PRACTICA DE LABORATORIO Nº 2

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PRACTICA DE LABORATORIO Nº 2
SINTESIS ORGANICA 
(PREPARACION DE ACETANILIDA)
PRESENTADO POR:
ANA MARIA RESTREPO PINEDA
CODIGO: 1097040936
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2 DE MAYO DE 2019
RESUMEN 
En el laboratorio se llevó a cabo la preparación la acetanilida, por medio de la anilina y el anhídrido acético, la cual se realizó en un beaker, se calentó y se le agrego carbón activado para remover las impurezas de esta, se filtró dos veces, la primera con el fin de remover el carbón activado y las impurezas, y la segunda para obtener la acetanilida, por último el producto obtenido se secó a temperatura ambiente, se pesó y se procedió a tomar su punto de fusión y su IR
INTRODUCCION 
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo de hielo, también es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin, es levemente soluble en caliente, tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
El anhídrido acético es preferido en una síntesis de laboratorio, su velocidad de hidrolisis es o suficiente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa, el procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento. 
MATERIALES 
· 2 matraz Erlenmeyer de 250 mL
· Papel de filtro.
· 1 probeta de 100 mL. 
· 2 pipetas graduadas de 5.0 mL.
· Sistema de filtración al vacío.
· 1 espátula metálica. 
· Estufa y placa refractora
REACTIVOS
· Anilina (2.0 mL).
· Carbón activo (pequeña cantidad).
· Anhídrido acético (2.5 mL).
· Agua destilada.
PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 150 mL se adicionaron 2,0 mL de anilina y se adicionaron 15 mL de agua, se agitó suavemente la mezcla y se le adicionó lentamente 2, 5 mL de anhídrido acético, se agito la mezcla vigorosamente hasta precipitación de la acetanilida cruda, se adicionó 50 mL de agua y se calentó la mezcla hasta que el sólido y los materiales aceitosos se disolvieron totalmente. Se bajó el fuego y se le adicionó una pequeña cantidad de carbón activado y se llevó a ebullición de nuevo por unos minutos. Se filtró al vacío en caliente, el residuo se desechó y el filtrado se enfrió, se procedió a filtrar en frio, el filtrado se desechó y el residuo se dejó secando a temperatura ambiente, luego de estar seco se pesó, y se e tomo punto de fusión e IR, para su identificación. 
OBSERVACIONES
La anilina liquida es de color café, con olor desagradable, no es soluble en agua, tiene características aceitosas, al agregar el anhídrido acético, hubo precipitación, el cual era levemente blanco con tonalidades café, es una reacción exotérmica, al calentar y agitar en el proceso se disolvió el precipitado quedando un líquido amarillo claro, se le agrego carbón activado con el fin de remover las impurezas de la mezcla, cuando se filtra en caliente, el filtrado pasa de un líquido amarillo claro a incoloro, lo cual indica que ya no tiene impurezas, en el residuo quedo el carbón activado y las impurezas, por lo cual se desecha, se enfrio la muestra con el fin de generar la cristalización y se filtró de nuevo, pero esta vez en frio, en el residuo quedo los cristales de la acetanilida, de color blanca, en el filtrado solo quedo el agua madre por lo tanto se desecha, el residuo obtenido se deja secar a temperatura ambiente, luego se pesó y se le tomo punto de fusión e IR
Peso: 2,891 g 
Punto de fusión: 113.9-114.8 °C
Figura N°1: Acetanilida obtenida 
Reacción generada 
CALCULOS
Masa teórica
Reactivo límite:
Reactivo en exceso
Relación 1:1 entre la anilina y el anhídrido acético:
Masa teórica de producto:
Rendimiento de la reacción:
Espectro tomado a la muestra (IR)
IR TEORICO 
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	3294.30
	Presencia de N-H
	3022.79
	Presencia de anillo aromático
	1665.40
	Presencia de C=O
	1557.10-1501.25
	Patrón del fenilo
	1620.44
	Deformación N-H
	754.13
	Deformación CH + NH
	694.21
	Deformación del anillo
PUNTO DE FUSION TEORICO: 114.3 °C
CUESTIONARIO
1. La anilina es básica y la acetanilida no lo es. Explique esta diferencia.
R/ La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee, pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo, por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno. (Caicedo, 2013)
1. Calcule la producción teórica de acetanilida, si reaccionan 10,0g de anilina con un exceso de anhídrido acético, para dar acetanilida.
R/
1. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con:
1. Cloruro de acetilo.
1. Ácido acético, para dar la acetanilida.
R/
1. Con cloruro de acetilo:
1. Con Ácido acético
1. En la introducción de este experimento, la hidrólisis del anhídrido acético se menciona como una reacción de competencia. Escriba la ecuación para esta reacción.
	
CONCLUSIONES
· El compuesto obtenido es la acetanilida, el IR y punto de fusión obtenido en la práctica es similar al IR y punto de fusión reportado en la literatura.
· Se comprobó que el anhídrido acético es bueno para la síntesis de laboratorio, se obtuvo un rendimiento muy bueno de 98,63% y el punto de punto de fusión 113.9-114.8 °C, el punto de fusión teórico es 114.3° lo cual indica que el producto está altamente puro.
Bibliografía
Anonimo. (s.f.). Problemas. Módulo 2. Espectroscopía de IR y RMN. pág. 5 . Obtenido de Rodas: https://rodas5.us.es/file/8c36fd1c-ec9c-4ed8-398e-546242b413fa/2/mod_2_prob_SCORM.zip/files/prob_mod_2.pdf
Caicedo, C. S. (13 de Junio de 2013). Sintesis de la Acetanilida. Obtenido de SCRIBD: https://es.scribd.com/doc/147602553/Informe-de-Laboratorio-de-Quimica-Organica-II-Sintesis-de-la-Acetanilida
Quimica Organica. (s.f.). Obtenido de Hidrolisis de anhidridos: http://www.quimicaorganica.net/hidrolisis-de-anhidridos.html
15 mL H2O
2.5 mLde Anhidrido Acetico
50 mL H2O
Carbon Activado
*IR
*Punto de fusion 
Residuo Filtrado
Enfriar
Filtrar
Filtrado 
2.0 g Anilina 
Agitar
Agitar
Calentar
Filtrar
Desechar
Residuo
Secar
Pesar
Desechar