Tarea 10b

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE
Dr. Pablo A. Cisneros Pérez
TAREATAREA 101
EJERCICIO 1
Asigne a cada uno de los siguientes compuestos un nombre sistemático.
	
	
3-metil-pentanal
4-heptanona
2-metil-4-heptanona
4-fenil-butanal
4-etil-hexanal
6-metil-3-heptanona
EJERCICIO 2
Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto, de los siguientes compuestos
	a) 2,4-dimetil-3-pentanona
b) 3-metilciclopentanona
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
d) 2-ciclohexenona
e) 4-bromo-3-metil-octanal
f) 3-hidroxi-butanal
g) 3-oxo-pentanal
h) ciclohexanocarbaldehído
	
 
EJERCICIO 3
	
¿Cuál de los siguientes compuestos es más reactivo? Justifique su respuesta.
a) 2-heptanona o 4-heptanona
b) 4-metil-3-hexanona o 5-metil-3-hexanona
c) Propanal o acetona
d) 
	
2-heptanona es más reactivo, por efecto estérico, el grupo alquilo pequeño (metil) unido al carbonilo es más accesible al nucleófilo.
5-metil-3-hexanona es más reactivo, porque tiene menor impedimento estérico en un de los flancos del grupo carbonilo con respecto a la otra cetona
Propanal es más reactivo, la carga positiva parcial del carbonilo es mayor ya que los hidrógenos no son donantes de electrones en comparación con el grupo metilo de la acetona.
Acetofenona es más reactivo, por efecto estérico, el grupo metil unido al carbonilo es más accesible al nucleófilo.
EJERCICIO 4
	Escriba las fórmulas estructurales de los productos, en la síntesis de aldehídos y cetonas.
	
	
Escriba la fórmula y el nombre sistemático del reactivo (alquino) que en adición con agua catalizado por ácido produce las siguientes cetonas 
	
EJERCICIO 5
	Indique la formula estructural y el nombre sistemático del producto que se forma de la reacción de adición nucleofílica de cada uno de los siguientes compuestos con reactivo Grignard. 
 
	
	
Dibuje la estructura del compuesto orgánico necesario para reaccionar en cada una de las ecuaciones siguientes:
 
	
EJERCICIO 6
Escriba las fórmulas estructurales de los productos que se obtienen a partir de la reducción de los siguientes compuestos con boro hidruro de sodio (NaBH4)
	a) 2-metilpropanal
b) Ciclohexanona
c) Benzaldehído
d) Metil-fenil-cetona
	
EJERCICIO 7
Indique la fórmula estructural de los productos de las reacciones de cetonas con aminas en medio ácido
	
a) ciclopropanona + dietilamina
b) benzofenona + etilamina
c) 2-butanona + hexilamina
d) 3-pentanona + ciclohexilamina
	
EJERCICIO 8
Reacciones de aldehídos y cetonas con oxígeno nucleofílico
	
Cuando el tricloroacetaldehído se disuelve en agua, casi todo se convierte en hidrato. El hidrato de cloral es un sedante que puede ser letal. Un coctel ligado con él se conoce comúnmente (al menos en las novelas policiacas) como “Mickey Finn”. Explique por qué una solución acuosa de tricloroacetaldehído es casi todo hidrato.
	
 La mayor cantidad de tricloroacetaldehído se hidrata transformándose en hidrato de cloral debido a que los átomos de cloro ejercen inducción sobre el carbono α al carbonilo, dejándolo con carga parcila positiva, de manera que este carbono no es eficiente para estabilizar el carbonilo haciéndolo muy reactivo frente al ataque del nucleófilo agua.
	Orden las siguientes cetonas en forma ascendente en la formación de más hidrato. Justifique su respuesta.
	1 
2
3
Bis-nitrofenilmetanona forma más cantidad de hidrato ya que forma un carbonilo más reactivo al ataque nucleofílico debido a que el grupo nitro es un grupo electroatractor, que no estabiliza bien al carbonilo.
EJERCICIO 9
	Cuál de las siguientes fórmulas son: hemicetales, acetales, hemicetales, hidratos, cetales 
 
	
	1. Hemicetal
2. Acetal
3. Acetal
4. Hidrato 
5. Cetal
6. Hidrato 
Hemiacetal
Hemicetal
	
Indique los productos de la hidrólisis ácida de un acetal.
 
	
EJERCICIO 10
Indique la formula estructural del principal producto de cada una de las siguientes reacciones:
	
	
	
	
O
a)
O
b)
c)
O
d)
O
H
O
H
OH
O
O
H
O
H
e)
f)
g)
h)
O
HO
Br
O
O
O
OH
H
2
CrO
4
OH
H
2
CrO
4
OH
PCC
CH
2
Cl
2
a)
b)
c)
O
O
O
a)
b)
c)
a)
b)
c)
1-propino
3-hexino
Etinil-ciclohexano
2-hexino
O
H
O
O
CH
3
MgBr
H
+
MgBr
H
+
MgBr
H
+
O
H
CH
3
CH
2
MgBr
H
+
a)
b)
c)
d)
OH
CH
2
CH
3
2-hexanol
2-ciclopropil-2pentanol
1-isobutil-ciclohexanol
1-fenil-3pentanol
a)
b)
c)
d)
OH
HO
HO

H
+
MgBr
OH

H
+
BrMg
CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
OH
CH
3
a)
b)
c)

H
+
OH
MgBr
O
CH
3
CHCH
2
CH
O
CH
3
a)
b)
c)
H
O
OH
OH
OH
OH
a)
b)
c)
d)
NCH
2
CH
3
N
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
N
N
a)
b)
c)
d)
H
3
CCH
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
+
H
2
O
HCl
H
3
CCH
O
+
2CH
3
CH
2
OH
O
Br
O
SCH
3
a)
b)