Práctica 6 Orgánica II Síntesis de la fluoresceína

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Práctica N° 6 
Química Orgánica II. Grupo I 
 
Síntesis de la Fluoresceína 
 
Objetivo 
Llevar a cabo la síntesis de la fluoresceína, un colorante del tipo ftaleína, por 
condensación del anhídrido ftálico y el resorcinol. 
Introducción 
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble utilizada en el examen 
de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas. Fue descubierta 
por el químico y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von 
Baeyer (1835-1917). La fluoresceína es un colorante amarillo perteneciente al grupo 
de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas 
(con pH mayor a 7). Es un compuesto orgánico cuyo esqueleto principal se conforma 
de 3 anillos aromáticos consecutivos, sin embargo a diferencia de otros compuestos 
orgánicos tienen una propiedad muy importante: la fluorescencia. 
 
Cuando se expone a la luz, la fluoresceína absorbe ciertas longitudes de onda y emite 
luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, así mismo, un colorante indicador ftálico 
que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde 
brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa 
terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y 
trauma corneal. La reacción es la siguiente: 
 
 
 
 
Procedimiento 
Macerar en un mortero una mezcla formada por 1.68 g (0.011 moles) de anhídrido 
ftálico y 2.39 g (0.022 moles) de resorcinol. Transferir la mezcla sólida a un balón de 
fondo redondo de 50 mL, adicionar 0.73 mL (0.014 moles) de ácido sulfúrico 
concentrado y someter la mezcla a reflujo (se debe alcanzar una temperatura cercana 
a 180 ºC). Al cabo de una hora se debe observar la formación de una masa sólida de 
color oscuro. Enfriar el contenido del balón a temperatura de laboratorio y con 
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
http://es.wikipedia.org/wiki/Odontolog%C3%ADa
http://es.wikipedia.org/wiki/Adolf_von_Baeyer
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http://es.wikipedia.org/wiki/Xantina
http://es.wikipedia.org/wiki/Fluorescencia
http://es.wikipedia.org/wiki/Disoluci%C3%B3n
http://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)
http://es.wikipedia.org/wiki/PH
http://es.wikipedia.org/wiki/Longitud_de_onda
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ft%C3%A1lico&action=edit&redlink=1
precaución adicionar 65 g de hielo picado. Filtrar el precipitado utilizando un embudo 
Buchner. Lavar la Fluoresceína con agua, secarla y pesarla (NOTA 1). Determinar el 
punto de fusión de la fluoresceína y calcular el rendimiento. 
Disolver en etanol algunos cristales del compuesto obtenido, añadir NaOH al 5% hasta 
pH alcalino (pH 8). Observar el color de la disolución bajo luz ultravioleta. Llevar la 
disolución a pH neutro y observar la coloración. Posteriormente acidificar la disolución 
con HCl al 10% y anotar observaciones. 
Nota 1: Si se dificulta retirar la fluoresceína adherida al balón, se debe adicionar NaOH 
(tener en cuenta la cantidad adicionada) hasta cuando ésta solubilice y posteriormente 
agregar HCl en igual proporción para reprecipitarla; finalmente se filtra la solución para 
obtener la fluoresceína. 
Preguntas: 
1. Escriba el mecanismo para la síntesis de la fluoresceína. 
2. ¿Qué estructura de fluoresceína se obtiene en medio básico? 
3. ¿En qué consiste el fenómeno de la fluorescencia? 
4. Con base en la estructura química de la fluoresceína, ¿a qué se debe la 
capacidad de ésta para presentar fluorescencia? 
 
Material para la práctica 
Material Reactivos 
Mortero Anhídrido ftálico 
Balón de 50 mL Resorcinol 
Condensador NaOH 5% 
Placa calefactora HCl 10% 
Varilla de agitación 
Cristalizador 
2 tubos de ensayo 
1 pipeta de 5 mL 
Vidrio reloj 
Beaker de 50 mL 
Papel indicador 
Bomba para recircular agua