Carbohidratos_1

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CARBOHIDRATOS 
 
1.-DEFINICIÓN 
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. 
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”. 
 
Cn(H2O)n C6H12O6 C6(H2O)6 
 
D-glucose
CHO
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
C
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
H O
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
 
 
En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios 
estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían 
moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas 
moleculares diferentes a las anteriores. 
 
CHO
CH2
C
C
CH2OH
H OH
H OH
CHO
CH2
CH2OH
H OH
H OH
2-Desoxi-D-ribosa
CHO
CH2
C
C
CH2OH
H OH
H OH
 
 
En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o 
bien, derivados de ellos. 
 
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COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
CHO
CH2OH
H OH
H OH
H OH
D-ribosa D-Fructosa Ácido D-Glucónico
CH2OH
OH H
H OH
H OH
O
CH2OH
Polihidroxi aldehido Polihidroxi cetona Polihidroxi ácido
 
 
 
2.- ORIGEN 
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como 
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer 
plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso 
llamado fotosíntesis. 
 
Glucosa
Fotosíntesis
C6H12O6 + 6 CO2 6 H2O Energía+ + 6 O2
Oxidación
 
 
Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), 
maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan 
como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es 
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros 
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un 
polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa , el principal polímero 
estructural. 
 
 
CH3COGlucosa 
de la acetilcoenzima A
Grupo acetilo
Proteínas
GrasasGlicógeno
Almidón
Celulosa
Colesterol
 
 
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3.-CLASIFICACIÓN 
A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más 
pequeñas. 
 
CHO
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
CH2OH
OH H
H OH
H OH
O
CH2OH
CHO
CH2OH
H OH
H OH
H OH
Aldosas
CH2OH
H OH
H OH
O
CH2OH
Cetosas
 D-Ribosa
 Una aldopentosa
 D-Glucosa
Una aldohexosa
 D-Ribulosa
Una cetopentosa
 D-Fructosa
Una cetohexosa
 
 
 Azucares reductores 
 
El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar 
un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo α-
hidroxicetona. 
 
PROBLEMA DE ESTUDIO No.1 
Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y 
cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.) 
 
(a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehido (c) D-Gulosa 
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B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de 
monosacáridos. 
1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. 
a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens. 
b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores. 
 
2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis. 
4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por 
hidrólisis 
C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis. 
1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis. 
2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis. 
 
 
 
4.-PROYECCIONES DE FISCHER 
 
CHO
H
CH2OH
OH
CHO
H
CH2OH
HO
CHO
H
CH2OH
OH
CHO
H
CH2OHHO
CHO
H
CH2OHHO
Eje imaginario
Proyección de Fischer
(R)-Gliceraldehído
Proyección de cuñas
Hacia adelante del plano
Hacia atrás del plano En el plano
 
 
H
OHH
H
OHOH
HOH
OH O
CHO
CH2OH
OH
OH
HO
OH
H
H
H
H
CHO
CH2OH
OH
OH
HO
OH
H
H
H
HCH2 CH
D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior) 
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Movimientos 
 
 (a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura. 
 
CHO
H
CH2OH
OH
CHO
H
CH2OH
OH
CHO
H
CH2OH
CHO
H
CH2OH
HO
R R R
HO
R
 
 
(b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente. 
 
CHO
H
CH2OH
OH CHO
H
OH
CHO
H
OH
CHO
H
CH2OH
OH
R R R S
Representación Incorrecta Representación Correcta
HOCH2HOCH2
90o
 
 
(c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantiómero. 
 
 
CHO
H
CH2OH
OH CHOH
OH
CH2OHCH2OH
CHOH
OHCHO
H
CH2OH
OH
R R
SS
 
 
 
PROBLEMA DE ESTUDIO No.2 
 
¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo 
enantiómero? 
 
A
CH2OH
H
CHO
HO
B
OH
H
CHO
HOCH2 CH2OH
H
CHO
HO
C D
CH2OH
OH
H CHO