Tema 29 - Funciones oxigenadas y nitrogenadas

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134UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 29
FUNCIONES OXIGENADAS Y
NITROGENADAS
QUÍMICA
ALCOHOL - ALDEHIDO - CETONA
FUNCIONES OXIGENADAS
A. Alcoholes
Se generan por la oxidación directa de un carbono
primario, secundario o terciario.
Fórmula General: R - OH 
• – OH : Grupo hidroxilo
• R : Radical alquilo
Obtención práctica:
Se sustituye 1 "H" x 1(OH)
R - CH3 R - CH2OH : metol
C. Primario Alc. Primario
R R
R' R'
CH2 CHOH: pseudol
C. Secundario Alc. Secundario
R' R'CH
R R
R'' COH: carbinol
R''C. Terciario
Alc. Terciario
Nombre: Hidrocarburo . . . ol
Ejemplos:
• 3CH OH: ........................................................
• 3 2CH CH OH : ...............................................
• 2 2CH OH CH OH : ............................................
• 3 2 2CH CH CH OH :  .......................................
• 3 3CH CHOH CH :  .........................................
• 2 3CH OH CHOH CH :  .....................................
•
3
3 2
CH
|
CH CH CH OH :  .........................................
• 2 2CH CH CH OH :  ........................................
• 2 2CH OH CHOH CH OH :  .................................
• : ....................................
• : ............................................
Función enol
• 2CH CHOH : ................................................
• 2 3CH COH CH :  ..........................................
• 3CHOH CH CH :  .........................................
Fenoles Ar - OH
Ar : Radical arilo
4 3
Metano
CH HCH HCHO  
Ejemplo:
OH OHOH
B. Aldehido (Alcohol deshidrógenado)
Se obtiene por oxidación de un alcohol primario.
Fórmula general:
• : Grupo formilo
• R : Radical alquilo o Arilo
Ejemplo: 3 2 2 3 2
1
CH CH OH O CH CHO H O
2
   
 ............................ .... ....... ....... ....
DESARROLLO DEL TEMA
135UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 29
FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS
Obtención práctica: sustituyendo 2 "H" por 1 "O"
en un carbono primario:
2"H" 1"O "
3R CH
  
Nombre: Hidrocarburo . . . al
Ejemplos:
•
4 3
Metano
CH HCH HCHO  
2HCHO H O Formol
40% 60%
 


• 3CH CHO : ..................................................
• CHO – CHO: ..................................................
• 2 3CHO CH CH :  ..........................................
• : ..............................................
• :......................................
• 2CH CH CHO :  ...........................................
• CHO CH CHO :
|
OH
  ..........................................
•   24CHO CHOH CH OH :  ................................
C. Cetona
Resulta de la oxidación de un alcohol secundario.
Fórmula general:
• : Grupo carbonilo
• R y R' : Radical alquilo o Arilo
Ejemplo:
 
3 3 2 3 3 2
OH
|
1
CH CH CH O CH C CH H O
2 ||
O
............................ .............................
      
Obtención práctica: Sustituyendo 2 "H" por 1 "O"
en un carbono secundario.
Nombre: Hidrocarburo . . . ona.
Ejemplos:
• 3 2 2 3 3CH CH CH CH CO CH     : ...................
• 3 2 3CH CO CH CH :   .....................................
• : ......................................
•  3 33CH CO CH  : .........................................
• 2 3CH CH CO CH :   .....................................
• 3CO CH : .........................................
• 2 2CH OH CO CH OH :  .....................................
• : ..................................
•  3 23CH OH CO CHOH CH OH   : ........................
D. Ácidos carboxílicos
Se genera por la oxidación de un aldehido.
Formula general:
 R C <> R COOH
O
OH
• C 
O
OH
: Grupo carboxilo
• R: Radical alquilo o Arilo
Obtención práctica:
Sustituyendo 2 "H" por 1 "O" y 1 "H" por un grupo
hidroxilo en un carbono primario.
2"H" 1" O"
H
|
R C H
|
H
  
R C 
O
OH
Ejemplos:
1. Ácidos monoicos (simples)
• 3HCH HCOOH:
• 3CH COOH:
• 2 5C H COOH:
• 3 7C H COOH:
2. Ácido graso o Superior
Útil para preparar grasas y aceites.
– Ácidos Grasos Saturados (sólidos)
Ejemplos:
• 11 23C H COOH :
• 13 27C H COOH:
• 15 31C H COOH:
• 17 35C H COOH:
– Ácidos grasos Insaturados (líquidos)
• 17 33C H – COOH:
• 17 31C H COOH :
3. Ácidos dioicos
• COOH – COOH
• COOH – CH2 – COOH:
• COOH – (CH2)2 – COOH:
4. Ácidos carboxílicos mixtos
• CH3 – CHOH – COOH
• 2 2COOH CH COH CH COOH
|
COOH
   
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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS
TEMA 29
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• CH3 – CO – COOH
• COOH – CHOH – CHOH – COOH
• CH2 = CH – COOH
E. Éter
R - O - R 
Se genera por deshidratación de 2 alcoholes mo-
noles, con H2 SO4 (como catalizador positivo).
2 4H SO
2¿¿¿¿?????
Alcohol Alcohol Eter H OMonol Monol  
Ejemplos:
• 3 3 7 3 3 7 2CH OH C H OH CH O C H H O    
• 2 5 5 9 2 5 5 9 2C H OH C H OH C H O C H H O    
•
O
• 2 5 2 5C H O C H 
Función Ester
R - COO - R '
Se genera por la reacción de un ácido carboxílico y un
alcohol.
Esterificación
2Hidrólisis
Ácido
+ Alcohol Ester H O
Carboxilico
 
Ejemplos:
• 2 5HCOOH C H OH  ______________________
• 2 5 3C H COOH CH OH  _______________________
•
COOH OH
+ COO + H2O
• 3 2CH CH COO : _______________________
• 3HCOOCH : _______________________________
• : __________________________
• COO : ____________________
•
3
3
CH
|
CH CH COO   : _____________________
Observación:
Ésteres grasos o Superiores (trigLicéridos)
 Ácido Glicerina
2
Ester graso,
propanotriol 3H OGraso ( ) AGrasa o ceite
  
 Ejemplo:
 
C H COOH15 31
C H COOH15 31
C H COOH15 31
CH OH2 CH OOC C H2 15 31 – 
CH OH2 CH OOC C H2 15 31 – 
CH OH CHOOC C H 3H O – + 15 31 2 +
F. Sales orgánicas
__R COO M 
• CH3COO NH4: __________________________
• (CH3COO)2 Ca: _________________________
• C3H7COO Na: ___________________________
G. Haluros de ácilo
• 13 3CH CO I CH COI :
   _______________
• HCO F 
_ __________________________
• _______________________
• CO – Ce: _______________________
• 3CH COI : ______________________________
• OC F : _________________________
H. Jabón
Es una sal orgánica de esteres grasos.
 
Ester Hidróxido Saponificación Jabón GlicerinaGraso de(Na y K)  
Observación:
• Si la base es Na OH: ____________________
• Si la base es KOH: ______________________
Ejemplo:
137UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 29
FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS
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Problema 1
Identifique el nombre correctamente
escrito, según las normas de la nomen-
clatura IUPAC.
UNI 2012-I
A) 2, 6, 6–trimetilheptano
B) 3–metil–3–buteno
C) 3–etil–6, 6–dimetilheptano
D) 3–pentino
E) 3–metil–2–pentanol
Resolución:
Determinación del tema
Basándonos en las reglas de la Nomen-
clatura IUPAC para los siguientes com-
puestos orgánicos tenemos.
A)
C – C C C C C C – – – – – 
7 6 5 4
3
2
1
–
CH3 CH3
CH3
–
metil
metilmetil
–
La numeración de la cadena principal
empieza por la derecha ya que esta
más próxima al mayor # de radicales
metilos; quedando su nombre correc-
to como: 2, 2, 6 – Trimetil Heptano.
B)
C – C C C – = 
4 3 2 1
–
CH3
metil
En caso la cadena sea insaturada (pre-
sencia de = y  enlace) la numeración
se dará por donde este más cerca al
carbono insaturado; siendo su nombre
correcto 2 – metil – 2 – buteno.
C)
C – C C C C C C – – – – – 
7 6 5
3 1
–
C H2 5
CH3
CH3
metil
etil
4
2
–
metil
La numeración empieza por el carbo-
no que presenta mayor # de radica-
les; siendo el nombre correcto el 2, 2
– dimetil – 5 – etil Heptano.
D)
C – C C C – – C
5 4 3 2 1
Para cadenas insaturadas se enumera
por el carbono mas cercano al doble
(=) o triple ( ) enlace; siendo el nom-
bre correcto 2 – pentino.
E)
C – C C C – – – C
5 4 3
2 1
CH3
metil
alcohol
OH
En caso exista un grupo oxigenado este
tiene la prioridad sobre losradicales;
siendo el nombre correcto 3 – metil –
2 – pentanol.
Conclusiones
La que guarda relación correcta del
nombre IUPAC es la alternativa "E".
Respuesta: E) 3–metil–2–pentanol
Problema 2
Se dejan caer por separado dos cho-
rros de líquido muy finos, correspon-
dientes a cis–1, 2–dicloroeteno y
trans–1, 2–dicloroeteno. Si a cada cho-
rro se le acerca una varilla cargada
eléctricamente, ¿qué se observaría?
UNI 2010-II
A) Ninguno de los dos líquidos es afec-
tado por la varilla.
B) Solo el chorro del isómero trans es
afectado por la varilla.
C) Ambos chorros son curvados por
efecto de la varilla.
D) Se comprueba que el isómero trans
es una molécula polar.
E) Solo el chorro del isómero cis es
afectado por la varilla.
Resolución:
Ubicación de incógnita
A partir de la geometría espacial adop-
tada por las moléculas.
Análisis de los datos o gráficos
cis 1,2 dicloroeteno
C
C C
H
C
H
Molécula polar
Trans 1,2 dicloroeteno
C
C C
C
H
H
Molécula apolar
Operación del problema
La varilla cargada influye sobre cualquier
cuerpo donde se manifieste polaridad,
motivo por el cual solo el chorro del
isomero cis es afectado por dicha varilla.
Respuesta: E) Solo el chorro del
isomero cis es afectado por la varilla
Problema 3
Señale la alternativa que presenta la
secuencia correcta, después de deter-
minar si la proposición es verdadera (V)
o falsa (F).
I. Entre el 2-cloropentano y el 3-clo-
ropen-tano se presenta isomería
de posición.
II. Entre el n-octano y el 2, 2, 4-tri-
metilpen-tano se presenta isomería
de cadena.
III. Entre el benceno y el etino se tie-
ne isomería de función.
UNI 2010-I
A) VVV B) VFV C) VVF
D) FVV E) VFF
Resolución:
Operación del problema
(Isomería)
I. Verdadero
2–Cloropentano:
CH3 CH CH2 CH2 CH3
C
  5 11C H C
3–Cloropentano:
CH3 CHCH2
C
CH2 CH3  5 11C H C
II. Verdadero
n–octano:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
– CH2 – CH3 C8H18
2,2,4–Trimetilpentano:
 C
CH3 CH3
CHCH3 CH3CH2
CH3
  C8H18
III. Falso
Benceno:
C H66 HC CH
CH
HC CH
CH
Etino:
2 2C H CH CH 
Respuesta: C) VVF
problemas resueltos