Funcionalización de Biopolímeros

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Funcionalización del biopolímero quitina/quitosana con β-ciclodextrina
modificada
Conference Paper · September 2010
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Angel Andrade
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Carlos A Ramirez
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 79 
FUNCIONALIZACIÓN DEL BIOPOLÍMERO QUITINA/QUITOSANA 
CON Β-CICLODEXTRINA MODIFICADA 
CARLOS MANUEL HERNÁNDEZ NÚÑEZ
*
, MARCELO RUIZ DUEÑAS
**
, MARCO ANTONIO CASTELLANOS 
MÁRQUEZ
**
 , JESÚS ANGEL ANDRADE ORTEGA
***
, NAYELI LEYVA REYES
****
, Y CARLOS ALBERTO RAMÍREZ 
BARRAGÁN
***
. 
Resumen. 
Para fijar covalentemente ciclodextrinas (CDs) a sustratos poliméricos se requiere de una 
funcionalización. En este trabajo se realizó la reacción entre -ciclodextrina nativa (-CD) 
y 2,4,6,-tricloro-s-triazina (s-triazina), y como segunda etapa la fijación del producto 
obtenido a quitina. El grado de modificación se determinó por el contenido de nitrógeno 
total mediante el método modificado de la sal de fenol. En la primera se logró un grado de 
modificación de 0.1143 y para la segunda una fijación de 1.65% de 6
A
-O-triazina--
ciclodextrina. La modificación se corroboró mediante espectros de FTIR detectando la 
señal característica del grupo triazinil a 1724 cm
-1
. 
Palabras clave: -ciclodextrina, s-triazina, 6
A
-O-triazina--ciclodextrina 
Introducción. 
Las ciclodextrinas (CDs) son oligosacáridos cíclicos obtenidos del almidón por degradación 
enzimática. Las 3 ciclodextrinas de mayor producción comercial son la -, - y γ-
ciclodextrina (-CD, -CD y γ-CD), que contienen 6, 7 y 8 unidades respectivamente 
[1-2]
. 
Debido a la forma y conformación, principalmente de sus grupos hidroxilo, la molécula 
posee una cavidad relativamente hidrofóbica y una parte externa hidrofílica, propiedad que 
le confiere la capacidad de encapsular sustancias orgánicas insolubles en agua 
[3-4]
. 
A las CDs usualmente se les llama nativas cuando mantienen sus grupos hidroxilo sin 
modificación alguna. Para una gran cantidad de aplicaciones se requiere la funcionalización 
de las CDs para su posterior fijación a diversos sustratos, como por ejemplo celulosa, 
quitina, quitosana, etc., ya que en su forma nativa esta molécula no posee grupos reactivos 
para lograr tal objetivo 
[5]
. La primera CD modificada a nivel industrial fue la -
ciclodextrina (Figura 1), 
[6]
 ésta modificación se llevó a cabo mediante la reacción con 
2,4,6-tricloro triazina para dar como resultado -ciclodextrina monoclorotriazinilizada 
(CD-MCT); esta CD modificada posee uno o varios grupos (dependiendo del grado de 
sustitución) que puede servir como ancla para su fijación a otros sustratos, aprovechando 
que el cloro tiene la propiedad de actuar como un excelente grupo saliente. Para este tipo de 
 
*
 Licenciatura en Ingeniería Química, Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías, 
Universidad de Guadalajara 
**
 Licenciatura en Biología, Centro Universitario de Ciencias Biológicas y Agropecuarias, 
Universidad de Guadalajara 
***
 Centro de Investigación en Biomateriales, Departamento de Madera, Celulosa y Papel, CUCEI, 
Universidad de Guadalajara 
****
 Agencia de Innovación y Desarrollo Tecnológico, S.A de C.V. 
 
 80 
fijación es deseable que el grado de sustitución de la -CD con respecto al grupo triazinil 
sea al menos cercano a 0.143 lo que equivale a tener al menos un grupo triazinil por cada 
molécula de -CD. 
En un estudio previo 
[7]
 para una CD comercial se encontró que el grado de sustitución era 
muy bajo (a pesar de que el fabricante indicaba un grado de modificación de 0.4), razón por 
la cual la eficiencia en reacciones de fijación a sustratos era también baja. 
Figura 1. -ciclodextrina nativa. 
En este trabajo se llevó a cabo la reacción entre -CD nativa y s-triazina para producir 6
A
-
O-triazina--ciclodextrina (6-O--CD-MCT), la cual es capaz de fijarse a sustratos que 
contengan grupos nucleofílicos mediante la conocida química de las triazinas (mecanismo 
muy utilizado en la fijación de tintas reactivas a textiles). Esta CD es una variante del 
producto comercial -CD-MCT ya que en dicho producto se presenta en formar de sal de 
sodio de tal forma que solo queda un cloro disponible para una reacción de fijación a un 
sustrato, a diferencia del producto obtenido en el presente trabajo donde como resultado se 
tienen dos cloros disponibles. Este material modificado se considera como un excelente 
punto de partida para la modificación de biomateriales (como la quitina/quitosana) ya que 
además de aprovecharse las propiedades nativas del sustrato se agrega una nueva, la de la 
-CD, que puede usarse para atrapar o encapsularmoléculas orgánicas de naturaleza 
hidrofóbica. 
Materiales y métodos. 
Debido a la hidrólisis que ocurre con la s-triazina en solución acuosa a temperaturas 
superiores a 5 ºC y valores de pH fuera del rango entre 6.0-7.0 
[8]
, se controlaron estas 
variables en la reacción propuesta. Se disolvieron cantidades equimolares de -CD nativa 
en agua destilada y s-triazina en acetona. Se colocó en un vaso de precipitado la solución de 
-CD con agitación mecánica y la solución de s-triazina se colocó en una bureta desde la 
 
 81 
cual se añadió gota a gota al sistema de reacción ajustando el pH de la solución entre 7.0-
7.5 con NaOH 0.1M. Durante el tiempo de la reacción también se controló la temperatura 
entre -5 y 0 ºC. Una vez agregada la solución de s-triazina se continuó con la reacción hasta 
que el pH se mantuvo constante (indicador del total consumo de la s-triazina y por lo tanto 
terminación de la reacción). En la Figura 2 se presenta la reacción mencionada. A la 
solución producto de la reacción se le agregó un exceso de acetona para provocar la 
precipitación de la 6-O--CD-MCT, enseguida se filtró, se lavó con acetona para eliminar 
posibles restos de s-triazina sin reaccionar y luego se secó en estufa de vacío a 40 ºC por 24 
horas para su posterior caracterización. 
Para la determinación del grado de sustitución en el producto obtenido se realizó un análisis 
del contenido total de nitrógeno mediante el método modificado de la sal de fenol 
[7]
. 
Figura 2. Reacción entre -ciclodextrina y 2,4,6-tricloro-s-triazina 
Además, se obtuvieron espectros de FTIR con un equipo Perkin Elmer Spectrum GX de -
CD nativa y de -CD modificada obtenida en el laboratorio con el objeto de identificar la 
formación de enlaces como resultado de la reacción de fijación entre la s-triazina y la -CD 
nativa. 
Posteriormente se realizó una fijación de la 6-O--CD-MCT a quitina. La quitina se obtuvo 
mediante los siguientes procesos: eliminación de proteínas con NaOH 1.0M a temperatura 
ambiente por 24 horas con una relación sólido:líquido de 1:20; eliminación de sustancias 
inorgánicas (principalmente carbonato de sodio) mediante HCl 0.5M a 65 °C con una 
relación sólido:líquido de 1:20; despigmentación con acetona empleando una relación 1:20 
(material/solvente) por un tiempo de 24 horas a temperatura ambiente con agitación 
magnética constante, al termino del tiempo de reacción, se drenó la quitina y se repitió la 
extracción por otras 24 horas con agitación magnética constante. 
La reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente en medio acuoso, se disolvió 6-O--
CD-MCT en agua (100 ml/g) y se agregaron 50ml de agua por gramo de quitina base seca. 
Se controló el pH mediante la adición de NaOH 0.1M. La reacción se llevó a cabo 
agregando gota a gota la solución de 6-O--CD-MCT y ajustando el pH entre 7.0 – 7.5 por 
aproximadamente 2 horas y se continuó controlando el pH hasta que no se observó cambio 
como un indicador de la terminación de la reacción. 
 
 82 
Después el material se secó en estufa de vacío por 24 horas. Para determinar el grado de 
modificación del material final se determinó el contenido de nitrógeno mediante el método 
modificado de la sal de fenol.
[7]
 También se obtuvieron espectros de FTIR con un equipo 
Perkin Elmer Spectrum a fin de corroborar la modificación realizada. 
Resultados y discusión. 
Los resultados en cuanto al contenido de nitrógeno total mediante el método de la sal de 
fenol en el producto obtenido arrojaron un 2.61% de nitrógeno, esto se puede apreciar en la 
Figura 3 donde se observa la curva de NH4Cl (estándar de acuerdo al método)y donde se 
ubica la muestra del material modificado. Este resultado indica una eficiencia de la fijación 
del 80% aproximadamente con respecto a la cantidad teórica estequiométrica calculada 
(una molécula de s-triazina por cada molécula de -CD nativa). Este resultado demuestra 
que nuestra fijación de s-triazina a -CD produjo un grado sustitución mayor que el 
encontrado para una -CD-MCT comercial en un estudio previo 
[7]
 y que dio origen al 
presente trabajo. 
Figura 3.Espectros de absorbancia de la curva de calibración para el método modificado de la sal de 
fenol (líneas grises) y de 6-O--CD-MCT. 
En cuanto a la espectroscopía en la Figura 4 se muestran los espectros FTIR en 
transmitancia de a) -ciclodextrina nativa y b) 6
A
-O-triazina--ciclodextrina obtenida en el 
laboratorio, donde se pueden observar las señales características de ambos compuestos: a 
3421 cm
-1
 (estiramiento de H y OH), 2927 cm 
-1
 (estiramiento C-H), 1724 cm
-1
 
(estiramiento C=N), 1612 cm 
-1
 (doblez de OH), 1384 cm 
-1
 (deformación OH), 1243 cm -1 
(doblez OH), 1157 cm 
-1
 (estiramiento COC y doblez OH), 1080 y 1029 cm 
-1
 (estiramiento 
COC). 
 
 83 
La principal señal de interés es la observada a 1724 cm
-1
, ya que se refiere al enlace C=N el 
cual está presente solo en la s-triazina y el cual se observa en el producto obtenido, y dado 
que, la s-triazina es insoluble en medio acuoso esto indica que tal producto es el esperado, 
6
A
-O-triazina--ciclodextrina. 
 
Figura 4 Espectros de infrarrojo (FTIR) de a) -ciclodextrina nativa, b) 6
A
-O-triazina--ciclodextrina 
obtenida en el laboratorio. 
En cuanto al rendimiento de la reacción este fue del 30% con respecto al rendimiento 
teórico, puede considerarse como un rendimiento bajo y en este sentido se debe de trabajar 
en la optimización de la reacción para aumentar dicho rendimiento 
Del contenido de nitrógeno inicial de la quitina determinado mediante el método 
modificado de la sal de fenol fue de 7.34%. Este resultado es un poco elevado si 
consideramos el porcentaje teórico en quitina pura de 6.9%, sin embargo la diferencia 
puede deberse s restos de proteínas presentes en el material. 
En cuanto a los resultados para la modificación de quitina con 6
A
-O-triazina--ciclodextrina 
los resultados mostraron una disminución de 1.65% en el contenido de nitrógeno del 
material modificado con respecto al contenido inicial. Para calcular el % de fijación se 
realizó una curva teórica del contenido de nitrógeno de quitina en función del % de -O-
triazina-
A
 -ciclodextrina presente, como se muestra en la Figura 5. Este resultado es el 
 
 84 
esperado en cuanto a la tendencia, más no en la magnitud, ya que indica un porcentaje de 
fijación de 2.98% de 6
A
 -O-triazina--ciclodextrina a la quitina. 
 
Figura 5. Curva teórica de la variación en el contenido de nitrógeno de quitina como función de la 
cantidad de 6
A
 -O-triazina--ciclodextrina fijada. 
Conclusiones. 
De acuerdo a lo anterior es posible concluir que la primera reacción (obtención de 6
A
 -O-
triazina--ciclodextrina) se llevó a cabo de una forma satisfactoria en cuanto al grado de 
sustitución obtenido. Si consideramos que esta funcionalización es solo un paso intermedio 
en el objetivo final de fijar covalentemente la molécula de CD a la quitina, podemos afirmar 
que eficiencias de modificación como la lograda en el presente trabajo son adecuadas para 
tal objetivo. 
En cuanto a la reacción de quitina con 6
A
 -O-triazina--ciclodextrina el resultado de 1.65% 
de fijación de ciclodextrina modificada se puede considerar bajo desde el punto de vista del 
uso final de este material (para la remoción de moléculas orgánicas), por lo tanto se 
recomiendan diferentes estrategias de modificación como cambiar el orden de las 
reacciones: primero modificar la quitina con s-triazina (donde podrían obtenerse mayores 
porcentajes de fijación) para luego hacer reaccionar este producto con 6
A
 --ciclodextrina 
nativa. 
Agradecimientos. 
Los autores de este trabajo deseamos expresar nuestro agradecimiento al Consejo Estatal de 
Ciencia y Tecnología del Estado de Jalisco (COECYTJAL) y a la Universidad de 
Guadalajara por el financiamiento de estas investigaciones a través del fondo 
COECYTJAL-UDEG2009 para los proyectos: 06-2009-803 y 06-2009-804 
Referencias. 
[1] Szejtli, J. (1998). Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry. Chem. 
Rev. 98 (5), 1743-1753. 
y = -0.073x + 7.366
0.00
1.00
2.00
3.00
4.00
5.00
6.00
7.00
8.00
0 10 20 30 40 50 60
co
n
te
n
id
o
 d
e
 n
it
ró
ge
n
o
, %
% de 6A-O-triazina--ciclodextrina
 
 85 
[2] Li, S.; Purdy, W.C. (1992). Cyclodextrins and their applications in analytical chemistry. 
Chem. Rev. 92 (6), 1457-1470. 
[3] Dodziuk, H. (2006). Cyclodextrins and their complexes. WILEY-VCH Verlag GmbH & 
Co. KGaA, Weinheim. 
[4] Rekharsky, M.V.; Inoue Y. (1998). Complexation thermodynamics of cyclodextrins. Chem. 
Rev. 98 (5), 1875-1917. 
[5] Shown, I.; Murthy, C. N. (2008). Grafting of Cotton Fiber by Water-Soluble Cyclodextrin-
Based Polymer. J Appl Polym Sci. 111 (4), 2056–2061. 
[6] Szejtli J. (1988). Cyclodextrin Technology. Kluwer Academic Publishers, Topics in 
Inclusion Science, Series Editor J.E.D. Davies, The Netherlands. 
[7] Leyva, R.N.; Ramírez, B.C.; Andrade, O.J. (2009). Determinación de β-ciclodextrina 
modificada (βCD-MCT) en solución por el método de la sal de fenol. Memorias de la XXX 
Reunión Nacional de la AMIDIQ (TER-20). 2457-2461. 
[8] Yan, Z.; Xue, W.L., Zeng, Z.X.; Gu, M.R. (2008). Kinetics of Cyanuric Chloride 
Hydrolysis in Aqueous Solution. Ind. Eng. Chem. Res. 47 (15), 5318–5322. 
Los autores. 
Carlos Manuel Hernández Núñez: 
Es pasante de la carrera de Ingeniería Química (2004-08) del Centro Universitario de 
Ciencias Exactas e Ingenierías (CUCEI) de la Universidad de Guadalajara (UdeG); 
realizó prácticas profesionales en la industria Pennwalt S.A. de C.V. como analista en 
el laboratorio de control de calidad; realizó su Servicio Social (2008) en el Centro de 
Investigación de Biomateriales (CIB) del CUCEI / UdeG, en donde actualmente se 
encuentra desarrollando su tesis profesional para optar al grado de Licenciado en 
Ingeniería Química. 
 
Marcelo Ruiz Dueñas: 
Es estudiante de la Licenciatura en Biología del Centro Universitario de Ciencias 
Biológicas y Agropecuarias; realizo actividades de Servicio Social (2009) y de 
Prácticas Profesionales (2010) en el Centro de Investigación de Biomateriales (CIB) 
del Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías (CUCEI) de la Universidad 
de Guadalajara (UdeG). 
 
 
 
 
 
Marco Antonio Castellanos Márquez: 
Es estudiante de la Licenciatura en Biología del Centro Universitario de Ciencias 
Biológicas y Agropecuarias; es alpinista y espeleólogo amateur con cinco años de 
experiencia comprobada; ha desarrollado un particular interés por aquellas técnicas 
encaminadas a la extracción e identificación de ADN y en lo general a las de 
inmunobiología; desde septiembre de 2009 realiza actividades de Servicio Social 
en el Centro de Investigación en Biomateriales (CIB) del Centro Universitario de 
 
 86 
Ciencias Exactas e Ingenierías (CUCEI) de la Universidad de Guadalajara (UdeG); su inquietud es desarrollar 
un biopolímero para andamiajes en ingeniería de tejidos. 
Carlos Alberto Ramírez Barragán: 
Estudió la Licenciatura en Ingeniería Química en la Universidad de Guadalajara en 
1995 y la maestría en Ciencia de Productos Forestales en la Universidad de 
Guadalajara en 2008. Profesor Investigador desde 1995 en el Centro de Investigación 
en Biomateriales del Departamento de Madera, Celulosa y Papel perteneciente al 
centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías de la Universidad de 
Guadalajara. Línea de Investigación: Funcionalización química y biológica de 
biomateriales. Proyectos en que trabaja actualmente: Obtención de biopolímeros a 
partir de residuos pesqueros y su funcionalización para remediación de aguas y 
Obtención y aplicación de quitina/quitosana en recubrimientos de fibras de celulosa 
para la elaboración de papel con propiedades bactericidas. 
Nayeli Leyva Reyes: 
Es Licenciada en Biología (2008) por el Centro Universitario de Ciencias Biológicas 
y Agropecuarias (CUCBA) de la Universidad de Guadalajara, durante sus estudios 
fue acreedora a premios y becas; Realizó Verano de Investigación, Practicas 
Profesionales y Tesis en el Centro de Investigación en Biomateriales (CIB) del 
CUCEI de la Universidad de Guadalajara. Se ha desempeñado como funcionaria del 
INEGI y conferencista. Realizo estudios de actualización en Europa como consultora 
en gestión ambiental, actualmente desempeña ese puesto en la Agencia de 
Innovación y Desarrollo Tecnológico, S.A de C.V (AIDTEC) desarrollando proyectos 
para diferentes instancias gubernamentales. Es colaboradora del Centro de 
Investigación en Biomateriales desde el año 2006. Actualmente combina sus actividades de gestión con las de 
empresaria. 
Jesús Angel Andrade Ortega: 
 es Ingeniero Químico (1992) y Maestro en Ciencias en Celulosa y Papel (1997) ambos 
por la Universidad de Guadalajara; se incorporó al Depto. de Madera, Celulosa y Papel 
(DMCyP) del Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías (CUCEI) de la 
Universidad de Guadalajara (UdeG) en 1997; ha obtenido un premio nacional por la 
Cámara de la Celulosa y el Papel, y reconocimientos estatales por sus investigaciones; 
es cofundador del Centro de Investigación en Biomateriales (CIB) de la UdeG (2006); 
las líneas de trabajo que desarrolla son la funcionalización química y biológica de 
biomateriales, fluorescencia molecular y química de coloides y del papel; ha sido 
responsable de proyectos estatales en las áreas de nanotecnología y ambientales; 
actualmente es Profesor Investigador Asociado del CIB; imparte la clase de química analítica en el 
Departamento de Biología Celular y Molecular de la Universidad de Guadalajara. 
 
 
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