2 PREPARACIÓN DE ACETANILIIDA

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PRACTICA DE LABORATORIO N.º 2
SINTESIS ORGANICA 
(PREPARACIÓN DE ACETANILIDA)
PRESENTADO POR:
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS
CODIGO: 1075282156
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2018
RESUMEN
En el laboratorio se llevó a cabo la preparación de una amida, en este caso la acetanilida, entre la anilina y el anhídrido acético. Esta reacción se llevó a cabo gracias al grupo dador (el anhídrido acético que contiene hidrogeno ácidos). El producto obtenido se secó al aire libre, se pesó y se le tomo punto de fusión y el espectro infrarrojo, para corroborar la identidad del compuesto.
INTRODUCCIÓN 
La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su fórmula molecular corresponde a: 
Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.
Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).
MATERIALES 
· 2 matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL.
· Papel de filtro.
· Matraz Erlenmeyer de 250 mL.
· 1 probeta de 100 mL. 
· 2 pipetas graduadas de 5.0 mL.
· Sistema de filtración al vacio (Buchnner, kitasato, bomba de vacio, mangueras). 
· 1 vidrio de reloj.
· 1 frasco lavador. 
· 1 espátula metálica. 
· 1 agitador de vidrio
REACTIVO
· Anilina (2.0 mL).
· Carbón activo (pequeña cantidad).
· Anhídrido acético (2.5 mL).
· Agua destilada.
PROCEDIMIENTO 
En un erlenmeyer de 150 mL se adicionaron 2,0 mL de anilina y se adicionaron 15 mL de agua, se agitó suavemente la mezcla y se le adicionó lentamente 2, 5 mL de anhídrido acético, se agito la mezcla vigorosamente hasta precipitación de la acetanilida cruda y se recristalizó. La recristalización se llevó a cabo en el mismo recipiente, se adicionó 50 mL de agua y se calentó la mezcla hasta que el sólido y los materiales aceitosos se disolvieron. Se bajó el fuego y se le adicionó una pequeña cantidad de carbón activado y se llevó a ebullición de nuevo por unos minutos. Se filtró al vacío en caliente, ya que la acetanilida es soluble en agua caliente, se lavó el solvente con agua caliente, se desechó el residuo, ya que este es el carbón activado, se enfrió el filtrado, se secó y se llevó nuevamente a filtrar, se desechó el filtrado y se secó el residuo al aire libre por una noche y se pesó ( de acetanilida), se le tomó espectro Infra-rojo y se le tomó punto de fusión (112,5-115 °C).
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Las aminas pueden ser asiladas de varios métodos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de ácido y ácido acético. En esta práctica se utilizó el anhídrido acético, ya que la velocidad de hidrólisis es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas.
En el procedimiento se notó que al adicionar la anilina al erlenmeyer, esta presentaba un color amarillo debido a que estaba impura, al adicionarle el agua no presento solubilidad, al adicionarle el anhídrido acético a la mezcla, se presentó un precipitado parecido a la leche cortada, dando una reacción exotérmica. Cuando se le adicionó el agua al erlenmeyer y se llevó a la estufa para que se calentara, el precipitado se solubilizo, ya que la acetanilida es soluble en agua caliente, se le adicionó carbón activado para eliminar las impurezas coloreadas, se dejó que la mezcla ebulla y se filtró en caliente, el filtrado se dejó enfriar en hielo, y se volvió a filtrar, quedando un sólido blanco. 
Peso del residuo: 2.91 g
Reacción
Masa teórica
Reactivo límite:
Reactivo en exceso
Relación 1:1 entre la anilina y el anhídrido acético:
El anhídrido acético es el reactivo en exceso pues tenemos más de lo que necesitamos y la anilina sería el reactivo limite. 
Masa teórica de producto:
Rendimiento de la reacción:
Espectro IR de la molécula obtenida.
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	3295.05
	Presencia de N-H
	3021.96
	Presencia de anillo aromático
	1664.22
	Presencia de C=O
	1557.58-1500.19
	Patrón del fenilo
	1600.40
	Deformación N-H
	756.90
	Deformación CH + NH
	695.21
	Deformación del anillo
Estas son las bandas principales, con las cuales se puede caracterizar esta molécula, sin embargo, encontramos bandas de tensión asimétrica y simétrica de metilo en 2857.62-2802.92, encontramos los sobre tonos del aromático en 1950.70. 
CUESTIONARIO
1. La anilina es básica y la acetanilida no lo es. Explique esta diferencia.
R/ La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee, pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo, por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno.
1. Calcule la producción teórica de acetanilida, si reaccionan 10,0g de anilina con un exceso de anhídrido acético, para dar acetanilida.
R/
1. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con:
1. Cloruro de acetilo.
1. Ácido acético, para dar la acetanilida.
R/
1. Con cloruro de acetilo:
1. Con ácido acético: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con el NH3 y las aminas debido a su basicidad, dando lugar a la formación de amidas en una reacción de neutralización. La reacción entre el ácido acético y la anilina se produce en dos etapas, en primer lugar, se forma acetato de fenilamonio y posteriormente, por acción del calor, N-fenilacetamida por pérdida del agua.
1. En la introducción de este experimento, la hidrólisis del anhídrido acético se menciona como una reacción de competencia. Escriba la ecuación para esta reacción.
R/ 	
La hidrólisis de anhídrido acético empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas. Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol. También puede actuar como deshidratante.
CONCLUSIONES
· La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N-acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener.
· La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.
· Por el IR y el punto de fusion obtenidos, comparados con el IR y el punto de fusion encontrados en la literatura, se puede afirmar que el compuesto obtenido es la acetanilida. 
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.