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MÉXICO, D.F. AÑO 2011 
 
 
 Fraccionamiento biodirigido del extracto hexánico de la planta Piscidia 
piscipula para la obtención de metabolitos secundarios con posible actividad 
herbicida 
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO 
FACULTAD DE QUÍMICA 
 
TESIS 
QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE 
QUÍMICA FARMACÉUTICA BIÓLOGA 
 
PRESENTA 
María Guadalupe Nery Paredes 
 
UNAM – Dirección General de Bibliotecas 
Tesis Digitales 
Restricciones de uso 
 
DERECHOS RESERVADOS © 
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mencionando el autor o autores. Cualquier uso distinto como el lucro, 
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respectivo titular de los Derechos de Autor. 
 
 
 
 
 
 
JURADO ASIGNADO: 
 
PRESIDENTE: Profesor: Dr. Blas Lotina Hennsen 
VOCAL: Profesora: Dra. Rachel Mata Essayag 
SECRETARIO: Profesor: Dr. José Fausto Rivero Cruz 
1er. SUPLENTE: Profesora: Dra. Vanessa Maya Ampudia 
2° SUPLENTE: Profesora: Dra. María Isabel Aguilar Laurents 
 
 
SITIO DONDE SE DESARROLLÓ EL TEMA: 
LABORATORIO 115, CONJUNTO E, DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA, 
FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM 
 
 
ASESOR DEL TEMA: 
Dr. Blas Lotina Hennsen ______________________________________ 
 Nombre Firma 
SUPERVISOR TÉCNICO 
Dra. María Isabel Aguilar Laurents ______________________________________ 
 Nombre Firma 
SUSTENTANTE: 
Maria Guadalupe Nery Paredes ______________________________________ 
 Nombre Firma 
 
 
 
 
 
 
A G R A D E C I M I E N T O S 
La Universidad Nacional Autónoma de México al permitirme llevar a cabo una 
formación profesional y personal. 
El presente trabajo de investigación se realizó mediante el apoyo otorgado de parte de: 
 El subprograma 127, Formación Básica en Investigación, que se encuentra bajo cargo 
del Departamento de Superación Académica de la Facultad de Química de la UNAM. 
 
 El Biól. Esteban Manuel Martínez Salas, quien recolectó e identificó el material vegetal 
de Piscidia piscipula empleado en este estudio. 
 
 Al Dr. Guillermo Delgado Lamas, quién brindó el extracto hexánico de la planta 
Piscidia piscipula utilizado para realizar éste trabajo. 
 
 El Dr. Blas Lotina Hennsen al permitirme ser parte de su equipo de trabajo en el 
Laboratorio 115 del departamento de Bioquímica y por apoyar la realización de este 
proyecto. 
 
 La Dra. María Isabel Aguilar Laurents al ofrecer su apoyo en la realización del análisis 
fitoquímico y caracterización química de los compuestos obtenidos, por brindar sus 
conocimientos, tiempo y dedicación a la realización de éste estudio. 
 
 El Dr. José Fausto Rivero Cruz y a la Dra. Rachel Mata Essayag al complementar ésta 
investigación con sus conocimientos y evaluación. 
 
 La M. en C. Beatriz King Díaz al asesorarme en las técnicas de investigación aplicadas 
y brindar consejos. 
 
 El M. en C. Félix Morales Flores por su asesoría técnica, por su apoyo en todos los 
sentidos. Por brindarme sus conocimientos y experiencia científica. 
 
 
Es necesario agradecer a todas las personas que me han hecho posible llegar a este 
punto en mi vida, aquellos que me han acompañado a lo largo de este camino, aquellos 
que han estado a mi lado a pesar de todo, aquellos quienes no están acompañándome 
físicamente pero lo hacen en mis recuerdos, a todos aquellos que de alguna manera me 
forzaron a ser fuerte, a superar cualquier circunstancia, a ser como soy en estos 
momentos, a todos y cada uno de mis maestros a lo largo de toda mi vida, pues me 
brindaron conocimientos y experiencias enriquecedoras. 
Especialmente agradezco a mi familia: 
A mi madre, hermanos, cuñados y sobrinos pues han sido mis pilares, me han tenido 
toda la paciencia y entendimiento existente, sin ejercer presión alguna sobre las 
decisiones hechas en mi vida. Por los valores, educación y apoyo brindados pues sé que 
el camino no ha sido fácil y es por esto que significa aún más. 
Por enseñarme que ante la vida, siempre se debe ir con la frente en alto, 
empeñándose cada vez más para obtener lo que se desea, hacer meritos a costa del 
esfuerzo propio, a sentirse orgulloso de uno mismo y sus acciones, a mantener unión en 
la familia y sobre todo a ser fuerte a pesar de la situación a enfrentar, de esta manera 
nada ni nadie logrará derribarme. 
A mis amigos: 
Bryan, Elizabeth, Emilio, Félix, Heysolding, Jesús Alejandro, José de Jesús, Karen, 
Marina, Marisol, Mayleth, Miriam, Rodrigo y Samanta que han estado conmigo en 
momentos de frustración, desesperanza, tristeza, me escucharon con paciencia, me 
consolaron y apoyaron sin pedir nada a cambio, compartieron conmigo también 
momentos felices, risas, películas, comidas, juegos, etc., a quienes muchas veces aburrí 
con mis historias interminables de contar y aún así me escuchaban, me aceptaron como 
soy sin reclamar nada. Cada uno de ustedes sabe lo importante que ha sido para mí. 
 
 
 
 
 
 
TÚ ERES EL RESULTADO DE TI MISMO (fragmento)TÚ ERES EL RESULTADO DE TI MISMO (fragmento)TÚ ERES EL RESULTADO DE TI MISMO (fragmento)TÚ ERES EL RESULTADO DE TI MISMO (fragmento) 
No culpes a nadie, nunca te quejes de nada ni de nadie, porque 
fundamentalmente Tú, has hecho tu vida. Acepta la responsabilidad de 
edificarte a ti mismo, el valor de acusarte en el fracaso para volver a 
empezar, corrigiéndote. 
No olvides que la causa de tu presente es tu pasado, como la causa de tu 
futuro es tu presente. 
 Aprende de los fuertes, de los audaces, imita a los enérgicos, a los 
vencedores, a quienes no aceptan situaciones, a quienes vencieron a pesar 
de todo. 
Aprende a nacer desde el dolor y a ser más grande, que es el más grande de 
los obstáculos. 
 Mírate en el espejo de ti mismo. Comienza a ser sincero contigo mismo. 
Reconociéndote por tu valor, por tu voluntad y por tu debilidad para 
justificarte. 
 Recuerda que dentro de ti hay una fuerza que todo puede hacerlo, 
reconociéndote a ti mismo, más libre y fuerte, dejarás de ser un títere de 
las circunstancias, porque Tú mismo eres tu destino. 
Levántate y mira por las mañanas, y respira la luz del amanecer. Tú eres 
la parte de la fuerza de la vida. 
Ahora despierta, camina, lucha. Decídete y triunfarás en la vida. 
Nunca pienses en la suerte, porque la suerte es el pretexto de los 
fracasados. 
 
Pablo NerudaPablo NerudaPablo NerudaPablo Neruda 
 
 
 
 
 
I 
 
 
 Í N D I C E 
 
Lista de tablas.......................................................................................................................... V 
Lista de figuras ....................................................................................................................... VI 
Lista de espéctros ................................................................................................................... IX 
Lista de abreviaturas............................................................................................................... XI 
Resumen ................................................................................................................................. 1 
I. Introducción .......................................................................................................................... 4 
II. Antecedentes .......................................................................................................................6 
2.1 Generalidades de la familia Fabaceae (Leguminosae) .................................................. 6 
2.2 Aspectos botánicos, etnobotánicos y químicos de Piscidia piscipula (L.) Sarg. ............. 6 
2.3 Protección de cultivos...................................................................................................12 
2.4 Herbicidas ....................................................................................................................12 
2.4.1 Clasificación de los herbicidas ..............................................................................12 
2.4.1.1 Método de uso/tratamiento ................................................................................13 
2.4.1.2 Sitio de acción de los herbicidas ........................................................................13 
a) Herbicidas inhibidores de la fotosíntesis ...............................................................13 
b) Inhibidores del crecimiento de plántulas ................................................................13 
c) Inhibidores de la biosíntesis de pigmentos ............................................................13 
2.5 Alelopatía .....................................................................................................................14 
 
 
 
 
II 
 
 
2.6 Fotosíntesis ..................................................................................................................15 
2.7 Fluorescencia de la clorofila a ......................................................................................20 
2.8 Germinación .................................................................................................................22 
III. Hipótesis y objetivos ..........................................................................................................24 
IV. Metodología .......................................................................................................................25 
4.1 Fraccionamiento del extracto hexánico de Piscidia piscipula (L.) Sarg. ........................25 
4.1.1 Fraccionamiento primario: cromatografía en columna abierta ...............................25 
4.1.2 Fraccionamiento secundario .................................................................................26 
4.1.2.1 Fracción PP-IV: método de acetilación ..........................................................26 
4.1.2.2 Fracción PP-VII: Obtención del compuesto 5-hidroxi-3,7,4’-trimetoxiisoflavona 
(1) .............................................................................................................................26 
4.1.2.3 Fracción PP-VIII: Obtención del compuesto 4’,5-dihidroxi-3’,7-
dimetoxiisoflavona (2) ...............................................................................................26 
4.1.2.4 Fracción PP-X ...............................................................................................27 
4.2 Evaluación de la actividad biológica .............................................................................27 
4.2.1 Medición de la síntesis de ATP .............................................................................27 
4.2.1.1 Aislamiento de cloroplastos ...........................................................................27 
4.2.1.2 Determinación de clorofila .............................................................................27 
4.2.1.3 Evaluación de la síntesis de ATP ..................................................................28 
4.2.2 Determinación de la velocidad de transporte de electrones ..................................29 
4.2.2.1 Transporte de electrones fotosintetico no ciclico ...........................................30 
4.2.2.2 Medición de la velocidad del transporte de electrones del FS II ....................30 
 
 
 
 
III 
 
 
4.2.2.3 Medición de la velocidad del transporte de electrones del FS I .....................31 
4.2.3 Evaluación de la fluorescencia de la clorofila a .....................................................31 
4.2.3.1 En discos de hoja de Spinacia oleracea (espinaca) .......................................31 
4.2.3.2 En hojas de las malezas Physalis ixocarpa (tomate) y Lolium perenne 
(pasto) .......................................................................................................................32 
4.2.3.3 En cloroplastos aislados de hojas de Spinacia oleracea (espinaca) ..............32 
4.2.4 Medición de biomasa seca ....................................................................................33 
4.2.5 Medición del efecto herbicida pre-emergente en Echinochloa crusgalli (capín) y 
Physalis ixocarpa (tomate) .............................................................................................33 
V. Resultados y discusión de resultados .................................................................................34 
5.1 Evaluación de la síntesis de ATP del extracto hexánico de Piscidia piscipula (L.) 
Sarg. ..................................................................................................................................34 
5.2 Fraccionamiento del extracto hexánico del Piscidia piscipula (L.) Sarg. .......................34 
5.3 Efecto de las fracciones en la fluorescencia de la clorofila a ........................................36 
5.3.1 Efecto de las fraccciones PP-III, IV, V, VII, VIII, IX, X y XII sobre la fluorescencia 
de la clorofila a medida en discos de hoja de Spinacia oleracea (espinaca) ..................37 
5.3.2 Efecto de las fraccciones PP-IV, V, VII, VIII y X sobre la fluorescencia de la 
clorofila a medida en hojas de plantas ...........................................................................40 
5.3.2.1 Lolium perenne (pasto) ..................................................................................40 
5.3.2.2 Physalis ixocarpa (tomate) ............................................................................40 
5.4 Medición de biomasa seca ...........................................................................................45 
5.5 Medición del efecto herbicida pre-emergente de las fracciones PP-IV, V, VII, VIII y X 
en Echinochloa crusgalli (capín) y Physalis ixocarpa (tomate) ...........................................46 
 
 
 
 
IV 
 
 
5.6 Caracterización química y fraccionamiento secundario ................................................48 
5.6.1 Fracción PP-I ........................................................................................................48 
5.6.2 Fracción PP-II .......................................................................................................49 
5.6.3 Fracción PP-III ......................................................................................................50 
5.6.4 Fracción PP-VII: Obtención de la 5-hidroxi-3,7,4’-trimetoxiisoflavona (1) ..............50 
5.6.5 Fracción PP-VIII: Obtención de la 4’,5-dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona (2) ..........53 
5.7 Evaluación de la actividad biologica de los compuestos 1 y 2 ......................................56 
5.7.1 Determinación de la fluorescencia de la clorofila a sobre cloroplastos aislados 
de Spinacia oleracea .....................................................................................................56 
5.7.2 Determinación de la velocidad de transporte de electrones ..................................57 
5.7.3 Medición de la actividad pre-emergente en semillas de Echinochloa crusgalli ......60 
VI. Conclusiones .....................................................................................................................61 
VII. Perspectivas .....................................................................................................................62 
VIII Referencias …………………………………………………………………………………..63 
IX. Anexos ..............................................................................................................................689.1 Medios y soluciones .....................................................................................................68 
9.2 Analisis espectroscópico y espectrométrico .................................................................69 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
V 
 
 
L I S T A D E T A B L A S 
Tabla Titulo Página 
1. Investigaciones previas realizadas a la especie. 9 
2. Aleloquímicos usados como herbicidas. 14 
3. Parámetros relacionados a la medición de fluorescencia. 21 
4. Componentes de las mezclas de reacción (transporte de electrones). 29 
5 Fracciones resultantes de la cromatografía en columna abierta. 35 
6. Guía de parámetros indicadores de la actividad fotosintética, 
calculados a partir de las curvas OJIP. 
36 
7. Presencia de banda J, en plantas de tomate asperjadas con la 
fracción PP-VII y DCMU. 
44 
8. Efecto de las fracciones PP-IV, V, VII, VIII y X sobre la biomasa seca 
de plantas de tomate y pasto. 
45 
9. Aproximación a la composición química de la fracción PP-I. 48 
10. Aproximación a la composición química de la fracción PP-II. 49 
11. Señales de RMN 1H y 13C del compuesto 1. 52 
12. Señales de RMN 1H y 13C del compuesto 2. 54 
13. Presencia del compuesto 2 en otras especies de plantas. 55 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VI 
 
 
L I S T A D E F I G U R A S 
Figura Titulo Página 
1. Piscidia piscipula (L.) Sarg. 7 
2. Mapa de localización de la especie. 7 
3a. Composición química de la especie (ácidos, cumarocromonas e 
isoflavonoides). 
10 
3b. Composición química de la especie (rotenoides). 11 
4. Estructura química básica de los flavonoides. 15 
5. Estructura base de Isoflavonas. 15 
6. Estructura del cloroplasto A) Micrografía electrónica a alta ampliación 
mostrando los grana B) Diagrama esquemático. 
16 
7. Esquema Z, transportadores de electrones de las reacciones luminosas 
del proceso de la fotosíntesis. 
18 
8. Esquema de ATP-sintasa A) Organización estructural de la CF1 y CF0. 
(RCSB Protein Data Bank) B) Diagrama Esquemático. 
19 
9. Esquema de fotofosforilación no cíclica. 19 
10. Relación entre la fase rápida de la cinética de la fluorescencia y los 
eventos fotosintéticos en FSII A) Curva de inducción de Kautsky B) 
Fotosistema II de la Fotosíntesis). 
21 
11. Fluorómetro marca Hansatech, Mod. Handy PEA (Plant, Efficiency 
Analyser). 
22 
12. Fraccionamiento biodirigido del extracto hexánico de Piscidia piscipula 
(L.) Sarg. y métodos de purificación preliminar de las fracciones. 
25 
 
 
 
 
VII 
 
 
13. Cadena de transporte de electrones. 30 
14 Efecto del extracto hexánico de Piscidia piscipula sobre la síntesis de 
ATP. 
34 
15 (a) Gráficas de radar del efecto de las fracciones PP-III, PP-IV, PP-V y PP-
VII a las concentraciones de 150 y 300 µg/mL en discos de hoja de 
espinaca (Spinacia oleracea). 
37 
15 (b) Gráficas de radar del efecto de las fracciones PP-VIII, PP-IX, PP-X y 
PP XII a las concentraciones de 150 y 300 µg/mL en discos de hoja de 
espinaca (Spinacia oleracea). 
38 
16. Gráficas de radar del efecto de las fracciones PP-VII y PP VIII a las 
concentraciones de 150 y 300 µg/mL a diferentes tiempos (24, 48 y 72 
h) en hojas de tomate (Physalis ixocarpa). 
41 
17. Gráfica de radar del efecto del DCMU a 50 µM a diferentes tiempos (24, 
48 y 72 h) en hojas de tomate (Physalis ixocarpa). 
42 
18. Presencia de Banda J (aproximadamente en 2 ms) al aplicar como 
tratamiento la fracción PP-VII a las concentraciones de 150 y 300 
µg/mL a diferentes tiempos (24, 48 y 72 h) en hojas de tomate (Physalis 
ixocarpa) y como control positivo DCMU a 50 µM. 
43 
19. Gráfico de efecto herbicida pre-emergente de las fracciones PP-IV, V, 
VII, VIII y X en Echinochloa crusgalli. 
46 
20. Estructura del Compuesto 1: 5-Hydroxy-3,7,4'-trimetoxiisoflavona. 52 
21. Estructura del Compuesto 2: 4’,5-dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona. 55 
22. Grafica del efecto del compuesto 1 y compuesto 2 sobre la 
fluorescencia de la clorofila a en cloroplastos aislados de hojas de 
Spinacia oleracea y controles positivos. 
56 
 
 
 
 
VIII 
 
 
 
23. Grafica del efecto del compuesto 1 sobre el transporte de electrones no 
cíclico. 
58 
24. Grafica del efecto del compuesto 2 sobre el transporte de electrones no 
cíclico. 
58 
25. Grafica del efecto del compuesto 1 sobre los Fotosistemas II y I. 59 
26. Grafica del efecto de los compuestos 1 y 2 sobre la actividad pre-
emergente (elongación de raíz, tallo y germinación) en semillas de 
Echinochloa crusgalli. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
60 
 
 
 
 
IX 
 
 
L I S T A D E E S P É C T R O S 
Figura Titulo Página 
1. Espectro de Infrarrojo de la fracción PP-I. 69 
2. Cromatograma de gases correspondiente a la fracción PP-I. 70 
3. Espectro de Infrarrojo de la fracción PP-II. 71 
4. Cromatograma de gases correspondiente a la fracción PP-II. 72 
5. Cromatograma de gases correspondiente a la fracción PP-III. 73 
6. Espectro de masas de fracción PP-III. 74 
7 Espectro de Infrarrojo obtenido de la fracción PP-VII. 75 
8 Cromatograma de gases correspondiente al Compuesto 1 (5-hidroxi-
3’,4’,7-trimetoxiisoflavona). 
76 
9 Espectro de Masas del compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-
trimetoxiisoflavona). 
77 
10 Espectro RMN-1H (400 MHz, CDCl3) del Compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-
trimetoxiisoflavona). 
78 
11 Espectro RMN-13C (100 MHz, CDCl3) del Compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-
trimetoxiisoflavona). 
79 
12 (a) Espectro RMN modalidad HSQC del Compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-
trimetoxiisoflavona). 
80 
12 (b) Ampliación del Espectro RMN modalidad HSQC del Compuesto 1 (5-
hidroxi-3’,4’,7-trimetoxiisoflavona). 
81 
13 Espectro RMN modalidad NOESY del Compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-
trimetoxiisoflavona). 
82 
 
 
 
 
X 
 
 
14 Espectro de Infrarrojo de la fracción PP-VIII. 83 
15 Cromatograma de gases correspondiente al Compuesto 2 (4’,5-
dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona). 
84 
16 Espectro de Masas del compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-
dimetoxiisoflavona). 
85 
17 Espectro RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6) del Compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-
3’,7-dimetoxiisoflavona). 
86 
18 Espectro RMN-13C (100 MHz, DMSO-d6) del Compuesto 2 (4’,5-
dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona). 
87 
19 Espectro RMN-13C modalidad DEPT (100 MHz, DMSO-d6) del 
Compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona). 
88 
20 (a) Espectro RMN modalidad HMBC del Compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-
dimetoxiisoflavona). 
89 
20 (b) Ampliación del Espectro RMN modalidad HMBC del Compuesto 2 (4’,5-
dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona). 
90 
20 (c) Ampliación del Espectro RMN modalidad HMBC del Compuesto 2 (4’,5-
dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona). 
91 
21 Espectro RMN modalidad HSQC del Compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-
dimetoxiisoflavona). 
92 
22 Espectro RMN modalidad NOESY del Compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-
dimetoxiisoflavona). 
93 
 
 
 
 
 L I S T A D E A B R E V I A T U R A
Abreviatura Significado 
2,4-D Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
˚C Grados centígrados
A0 Aceptor de elect
A1 Filoquinona 
ABS Absorción 
AcOEt Acetato de Etilo 
ADP Adenosindifosfato
ATP Adenosintrifosfato
CCF Cromatografía en capa fina
CDCl3 Cloroformo deuterado
CF0 Porción lipofílica de la H+
CF1 Porción hidrofílica de la H+
CHCl3 Cloroformo 
Chl Clorofila 
1Chl Clorofila en estado singulete
3Chl Clorofila en estado triplete
CO2 Dióxido de carbono
CSo Área (Cross section)
Cyt b6f Complejo citocromo 
D1 y D2 Subunidades polipeptidicas que forman par
DBMIB 2,5-Dibromo-3-metil
DCBQ 2,6-diclorobenzoquinona
DCMU 3-(3,4-Diclorofenil)
DCPIP 2,6-Diclorofenolindofenol
DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DI0 Energía emitida en forma de calor
DMSO Dimetilsulfóxido 
ABREVIATURAS
 
 
XI 
 
 
L I S T A D E A B R E V I A T U R A S 
diclorofenoxiacético 
Grados centígrados 
Aceptor de electronesprimario del Fotosistema I 
 
Adenosindifosfato 
Adenosintrifosfato 
Cromatografía en capa fina 
Cloroformo deuterado 
Porción lipofílica de la H+-ATPasa 
ica de la H+-ATPasa 
Clorofila en estado singulete 
Clorofila en estado triplete 
Dióxido de carbono 
Área (Cross section) 
Complejo citocromo b6f 
Subunidades polipeptidicas que forman parte del Fotosistema II
metil-6-isopropil-p-benzoquinona 
diclorobenzoquinona 
Diclorofenil)-1,1-dimetilurea (Diuron) 
Diclorofenolindofenol 
Distortionless Enhancement by Polarization Transfer 
Energía emitida en forma de calor 
 
ABREVIATURAS 
te del Fotosistema II 
 
 
 
ET Transporte de electrones
F0 Fluorescencia mínima
Fi Fluorescencia inicial
Fv Fluorescencia variable
Ft Fluorescencia al tiempo t
Fd Ferredoxina 
Fm Fluorescencia máxima
FS I Fotosistema I 
FS II Fotosistema II 
FV/Fm Eficiencia máxima del FS II.
H Constante de Planck (6.626 x 10
HCl Ácido clorhídrico
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence
HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation
Hex Hexano 
IR Espectroscopía 
I50 Valor donde se presenta el cincuenta por ciento de inhibición de la actividad
J Constante de acoplamiento
KCN Cianuro de potasio
Kn Constante de velocidad de excitación vía no fotoquímica
Kp Constante de velocidad de excitación vía f
MCPA ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético
m/z Relación masa/carga
MeOH Metanol 
Mg Cl2 ⋅ 6H2O Cloruro de magnesio hexahidratado
mM Milimolar 
µM Micromolar 
µg Microgramos 
µL Microlitros 
µeq Microequivalentes
Ms Milisegundos 
ABREVIATURAS
 
 
XII 
 
 
Transporte de electrones 
Fluorescencia mínima 
inicial 
Fluorescencia variable 
Fluorescencia al tiempo t 
Fluorescencia máxima 
Eficiencia máxima del FS II. 
Constante de Planck (6.626 x 10-34 Joules segundo) 
Ácido clorhídrico 
Heteronuclear Multiple Bond Coherence 
Heteronuclear Single Quantum Correlation 
Espectroscopía de Infrarrojo 
Valor donde se presenta el cincuenta por ciento de inhibición de la actividad
Constante de acoplamiento 
Cianuro de potasio 
Constante de velocidad de excitación vía no fotoquímica 
Constante de velocidad de excitación vía fotoquímica 
clorofenoxiacético 
Relación masa/carga 
Cloruro de magnesio hexahidratado 
Microequivalentes 
ABREVIATURAS 
Valor donde se presenta el cincuenta por ciento de inhibición de la actividad 
 
 
 
MV Metilviológeno (1,1’
dipyridinium dichloride)
Ν Frecuencia de la luz en ciclos por segundo
NADH Nicotinadenindinucleotido reducido
NADP+ Nicotinadenindinucleotido fosfato oxidado
NADPH Nicotinadenindinucleotido fosfato reducido
NH4Cl Cloruro de amonio
NOESY Nuclear Overhauser Enhancement Spectros
O2 Oxígeno molecular
1O2 Oxígeno en estado singulete
OEC Complejo liberador de oxigeno (Oxygen
P680 Centro de reacción del Fotosistema II
P680* Centro de reacción excitado del Fotosistema II
P680
+ Centro de reacción oxidado de
P700 Centro de reacción del Fotosistema I
P700* Centro de reacción excitado del Fotosistema I
P700
+ Centro de reacción oxidado del Fotosistema I
Pheo Feofitina 
PC Plastocianina 
PIABS Índice fotosintético
PQ Plastoquinona 
PQA Aceptor de electrones primario del Fotosistema II (Plastoquinona A)
PQA
- Aceptor de electrones primario reducido del Fotosistema II (Plastoquinona A)
PQB Aceptor de electrones secundario del Fotosistema II (Plastoquinona B)
PQB
- Aceptor de electrones secundar
PQBH2 Plastoquinol 
Pi Fosfato inorgánico
r.p.m. Revoluciones por minuto
RC Centro de reacción
RMN-13C Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13
RMN-1H Resonancia Magnética Nuclear Protónica
ABREVIATURAS
 
 
XIII 
 
 
geno (1,1’-dimetil-4,4’-bipiridinium dicloruro/ 1,1’-dimethyl
dipyridinium dichloride) 
Frecuencia de la luz en ciclos por segundo 
Nicotinadenindinucleotido reducido 
Nicotinadenindinucleotido fosfato oxidado 
Nicotinadenindinucleotido fosfato reducido 
Cloruro de amonio 
Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy 
Oxígeno molecular 
Oxígeno en estado singulete 
Complejo liberador de oxigeno (Oxygen-envolving complex) 
Centro de reacción del Fotosistema II 
Centro de reacción excitado del Fotosistema II 
Centro de reacción oxidado del Fotosistema II 
Centro de reacción del Fotosistema I 
Centro de reacción excitado del Fotosistema I 
Centro de reacción oxidado del Fotosistema I 
Índice fotosintético 
r de electrones primario del Fotosistema II (Plastoquinona A)
Aceptor de electrones primario reducido del Fotosistema II (Plastoquinona A)
Aceptor de electrones secundario del Fotosistema II (Plastoquinona B)
Aceptor de electrones secundario reducido del Fotosistema II (Plastoquinona B)
Fosfato inorgánico 
Revoluciones por minuto 
Centro de reacción 
Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13 
Resonancia Magnética Nuclear Protónica 
ABREVIATURAS 
dimethyl-4,4’-
r de electrones primario del Fotosistema II (Plastoquinona A) 
Aceptor de electrones primario reducido del Fotosistema II (Plastoquinona A) 
Aceptor de electrones secundario del Fotosistema II (Plastoquinona B) 
io reducido del Fotosistema II (Plastoquinona B) 
 
 
 
Sm Área total normalizada. Refleja el apagamiento de los eventos de reducción de 
PQA o acarreadores totales de electrones por centro de reacción.
SiMo Silicomolibdato 
Tfm Tiempo al que se obtiene la fluorescencia máxima
TRo Atrapamiento de electrones (Trapping)
Tricina N-[tris(hidroximetil)metil]
TMQH2 Tetrametil-p-benzoquinona reducida
TRIS 2-Amino-2-hidroximetil
Uma Unidades de masa atómico
UV Ultravioleta 
Wt Fluorescencia variable relativa normalizada entre dos tiempos
∆ Desplazamiento químico 
λ Longitud de onda 
φPo Producto cuántico (Rendimiento) máximo de la Fotoquímica primaria
φDo Producto cuántico máximo de disminución de excitación Fotoquímica 
φEo Probabilidad de que un excitón absorbido mueva un electrón má
Ψo Eficiencia con la que un excitón atrapado puede mover un electrón más allá de 
PQA
- 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ABREVIATURAS
 
 
XIV 
 
 
otal normalizada. Refleja el apagamiento de los eventos de reducción de 
o acarreadores totales de electrones por centro de reacción.
 
Tiempo al que se obtiene la fluorescencia máxima 
Atrapamiento de electrones (Trapping) 
[tris(hidroximetil)metil]-glicina 
benzoquinona reducida 
hidroximetil-propano-1,3-diol 
Unidades de masa atómico 
Fluorescencia variable relativa normalizada entre dos tiempos 
Desplazamiento químico 
Longitud de onda 
Producto cuántico (Rendimiento) máximo de la Fotoquímica primaria
Producto cuántico máximo de disminución de excitación Fotoquímica 
Probabilidad de que un excitón absorbido mueva un electrón má
Eficiencia con la que un excitón atrapado puede mover un electrón más allá de 
ABREVIATURAS 
otal normalizada. Refleja el apagamiento de los eventos de reducción de 
o acarreadores totales de electrones por centro de reacción. 
 
Producto cuántico (Rendimiento) máximo de la Fotoquímica primaria 
Producto cuántico máximo de disminución de excitación Fotoquímica 
Probabilidad de que un excitón absorbido mueva un electrón más allá de PQA
- 
Eficiencia con la que un excitón atrapado puede mover un electrón más allá de 
 
 
 
El presente trabajo muestra los resultados del
hexánico (inhibidor de la fotofosforilación, 
hojas-tallos de Piscidia piscipula
recolectaron 19 fracciones (PP
la probable composición química 
mezcla de hidrocarburos alifáticos, 
ellos el óxido de cariofileno, 7
la fracción PP-III el compuesto 
Se analizó la actividad 
resultando activas las fracciones: 
el efecto de estas fracciones 
hojas de espinaca (Spinacia oleracea
VII, las fracciones PP-III, IV, V,
XII fueron inactivas. Se evaluó el efecto de las fracciones 
mismo parámetro ahora in vivo,
(Physalis ixocarpa), así como su efecto en la biomasa seca de las 
resultados de la fluorescencia
las fracciones ensayadas fueron inactivas
asperjadas con la fracción PP
medida a las 24 y 48 h de aplicar el tratamientopartir de ella, además, se observó la presencia de 
indica que PP-VII inhibió el flujo de electrones entre 
donde inhibe el herbicida diuron (DCMU)
asperjado, las plantas se recupera
las plantas indicadas no se vio afectada de manera significativa.
Además se examinó el 
germinación de semillas, crecimiento de 
(Echinochloa crusgalli) y tomate (
fracción PP-VII, a 150 y 300 µg/
 
 
1 
 
 
R E S U M E N 
El presente trabajo muestra los resultados del fraccionamiento biodirigido
fotofosforilación, I50 de 40 µg/mL, ensayo de cernimiento)
Piscidia piscipula (L.) Sargent. Del fraccionamiento primario
(PP-I a PP-XIX) y debido a una alta complejidad sólo se obtuvo 
n química de las siguientes fracciones: la fracción 
mezcla de hidrocarburos alifáticos, PP-II es una mezcla compleja de compuestos entre 
7-hexil-eicosano, heptadecil oxirano, lup-20(29)-
compuesto mayoritario fue un ácido graso. 
Se analizó la actividad inhibitoria sobre la síntesis de ATP de las fracciones
resultando activas las fracciones: PP-III, IV, V, VII, VIII, IX, X y XII. En seguida
s en la fluorescencia de la clorofila a in vitro, 
Spinacia oleracea). La fracción con mayor actividad inhibitoria 
III, IV, V, VIII y X presentaron poco efecto y las fracciones
e evaluó el efecto de las fracciones PP-IV, V, VII, VIII 
in vivo, en hojas de plantas de pasto (Lolium perenne
), así como su efecto en la biomasa seca de las mismas 
la fluorescencia de la clorofila a en hojas de plantas de pasto mostraron
fueron inactivas, mientras que en las hojas de tomate 
PP-VII a 300 µg/mL se afectó la fluorescencia de la clorofila
aplicar el tratamiento, al igual que los parámetros calculados a 
, se observó la presencia de banda J (aprox. a 2 ms), 
el flujo de electrones entre las plastoquinonas, PQ
donde inhibe el herbicida diuron (DCMU). Sin embargo después de 72 horas de haber 
asperjado, las plantas se recuperan completamente del tratamiento. la biomasa seca de 
las plantas indicadas no se vio afectada de manera significativa. 
examinó el efecto de las fracciones PP-IV, V, VII, VIII 
germinación de semillas, crecimiento de la raíz y el tallo de plántulas de capín 
) y tomate (Physalis ixocarpa). Los resultados indican que 
a 150 y 300 µg/mL fue la más activa ya que disminuyó 
RESUMEN 
fraccionamiento biodirigido del extracto 
ensayo de cernimiento) de 
el fraccionamiento primario se 
complejidad sólo se obtuvo 
fracción PP-I, es una 
es una mezcla compleja de compuestos entre 
-en-3-ona y de 
sobre la síntesis de ATP de las fracciones, 
. En seguida se evaluó 
 en discos de 
con mayor actividad inhibitoria fue PP-
y las fracciones PP-IX y 
IV, V, VII, VIII y X en el 
Lolium perenne) y tomate 
mismas plantas. Los 
mostraron que 
, mientras que en las hojas de tomate 
a 300 µg/mL se afectó la fluorescencia de la clorofila a 
arámetros calculados a 
 este resultado 
PQA y PQB, sitio 
Sin embargo después de 72 horas de haber 
la biomasa seca de 
IV, V, VII, VIII y X sobre la 
tallo de plántulas de capín 
s indican que la 
 50 y 55 % la 
 
 
 
elongación de raíz de las plántulas de capín, respectivamente. 
µg/mL solo inhibió la elongación de raíz un 10 % y de tallo un 15 % 
capín. La fracción PP-X a 150 µg/mL disminuyo 25 % la longitud de la raíz, mientras que a 
300 µg/mL disminuyó la germinación de las semillas en un 15 %. 
µg/mL aumentó 40 % la elongación de tallo de 
fracciones ensayadas afectan 
plántulas de tomate. 
Con base en los resultados anteriores se procedió
secundario de las fracciones 
puro 5-hidroxi-3’,4’,7-trimetoxiisoflavona (
dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona (
Para corroborar que el efecto observado anteriormente se debió a la presencia de los 
compuestos puros, se evaluó la fluorescencia de la clorofila
aislados de hojas de espinaca donde resultó que 
como el compuesto 2 (100, 150 y 300 µM) en menor proporción afectan el transporte de 
electrones. Estos resultados 
transporte de electrones en sus tres estados: basal, fosforilante y desacoplado, 
compuesto 1 resultó ser un
transportes con valores de I50
compuesto 2 sólo inhibió el transporte basal con un valor de I
compuesto 1 inhibió el flujo de electrones medido de TMQH
mecanismo de acción es impedir la oxidación del plastoquinol (PQ
complejo citocromo b6f. 
Por último, se analizó el potencial de los compuestos puros como herbicidas pre
emergentes en semillas de capín
crecimiento de la raíz, 75 y 85 % a 500 y 750 µM, respectivamente, 
del tallo alrededor de un 30 % a ambas concentraciones. El compuesto 
elongación de la raíz de capín
En conclusión, el compuesto 
post-emergencia, inhibiendo la fotosíntesis en el complejo 
 
 
2 
 
 
elongación de raíz de las plántulas de capín, respectivamente. Y la fracción 
inhibió la elongación de raíz un 10 % y de tallo un 15 % de las plántulas de 
a 150 µg/mL disminuyo 25 % la longitud de la raíz, mientras que a 
la germinación de las semillas en un 15 %. La fracción 
µg/mL aumentó 40 % la elongación de tallo de plántulas de capín. Ninguna de
afectan la germinación de las semillas ni el crecimient
los resultados anteriores se procedió a realizar el fraccionamiento 
s IV, VII, VIII y X. De la fracción PP-VII se aisló el compuesto 
trimetoxiisoflavona (1) y de la fracción PP-VIII el compuesto 4’,5
dimetoxiisoflavona (2). 
Para corroborar que el efecto observado anteriormente se debió a la presencia de los 
luó la fluorescencia de la clorofila a in vitro, en cloroplastos 
aislados de hojas de espinaca donde resultó que tanto el compuesto 1 (150 y 300 µM) 
(100, 150 y 300 µM) en menor proporción afectan el transporte de 
sultados se confirmaron al evaluar su efecto sobre la velocidad del 
transporte de electrones en sus tres estados: basal, fosforilante y desacoplado, 
ser un inhibidor de la reacción de Hill ya que inhibe los tres 
50 de 366, 418 y 104 µM respectivamente, mientras que el 
sólo inhibió el transporte basal con un valor de I50 de 373 µM. Además, el 
inhibió el flujo de electrones medido de TMQH2 a MV, indicando que su 
impedir la oxidación del plastoquinol (PQBH2) por parte del 
Por último, se analizó el potencial de los compuestos puros como herbicidas pre
emergentes en semillas de capín, se observó que el compuesto 1 
to de la raíz, 75 y 85 % a 500 y 750 µM, respectivamente, e inhibió la longitud 
del tallo alrededor de un 30 % a ambas concentraciones. El compuesto 2
capín 20 y 50 % a 500 y 750 µM, respectivamente. 
compuesto 1 presenta dos mecanismos de acción, el primero de 
emergencia, inhibiendo la fotosíntesis en el complejo citocromo b6f y el segundo pre
RESUMEN 
a fracción PP-VIII a 150 
de las plántulas de 
a 150 µg/mL disminuyo 25 % la longitud de la raíz, mientras que a 
a fracción PP-IV a 300 
Ninguna de las 
el crecimiento de las 
a realizar el fraccionamiento 
sló el compuesto 
el compuesto 4’,5-
Para corroborar que el efecto observado anteriormente se debió a la presencia de los 
en cloroplastos 
(150 y 300 µM) y 
(100, 150 y 300 µM) en menor proporción afectan el transporte de 
efecto sobre la velocidad del 
transporte de electrones en sus tres estados: basal, fosforilante y desacoplado, donde el 
ya que inhibe los tres 
de 366, 418 y 104 µM respectivamente, mientras que el 
de 373 µM. Además, el 
a MV, indicando que su 
) por parte del 
Por último, se analizó el potencial de los compuestos puros como herbicidas pre-
 disminuyo el 
inhibió la longitud 
2 disminuyo la 
 
presenta dos mecanismos de acción, el primero de 
y el segundo pre-
 
 
 
emergente con mayor efecto inhibitorio, sobre la elongación de la raíz de semillas de
capín Echinochloa crusgalli, 
algodón, etc. El compuesto 2
misma maleza. Debido a estos resultados, se 
emergente para combatir a la maleza
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
 
emergente con mayor efecto inhibitorio, sobre la elongación de la raíz de semillas de
rusgalli, especie considerada maleza de cultivos de arroz,ajonjolí, 
2 inhibió, en menor proporción, la longitud de la raíz de la 
misma maleza. Debido a estos resultados, se propone a 1 como posible herbicida pre
a la maleza Echinochloa crusgalli. 
RESUMEN 
emergente con mayor efecto inhibitorio, sobre la elongación de la raíz de semillas de 
especie considerada maleza de cultivos de arroz, ajonjolí, 
, en menor proporción, la longitud de la raíz de la 
posible herbicida pre-
 
 
 
Actualmente se ha presentado la necesidad de incrementar la producción agrícola como 
consecuencia del alto nivel de crecimiento poblacional. La eficiencia de la agricult
depende en gran medida del control de las enfermedades y las plagas que afectan a los 
cultivos, especialmente las malezas
crecen en lugares no deseables, compiten con los cultivos por los recursos e
agua, nutrientes y espacio), disminuyendo la calidad y rendimiento del producto 
cosechado; por lo que es necesario hacer uso de Técnicas de control de malezas, como 
son manuales, rotación de cultivos, preparación del terreno, distancia de s
plantación, cultivos intercalados o policultivo, control biológico a través del uso de 
enemigos naturales específicos y control químico a través del uso de 
últimos son compuestos, que interfieren con los procesos vitales de las m
ejemplo fotosíntesis, división celular, síntesis de aminoácidos y lípidos, etc.) y de esta 
manera controlar su crecimiento.
A finales del siglo XIX, se usaban sales inorgánicas como sulfato de cobre, para el 
control de las malezas de hoja anch
Dinitro-ortocresol (DNOC), fue introducido hasta 1932. El uso extensivo de herbicidas 
comenzó en 1945 con el lanzamiento de los herbicidas reguladores de crecimiento, el 
ácido 2,4-diclorofenoxiacético (
éxito de éstos llevó a un incremento en la investigación para la generación de nuevos 
herbicidas (Labrada y Caseley
Dada la gran demanda de herbicidas selectivos en una gran variedad de
década de los 70’s, el mercado de los herbicidas se enfocó casi exclusivamente en 
herbicidas sintéticos, tuvo un crecimiento de 6,3 % por año. 
desarrollo de ésta industria comenzó
aproximadamente 0,1 %, debido, entre otras cosas, a la 
amplias en el ámbito de la toxicología y ecotoxicología para el registro de nuevos
compuestos, pues aumentó la preocupación sobre el desarrollo de 
herbicidas así como la contaminación del medio ambiente (suelos, aguas superficiales y 
subterráneas) y de alimentos. Aún no se tiene claro el impacto que genera el uso de 
INTRODUCCIÓN
 
 
4 
 
 
I . I N T R O D U C C I Ó N 
Actualmente se ha presentado la necesidad de incrementar la producción agrícola como 
consecuencia del alto nivel de crecimiento poblacional. La eficiencia de la agricult
depende en gran medida del control de las enfermedades y las plagas que afectan a los 
malezas (Lotina et al., 1989), que son especies vegetales que 
crecen en lugares no deseables, compiten con los cultivos por los recursos e
agua, nutrientes y espacio), disminuyendo la calidad y rendimiento del producto 
cosechado; por lo que es necesario hacer uso de Técnicas de control de malezas, como 
son manuales, rotación de cultivos, preparación del terreno, distancia de s
plantación, cultivos intercalados o policultivo, control biológico a través del uso de 
enemigos naturales específicos y control químico a través del uso de herbicidas
últimos son compuestos, que interfieren con los procesos vitales de las m
división celular, síntesis de aminoácidos y lípidos, etc.) y de esta 
manera controlar su crecimiento. 
A finales del siglo XIX, se usaban sales inorgánicas como sulfato de cobre, para el 
control de las malezas de hoja ancha en los cereales, pero el primer herbicida orgánico, 
ortocresol (DNOC), fue introducido hasta 1932. El uso extensivo de herbicidas 
comenzó en 1945 con el lanzamiento de los herbicidas reguladores de crecimiento, el 
diclorofenoxiacético (2,4-D) y el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético
éxito de éstos llevó a un incremento en la investigación para la generación de nuevos 
herbicidas (Labrada y Caseley, 1996). 
Dada la gran demanda de herbicidas selectivos en una gran variedad de
década de los 70’s, el mercado de los herbicidas se enfocó casi exclusivamente en 
herbicidas sintéticos, tuvo un crecimiento de 6,3 % por año. Alrededor de 1980, el 
desarrollo de ésta industria comenzó a declinar con un crecimiento anual de 
ebido, entre otras cosas, a la necesidad de investigaciones más 
amplias en el ámbito de la toxicología y ecotoxicología para el registro de nuevos
la preocupación sobre el desarrollo de cultivos resistentes a
contaminación del medio ambiente (suelos, aguas superficiales y 
subterráneas) y de alimentos. Aún no se tiene claro el impacto que genera el uso de 
INTRODUCCIÓN 
Actualmente se ha presentado la necesidad de incrementar la producción agrícola como 
consecuencia del alto nivel de crecimiento poblacional. La eficiencia de la agricultura 
depende en gran medida del control de las enfermedades y las plagas que afectan a los 
1989), que son especies vegetales que 
crecen en lugares no deseables, compiten con los cultivos por los recursos existentes (luz, 
agua, nutrientes y espacio), disminuyendo la calidad y rendimiento del producto 
cosechado; por lo que es necesario hacer uso de Técnicas de control de malezas, como 
son manuales, rotación de cultivos, preparación del terreno, distancia de siembra o 
plantación, cultivos intercalados o policultivo, control biológico a través del uso de 
herbicidas, éstos 
últimos son compuestos, que interfieren con los procesos vitales de las malezas (por 
división celular, síntesis de aminoácidos y lípidos, etc.) y de esta 
A finales del siglo XIX, se usaban sales inorgánicas como sulfato de cobre, para el 
a en los cereales, pero el primer herbicida orgánico, 
ortocresol (DNOC), fue introducido hasta 1932. El uso extensivo de herbicidas 
comenzó en 1945 con el lanzamiento de los herbicidas reguladores de crecimiento, el 
clorofenoxiacético (MCPA). El 
éxito de éstos llevó a un incremento en la investigación para la generación de nuevos 
Dada la gran demanda de herbicidas selectivos en una gran variedad de cultivos, en la 
década de los 70’s, el mercado de los herbicidas se enfocó casi exclusivamente en 
Alrededor de 1980, el 
a declinar con un crecimiento anual de 
necesidad de investigaciones más 
amplias en el ámbito de la toxicología y ecotoxicología para el registro de nuevos 
cultivos resistentes a 
contaminación del medio ambiente (suelos, aguas superficiales y 
subterráneas) y de alimentos. Aún no se tiene claro el impacto que genera el uso de 
 
 
 
herbicidas sintéticos sobre la salud humana y el medio ambiente, estas inquietudes h
aumentado la búsqueda de técnicas alternativas de control de malezas basadas en 
productos naturales, pues se piensa que estos s
microflora del suelo, disminuyendo de ésta forma su toxicidad (Almeida 
Vyvyan, 2002). 
Mediante el uso del aislamiento biodirigido
cantidad de compuestos naturales con estructura
ellos han sido evaluados adecuadamente en cuanto a su fitotoxicidad pa
como herbicidas (Kudsk et al., 
son aleloquímicos, es decir, son sustancias liberadas hacia el medio ambiente por diversos 
mecanismos: exudación de las raíces, volatilización y lixivia
aleloquímicos que suprimen o eliminan la competencia de otras especies cerca de la planta 
que los produce, han recibido gran atención debido al potencial de estos compuestos como 
herbicidas selectivos, naturales, benignos para el medio a
mecanismos que no poseen los herbicidas sintéticos (Vyvyan, 2002).
 
INTRODUCCIÓN
 
 
5 
 
 
herbicidas sintéticos sobre la salud humana y el medio ambiente, estas inquietudes h
aumentado la búsqueda de técnicas alternativas de control de malezas basadas en 
productos naturales, pues se piensa que estos son más fácilmente degradados por la 
disminuyendo de ésta forma su toxicidad (Almeida 
Mediante el uso del aislamientobiodirigido de extractos crudos se han aislado una gran 
cantidad de compuestos naturales con estructura química elucidada, sin embargo pocos de 
ellos han sido evaluados adecuadamente en cuanto a su fitotoxicidad para 
et al., 2003). Muchos compuestos aislados de fuentes naturales 
, es decir, son sustancias liberadas hacia el medio ambiente por diversos 
mecanismos: exudación de las raíces, volatilización y lixiviación de hojas. Los 
aleloquímicos que suprimen o eliminan la competencia de otras especies cerca de la planta 
que los produce, han recibido gran atención debido al potencial de estos compuestos como 
herbicidas selectivos, naturales, benignos para el medio ambiente, efecto debido a 
mecanismos que no poseen los herbicidas sintéticos (Vyvyan, 2002). 
INTRODUCCIÓN 
herbicidas sintéticos sobre la salud humana y el medio ambiente, estas inquietudes han 
aumentado la búsqueda de técnicas alternativas de control de malezas basadas en 
más fácilmente degradados por la 
disminuyendo de ésta forma su toxicidad (Almeida et al., 2008; 
de extractos crudos se han aislado una gran 
lucidada, sin embargo pocos de 
ra ser utilizados 
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales 
, es decir, son sustancias liberadas hacia el medio ambiente por diversos 
ción de hojas. Los 
aleloquímicos que suprimen o eliminan la competencia de otras especies cerca de la planta 
que los produce, han recibido gran atención debido al potencial de estos compuestos como 
mbiente, efecto debido a 
 
 
 
I I .
2.1 GENERALIDADES DE LA FAMILIA FABACEAE (LEGUMINOSAE)
La Familia de leguminosas 
mayor riqueza de especies. Se encuentra distribuida por todo el mundo, 
bosques tropicales lluviosos y en bosques secos de América y África. Las subfamilias que
comprende son: Faboideae, Caesalpinioideae y Mimosoideae, se trata de árboles, 
arbustos, hierbas, enredaderas o lianas
2.2 ASPECTOS BOTÁNICOS, ETNOBOTÁNICOS Y QUÍMICOS DE 
(L.) Sarg. 
 Nombre: Piscidia piscipula 
 
 Sinónimos 
Erythrina piscipula Linnaeus (1753) Término obsoleto
Piscidia communis S.F. Blake
Piscidia inebrians Medik
Piscidia toxicaria Salisb 
Piscidia erythrina L. 
Piscidia piscipula (L.) Hitchcock ex Sargent
Ichthyomethia piscipula 
Ichthyomethia communis
Ichthyomethia piscipula var. typica
 Nombres Comunes 
Inglés: Jamaica fish poisontree, dogwood (Bahamas, 
fishpoison (Bahamas); 
dogwood (Bahamas, Estados Unidos); Jamaica fishfuddle tree, Jamaican dogwood, 
may bush, worm wood (Belize).
ANTECEDENTES
 
 
6 
 
 
I I . A N T E C E D E N T E S 
2.1 GENERALIDADES DE LA FAMILIA FABACEAE (LEGUMINOSAE) 
lia de leguminosas contiene 730 géneros y 19.400 especies, tercera familia con 
mayor riqueza de especies. Se encuentra distribuida por todo el mundo, principalmente
bosques tropicales lluviosos y en bosques secos de América y África. Las subfamilias que
comprende son: Faboideae, Caesalpinioideae y Mimosoideae, se trata de árboles, 
arbustos, hierbas, enredaderas o lianas (Stevens, 2001 a la fecha). 
OS, ETNOBOTÁNICOS Y QUÍMICOS DE Piscidia piscipula 
Piscidia piscipula (L.) Sargent 
Linnaeus (1753) Término obsoleto 
.F. Blake 
Medik 
 
(L.) Hitchcock ex Sargent 
 (L.) Hitchcock 
hyomethia communis S.F. Blake 
Ichthyomethia piscipula var. typica Stehlé & Quentin 
: Jamaica fish poisontree, dogwood (Bahamas, Belice); fishfuddle tree, 
 fishpoison, fish poisontree, Florida fish poisontree, Jamaica 
dogwood (Bahamas, Estados Unidos); Jamaica fishfuddle tree, Jamaican dogwood, 
may bush, worm wood (Belize). 
ANTECEDENTES 
730 géneros y 19.400 especies, tercera familia con 
principalmente en 
bosques tropicales lluviosos y en bosques secos de América y África. Las subfamilias que 
comprende son: Faboideae, Caesalpinioideae y Mimosoideae, se trata de árboles, 
Piscidia piscipula 
); fishfuddle tree, 
fishpoison, fish poisontree, Florida fish poisontree, Jamaica 
dogwood (Bahamas, Estados Unidos); Jamaica fishfuddle tree, Jamaican dogwood, 
 
 
 
Francés: Piscidie de la Jamaïque, bois à enivrer, bois ivrant, bois enivrant, 
enivrage, mort-á- poissons de Floride.
Español: Barbasco, pavo, ventura (Costa Rica), barbasco amarillo, borracho, 
jebe, peonia (Venezuela), candelón (Cuba), guamá candelón (Costa Rica, Cuba); 
guamá hediondo (Cuba); habim, iguano blossom, jabine, jabín verde, pal
(Belize); habin, chijol, barbasco, jamcui, cocuite (México); jabín (Belize, Guatemala). 
En México: Habin o haabin (Yucatán), cocuite o javin (Veracruz), chijol (Veracruz y 
Tamaulipas) y barbasco o jamcui (Chiapas).
 Clasificación 
Reino: Plantae 
División: Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida 
Orden: Fabales 
Familia: Fabaceae (Leguminosae
Género: Piscidia 
Especie: Piscidia piscipula
 Breve descripción de la especie
Árbol que alcanza hasta 20 metros de altura, caducifolio, de copa densa, corteza 
fisurada, hojas ovaladas compuestas imparipinnadas, foliolos elípticos verde oscuros, 
flores en panículas ligeramente perfumadas, pétalos rosados o ligeramente morados, 
florea de febrero a mayo, frutos en forma de vaina con alas de color café y alargados 
quebradizos al madurar (Figura 1).
ANTECEDENTES
 
 
7 
 
 
Piscidie de la Jamaïque, bois à enivrer, bois ivrant, bois enivrant, 
poissons de Floride. 
Barbasco, pavo, ventura (Costa Rica), barbasco amarillo, borracho, 
jebe, peonia (Venezuela), candelón (Cuba), guamá candelón (Costa Rica, Cuba); 
guamá hediondo (Cuba); habim, iguano blossom, jabine, jabín verde, pal
(Belize); habin, chijol, barbasco, jamcui, cocuite (México); jabín (Belize, Guatemala). 
En México: Habin o haabin (Yucatán), cocuite o javin (Veracruz), chijol (Veracruz y 
Tamaulipas) y barbasco o jamcui (Chiapas). 
Magnoliophyta 
(Leguminosae) 
Piscidia piscipula 
Breve descripción de la especie: 
Árbol que alcanza hasta 20 metros de altura, caducifolio, de copa densa, corteza 
urada, hojas ovaladas compuestas imparipinnadas, foliolos elípticos verde oscuros, 
flores en panículas ligeramente perfumadas, pétalos rosados o ligeramente morados, 
florea de febrero a mayo, frutos en forma de vaina con alas de color café y alargados 
radizos al madurar (Figura 1). 
 
 
 
 
 
ANTECEDENTES 
Piscidie de la Jamaïque, bois à enivrer, bois ivrant, bois enivrant, 
Barbasco, pavo, ventura (Costa Rica), barbasco amarillo, borracho, 
jebe, peonia (Venezuela), candelón (Cuba), guamá candelón (Costa Rica, Cuba); 
guamá hediondo (Cuba); habim, iguano blossom, jabine, jabín verde, palo de gusano 
(Belize); habin, chijol, barbasco, jamcui, cocuite (México); jabín (Belize, Guatemala). 
En México: Habin o haabin (Yucatán), cocuite o javin (Veracruz), chijol (Veracruz y 
Árbol que alcanza hasta 20 metros de altura, caducifolio, de copa densa, corteza 
urada, hojas ovaladas compuestas imparipinnadas, foliolos elípticos verde oscuros, 
flores en panículas ligeramente perfumadas, pétalos rosados o ligeramente morados, 
florea de febrero a mayo, frutos en forma de vaina con alas de color café y alargados 
 
 
 
 Localización 
Se le puede localizar en Estados Unidos (Florida, Texas), sur de México (Yucatán, 
Veracruz, Chiapas y Tamaulipas), Guatemala, Belize, Honduras, el Salvador, 
Nicarágua, Costa Rica, Panamá, región norte de Sud
Venezuela y Ecuador), Cuba, Bahamas, Jamaica, Puerto Rico, Trinidad, República 
Dominicana, Martinique e Islas Vírgenes. (Figura 2)
 Usos cotidianos de la especie
El extracto que se obtiene 
como sedante y analgésico, en compresas alivia dolores (muelas, cabeza, abdomen, 
huesos y musculares), vía oral induce el sueño y se emplea como tratamiento de 
trastornos respiratorios (asma y tuberculosis) y úlceras, también se emplea como agu
de lavado sobre las heridas. Se ha usado como agente ictiotóxico (dañino para los 
peces) por los nativos de las Antillas (Auxence
2009). 
La planta es apreciada en la apicultura debido a que dura 4 meses en floración
produce néctar, se usa también como carbón vegetal,forraje, para la fabricación de 
botes, muebles y para la construcción pesada (Villanueva 
 Investigaciones previas realizadas a 
La variedad de usos cotidianos
investigadores desde hace algunos años, con el fin de determinar las propiedades 
farmacológicas y los componentes químicos responsables de
la Tabla 1 se muestran algunos estudios
realización. 
 
 
 
ANTECEDENTES
 
 
8 
 
 
Se le puede localizar en Estados Unidos (Florida, Texas), sur de México (Yucatán, 
Veracruz, Chiapas y Tamaulipas), Guatemala, Belize, Honduras, el Salvador, 
Nicarágua, Costa Rica, Panamá, región norte de Sudamérica (especialmente 
Venezuela y Ecuador), Cuba, Bahamas, Jamaica, Puerto Rico, Trinidad, República 
Dominicana, Martinique e Islas Vírgenes. (Figura 2) 
Usos cotidianos de la especie 
obtiene por decocción e infusión de corteza, raíz y h
como sedante y analgésico, en compresas alivia dolores (muelas, cabeza, abdomen, 
huesos y musculares), vía oral induce el sueño y se emplea como tratamiento de 
trastornos respiratorios (asma y tuberculosis) y úlceras, también se emplea como agu
de lavado sobre las heridas. Se ha usado como agente ictiotóxico (dañino para los 
peces) por los nativos de las Antillas (Auxence, 1953; Martínez, 1967; 
La planta es apreciada en la apicultura debido a que dura 4 meses en floración
produce néctar, se usa también como carbón vegetal, forraje, para la fabricación de 
botes, muebles y para la construcción pesada (Villanueva et al., 2009). 
Investigaciones previas realizadas a Piscidia piscipula (L.) Sarg: 
La variedad de usos cotidianos que posee esta especie ha generado interés en los 
investigadores desde hace algunos años, con el fin de determinar las propiedades 
farmacológicas y los componentes químicos responsables de su actividad biológica. En 
abla 1 se muestran algunos estudios de investigación, sus autores y la fecha de 
ANTECEDENTES 
Se le puede localizar en Estados Unidos (Florida, Texas), sur de México (Yucatán, 
Veracruz, Chiapas y Tamaulipas), Guatemala, Belize, Honduras, el Salvador, 
américa (especialmente 
Venezuela y Ecuador), Cuba, Bahamas, Jamaica, Puerto Rico, Trinidad, República 
por decocción e infusión de corteza, raíz y hojas, actúa 
como sedante y analgésico, en compresas alivia dolores (muelas, cabeza, abdomen, 
huesos y musculares), vía oral induce el sueño y se emplea como tratamiento de 
trastornos respiratorios (asma y tuberculosis) y úlceras, también se emplea como agua 
de lavado sobre las heridas. Se ha usado como agente ictiotóxico (dañino para los 
1953; Martínez, 1967; Waizel et al., 
La planta es apreciada en la apicultura debido a que dura 4 meses en floración y 
produce néctar, se usa también como carbón vegetal, forraje, para la fabricación de 
que posee esta especie ha generado interés en los 
investigadores desde hace algunos años, con el fin de determinar las propiedades 
su actividad biológica. En 
de investigación, sus autores y la fecha de 
 
 
 
Tabla 1: Investigaciones previas realizadas a la especie
Año Investigador (es) Aportación
- 
Sievers, Archer, 
Moore y Govran 
Acción insecticida de todas las partes de la planta sobre 
moscas domésticas (
1880 Dr. Isaac Ott y Tagle 
Propiedades narcóticas, que provoca dilatación de las pupilas, 
secreción de sudor y aumento de la presión sanguínea.
1883 
Firth, Payne, Seifert, 
Wells y Palmer 
Uso en 
nervioso, tisis, manía histérica y cefalea, respectivamente.
Hart 
Obtención de “piscidia” (sustancia cristalina casi incolora 
C29H24O
1898 Berberich 
1919 Pittenger y Ewe 
1901 Freer and Clover 
“Piscidia” es una mezcla de 
del ácido piscídico. 
1916 
Delzell, Burman y 
Pilcher 
Capacidad de disminuir la amplitud de las contracciones de 
intestino de co
1932 Drake y Spies Reportaron el efecto tóxico de los extractos en pez dorado.
1934 Danckwortt y Schütte Presencia de un glucósido de saponina en la corteza.
1936 Hausechild 
Obtencion de
petróleo de la corteza) tóxica para peces y animales de sangre 
caliente.
1937 Leclere 
Reportó su utilidad en la terapéutica como analgésico, 
especialmente en dolores originados en los órganos pélvicos.
1944 Russell y Kaczka 
Obtuvieron 
partir de la raíz y su parte externa Figura 3. 
1948 Costello y Butler 
Determinaron la actividad depresora uterina 
de los extractos de la corteza.
1991 Caceres et al. Demostró el efecto antimicótico de la especie.
2000 Ankli et al. 
Indicaron la actividad de los extractos 
pylori y 
2008 
2010 
Alonso et al. 
Indicaron
Haemonchus contortus y Trichostrongylus colubriformis. 
ANTECEDENTES
 
 
9 
 
 
Tabla 1: Investigaciones previas realizadas a la especie 
Aportación 
Acción insecticida de todas las partes de la planta sobre 
moscas domésticas (Culex sp.) y otros insectos. 
Propiedades narcóticas, que provoca dilatación de las pupilas, 
secreción de sudor y aumento de la presión sanguínea. 
en delirium tremens, alcoholismo, ataque biliososo-
nervioso, tisis, manía histérica y cefalea, respectivamente. 
Obtención de “piscidia” (sustancia cristalina casi incolora 
O8) a partir del extracto de la parte externa de la raíz.
“Piscidia” es una mezcla de C23H20O7 y C22H18O6. Aislamiento 
ácido piscídico. (Figura 3b) 
Capacidad de disminuir la amplitud de las contracciones de 
intestino de conejo y útero de cerdo de guinea. 
Reportaron el efecto tóxico de los extractos en pez dorado. 
Presencia de un glucósido de saponina en la corteza. 
encion de una sustancia amarillenta (extracto de éter de 
petróleo de la corteza) tóxica para peces y animales de sangre 
caliente. 
Reportó su utilidad en la terapéutica como analgésico, 
especialmente en dolores originados en los órganos pélvicos.
Obtuvieron rotenona e ictionona (Tóxico para el pez dorado) a 
partir de la raíz y su parte externa Figura 3. 
Determinaron la actividad depresora uterina in vitro e in vivo
de los extractos de la corteza. 
Demostró el efecto antimicótico de la especie. 
Indicaron la actividad de los extractos frente a Helicobacter 
y Giardia duodenalis. 
Indicaron el efecto antihelmíntico mostrado in vitro contra 
Haemonchus contortus y Trichostrongylus colubriformis. 
ANTECEDENTES 
Referencia 
Auxence, 1953 
Propiedades narcóticas, que provoca dilatación de las pupilas, 
 
) a partir del extracto de la parte externa de la raíz. 
. Aislamiento 
Capacidad de disminuir la amplitud de las contracciones de 
 
racto de éter de 
petróleo de la corteza) tóxica para peces y animales de sangre 
especialmente en dolores originados en los órganos pélvicos. 
rotenona e ictionona (Tóxico para el pez dorado) a 
in vivo, 
Costello y 
Butler, 1960 
Martínez, 1967 
Caceres et al., 
1991 
Helicobacter Ankli et al., 
2000 
Alonso et al. a, 
b 2008 y c 2010 
 
 
 
En la literatura se reporta la
encuentran compuestos ácid
ellos se muestran en la Figura 3a y 3b, también forman parte de su composición esencias, 
fitoesteroles (por ejemplo β-sitosterol) y resinas (
2009; Takemoto et al., 2009; Tahara
 ÁCIDOS 
 
 
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
R1
ácido piscidico: R1=H, 
ácido fúkico: R1=OH 
ácido 3’-O-metilfúkico: R1=OCH
 
ISOFLAVONAS 
 
O
O
OH
OH
R5
R4
R3
R2
R1
R6
 
 
 
 
pisceritrona:
eritbigenina: 
junipegenina A:
piscigenina:
eritgenina:
piscerigenina:
genisteína:
pisceritramina: 
isopisceritramina:
piscidona:
 
H
Figura 3a: Composición química de la especie (ácidos, cumarocromonas e isoflavonoides)
ANTECEDENTES
 
 
10 
 
 
la presencia de diversos compuestos, dentro de los cuales se 
encuentran compuestos ácidos, cumaronocromonas, isoflavonas, rotenoides, algunos de 
ellos se muestran en la Figura 3a y 3b, también forman parte de su composición esencias, 
sitosterol) y resinas (Delle Monache et al., 1984; 
2009; Tahara et al., a, b 1993 y c 1995). 
H
 
CUMARONOCROMONAS
OOH
OH O
O
O
CH3
OCH3 
 
lisetina 
isceritrona: R1= OH, R2=prenil,R3=OH, R4=OCH3, R5
ritbigenina: R1= prenil, R2=R3=OH, R4=OCH3, R5= prenil,
unipegenina A: R1= H, R2=OH, R3 = OCH3, R4=OH, R5
iscigenina: R1=H, R2=OCH3, R3=OH, R4=OCH3, R5=R
ritgenina: R1=prenil, R2=OCH3, R3=R4=OH, R5=R6=H
iscerigenina: R1= OH, R2=H, R3=OH, R4=OCH3, R5=R
enisteína: R1=R2=H, R3=OH, R4=R5=R6=H 
isceritramina: R1=prenil, R2=OH, R3= NH2, R4=OCH3, 
sopisceritramina: R1=prenil, R2=OH, R3= NH2, R4=OCH
iscidona: R1=prenil, R2=R3=OH, R4=OCH3, R5=R6=H 
 
O
O
OH
CH3
CH3 O
N
O
CH3
 
 
pisceritoxazol 
 
Composición química de la especie (ácidos, cumarocromonas e isoflavonoides)
ANTECEDENTES 
presencia de diversos compuestos, dentro de los cuales se 
os, cumaronocromonas, isoflavonas, rotenoides, algunos de 
ellos se muestran en la Figura 3a y 3b, también forman parte de su composición esencias, 
1984; Waizel et al., 
CUMARONOCROMONAS 
OH
CH3
CH3
 
5=R6=H 
prenil, R6=H 
5=R6=H 
=R6=H 
=H 
=R6=H 
3, R5=prenil, R6=H 
OCH3, R5=H, R6=prenil 
 
Composición química de la especie (ácidos, cumarocromonas e isoflavonoides) 
 
 
 
 
 
ROTENOIDES 
 
O
O
OO
CH3
CH3
R2
O
R1
CH3
 
ictionona: R1=R2=OCH
rotenona: R3=R4=H; sumatrol:
eritinona: R5=OCH3; d
O
CH3
CH3
 miletona
Figura 3b: Composición química de la especie (rotenoides)
 
 
 
 
 
 
 
ANTECEDENTES
 
 
11 
 
 
O
O
O
O
CH3
O
CH3
O
CH2
R3
R4
O
CH3
CH3
R5
OCH3; jamaicina: R1=H, R2=OCH3; durmilona: R1= OCH
umatrol: R3=OH, R4=H; villosinol: R3=R4=OH 
deguelina: R5=H 
 
O
O
O
O
O
 
iletona 
 
O
O
O
O
O
O
CH2
CH3
 
 isomiletona 
Composición química de la especie (rotenoides) 
ANTECEDENTES 
O
O
O
O
CH3
O
CH3
 
CH3, R2=H 
 
 
 
2.3 PROTECCIÓN DE CULTIVOS:
Aquellas plantas que interfieren con la actividad humana en áreas cultivables y no 
cultivables son consideradas 
producción de cultivos. Los m
su infestación a un determinado nivel, son los siguientes (
 Métodos preventivos:
introducción, establecimiento y diseminación de malezas hacia nuevas áreas.
 Métodos físicos: Arranque manual, corte con machete u otra herramienta y 
labores de cultivo. 
 Métodos culturales: 
variedades competitivas, distancia de siembra o plantación, cultivos intercalados o 
policultivo y manejo del agua.
 Control biológico: Empleo de enemigos naturales específicos para el control de 
especies de malezas.
 Control químico: Uso de 
continuación. 
2.4 HERBICIDAS 
Los herbicidas son productos fitosanitarios utilizados para controlar especies vegetales, 
no deseadas por su impacto negativo en la producción y rendimiento d
trata de productos químicos que inhiben o interrumpen el crecimiento y desarrollo de las 
malezas, proporcionando un control eficiente a bajo costo (Peterson 
OMS, 2003). 
2.4.1 CLASIFICACIÓN DE LOS HERBICIDAS
Los herbicidas son agrupados según su modo de uso, su mecanismo de acción y su 
naturaleza química. Cabe aclarar que un mismo herbicida, puede ser englobado en 
diversas categorías de clasificación. 
 
 
ANTECEDENTES
 
 
12 
 
 
2.3 PROTECCIÓN DE CULTIVOS: 
Aquellas plantas que interfieren con la actividad humana en áreas cultivables y no 
cultivables son consideradas malezas y se les describe como dañina para los sistemas de 
producción de cultivos. Los métodos empleados para el control de malezas o para reducir 
su infestación a un determinado nivel, son los siguientes (Labrada y Caseley, 1996):
Métodos preventivos: Incluyen los procedimientos de cuarentena para 
introducción, establecimiento y diseminación de malezas hacia nuevas áreas.
Arranque manual, corte con machete u otra herramienta y 
 Rotación de cultivos, preparación del terreno, uso de 
variedades competitivas, distancia de siembra o plantación, cultivos intercalados o 
policultivo y manejo del agua. 
Empleo de enemigos naturales específicos para el control de 
especies de malezas. 
Uso de herbicidas. Se describe con mayor profundidad a 
Los herbicidas son productos fitosanitarios utilizados para controlar especies vegetales, 
no deseadas por su impacto negativo en la producción y rendimiento de los cultivos, se 
trata de productos químicos que inhiben o interrumpen el crecimiento y desarrollo de las 
malezas, proporcionando un control eficiente a bajo costo (Peterson et al., 2001; CASAFE; 
CLASIFICACIÓN DE LOS HERBICIDAS 
agrupados según su modo de uso, su mecanismo de acción y su 
naturaleza química. Cabe aclarar que un mismo herbicida, puede ser englobado en 
diversas categorías de clasificación. 
ANTECEDENTES 
Aquellas plantas que interfieren con la actividad humana en áreas cultivables y no 
para los sistemas de 
étodos empleados para el control de malezas o para reducir 
Labrada y Caseley, 1996): 
cuarentena para minimizar la 
introducción, establecimiento y diseminación de malezas hacia nuevas áreas. 
Arranque manual, corte con machete u otra herramienta y 
terreno, uso de 
variedades competitivas, distancia de siembra o plantación, cultivos intercalados o 
Empleo de enemigos naturales específicos para el control de 
herbicidas. Se describe con mayor profundidad a 
Los herbicidas son productos fitosanitarios utilizados para controlar especies vegetales, 
e los cultivos, se 
trata de productos químicos que inhiben o interrumpen el crecimiento y desarrollo de las 
., 2001; CASAFE; 
agrupados según su modo de uso, su mecanismo de acción y su 
naturaleza química. Cabe aclarar que un mismo herbicida, puede ser englobado en 
 
 
 
2.4.1.1 Método de uso/Tratamiento
Los herbicidas de contacto
los herbicidas sistémicos, se trasladan del follaje hacia un punto de acción en otro lugar 
de la planta y los herbicidas residuales
aplicados. Se tienen diferentes tratamientos, estos son de 
pre-emergencia de las malezas, 
la emergencia de las malez
los últimos (Labrada y Caseley, 1996).
2.4.1.2 Sitio de acción de los herbicidas
a) Herbicidas inhibidores de la fotosíntesis: 
en el extremo terminal del Fotosistema I, produciendo rápida filtración de las 
membranas, destrucción del tejido foliar, necrosis y desecación (Labrada y Caseley, 
1996). Otros bloquean el
con D1 (Subunidad del FSII), donde se encuentra unida la plastoquinona A (PQ
(Duke, 1990). 
b) Inhibidores del crecimiento de plántulas: 
plántulas poco después de su germinación y antes de su emergencia, por lo que se 
denominan herbicidas de pre
crecimiento de radículas el mecanismo de acción es la inhibición de la división
celular al impedir la mitosis en las células, las plantas mueren por no poder 
absorber agua y nutrimentos del suelo. 
de brotes no está bien definido pero se cree que afectan la síntesis de lípidos y 
proteínas en las plántulas 
c) Inhibidores de la biosíntesis de pigmentos, aminoácidos y
mecanismo de acción es el bloqueo de la síntesis las moléculas, generando 
colapso celular, desecación, cl
1990, Labrada y Caseley, 1996).
ANTECEDENTES
 
 
13 
 
 
Método de uso/Tratamiento 
herbicidas de contacto se aplican al follaje y afectan solamente la parte tratada, 
se trasladan del follaje hacia un punto de acción en otro lugar 
cidas residuales, permanecen en el suelo, después de ser 
aplicados. Se tienen diferentes tratamientos, estos son de pre-plantación
de las malezas, post-emergencia del cultivo y post-dirigida
la emergencia de las malezas y los cultivos, pero evitando el contacto del asperjado con 
los últimos (Labrada y Caseley, 1996). 
Sitio de acción de los herbicidas 
hibidores de la fotosíntesis: Algunos desvían el flujo de electrones 
en el extremo terminal del Fotosistema I, produciendo rápida filtración de las 
membranas, destrucción del tejido foliar, necrosis y desecación (Labrada y Caseley, 
1996). Otros bloquean el transporte de electrones en el FSII mediante la interacción 
D1 (Subunidad del FSII), donde se encuentra unida la plastoquinona A (PQ
Inhibidores del crecimiento de plántulas: Estos herbicidas actúan en las 
plántulas poco despuésde su germinación y antes de su emergencia, por lo que se 
denominan herbicidas de pre-emergencia. En los herbicidas inhibidores del 
crecimiento de radículas el mecanismo de acción es la inhibición de la división
celular al impedir la mitosis en las células, las plantas mueren por no poder 
absorber agua y nutrimentos del suelo. El mecanismo de acción de 
de brotes no está bien definido pero se cree que afectan la síntesis de lípidos y 
as plántulas (Murphy, 1999). 
Inhibidores de la biosíntesis de pigmentos, aminoácidos y
mecanismo de acción es el bloqueo de la síntesis las moléculas, generando 
colapso celular, desecación, clorosis y necrosis de los tejidos de las plantas
Labrada y Caseley, 1996). 
ANTECEDENTES 
e aplican al follaje y afectan solamente la parte tratada, 
se trasladan del follaje hacia un punto de acción en otro lugar 
permanecen en el suelo, después de ser 
plantación del cultivo, 
dirigida después de 
as y los cultivos, pero evitando el contacto del asperjado con 
Algunos desvían el flujo de electrones 
en el extremo terminal del Fotosistema I, produciendo rápida filtración de las 
membranas, destrucción del tejido foliar, necrosis y desecación (Labrada y Caseley, 
transporte de electrones en el FSII mediante la interacción 
D1 (Subunidad del FSII), donde se encuentra unida la plastoquinona A (PQA). 
bicidas actúan en las 
plántulas poco después de su germinación y antes de su emergencia, por lo que se 
emergencia. En los herbicidas inhibidores del 
crecimiento de radículas el mecanismo de acción es la inhibición de la división 
celular al impedir la mitosis en las células, las plantas mueren por no poder 
El mecanismo de acción de los inhibidores 
de brotes no está bien definido pero se cree que afectan la síntesis de lípidos y 
Inhibidores de la biosíntesis de pigmentos, aminoácidos y lípidos: El 
mecanismo de acción es el bloqueo de la síntesis las moléculas, generando 
orosis y necrosis de los tejidos de las plantas (Duke, 
 
 
 
La determinación de los mecanismos de acción de las nuevas clases de herbicidas 
todavía se hace mediante pruebas fisiológicas y bioquímicas, aún se desconoce el 
acción molecular de varias clases
2.5 ALELOPATÍA 
Las plantas sintetizan y almacenan grandes cantidades de productos metabólicos 
primarios (aminoácidos, proteínas, lípidos, carbohidratos, ácidos
carboxílicos, etc.) y secundarios (alcaloides, antocianinas, terpenos, flavonoides, fenoles, 
taninos, esteroles, etc.). (Anaya 
Tabla 2: Aleloquímicos usados como herbicidas
Herbicida 
Referencia 
Origen
Sorgoleone 
(Benzoquinona) 
Vyvyan, 2002, Czarnota, 
M.A., et al., 2001 
Shorgum sp.
Brevionas A 
(Terpenoide) 
Vyvyan, 2002 
Penicillium 
brevicompactu
Tambulina 
(Flavonoide) 
Vyvyan, 2002, 
Macías et al., 1997 
Helianthus annus
 
 
ANTECEDENTES
 
 
14 
 
 
de los mecanismos de acción de las nuevas clases de herbicidas 
todavía se hace mediante pruebas fisiológicas y bioquímicas, aún se desconoce el 
clases de herbicidas importantes (Duke, 1990). 
Las plantas sintetizan y almacenan grandes cantidades de productos metabólicos 
primarios (aminoácidos, proteínas, lípidos, carbohidratos, ácidos nucléicos, ácidos 
carboxílicos, etc.) y secundarios (alcaloides, antocianinas, terpenos, flavonoides, fenoles, 
Anaya et al., 2001; Takemoto, 2009). 
Tabla 2: Aleloquímicos usados como herbicidas 
Origen Estructura Sitio de acción
Shorgum sp. 
O
O
OH
O
CH3
O
CH2( ) 7
 
Síntesis de clorofila 
Transporte de 
electrones en FS II 
Penicillium 
brevicompactum 
CH3
O
CH3CH3
O
O
CH3
CH3
O
CH3 CH3
 
Crecimiento de 
plántulas 
Helianthus annus 
O
CH3
OOH
O
CH3 O
CH3 O
CH3
 
Crecimiento de raíz 
de plántulas 
Lycopersicon 
esculentum 
Hordeum vulgare
ANTECEDENTES 
de los mecanismos de acción de las nuevas clases de herbicidas 
todavía se hace mediante pruebas fisiológicas y bioquímicas, aún se desconoce el sitio de 
Las plantas sintetizan y almacenan grandes cantidades de productos metabólicos 
nucléicos, ácidos 
carboxílicos, etc.) y secundarios (alcaloides, antocianinas, terpenos, flavonoides, fenoles, 
Sitio de acción 
Síntesis de clorofila 
Transporte de 
electrones en FS II 
Crecimiento de 
plántulas Triticum sp. 
Crecimiento de raíz 
de plántulas 
Lycopersicon 
esculentum y 
Hordeum vulgare 
 
 
 
El fenómeno de alelopatía 
secundarios producidos y liberados por plantas, algas, bacterias y hongos, que influyan 
sobre los sistemas biológicos, de manera directa o indirecta tanto 
inhibitoria. Los aleloquímicos que suprimen o eliminan especies de plantas competitivas 
han sido de especial atención, debido al potencial como herbicidas naturales y selectivos. 
En la Tabla 2 se indican compuestos aleloquímicos empleados como herbicida
química a la que pertenecen, su origen y el sitio de acción que presentan
Dentro de los compuestos aleloquímicos se encuentran los 
metabolitos secundarios de tipo fenilpropano, poseen como unidad básica un esqueleto de 
15 carbonos (Figura 4), provenientes de malonil coenzima A y de 
mayoría de los flavonoides se representan como moléculas C
aromáticos (A y B) y un heterociclo (C) con oxígeno (
pertenecen las flavonas, las cuales presentan un grupo carbonilo en la posición C4 y un 
doble enlace entre las posiciones C2 y C3, así como las 
mismas característica de las flavonas con la diferencia de unión del anillo C en
C3 (Figura 5). 
A C
2
3
45
6
7
8
9
10
1'
2'
O
O
Figura 4: Estructura química básica de los 
flavonoides 
 
2.6 FOTOSÍNTESIS 
La fotosíntesis es un proceso que ocurre en plantas, algas y cianobacterias, en donde 
la energía solar es captada y 
como fuentes de energía para fabricar glúcidos y otros compuestos orgánicos a partir de 
ANTECEDENTES
 
 
15 
 
 
 es definido como cualquier proceso que involucre metabolitos 
secundarios producidos y liberados por plantas, algas, bacterias y hongos, que influyan 
sobre los sistemas biológicos, de manera directa o indirecta tanto estimulatoria co
Los aleloquímicos que suprimen o eliminan especies de plantas competitivas 
han sido de especial atención, debido al potencial como herbicidas naturales y selectivos. 
abla 2 se indican compuestos aleloquímicos empleados como herbicida
química a la que pertenecen, su origen y el sitio de acción que presentan. 
compuestos aleloquímicos se encuentran los flavonoides
metabolitos secundarios de tipo fenilpropano, poseen como unidad básica un esqueleto de 
5 carbonos (Figura 4), provenientes de malonil coenzima A y de p-cumaril coenzima A. La 
mayoría de los flavonoides se representan como moléculas C6-C3-C6, con dos anillos 
aromáticos (A y B) y un heterociclo (C) con oxígeno (Romo de Vivar, 2006). A este gru
, las cuales presentan un grupo carbonilo en la posición C4 y un 
doble enlace entre las posiciones C2 y C3, así como las isoflavonas que presenta las 
mismas característica de las flavonas con la diferencia de unión del anillo C en
B
3'
5'
6'
4'
 
O
O
A C
2
3
45
6
7
8
9
10 1'
6'
Estructura química básica de los Figura 5: Estructura base de las Isoflavonas
roceso que ocurre en plantas, algas y cianobacterias, en donde 
 transformada en moléculas de ATP y NADPH, que se utilizan 
como fuentes de energía para fabricar glúcidos y otros compuestos orgánicos a partir de 
ANTECEDENTES 
cualquier proceso que involucre metabolitos 
secundarios producidos y liberados por plantas, algas, bacterias y hongos, que influyan 
estimulatoria como 
Los aleloquímicos que suprimen o eliminan especies de plantas competitivas 
han sido de especial atención, debido al potencial como herbicidas naturales y selectivos. 
abla 2 se indican compuestos aleloquímicos empleados como herbicidas, la familia 
flavonoides, que son 
metabolitos secundarios de tipo fenilpropano, poseen como unidad básica un esqueleto de 
cumaril coenzima A. La 
, con dos anillos 
). A este grupo 
, las cuales presentan