PRACTICA DE LABORATORIO Nº 6

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PRACTICA DE LABORATORIO Nº 6
SINTESIS ORGANICA 
PREPARACION DE 2-FENILINDOL
PRESENTADO POR:
ANA MARIA RESTREPO PINEDA
CODIGO: 1097040936
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
28 DE JUNIO DEL 2019
RESUMEN
En la práctica de laboratorio se realizó la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método, la síntesis de Fisher, la cual indica que se debe primero dar origen a la respectiva hidrazona, posteriormente por medio de una reacción que ocurre a nivel intramolecular se produce una imina, luego el hemiacetal que por la pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol. 
INTRODUCCIÓN 
El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el Indol no es una base y no representa una amina simple es sólido a temperatura ambiente. Hay diferentes métodos para sintetizar índoles. Pero el que trabajaremos en la presente práctica será la síntesis de FISHER. Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las condiciones utilizadas, en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos sustituido.
MATERIALES 
· Pipeta graduada de 1 mL.
· Espátula.
· Balanza.
· Frasco lavador. 
· Beaker.
· Balón aforado. 
REACTIVOS
· Acetofenona.
· Fenilhidrazina.
· Ácido acético glacial.
· Cloruro de zinc anhídrido. 
PROCEDIMIENTO 
En un balón de 50 mL, se agregaron 1.2 mL de Acetofenona, 1.0 mL de Fenilhidrazina y 3 gotas de ácido acético glacial, se colocó a refluir por 1 hora, se le adiciono 5 mL de etanol y se colocó a filtrar en frio, el residuo se secó con papel filtro, a se le agrego 3,2 g de cloruro de zinc y 2.5 g de arena lavada, se calentó a 170°C por 10 minutos con agitación constante, se enfrió y se le adicionó 10 mL de agua y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y se filtró en caliente, el filtrado se traspasó al beaker y se filtró en frio, al residuo se secó, peso y se le tomo punto de fusión..
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Inicialmente se adicionan 1,2 mL de acetofenona en un balón de fondo plano y se observa que la sustancia es incolora y de olor peculiar. Al agregar 1 mL de fenilhidrazina (amarillo claro) se intensifica el color de la mezcla hacia un naranja. Al adicionar las gotas de ácido acético glacial se presenta un precipitado y es una reacción exotérmica. Después de llevar a reflujo el balón durante una hora, se observa un color más oscuro del sólido fenilhidrazona. Al adicionar etanol se desprende dicho sólido utilizando una varilla agitadora y se filtra al vacío. Se coloca el residuo seco en un beaker, se adiciona cloruro de zinc y se pone el recipiente en un baño de arena para que se dé la reacción hasta 2-fenilindol, para retirar la arena se adiciono ácido clorhídrico concentrado y se filtró.
Peso del residuo: 1.8189
Punto de fusión: 140-144 °C
Masa teórica:
Moles de acetofenona
Moles de fenilhidrazina
Reactivo en exceso: Acetofenona.
Reactivo límite: fenilhidrazina
Acetofenona y fenilhidrazina: relación 1:1
Masa teórica:
Porcentaje de rendimiento:
IR del 2 fenil-indol
Análisis del IR:
	Banda en cm-1
	Análisis
	3443
	Enlaces N-H.
	1617
	Enlaces C=N.
	1400
	Enlace C=C aromáticos.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
R/
· 
· Precauciones para la utilización de la acetofenona:
· Por inhalación puede generar vértigo, somnolencia, y dolor de cabeza; por contacto con la piel y ojos puede causar piel seca, enrojecimiento y dolor: por ingestión causa náuseas.
· Sustancia combustible que puede formar mezclas explosivas por encima de los 82°C. Deben evitarse las llamas.
· Precauciones para la utilización de la fenilhidrazina:
· Por inhalación puede generar tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta y cianosis; por contacto con la piel y ojos causa irritación, enrojecimiento, dolor y visión borrosa; por ingestión causa dolor abdominal, diarrea, náuseas, vómitos, debilidad y vértigo.
· Sustancia combustible que en caso de incendio desprende humos o gases tóxicos e irritantes. Por encima de 88°C pueden formarse mezclas explosivas vapor-aire. Evitar las llamas. La sustancia se descompone por calentamiento intenso y al arder, produciendo humos tóxicos que contienen óxidos de nitrógeno. Reacciona con oxidantes y violentamente con dióxido de plomo.
· Precauciones para la utilización del cloruro de zinc:
· Por inhalación es una sustancia muy destructiva de tejidos y membranas mucosas que puede generar sensación de quemazón, tos, laringitis, dolor de cabeza y vómito; por contacto con piel y ojos puede causar irritación severa, que maduras, ulceraciones, enrojecimiento, dolor y visión borrosa; por ingestión puede causar irritación y corrosión del tracto gastrointestinal con dolor abdominal, náuseas y vómitos.
2. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el rendimiento de la reacción.
R/ En el apartado de la masa teórica, se encuentra los datos pedidos. 
3. A un químico orgánico se le propone la preparación, vía síntesis de Fischer, de los índoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida la 2-pentanona. ¿Será que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la cetona propuesta? Explique
R/
Desconexión del indol A:
Desconexión del indol B 
Como se puede observar la desconexión del indol B, no proporciona la cetona esperada con la que el químico orgánico quisiera trabajar, para hacer la síntesis del indol, ya que no es el compuesto de partida que se necesita.
Síntesis del indol A
CONCLUSIONES
· Con base al punto de fusión y el IR obtenido, se puede concluir que el residuo obtenido es el 2-fenilindol.
· De acuerdo al porcentaje de rendimiento, el cual de de 91,56 %, se puede decir que fue una buena práctica de laboratorio, tambien se comprobó la eficacia del método de Fisher para la sintensis del 2.fenilindol. 
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.
· Agudelo, Fernando. Síntesis Orgánica Heterociclos. 2006. 
Indol A
N
H
N
H
Indol B