QUÍMICA SEM 14 - 2022 II

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Centro Preuniversitario de la UNS S-14 Ingreso Directo 
 QUÍMICA 
 Ciclo 2022 – II 
 “COMPUESTOS AROMATICOS” 
 
DOCENTE: EQUIPO DOCENTE 
 
El benceno es sin duda alguna un compuesto 
muy versátil y de mucha importancia en la 
química ya que dé el surgen algunos 
compuestos derivados del mismo y además es 
uno de los mejores disolventes para el yodo, 
azufre, fósforo, gomas, ceras, etc. Gracias a su 
variedad de usos y aplicaciones este 
compuesto está incluido en los llamados 
compuestos aromáticos. 
EL BENCENO 
 
Líquido incoloro de olor característico y sabor a 
quemado, de fórmula C6H6. La molécula de 
benceno consiste en un anillo cerrado de seis 
átomos de carbono unidos por enlaces químicos 
que resuenan entre uniones simples y dobles. 
Cada átomo de carbono está a su vez unido a 
un átomo de hidrógeno. 
 
Condiciones de Aromaticidad: Se debe 
cumplir con lo siguiente: 
 Su molécula debe ser cíclica y plana. 
 Los átomos que forman el anillo o ciclo 
deben tener orbitales híbridos sp
2
. 
 Los enlaces dobles deben estar alternados 
para garantizar la resonancia. 
 Satisfacer la regla de Erick Huckel: para un 
monocíclico debe cumplirse. 
 
 
 
N = 0, 1, 2, 3,…………. 
( si n es fraccionario no es aromático) 
N
No aromáticoAromático
# e(π)= 6 = 4n+2
n = 1
# e(π)= 8 = 4n+2
n = 3/2
3
sp
 
n = 0, 1, 2, 3,…………. 
( si n es fraccionario no es aromático) 
 
DERIVADOS DEL BENCENO 
 
MONOSUSTITUIDOS: 
 
CH3
Tolueno
OH
Fenol
NH2
Anilina
 
Br
2
Bromobenceno
NO
Nitrobenceno
Cl 2
clorobenceno
 
COOH
Ácido benzoico
Cl
Clorobenceno
 
OCH
Anisol
CHO
Benzaldehido
3
 
 
 Semana Nº 14 
 
 
# e(π) deslocalizados = 4n+2 
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DISUSTITUIDOS: 
 
Presenta tres isómeros de posición 
 
orto (o-) meta (m-) para (p-) 
 (1,2) (1,3) (1,4) 
 
 Br 
 Br 
 Br 
 
 Br 
 
1,2- dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 
 (orto-dibrobenceno) (meta-dibromobenceno) 
 
 Br CH3 
 
 CH3 
 
 
 Br 1,2-Dimetilbenceno 
1,4 – Dibromobenceno (orto-Xileno) 
(para-dibromobenceno) 
 CH3 CH3 
 
 
 
 CH3 
 
1,3-Dimetilbenceno CH3 
 (meta-Xileno) 1,4-Dimetilbenceno 
 (para-Xileno) 
 CH3 
 CH3 
 OH 
 
 
2-Hidroxi-1-metilbenceno OH 
 (orto-cresol) 
 3-Hidroxi-1-metilbenceno 
 (meta-cresol) 
 CH3 
 OH 
 OH 
 
 
 OH 
 Catecol 
 4-Hidroxi-1-metilbenceno 
 (para-cresol) 
 
 OH OH 
 
 
 
 OH 
 OH 
 Resorcinol Hidroquinona 
 
DERIVADOS CONDENSADOS 
 
PROPIEDADES QUIMICAS 
El benceno y sus homólogos (compuestos 
aromáticos), poseen una gran estabilidad 
química y solo reaccionan a condiciones 
especiales y con el uso de catalizadores 
apropiados 
Halogenación: La cloración y la bromación 
directa solo es posible en presencia de un 
catalizador que debe ser un ácido de Lewis 
(FeCl3 , AlCl3 , FeBr3) 
 
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Nitración: Es la reacción del benceno con 
ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza 
como catalizador el ácido sulfúrico concentrado 
(H2SO4). 
 
Sulfonación: Es la reacción con el ácido 
sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, 
pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + 
SO3) se vuelve más rápida. 
 
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los 
químicos Charles Friedel (francés) y James 
Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron 
nuevos métodos para obtener alquilbencenos o 
arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas 
aromáticas (Ar-CO-R). 
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, 
como ya señalamos anteriormente (en 
compuestos oxigenados). 
La alquilación consiste en la reacción del 
benceno con un halogenuro de alquilo (R-X). 
 
PRÁCTICA 
 
01. Hallar el número de átomos presentes en 3 
moléculas de vinil benceno. 
a) 42 b) 48 c) 54 d) 45 e) 51 
02. de las siguientes proposiciones cuales son 
verdaderas(V) y cuales son falsas (F): 
 I) El naftaleno posee 19 enlaces σ y 5 
enlaces π. 
 II) En el naftaleno ocho carbonos 
presentan hibridación sp
2
 y dos sp
3
. 
 III) El 1,4 – dimetilciclohexano es isómero 
del o – xileno. 
a) VVV b) VVF c) VFV 
d) FFV e) VFF 
03. Nombra la estructura formada: 
 
 C2H5 
 
 C5H11 
a) 1-etil -3-pentil benceno 
 b) 3-etil-1-pentil benceno 
c) 1-etil-3-isopentil benceno 
d) Isoheptil benceno 
e) 3-etil-1-butil benceno 
04. Determinar la composición másica del 
carbono en el etinil benceno: 
 a) 92,15% b) 90,05% c) 95,22% 
 d) 96,25% e) 94,12% 
05. El producto principal al reaccionar el 
benceno con el cloruro de propanoilo es: 
 a) bifenilo b) acetofenona 
 c) etil fenil cetona d) fenil metil cetona 
e) difenilcetona 
06. Dé el nombre IUPAC al siguiente compuesto 
orgánico: 
 
 a) 2-amino-4-etiltolueno 
b) 3-etil-6-metilanilina 
c) 3-amino-4-metil-1-etilbenceno 
d) 5-etil-2-metilanilina 
e) 5-amino-4-metil-1-etilbenceno 
07. Un compuesto aromático de fórmula 
empírica C5H4 produce con el bromo en 
presencia de un catalizador y con incremento 
de temperatura un derivado monobromado 
que contiene un 38,65% de bromo. Indique 
el nombre del producto principal halogenado 
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a) 1,2-dibromo naftaleno 
b) 1-bromo naftaleno 
c) 1,3-dibromo naftaleno 
d) 2-bromo naftaleno 
e) Bromuro de fenilo 
08. Determinar la composición molecular de la 
acetofenona. 
a) 47% b) 35% c) 46% 
d) 44% e) 38% 
09. ¿qué compuesto no se asocia 
adecuadamente con su fórmula global? 
a) Ac. Benzoico : C7H6O2 
b) Ac. o – hidroxibenzoico : C7H6O3 
c) p – dihidroxibenceno : C6H6O2 
d) p – bromofenol: C7H6BrO 
e) m – dinitrobenceno : C6H4N2O4 
10. Determinar el volumen de dióxido de 
carbono a 3 atm y 173 °C que se obtiene 
como máximo al combustionar 11,8 g sde 2-
metilnaftaleno. 
a) 22,28 L b) 11,14 L c) 33,42 L 
d) 77,3 L e) 5,50 L 
11. En la siguiente reacción química. 
 
HC C H OH
52
O
O
 
 El producto principal es 
a) Benzaldehído b) Glicerina 
c) Un jabón d) Benzoato de etilo 
e) Benzoato de metilo 
12. ¿Qué alternativa contiene el nombre IUPAC 
del siguiente compuesto? 
 
 a) 3-Bromo-5-nitrobenzaldehido 
 b) 3-Bromo-5-formilnitrobenceno 
 c) 3-Formil-5-nitro-1-bromobenceno 
 d) 5-Bromo-3-formilnitrobenceno 
 e) 5-Bromo-3-nitrobenzaldehido 
13. ¿Qué volumen de hidrógeno gaseoso H2(g) 
se requiere para hidrogenar completamente 
28,4 g de 2-metilnaftaleno, si la reacción 
tiene lugar en un reactor que se encuentra 
a una presión de 50 atm y a temperatura de 
77ºC? Considere que el proceso tiene un 
rendimiento de 65% 
a) 0,37 L b) 0,75 L c) 0,90 L 
d) 0,45 L e) 0,57 L 
14. De el nombre común del siguiente 
compuesto: 
 
 a) Acido - 1,2 - dibromo carboxilico 
 b) 1,2 – dibromo – 3 - carboxilobenceno 
 c) Acido – 2,3 –dibromobenzoico 
 d) Acido – 2,3 –dibromobenceno 
 e) Acido – o,m –dibromobenzoico 
15.Determine las moléculas en 420 gramos de 
1,5-dietil naftaleno.(NA=número de 
Avogadro) 
a) 4,36NA b) 2,28 NA c) 3,09 NA 
d) 1,87 NA e) 6,09 NA 
16.El nombre del siguiente compuesto 
aromático 
 
 a) 1,5-dimetoxinaftaleno 
 b) 1,4-dimetoxinaftaleno 
 c) 1,6- dimetoxinafatleno 
 d) 2,7- dimetoxinaftaleno 
 e) 1,7- dimetoxinaftaleno 
17. Nombrar el siguiente hidrocarburo 
aromático: 
C H52
2
CH = CH
Br
 
a) 3-etil-7-bromo-9 etenilantraceno 
b) 2-bromo-5-etil-11-alilfenantreno. 
c) 2-bromo-6-etil-10-vinilfenantreno. 
d) 1-bromo-6-etil-9-fenantreno. 
e) bromoetil-9-vinilfenantreno. 
18.50 g de una mezcla contiene benceno, C6H6 
y propileno, C3H6. Si esta mezcla se hace 
reaccionar con suficiente bromo a 
condiciones ambientales, el producto 
formado tiene un peso de 80.8g. ¿Cuál es 
el porcentaje en peso de benceno en la 
mezcla inicial?. 
Dato: PA(Br=80) 
a) 66,4 % b) 50 % c) 33.5 % 
d) 77,3 % e) 55 % 
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Rectángulo
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Máquina de escribir
%c:87,27 %H:7,27 %O: 11,55
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