Tema 28 - Hidrocarburos

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128UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 28
HIDROCARBUROS
QUÍMICA
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
Son aquellos que poseen carbonos extremos como principio y fin de la estructura. A su vez pueden ser de dos clases:
saturados, porque todos sus carbonos están saturados de H, de tal manera que entre C y C el enlace es simple; e
insaturados, aquellos en que 2 o más carbonos no están parcialmente saturados de H, de tal manera que entre C y C
puede haber enlace doble o triple.
Hidrocarburo
Saturado
Insaturado
o
no saturado
Serie
Alcano o
parafina
Alqueno u
olefina
Alquinos o
acetilénicos
Fórmula global
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
Sus carbonos se unen por
enlaces simples
un enlace doble y el resto
simples
un enlace triple y el resto
simples
Nombre
Prefijo: - ano
Prefijo: - eno
Prefijo: - ino
I. PREFIJOS DE LA UNIÓN INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA(UIQPA)
Ejemplos:
• Metano:  
H
|
H C H
|
H
< > CH4
• Propano: C3H8  CH3 – CH2 – CH3
• Pentano: C5H12  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
• Pentadecano: C15H32  CH3 – (CH2)13 – CH3
• Eteno: C2H4  CH2 = CH2
• Buteno: C4H8  CH2 = CH – CH2 – CH3
• Octeno: C8H16  CH2 = CH – (CH2)5 – CH3
• Docoseno: C22H44  CH2 = CH – (CH2)19 – CH3
DESARROLLO DEL TEMA
129UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 28
HIDROCARBUROS
• Etino o acetileno: C2H2  CH  CH
• Pentino: C5H8  CH  C – (CH2)2 – CH3
• Pentapentacontano: C55H108  CH  C – (CH2)52 – CH3
II. RADICALES ALQUILOS O ALQUÍLICOS
Son aquellos que resultan de extraer un H a la estructura de un hidrocarburo acíclico saturado (alcano).
• Nombre: Se cambia el sufijo
-ano por -ilo
• Obtención de un radical alquilo:
1H
n 2n n n 2n 1C H C H

 
Ejercicios:
• 1H4 3
Metano
CH CH
• 1H 2 32 6
2 5Etano
CH CH
C H
C H
  

• 
2 2 31H
3 8 3 3
Propano |
CH CH CH
C H CH CH CH

    

• 
CH3
CH3
3
2 2 2 3
1H
3 2 2 3
3 2 3|
4 10
Butano
|
| 2 31H
3 3 |
3 3|
CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
C H
CH CH CH
CH CH CH
CH C CH



    
 
       
 


        
  


CASOS ESPECIALES
• 1H2 4 2 2 2
Eteno
C H CH CH CH CH     : ___________________________
• 1H
Etino
CH CH C CH   : ___________________________
•
3
2 3 2 3
|Propeno
2 2
CH CH CH :__________________________________
CH CH CH CH C CH :__________________________________
CH CH CH :__________________________________

  


   



 
130UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA
HIDROCARBUROS
TEMA 28
Exigimos más!
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se caracterizan por presentar ciclos o anillos en su estruc-
tura. Para nombrarlos se siguen las mismas reglas de la
UIQPA o IUPAC (en inglés).
I. CLASIFICACIÓN
 
Hidrocarburos Serie F. G. Nombre 
Saturados Ciclano o 
cicloalcano 
CnH2n 
Ciclo prefijo 
-ano 
Cicleno o 
Cicloalqueno 
CnH2n-2 
Ciclo prefijo 
-eno 
Insaturados 
Cicloalquino CnH2n-4 
Ciclo prefijo 
-ino 
 
 
 ___________ _____________ ___________
 
 ___________ __________ ______________
II. CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS
CÍCLICOS
A. Heterocíclicos
Compuestos que, en su cadena cerrada, pueden
aceptar, además del carbono, otros átomos, tales
como N, O, S, P, etcétera.
 
B. Homocíclicos
Aquellos en su cadena carbonada cerrada que solo
permiten átomos de carbono.
Ejemplo:
Clasificación de los homocíclicos
Alicíclicos
131UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 28
HIDROCARBUROS
Exigimos más!
DERIVADOS DEL BENCENO
I. POR CONDENSACIÓN
Son aquellos que resultan de unir dos o mas anillos
bencénicos. Generando compuestos condensados.
Los más importantes son:
•
•
•
•
•
•
II. POR SUSTITUCIÓN
Se obtiene al sustituir uno o más hidrógeno del benceno
por radicales monovalentes, a temperatura elevada y
en presencia de un catalizador.
A. Monosustituidos
132UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA
HIDROCARBUROS
TEMA 28
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B. Disustituidos
 
 
 
C. Trisustituidos
 
 
D. Tetra sustituidos
 
Problema 1
Para proteger los buqeues de la co-
rrosión se utilizan los llamados "zinques"
(bloques de cinc), los que que se ad-
hieren a su estructura de acero, por
debajo de la línea de flotación. Al res-
pecto, ¿cuáles de las siguientes pro-
posiciones son correctas?
I. Durante el proceso de la corrosión
se forman celdas galvánica.
II. Los zinques actúan como ánodo.
III. El zinque presenta un potencial de
oxidación mayor que el del acero.
A) Solo I B) Solo II
C) Solo III D) I y III
E) I, II y III
Resolución:
Análisis de los datos o gráficos
CH
1
CH
2
= =CH
3
CH CH CH
CH CH
CH
CH
4
CH2
3 3 6
2 3
7
6 7
5
Operación del problema
El compuesto se llama:
5-etil-3,6-dimetil-1,4heptadieno
Respuesta: E) 5-etil-3,6-dimetil-
1,4heptadieno
Problema 2
Indique la secuencia correcta después
de determinar si las s iguientes
proposiciones son
verdaderas (V) o falsas (F).
I. El punto de ebullición de la serie
de alcanos normales aumenta con
la longitud de la cadena.
II. El cis - 2 - buteno es más polar
que el trams-2-buteno
III. El 4- penten - 2 - ol presenta
únicamente carbones secundarios
A) VVF B) VFF
C) FFV D) VVV
E) FVF
Resolución:
Ubicación de incógnita
Es de teoría
I. (Verdadero) a mayor longitud de
la cadena (masa molar) entonces
también sera mayor la fuerza
intermolecular luego el punto de
ebullición aumenta.
II. (Verdadero)
por ello el cis – 2 – buteno tiene
mayor punto de ebullición que el
trans – 2 – buteno.
problemas resueltos
133UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 28
HIDROCARBUROS
Exigimos más!
III. (Falso) El 4 – penten – 2 – ol
Presenta 1 carbono primario (CH3)
y 2 carbonos secundarios (CHOH
y CH2)
Conclusiones
VVF
Respuesta: A) VVF
Problema 3
Se dan las siguientes moléculas:
a) 1,2 - dicloroetano
b) trans - dibromoetileno
c) ciclohexano
Indique cuáles de la s iguientes
proposiciones son verdaderas.
I. La molécula en a posee 2 isómeros
geométricos
II. La molécula es b es polar.
III. Los átomos de carbono de la
molécula en c tienen hibridación
sp3.
A) I y II
B) II y III
C) I y III
D) Solo II
E) Solo III
Resolución:
Aplicando la teoría tenemos que:
I. 1,2 - dicloroetano:
 
CH2 CH2
Cl Cl
Los algunos presentan isomería
geométrica (cis y trans) como el
mencionado es un alcano,
entonces (FALSO).
II. Trans-dibromo etileno:
H Br
C = C
HBr
Se observa que todos u se anulan
entre sí ; luego la molécula es
apolar. (FALSO).
III. El ciclo hexano:
C C
CC
C C
H H
H H
HH
H
H
H H
H
H
Se observa que todos sus
carbonos son tetraédrico, osea
híbridos en sp3 (VERDADERO).
 es verdadero solo III
Respuesta: E) III