PRACTICA 2 ALCOHOLES Y FENOLES

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PRACTICA 2 ALCOHOLES Y FENOLES
INTRODUCCION
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,
-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma 
covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra 
unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se 
llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más 
empleado como reactivos en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a 
sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes 
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres 
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se 
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la 
gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más 
importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias 
llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son 
subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el 
interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.
OBJETIVOS Y METAS:
Conseguir la rápida familiarización con los compuestos a emplear.
Facilitar el rápido reconocimiento de los alcoholes.
FIPA EPIP 
Diferenciar a fenoles de alcoholes.
Comprender la formación de futuros grupos funcionales como carbonilo 
carboxilo.
 
 MARCO TEÓRICO:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo 
unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo 
aromático. A los alcoholes primarios los podemos clasificar de la siguiente 
manera:
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el 
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo 
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
http://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtml
http://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtml
Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el 
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
Clasificación de los fenoles:
Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se 
clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
 
Ejemplos:
 
Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, 
metafenol diol y parafenol diol.
 
Ejemplos:
 
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez 
relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los 
grupos alquilos que refuerza el enlace O-H y por estabilidad por 
resonancia del anillo aromático, que debilita el enlace O-H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están 
orientados a reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez 
diferenciar su reactividad.
FORMACION DE ALCOXIDOS:
Utilizaremos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes:
CH 3−OH+Na
0→CH 3−ONa+H2↑
Vemos que a partir del metanol más sodio metálico no resulta el metoxido
de sodio más hidrogeno gaseoso.
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo 
los alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta 
reacción.
ENSAYO DE LUCAS:
En este caso utilizaremos ácido clorhídrico (H2SO4), en presencia de 
ZnCl2, esta prueba nos permite diferenciar entre alcoholes primarios 
secundarios y terciarios según la velocidad de reacción (en la formación 
de halogenuros).
R−OH+HCl H2SO4 R – OH + H2O
Reactividad o velocidad de reacción: 3 ° > 2 ° > 1°
OXIDACION DE ALCOHOLES:
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar 
alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de 
alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos
con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como 
PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido 
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes 
primarios en aldehídos.
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el 
permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes 
primarios a ácidos carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es 
posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.
EL ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN 
O de oxidación con ácido crómico, también sirve para diferenciar los 
alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La 
oxidación de los alcoholes (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción 
del reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.
Alcohol 1° R−CH2OH→R−COOHÁcido carboxílico
Alcohol 2° R2CHOH→R2−C=0Cetona
Alcohol 3° R3COH→ No reacciona
REACCIÓN DE FENOLES CON TRICLORURO DE FIERRO, los fenoles los 
reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores 
violeta o azulado.
MATERIALES
Tubos de ensayo. 
Reactivo de Lucas.
Muestras de alcoholes: primario, secundario y terciario.
Sodio metálico.
Fenolftaleína.
Reactivo de Bordwell-Wellman.
Muestra de fenol.
Cloruro férrico.
PARTE EXPERIMENTAL
ENSAYO DE LUCAS:
Colocar a c/u de 3 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de Lucas
Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución
Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.
ENSAYO CON SODIO METÁLICO
Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3 tubos de 
ensayo.
Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que
sucede. 
Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final
ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y terciario)
Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados.
ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO
Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo 10 gotas de solución al 0.1 % 
de Resorcinol u otro fenol y un alcohol, respectivamente. 
Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico.
Agitar, observar y anotar los resultados
Efectuar el ensayo con su muestra problema, simultáneamente
CUESTIONARIO
¿Proponga, una reacción químicas que demuestren el comportamiento 
diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
Solución:
En este caso podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro 
férrico por nos muestra un color morado:
Por lo 
contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de 
color alguno:
R−CH2OH+FeC l3→¿
¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordell-
Wellman con los alcoholes?. Explique
Solución:
Con este reactivo podemos oxidar a un alcohol ya sea primario o 
secundario, en el terciario no evidenciaren reacción alguna debido a su 
alta estabilidad.
Estas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos, cetonas, y si 
continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar ácidos 
carboxílicos.
¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida
es un fenol o derivado de éste?.
Solución:
Como ya mencione anteriormente (pregunta n°1) podemos usar el 
reactivo tricloruro férrico (FeCl3)
Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan 
para producir:
Cloruro de t-butilo
 2-butenoIncluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol 
que eligió.
Solución:
Cloruro de t-butilo; para este caso usaremos el reactivo de Lucas
2-buteno; para este caso será necesario deshidratar al 2-butanol
Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y 
“Z” y se realizan las siguientes pruebas:
Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas 
(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido 
carboxílico) y no reacciona con FeCl3
Solución: 
Si no reacciona con el FeCl3, entonces descartamos rápidamente que sea 
un fenol; ahora, si se oxida rápidamente con CrO3, entonces es un 
alcohol, con la última prueba definitiva que esta relacionada con el 
reactivo de Lucas nos damos cuanta rápidamente que se trata de un 
alcohol primario, debido a la lentitud de su reacción.
ZnCl2
Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona 
rápidamente con el R. de Lucas
Solución:
En este caso no podemos dar cuanta rápidamente de que se trata de un 
alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rápido con el 
reactivo de Lucas).
Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el 
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos 
hidroxilados.
Solución:
Bueno, luego de reaccionar de manera lenta con el reactivo de Lucas 
podemos pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario, 
para descartar nuestras dudas recurrimos a la segunda reacción, la cual 
nos dice que mediante la oxidación se obtuvo una cetona lo que despeja 
nuestras dudas, es un alcohol secundario.
¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar 
que una infusión de té tiene derivados fenólicos.
Solución:
Sometemos una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y
poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color (del color 
ligeramente turbio del té a un color ligeramente morado)
RESULTADOS
finalmente pudimos reconocer y familiarizarnos con los compuesto 
alcohólicos y fenólicos
También a prendimos a reconocer los materiales (reactivos) a usar en 
cada reacción.
Diferenciamos colores de reactivos para una mejor comprensión de cada 
experiencia.