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BIOQUIMICA Profesora: Dra. Adriana Da Maia Bioquímica – UCA Especialista en Hematología y Hemoterapia Laboratorial – UNIAMERICA Especialista en Ciencias forense – UNAE BIOMOLECULAS Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro bioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, representando alrededor del 99% de la masa de la mayoría de las células. Estos cuatro elementos son los principales componentes de las biomoléculas debido a que: BIOMOLECULAS Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales –C-C-C- para formar compuestos con número variable de carbonos. Permiten la formación de enlaces múltiples (dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad de grupos funcionales(alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas diferentes. BIOMOLECULAS Según la naturaleza química, las biomoléculas son: BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS Son biomoléculas no formadas por los seres vivos, pero imprescindibles; El agua Los gases Las sales inorgánicas: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Son sintetizadas solamente por los seres vivos y tienen una estructura con base en carbono. Las biomoléculas orgánicas pueden agruparse en cinco grandes tipos: Los glúcidos; Los lípidos; Las proteínas; Los ácidos nucleicos y Las vitaminas LA BIOQUÍMICA es la ciencia que estudia los componentes químicos de los seres vivos, las proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos, además de todas las otras pequeñas moléculas presentes en las células. Es la ciencia que estudia la mismísima base de la vida: las moléculas que componen las células y los tejidos, que catalizan las reacciones químicas de la digestión, la fotosíntesis y la inmunidad, entre otras. GLUCIDOS Los glúcidos son biomoléculas orgánicas. Están formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque además, en algunos compuestos también podemos encontrar Nitrógeno y Fósforo. Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono. La importancia biológica principal de este tipo de moléculas es que actúan como reserva de energía o pueden conferir estructura, tanto a nivel molecular (forman nucleótidos), como a nivel celular (pared vegetal) o tisular (tejidos vegetales de sostén, con celulosa). GLUCIDOS En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehídico(-COH) o cetónico (-C=O). Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energía. Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman polímeros): los enlaces alfa y beta. En los enlaces alfa la posición del hidrogeno en el primer carbono de la molécula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa. En los enlaces beta la posición del hidrogeno en el primer carbono de la molécula es hacia abajo, ej: celulosa. Los carbohidratos se encuentran presente en la membrana celular (glicoproteinas), en las paredes celulares de los vegetales en forma de celulosa y en el exoesqueleto de los artrópodos es un componente básico (quitina). Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula empírica: C n(H2O)n CARBOHIDRATOS Se producen en la fotosíntesis. Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso: 6 CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6 O2 CLASIFICACION Todos los carbohidratos QUE están formados por unidades estructurales de azúcares, se pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula. Clasificación de carbohidratos de una dieta Monosacáridos1 unidad Glucosa, fructosa, galactosa Disacáridos2 unidades Sacarosa, lactosa, maltosa Oligosacáridos3 a 9 unidades Maltodextrina,Rafinosa,fructo-oligosacáridos Polisacáridos10 a más unidades HomopolisacáridosyHeteropolisacáridos Almidón: Amilosa, amilopectina Sin almidón: Celulosa, pectinas,hidrocoloides CLASIFICACIÓN - MONOSACÁRIDOS POLIHIDROXIALDEHÍDOS ALDOSAS POLIHIDROXICETONAS CETOSAS GRUPO FUNCIONAL CLASIFICAN Nº DE CARBONOS Monosacárido Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa. Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos: 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído. 4 carbonos: tetrosas, hay dos, : D-Eritrosa y D-Treosa. 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa. 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa. Las cetosas de 3 a 6 átomos de carbono son: Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa. Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa. Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa. Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos. Monosacárido PROPIEDADES RESALTANTES: Poseen poder reductor: cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula Formación de moléculas cíclicas: Piranosa o Furanosa Presentan Isomería: La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. Monosacárido ISOMERIA: DE FUNCION: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas ESPACIAL: Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. ( ISOMEROS ESPECULARES, QUIRALES, EPIMEROS) OPTICA: Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ). Monosacárido ISOMERIA DE FUNCION ISOMERIA ESPACIAL ISOMERIA OPTICA Aldosas Monosacáridos Estructura Tres carbonos: Aldotriosas Gliceraldéhido 19 Aldosas Cuatro carbonos: Aldotetrosas DIASTEROISOMEROS D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa Enantiómeros Enantiómeros Monosacáridos Estructura 20 Aldosas Cinco carbonos: Aldopentosas D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa D-eritrosa D-treosa Monosacáridos Estructura 21 Aldosas Seis carbonos: Aldohexosas D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-ribosa D-arabinosa Monosacáridos Estructura D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa 22 Aldosas Seis carbonos: Aldohexosas D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa D-xilosa D-lixosa Monosacáridos Estructura D-gulosa D-galactosa D-talosa 23 Cetosas Tres carbonos: Cetotriosa Dihidroxiacetona Monosacáridos Estructura 24 Cetosas Cuatro carbonos: Cetotetrosas D-eritrulosa L-eritrulosa Monosacáridos Estructura 25 Cinco carbonos: Cetopentosas D-ribulosa D-xilulosa Cetosas Monosacáridos Estructura 26 Seis carbonos: Hexosas D-sicosa D-fructosa D-Sorbosa D-tagatosa D-ribulosa D-xilulosa Cetosas Monosacáridos Estructura 27 Estructura en proyección de Fischer Estructura en proyección de Haworth Estructura cíclica Monosacáridos Estructura 30 D-glucosa a-D-glucopiranosa b-D-glucopiranosa Anillo de 6 miembros Como el del pirano piranosas Estructura cíclica Monosacáridos Estructura 31 Monosacáridos GLUCOSA D-fructosa a-D-fructofuranosa b-D-fructofuranosa Anillo de 5 miembros Como el del furano furanosas Estructura cíclica Monosacáridos Estructura 34 Monosacáridos FRUCTOSA Conformación silla Estructura en proyección de Haworth Estructura cíclica Monosacáridos Estructura 37 Sacarosa.- Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha. Disacáridos: Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace O-glucosídico. Enlaces Alfa Enlaces Beta Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4). Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Posee dos moléculas unidas, una de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlace tipo β (1-4). Disacáridos Oligosacáridos Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de monosacáridos. Con frecuencia se encuentran unidos a proteínas y lípidos formando glicoproteínas y lipidoproteinas que actúan como receptores en las membranas plasmáticas. Las maltodextrinas contienen hasta 9 unidades de glucosa, son producidas para su uso comercial y se obtienen a partir de una hidrólisis parcial (descomposición) del almidón. Son menos dulces que los monosacáridos o los disacáridos. La rafinosa, la estaquiosa y los fructo-oligosacáridos se encuentran en pequeñas cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras Rafinosa POLISACÁRIDOS Se necesitan más de 10 unidades de azúcar y a veces hasta miles de unidades para formar los polisacáridos. El almidón es la principal reserva de energía de las hortalizas de raíz y los cereales. Está formado por largas cadenas de glucosa en forma de gránulos, cuyo tamaño y forma varían según el vegetal del que forma parte. Los polisacáridos sin almidón son los principales componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos están: la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas y las gomas. La celulosa es el componente principal de las paredes celulares vegetales y está formada por miles de unidades de glucosa. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes propiedades y estructuras físicas. LOS POLISACÁRIDOS que tienen función de reserva energética presentan enlace alfa - glucosídico y son : ALMIDÓN, que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros: la amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces alfa(1-4). Presenta estructura helicoidal y la amilopectina, formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces alfa(1-4), con ramificaciones en posición alfa(1-6) Amilosa Amilopectina Los almidones de los cereales contienen aproximadamente el 75% de amilopectina y el 25% de amilosa GLUCÓGENO es el polisacárido de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Estructura del glucógeno α-D Glucosa Enlaces glucosídicos α-1-4 Enlace glucosídico α-1-6 * Función: Reserva de carbohidratos (glucosa) de movilización rápida * Presente en todos los tejidos, pero especialmente en músculo e hígado * Localizado en citosol, en gránulos, asociado a enzimas de su metabolismo gránulos de glucógeno Glucógeno Estructura de la celulosa La estructura de la celulosa se forma por la unión de moléculas de β-glucosa a través de enlaces β-1,4-glucosídico, lo que hace que sea insoluble en agua. Es una hexosa que por hidrólisis da glucosa. La celulosa es una larga cadena polimérica de peso molecular variable, con fórmula empírica (C6H1005)n, con un valor mínimo de n= 200. HETEROPOLISACARIDOS: No todos los polisacáridos que se encuentran en los organismos están formados por unidades de glucosa. Algunos como la quitina, por ejemplo, es un polímero estructural no ramificado del aminoazúcar N-acetil glucosamina, unido por enlaces glucosídicos ß (1--›4) que hace parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de muchos hongos. Polímero estructura del aminoazúcar n-acetil-D-Glucosamina MUCOPOLISACARIDOS O Glucosaminoglicanos: Polímeros largos donde la unidad que se repite es un disacarido. Se caracterizan por tener gran número de cargas negativas; Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los más comunes se pueden citar: Ácido Hialurónico, Dermatán Sulfato, Heparina Condroitín sulfato, Heparán sulfato, Queratán sulfato. Son componentes comunes de la matriz extracelular. Ácido Hialurónico: forma parte de matriz de tejido conjuntivo El ácido hialurónico es un mucopolisacárido ácido formado por la repetición de un disacárido formado por el ácido glucurónico y la N- acetil glucosamina, unidos entre sí por enlaces glucosídicos ß(1--› 3) y los disacáridos mediante enlaces ß(1--› 4). EL ÁCIDO HIALURÓNICO se encuentra como componente principal de la sustancia fundamental del tejido conectivo, constituyendo el humor acuoso del ojo, el líquido sinovial y la gelatina de Wharton del cordón umbilical. Se hidrata fácilmente y de él dependen los cambios en la viscosidad y la permeabilidad de la sustancia fundamental del tejido conectivo, y por ello tiene influencia importante en el intercambio de material entre las células de los tejidos y el plasma sanguíneo. La enzima que hidroliza los enlaces del ácido hialurónico es la hialuronidasa presente en los espermatozoides para facilitar la entrada al óvulo y en los estafilococos para invadir el tejido conectivo. Ella reduce la viscosidad y con ello aumenta la permeabilidad del tejido. Mucopolisacárido formado por el ácido glucurónico y la N- acetil glucosamina LA HEPARINA es un mucopolisacárido acídico sulfatado, resultado de la repetición del disacárido formado por del ácido glucurónico sulfatado (ácido idurónico) unido a una glucosamida 6-sulfato mediante enlace glucosídico a(1--› 4). Los disacáridos también se unen entre sí por enlace glucosídico a(1--› 4). Mucopolisacárido Heparina formado por el ácido glucurónico sulfatado y la glucosamida 6-sulfato EL CONDROITÍN SULFATO A, es la unidad disacárida repetitiva del ácido glucurónico con la N-acetil ß galactosamina 4 sulfato mediante enlace β(1--› 3). Los disacáridos se unen con enlace glucosídico β(1--› 4) y forman a su vez la condromucina componente de la sustancia fundamental del cartílago. Mucopolisacárido formado por las unidades de ácido glucurónico con la N-acetil ß galactosamina. HETEROPOLISACARIDOS - Glucosaminoglicanos ACIDO HIALURONICO (HIALURONATO): Actúa como lubricante en liquido sinovial de las articulaciones, da consistencia al humor vítreo, contribuye a la fortaleza tensil y elasticidad de los cartílagos y tendones. CONDROITIN SULFATOS: Contribuyen a fortaleza tensil y elasticidad de cartílagos, tendones, ligamentos y paredes de la aorta. DERMATAN SULFATO (antiguamente llamado condroitin sulfato B) se encuentra principalmente en la piel, pero también en los vasos, el corazón, los pulmones. Hay indicios de que esta involucrado en alteraciones de la coagulación, desarrollo de enfermedades vasculares y otros procesos. KERATAN SULFATO: Esta presente en la cornea, cartílagos, huesos y otras estructuras como unas y pelo. HEPARINA: Es un potente anticoagulante natural producido en los mastocitos, que facilita la unión de la antitrombina con la trombina, lo cual inhibe la coagulacion de la sangre. Los Glucosaminoglicanos son sintetizados en el Reticulo Endoplasmico y el Aparato de Golgi. Son degradados por hidrolasas lisosomales. Una deficiencia de una de las hidrolasas resulta en una mucopolisacaridosis. Las mucopolisacaridosis son enfermedades hereditarias causadas por deficits de enzimas especificas relacionadas con la degradacion de los mucopolisacaridos, en las que los glucosaminoglicanos se acumulan en los tejidos, causando sintomas y signos tales como deformidades esqueleticas y retardo mental. HETEROPOLISACARIDOS - Glucosaminoglicanos Cuando varios GAGs se asocian a una proteína se forma un PROTEOGLICANO Ejemplos: CONDROITIN SULFATO , DERMATAN SULFATO Y QUERATAN SULFATO FUNCIONES ENERGETICAS Cubren las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y músculos en forma de glucógeno (normalmente no mas de o.5% del peso del individuo).Cuando se necesita energía, las enzimas descomponen el glucógeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. REGULACION Regulan el metabolismo de las grasas y proteínas, en caso de una ingestión deficiente de carbohidratos , las grasa se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismos cuerpos cetónicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando así problemas. ESTRUCTURAL Como las celulosas, pectinas y quitinas tienen una función estructural en células individuales y aún en organismos completos como hongos, plantas, bacterias artrópodos. FUNCIONES RECEPTORA Algunos polisacáridos y polímeros más cortos de azucares actúan como marcadores para una variedad de procesos de reconocimiento en las células, incluyendo la adhesión de ellas con sus vecinas y el transporte de proteínas a los destinos intracelulares apropiados. Otros hacen parte de sustancias celulares importantes como son los ácidos nucleicos, inmunoglobulinas y como cofactores que contienen vitaminas. 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