Reacción de hidrocarburos

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Reacción de hidrocarburos
1. Introducción: 
Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y
están integrados por átomos de carbono e hidrógeno. Forman el
esqueleto básico de las moléculas de la materia orgánica. Los alcanos
son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta en donde todos los
enlaces carbono carbono son enlaces simples responden a la fórmula
CnH2n+2. Son inertes a la mayoría de los compuestos químicos por lo
que su caracterización se lleva a cabo por dar pruebas negativas. Estos
son insolubles en agua, ácido sulfúrico y bases diluidas. Por otro lado, los
alquenos responden a la fórmula CnH2n. El grupo funcional es el doble
enlace donde tendrá lugar la mayoría de las reacciones. Las reacciones
más comunes que sufren son de adición donde el alqueno se transforma
a un alcano, alcohol, halogenuro de alquilo, alcanos de cadenas más
larga (dimerización y polimerización) o también puede suceder la
eliminación produciendo un alquino. Los alquenos son insolubles en agua,
pero bastante solubles en benceno, cloroformo (disolventes orgánicos).
Su punto de ebullición aumenta con el número de los carbonos al igual
que los alcanos, aunque las ramificaciones en la molécula hacen que
bajen el punto de ebullición. Los compuestos aromáticos son el benceno
y los compuestos químicos de comportamiento similar. Las propiedades
aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos
alifáticos. Se caracterizan por resistir a las reacciones de adición puesto
que esto destruiría su sistema anular (anillo que está estabilizado por
resonancia), en cambio se sustituye con facilidad.
2. Objetivos:
 Distinguir las propiedades y características de los hidrocarburos 
saturados e insaturados mediante pruebas con reactivos que 
detectan la presencia o ausencia de insaturaciones.
3. Marco Teórico:
3.1 Hidrocarburos 
Son compuestos orgánicos binarios constituidos solo por carbono e
hidrogeno. Generalmente se utilizan como combustibles, aceites
lubricantes y como insumos para la fabricación de otros compuestos
orgánicos. Los hidrocarburos se pueden agruparse según sus
propiedades químicas: hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas) e
hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos), así como hidrocarburos
aromáticos. Su fuente de obtención natural es el petróleo, gas natural y
la hulla (Rudolf, 1975).
3.2 Alcanos 
Según Wade, (2011) se les llama también a los alcanos como alifáticos,
son hidrocarburos que contiene solo enlaces sencillos. Forman parte de
la clase más sencilla y menos reactiva de los compuestos orgánicos, ya
que solo esta enlazado a hidrógenos y carbonos con una hibridación s p3,
y no tiene en su cadena grupos funcionales reactivos. Sin embargo,
presentan reacciones como el craqueo térmico, halogenación y la
combustión a altas temperaturas. Son ácidos y bases muy débiles a lo
igual que los electrófilos y nucleófilos muy débiles. Su fórmula molecular
es CnH2n+2.
 Reacción de sustitución
Halogenación
Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2 ,Cl2 ,Br2 , I 2)
para que posteriormente formar haluros de alquilo. Para dar inicio a
una halogenación, es necesario la intervención del calor o luz
ultravioleta. Las reacciones de los alcanos con cloro y bromo
presentan una rapidez moderada y son controlables. En cambio, las
reacciones con el flúor son demasiadas rápidas para que puedan
ser controladas. El yodo reacciona muy lento o en otros casos no
llega a reaccionar.
 
3.3 Alquenos
Según Wade, (2011) se le llama también olefinas, el cual deriva de gas
olefiante que significa “gas formador de aceite” son hidrocarburos que
contienen un enlace doble carbono – carbono con una hibridación s p2; se
encuentran de manera abundante tanto en la industria como en plantas y
animales. Los alquenos son relativamente reactivos por la presencia del
enlace doble, por la presencia del pi ocasiona que disminuya el número
de átomos de hidrogeno en la formula molecular. Se dice que los
alquenos son insaturados ya que son capaces de adicionar hidrógeno en
presencia de un catalizador. Su fórmula molecular es CnH2n.
 Reacción de Adición
Hidrogenación
Cuando un alqueno experimenta una reacción de adición, dos
grupos se adicionan a los átomos de carbono que están unidos por
el doble enlace y estos últimos se convierten en saturados, así
formando un solo producto.
3.4 Alquinos
Según Wade, (2011) se conocen también como acetilenos, ya que son
derivados del acetileno, el cual es un alquilo más simple. Contienen
enlaces triples carbono – carbono con una hibridación sp, son tan
comunes en la naturaleza. Lo alquinos presentan una alta reactividad,
estos presentan casi las mismas reacciones que los alquenos.
Un enlace triple provoca que un alquino tenga cuatro hidrógenos menos
que el alcano correspondiente, por lo que se dice que los alquinos son
compuestos insaturados. Su fórmula molecular es CnH2n−2.
 Reacción de adición
Hidrogenación catalítica para formar alcanos
Esta reacción se realiza con la presencia de un catalizador (Pt, Pd,
Ni), donde el hidrogeno se adiciona a un alquino y así reduciéndolo
a un alcano. 
Adición de haluros de hidrógeno
El bromo y el cloro se adicionan a los alquinos de la misma forma
que sucede en los alquenos. Los productos que se obtienen con
frecuencia son mezclas de isómeros cis y trans.
Adición de halógenos de hidrógeno
Los haluros de hidrógeno se adicionan al enlace triple de un
alquino, muy parecido lo que sucede en un alqueno con su enlace
doble. El producto inicial es un haluro de vinilo, el producto tiene la
orientación predicha por la regla de Markovnikov. Una segunda
molécula de HX puede adicionarse, por lo general con la misma
orientación que la primera.
3.5 Aromáticos
Según Acuña, (2006) se le denomina así porque se obtenían mezclas de
olor agradable (con resinas, aceites esenciales y bálsamos), pero
también existen compuestos aromáticos sin olor y otros con olor
nauseabundo. En los compuestos aromáticos, esta presente la estructura
del benceno, que tiene como formula C6H12 presenta un alto grado de
insaturación, no experimenta reacciones de adición como los alquenos o
alquinos, pero a pesar de ello es una molécula muy estable gracias a su
resonancia que presenta. También existen otros compuestos no
presentan anillo bencénico. 
 Reacción de sustitución
Monosustitución
En los compuestos aromáticos puede ocurrir sustitución de uno,
dos, o más hidrógenos.
a) Halogenación 
Ocurre con los halógenos (Cl2 ,Br2 ¿, donde se utiliza como
catalizador al cloruro de hierro (III) o el bromuro de hierro
(III).
b) Nitración 
constituido por un ácido nítrico concentrado (HNO3 ¿, en
presencia de ácido sulfúrico.
Disustitución
A partir de los derivados mono sustituidos se efectúa otra
sustitución para formar orto, meta, para derivados. La introducción
del segundo sustituyente depende mucho del primero (alquilo, nitro
o halógeno).
 Reacción de oxidación 
Se forman ácidos carboxílicos, se usan como oxidantes al
permanganato de potasio en medio alcalino o el dicromato de
potasio en medio ácido.
4. Procedimiento experimental
Materiales Reactivos
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Cocinilla
 Vaso de 
precipitado
 Muestra de n hexano (alcano), alqueno, 
alquino y benceno.
 Muestra problema.
 Solución de bromo en tetracloruro de carbono
(Br2/CCl4)
 Solución acuosa de (KMnO4)
 ácido sulfúrico (H2SO4)
 ácido nítrico (HNO3)
a) Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4):
Muestra
problema
benceno
alqueno
n-hexano
Enumerar los tubos de 
ensayo.
Agregamos 15 gotas al 
tubo 1: n-hexano, tubo2: 
alqueno, tubo 3: benceno, 
tubo 4: muestra problema.
Adicionar 3 gotas de 
solución de KMnO4 a 
cada tubo de ensayo, 
agitar levemente en forma 
circular. 
Dejamos reposar ,observamos si hubo 
cambio de coloración 
púrpura a marrón o 
formación de precipitado 
en los tubos de ensayo.
b) Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4):
Enumeramos los 
tubos de ensayo 
Agregamos 1 ml de n-
hexano, 1 ml de 
alqueno, 1 ml de 
benceno y 1ml de 
muestra problema en 
los tubos de ensayo.
Adicionamos 15 gotas 
de Br2/CCl4 a cada 
tubo de ensayo
Color del 
Br2/CCl4 
ligeramente 
anaranjado
Movemos ligeramente 
en circulos el tubo de 
ensayo y esperamos 
los reultados .
c) Ensayo de ácido nítrico:
Mezclar 8 gotas de 
benceno, 8 gotas 
de HNO3 y 1 gota 
de H2SO4 en un 
tubo de ensayo.
Hacer hervir la 
mezcla por 5 
minutos y 
retiramos con una 
pinza.
Vaciamos el 
contenido del tubo 
de ensayo en un 
beaker con hielo 
molido
Observamos qeu se 
forma un líquido 
aceitoso amarillendo, 
evidencia de la 
nitración del benceno.
Realizamos los 
mismos pasos 
para la muestra 
problema y 
comparamos los 
resultados.
5. Resultados 
TABLA N°1: Resultados de las reacciones con bromo, reactivo de 
Baeyer, ác. Sulfúrico y ác. Nítrico
Muestra
problema
Benceno
Muestras
Solució
n de
Br2/CCl
4
Reactivo
de
Baeyer
Ac.
Sulfúrico
concentra
do
Acido
Nítrico
Indicar
SOLO
las
reaccion
es
positivas
(+)
Hidrocarb
uro
Saturado
No
reaccio
na
No
reaccion
a
2 fases - -
Hidrocarb
uro
Insaturado
Cambio
de color
Cambio
de color
y
precipita
do
marrón
Una sola
fase
turbia
-
Solución
de
Br2/CCl4
Aromático
No
reaccio
na
No
reaccion
a
2 fases
Se
observa
la
formaci
ón de
líquido
aceitos
os
Acido
nítrico
Muestra
Problema
No
reaccio
na
No
reaccion
a
2 fases
No se
observa
liquido
aceitos
o
-
5. Discusión de Resultados:
De acuerdo al objetivo principal, que es identificar qué tipo de
hidrocarburo es el que se tiene como muestra y, además, poder
identificar en cómo actúan cada uno de ellos dependiendo de su
tipo reacción.
Estas reacciones son: Reacción de halogenación, Reacción de
Beayer, y la de Ácido sulfúrico.
Lo primero que se hace es observar los cambios que presentarán
cada hidrocarburo (alcano, alqueno y aromático) para luego
identificar de acuerdo a estos cambios, qué hidrocarburo es la
muestra 3 - H dada.
En la Reacción de Halogenación, para esta reacción se agrega
Br₂ /CCl₄ , el cual se verifica con el paso de color amarillo a uno
transparente. 
El alcano, del cual se hicieron dos tipos de experimento; uno sin
presencia de luz, en el cual no hubo ningún cambio; y otro con la
presencia de luz, en el cual cambió a un color transparente, pero
de manera lenta, mientras que el alqueno de volvió
inmediatamente transparente; y el compuesto aromático no
reaccionó debido a la ausencia de un catalizador, como limaduras
de hierro.
Hecho esto, se pasó a probar con la muestra 3 - H, esta reaccionó
lentamente con la presencia de luz, por lo que se llegó a la
conclusión de que era un alcano.
Reacción de Baeyer; en esta reacción se agrega Permanganato de
potasio (KMnO4); que permite reconocer los enlaces dobles en
cada compuesto, y para verificarlo deben pasar de un color violeta
un color marrón. En el caso de alcanos no ocurrió ningún cambio,
ya que no presenta enlaces dobles; el alqueno pasó lentamente a
un color marrón; mientras que el aromático no reaccionó debido a
la ausencia de catalizadores. Al realizar esta reacción con la
muestra problema llegamos a corroborar que se trataba de un
alcano, ya que no presentó ningún cambio.
Por último, la reacción con ácido sulfúrico (H SO )₂ ₄ , esta reacción
se verifica por la presencia de fases; si es positiva, se apreciará
una sola fase.