almidón y la celulosa.
B) La lactosa es un disacárido.
C) La celulosa es un disacárido.
D) El almidón puede hidrolizarse a glucosa.
E) La glucosa es un polihidroxilado.
Rpta: C
Los carbohidratos o glúcidos son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno
y oxígeno, cuya principal función en los seres vivos es proveer energía en forma
inmediata (glucosa) o que se almacena para su posterior consumo (almidón y
glucógeno).
A) (V) el almidón y la celulosa son polisacáridos cuya unidad estructural es la
glucosa (C6H12O6).
B) (V) la lactosa o azúcar de leche es un disacárido; cuando se hidroliza, se produce
glucosa y galactosa.
C) (F) la celulosa es un polisacárido formado por miles de moléculas de glucosa
(homopolisacaridos). Esta en la pared celular de las células vegetales.
D) (V) el almidón, al hidrolizarse es un medio ácido, produce muchas moléculas
de glucosa. Es el principal polisacárido de reserva energética de los vegetales.
E) (V) la glucosa químicamente es un polihidroxialdehido; presenta 5 grupos
hidroxilo y un grupo carbonilo.
EJEMPLO APLICATIVO – 2 (EXAMEN FINAL CEPREUNI 2018 – 2)
Los azucares y el almidón están presentes en muchos de nuestros alimentos y
pertenecen al grupo alimenticio de los carbohidratos. Respecto a este tipo de
compuestos se tienen las siguientes afirmaciones:
I. Muchos de ellos pueden representarse por la fórmula Cn(H2O)2n+2.
II. Pueden ser monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
III. Son ejemplos de monosacáridos: glucosa, galactosa y fructuosa.
A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) II y III E) I, II y III
Rpta: D
A) (F) Muchos de ellos pueden representarse por la fórmula Cn(H2O)n.
B) (V) Pueden ser monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
C) (V) Son ejemplos de monosacáridos: glucosa, galactosa y fructuosa
𝑉𝐻𝐶𝑙 = A. (d-x)
d
𝑉𝑁𝐻3= A. x
x
BIBLIOGRAFÍA
 Carey, Francis T. (1999). Química Orgánica. Editorial Mc Graw-Hill.
Tercera edición. Madrid.
 Graham Solomons, T. (2000) Química Orgánica. Editorial Limusa Wiley.
Segunda edición. México
 Wade, L, G Química Orgánica. Pearson Educación, segunda edición .
México.
 Morrison, Robert – Boyd, Robert (1998) Química Orgánica. Editorial
Addison Wesley Longam. Quinta edición. México.
 Mc Murry, John (2001). Química orgánica. Editorial internacional
Thomson S.A Quinta edición. México.
Muchas gracias