PRACTICA DE LABORATORIO Nº 1

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PRACTICA DE LABORATORIO Nº 1
SINTESIS ORGANICA 
(CONDENSACIÓN ALDÓLICA)
PRESENTADO POR:
DAVID ALBERTO HENAO OCAMPO
CODIGO: 1094945049
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
06 DE MARZO DEL 2020
RESUMEN 
En la práctica realizada se llevó a cabo la condensación aldólica entre ciclopentanona y el benzaldehído, se agregó reactivo por reactivo con agitación, y se filtró el compuesto obtenido (Bencilidenciclopentanona), antes de tomar IR y punto de fusión se dejó secar a temperatura ambiente.
INTRODUCCION 
Se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición.
La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil de formación de enlace carbono-carbono en química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y por lo general muchos de los textos de laboratorio incluyen al menos un experimento
MATERIALES 
· 1 Erlenmeyer de 125 mL
· 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
· 1 Probeta 100 mL.
· 1 Beaker 400 mL.
· 1 Espátula metálica.
· Sistema de Filtración al vacío 
· 1 Frasco lavador
· Fusiómetro
· Hoja de papel filtro
REACTIVOS 
· 100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
· 100 mL Benzaldehído
· 250 mL Etanol 95%
· 150 mL Solución NaOH 2.0 N
· 150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
· 2.0 L de agua destilada
· 1 Recipiente para desechos químicos
PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 125 mL se adiciono 1,0 mL de ciclopentanona al 99% de pureza, 4,0 mL de benzaldehído al 99%, 20 mL de etanol al 95% y 15 mL de solución acuosa 2,0 N de NaOH. El erlenmeyer se agito a temperatura ambiente por 5 minutos, posteriormente se filtró al vacío, el producto obtenido se lavó consecutivamente con 10 mL de etanol al 95%, luego con 10 mL de ácido acético al 4% en etanol al 95%, se dejó secar a temperatura ambiente, luego se pesó, se le tomo punto de fusión e IR.
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	1.0 mL de Ciclopentanona 
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	 
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	4.0 mL de Benzaldehído
	
	
	
	
	
	
	
	1.0 mL Etanol 95%
	
	
	
	
	
	
	
	
	1.5 ml Sln acuosa de NaOH
	
	
	
	
	
	
	 
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	Agitar 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	Filtrar 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
	 
	 
	 
	 
	 
	 
	 
	
	
	Filtrado
	
	
	
	
	Residuo
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	 
	
	
	Desechar 
	
	
	
	
	
	10 mL Etanol 95%
	
	
	
	
	
	
	
	10 mL de Ac. Acético en Etanol
	
	
	
	
	
	
	
	10 mL Etanol 95%
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	Secar a T° ambiente 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	¨Pesar
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	*Punto de fusión
	
	
	
	
	
	
	
	
	*IR
	
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 
OBSERVACIONES 
La ciclopentanona tiene un leve color amarillo, es líquida pero aceitosa y tiene un olor característico, al agregar el benzaldehído, el olor cambia a uno de frutas dulces, se observa dos fases, al agregar el etanol, el olor se puede aún se percibe pero no tan fuerte y se puede observar una sola fase, la solución es incoloro, y está en una solo fase, después el NaoH se forma un precipitado de color amarillo, el Erlenmeyer se calentó, esto se debe a que es una reacción exotérmica lo cual indica que se está generando el rompimiento de enlaces y generando nuevos, luego de agitar por cinco minutos y filtrar al vacío, se lava con etanol y acido acerico para neutralizar el exceso de base, se obtiene un residuo de color amarillo. 
PESO DEL RESIDUO: 2,905 g 
PUNTO DE FUSION: 193,5-195 °C
Reacción
H2O
H2OOO
Masa teórica
Reactivo exceso:
Reactivo en límite:
Relación 1:1 entre la ciclopentanona y el benzaldehído:
Masa teórica de producto:
Porcentaje de rendimiento
Espectro IR de la molécula obtenida.
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	3089.4
	Presencia de C-H aromático 
	3019.98
	Presencia de anillo aromático
	2953.45 – 2911.02
	Tensiones asimétricas y simétricas C-H
	1687.41
	Enlace olefinas (C=C) extremos
	1568.81-1488.78
	Presencia del enlace ( C=C ) aromático en estiramiento 
	1444.42
	Presencia de alquenos
	1283.39
	Enlace C-H en balanceo en el plano
	1176.36
	Cetona
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener para manipularlos?
· 
· Precauciones para la utilización del benzaldehído
· Evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la inhalación del vapor o neblina, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa, no fumar
· Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión.
· Precauciones para la utilización del Ciclopentanona
· Manipular con guantes, evitar el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad, asegurar una buena ventilación y renovación de aire en el local. Evitar la formación de cargas electrostáticas.
· Mantener alejados de fuentes de calor, chispas, no respirar los vapores.
· Precauciones para la utilización del NaOH
· Evitar el contacto con la piel, evitar respirar los vapores, utilizar gafas de seguridad, usar guantes.
· Evitar el contacto con ácidos y compuestos orgánicos, reacciona con materiales inflamables.
2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:
a) Reaccionan 1,5 g de propanona y un exceso de benzaldehído.
b) Reaccionan 1,2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.
R/
 a) Moles del reactivo límite:
Gramos de C17H14O 
b) Moles del reactivo límite:
Gramos de C10H10O
3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2,5 g del producto, ¿Cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?
R/
SINTESIS
· Moles de bencilidenacetofenona
· Gramos de benzaldehído
· Gramos de metil-fenil-cetona
CONCLUSIONES
· La reacción fue espontánea y de buen rendimiento, por cual se puede decir que la condensación aldolica es efectiva y de uso practico 
· El residuo obtenido en la práctica es la bencialidencciclopenranona, se comprobó por medio del IR tomado.
· El punto de fusión teórico de la becilidenciclopentanona es de 192 °C y el obtenido en la práctica fue de 196.7-197.2, esto se debió a que la reacción no estaba completamente pura, presentando impurezas. 
· La becilidenciclopentanona se pudo formar, gracias al exceso de benzaldehído que había en el medio, sin este exceso la ciclopentanona solo hubiera reaccionado una vez con el benzaldehído 
Referencias 
Aguirre, F. A. (2011). Sintesis Organica . Armenia-Quindio .
Anderson Guamizo, P. M. (n.d.). Experimentos de quimica Organica .
Carey, F. A. (n.d.). Quimica Organica . Sexta Edicion .
Nacional, U. (2016). Hoja tecnica MSDS. Bogota .