Guía de ejercicios QUO 2021 parte I

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Serie 1: Nomenclatura 
PROBLEMA 1 
1. Formule o nombre los siguientes compuestos:
a) 2-metilheptano.
b) 3,5-dimetilheptano.
c) 5-propilnonano.
d) isobutano.
e)
f) 
g) 1,2-dipropilciclobutano.
PROBLEMA 2 
Indicar el error en los siguientes nombres 
a. 2-butilpenteno
b. 3-butanol
c. 2-metil-4-penteno
d. 5-cloro-3-hidroxi-hexano
PROBLEMA 2 
¿Cuál es la diferencia entre una amina 1°, 2° y 3°?¿Qué significa la N en el nombre de las mismas? 
PROBLEMA 3 
Formule un compuesto cuya fórmula molecular es C5H12 y que presente: 
a. Solamente carbonos primarios y secundarios.
b. Ningún carbono secundario.
c. Un carbono terciario.
PROBLEMA 4 
¿Qué significan los prefijos: n, iso, sec, ter y tetra en los sustituyentes? De ejemplos. 
PROBLEMA 5 
a) ¿Cuál es la diferencia entre un aldehído, una cetona y un éter? Teniendo en cuenta que
los tres tienen como característica la presencia de un oxígeno.
b) ¿Cuál es la diferencia entre el ciclohexano y el benceno?
PROBLEMA 6 
¿Qué grupos funcionales poseen en su estructura O y H? ¿A qué familias de compuestos 
pertenecen? 
9 
Serie 1: Nomenclatura 
PROBLEMA 7 
Escriba la estructura de los siguientes compuestos: 
a) 3-etil-3,4-dimetilhexano p) N,N-dimetil-4-vinilciclohexilamina
b) 2,4,5-trimetiloctano q) 1,2-dietilbenceno
c) cis-2-buteno r) p-terbutiltolueno
d) trans-1,2-dicloroeteno s) m-dinitrobenceno
e) 3-trans-3,4-dicloro-9-metildeceno t) benzoato de ter-butilo o benzoato de t-butilo
f) 5-cloro-3-metil-3-hexen-2-ol u) heptanoato de sec-butilo
g) 1-etinil-1-ciclohexanol v) benzamida
h) 1,4-dimetoxi-2-penteno w) N-metilbenzamida
i) ácido 3-cloropropanoico x) N-vinilformamida
j) ácido 3-trans-2-etilpentenoico y) N,N-dibencilpropanamida
k) 3-cloro-1-pentanol z) ácido fórmico
l) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona aa)ácido acético
m)4-metil-2-pentanona ab) ácido benzoico
n) N-etilpentilamina ac) tolueno
o) 2-isobutilciclohexilamina ad) anilina
PROBLEMA 8 
Antes de establecerse las reglas IUPAC existían otros nombres, algunos de los cuales se utilizan 
todavía. Escriba la estructura de los siguientes grupos. 
Propilo, isopropilo 
Butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo 
Vinilo, alilo, fenilo, bencilo 
PROBLEMA 9 
Nombre los siguientes compuestos según IUPAC: 
1) CH3 2) CH3 CH2CH3 3) 
CH3 CHCH2CH3 CH CH CH C CH CH
 
CH3CH2 CH3
2 2 2 2 3 
H3CCHCH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH2 
10 
Serie 1: Nomenclatura 
O 
N 
4) 5) 
OH 
H3C 
CH3 
CH3 
CH2CHCH2CH3 
CH 
CH2
6) 7) 
Cl 
OH 
8) 9) 10)NH H C N CH
 
11) H3CCH2CHNH22 3 3 
H CH3
12) 
O
O 
13) 14) 15) 
OH 
O 
CH3CH2 C 
CH3
O CH 
CH3
16) O 17) 
18) 
O O2N 
CH3 
NO2 19) O
CH3(CH2)8 C O CH3 CH3CH2CH2 C NH2 H C N (CH2CH3)2
20) 21) H 
NO2
22) 23) 
O 
24) O 25) OH
Cl 
27) Cl
Cl 
O 
28) 29) 
CH3CHCH2CH2COOH 
OH 
Cl 
30) 31) 32) 
CH3CHCOOH CH2CHCOOH 
NH2
CH3CHCH2C O 
OH H 
26) OH 
OH 
SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
Serie 2 
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
Distribución electrónica, uniones químicas e hibridación. 
Problema 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen todos sus átomos conectados mediante enlaces 
simples y no contienen anillos en sus fórmulas moleculares? 
a) C2F4 (tetrafluoroeteno, el monómero del teflón)
b) C2HBrClF3 (fórmula del halotano, un anestésico)
c) C14H9Cl5 (fórmula del DDT, un insecticida)
d) C4H7Cl (fórmula del cloruro de metalilo, un fumigante)
e) C3H8O2 (propilenglicol, presente en la formulación de gran cantidad de medicamentos)
f) C6H16N2 (hexametilendiamina, materia prima en la formulación del Nylon-6,6)
Problema 2 
Dibuje las estructuras de Lewis, de Kekulé y de esqueleto (o lineoangulares) para los siguientes 
compuestos dados en forma de estructuras condensadas con sus respectivos nombres. 
Propano Etanal Acido etanoico Metilamina 2,2,3-trimetilheptano 
CH3CH2CH3 CH3CHO CH3COOH CH3NH2 (CH3)3(CH2)3CH(CH3)2
Problema 3 
Escriba las estructuras de Lewis de las especies que se muestran a continuación: 
C2Cl2F4 (Freón 114: antiguamente usado como refrigerante y como propelente de aerosoles; 
cada carbono lleva un cloro). 
CO2 (dióxido de carbono, uno de los gases de la combustión completa de la materia orgánica) 
HCN (ácido cianhídrico, gas altamente tóxico que puede producirse por combustión colchones 
de poliuretano) 
C2H5Cl (cloruro de etilo, pulverizado como aerosol en la piel puede aliviar el dolor) 
C2H3Cl (cloruro de vinilo, material de partida para la fabricación de PVC) 
PH3 (fosfina, producto que se suele liberar de los huesos de cadáveres en descomposición, 
dando origen a la tan mentada “luz mala”) 
N2H4 (hidrazina, producto utilizado como combustible para cohetes) 
Problema 4 
Reconozca cada uno de los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: 
O 
OCCH3 
CH3O 
O CH3CH2OH H2NCH2CH2CH2CH2NH2 
C OH 
O 
HO CH Etanol Putrescina 
Ácido acetilsalicílico (aspirina) Vainillina 
CH3 
O 
CH3 
O 
CCH3 
H 
O 
HOC 
H2N 
 
O 
NH COCH3 
O 
Ph 
 O 
CH3(CH2)14C OH 
Ácido palmítico 
Progesterona 
"Nutrasweet" 
Limoneno 
SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
 
 
 
Problema 5 
Para el átomo de carbono ordene los orbitales atómicos s y p y los tres tipos de orbitales 
híbridos sp3, sp2 y sp según su energía creciente 
 
Problema 6 
Muchas de las propiedades biológicas de compuestos orgánicos dependen de la forma 
molecular o de algunos sitios de la molécula. En las siguientes estructuras, indique: 
 
i) La hibridación de cada carbono y los tipos de uniones ( y ). 
ii) Los ángulos de enlace. 
iii) Los carbonos que están en el mismo plano. 
iv) Indique los átomos que tienen pares de electrones no enlazantes. 
v) Discuta acerca de la libertad de rotación de cada enlace. 
vi) Los enlaces conjugados. 
 
 
a) b) 
 
H2C CHC CH 
CH2OH 
c) CH3 H 
CH3 
d) e) 
 
 
 
f) g) 
N H
 
O 
O 
 
Problema 7 
En los cuatro primeros compuestos del Problema 4 indique: 
a) una o más uniones covalentes indicando zonas de δ+ y δ- 
b) orbitales sp, sp2 y sp3 
c) los átomos que tienen pares de electrones no compartidos. 
 
Problema 8 
Dadas las siguientes estructuras, indique: 
a) aquellas en las que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3 
b) los átomos de carbono con hibridación sp2 
c) los átomos de carbono con hibridación sp 
 
 
A: Componente de las naftas con 
alto índice de octanos. 
 
 
 
 
B: Componente de aroma agradable 
de la esencia del orégano. 
SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
O 
C: Compuesto encontrado en el Queso Roquefort 
D: Compuesto utilizado como repelente de polillas 
O OH 
C 
O 
C 
O 
CH3 
E: Aspirina. Analgésico y anticoagulante 
N 
N 
CH3 
OH 
C CH 
H H 
F: Nicotina, sutancia tóxica 
presente en el tabaco 
G: hormona que se utiliza junto con el 
H H estrógeno como anticonceptivo 
Problema 9 
Para los siguientes compuestos indicar: 
a) los tipos de uniones  y .
b) los ángulos de enlace
c) para los enlaces numerados comparar la longitud de unión
1 
1 2 c) 
a) 1 2 
H3C CH2CH CH2 
b) H
H C 
H 
H 
2 
CH2 C CH2 
3 
d) 1
Cl 
2
1 
e) H
2 
f) 
1 O 
2
H3C Cl C CH C C 
H 
H H3C OCH3 H3C CH3 
SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
Problema 10 
Escriba las estructuras de resonancia de las siguientes moléculas e iones. 
a) O
C 
– O O 
–
 
b) H2CO
d)
H3C 
c) 
O 
- 
C e)
O 
O 
N 
– O
+ 
O –
O 
C 
H3C NH2 
Problema 11 
Escriba posibles estructuras de resonancia para cada una de las siguientes moléculas. En función 
de este análisis compare la longitud de los enlaces numerados para cada par de compuestos. 
Discuta el efecto sobre la libertad de rotación de los enlaces marcados. 
1 2 
a) 
Dieno conjugado Dieno aislado 
O 
1 2 
N N 
b) H H 
Amida Amina 
Problema 12 
La vitamina A tiene la estructura que se muestra: 
CH2OH 
¿Cuántos dobles enlaces conjugados tiene? ¿Cuántos aislados? Señale los carbonos que están 
en el mismo plano. 
Problema 13 
¿Qué entiende por aromaticidad? ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos?O 
NH 
N 
O 
N O 
R 
Metilciclohexano 1,3-ciclohexadieno benceno piridina furano timina 
SERIE 3: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos. 
Serie 3 
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
Problema 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos se podría esperar que tuviera momento dipolar? En dicho caso, 
especifique su sentido. 
a) HCl
b) ICl
c) BF3
d) H2O
e) CCl4
f) H2CO
g) HCN
Problema 2 
Prediga entre los siguientes pares de compuestos cuál tendrá mayor momento dipolar. 
a) CH2Cl2 o CHCl3
b) CH2Cl2 o CCl4
c) HCOH o CO2
d) NH3 o NF3
Problema 3 
Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no momento dipolar 
permanente: 
1) CCl4 2) CH2Cl2
H Cl 
3) H Cl 
1,1-dicloroeteno 
Cl Cl 
4) Cl Cl 
Tetracloroeteno 
Cl Cl 
5) H H 
cis 1,2-dicloroeteno 
Cl H 
6) H Cl 
trans 1,2-dicloroeteno 
(electronegatividades: Cl: 3.0; H: 2.1; C:2.5) 
Problema 4 
La unión H es una interacción no covalente de suma importancia en las propiedades físicas, 
químicas y biológicas. En los siguientes compuestos reconozca cuáles pueden mostrar ese tipo 
de interacción (intra o intermolecular) y dibújela. 
a) CH3(CH2)6CH3 b) CH3CH2NH2 c) CH3COCH3 
COOH 
d) e) CH3COOH f) CH2FCH2NH2
OH 
Problema 5 
Justifique el siguiente orden de puntos de ebullición en las siguientes moléculas: 
¿Entre qué valores se encontrará el punto de ebullición del etanotiol (C2H5SH)?. Justifique. 
CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2F 
propano (  = 0 D) etanol (  = 1,7 D) fluoretano (  = 1,9 D)
pe : - 42 °C pe : 78 °C pe : - 32 °C 
SERIE 3: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos. 
Problema 6 
Los puntos de ebullición del n-pentano y su isómero el neopentano son 36,2 °C y 9,5 °C
respectivamente. Justifique la diferencia. 
CH3CH2CH2CH2CH3 
n-pentano
H3C 
CH3 
C 
CH3 
CH3
neopentano 
Problema 7 
Justifique el siguiente orden de puntos de ebullición: CH3Cl, -24 °C; CH3Br, 5 °C; CH3I, 43 °C. 
Problema 8 
Explique la diferencia entre las temperaturas de ebullición (Teb) de los siguientes pares de 
sustancias: 
1) pentano (Teb: 36.2°C) y dimetilpropano (Teb.: 9.5°C)
2) dietiléter (Teb: 37°C) y n-butanol (Teb: 118°C).
Problema 9 
¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente? 
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3
Problema 10 
Explique a qué se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes alcoholes de cuatro 
átomos de carbono: 
ALCOHOL SOLUBILIDAD (g/100ml) 
n-butanol 7.0 
sec-butanol 12.5 
ter-butanol 98 
Problema 11 
Explique lo siguiente: 
a- Los éteres tienen momentos dipolares significativos (~1,18)
b- Los éteres tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes isómeros.
c- Las solubilidades en agua de los éteres y los alcoholes son comparables.
Problema 12 
Prediga cuál de los siguientes compuestos tendrá mayor presión de vapor: 
NO2
OH 
NO2
OH 
SERIE 3-2 Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos
3 
Estructura y propiedades Ácido – Base de los Compuestos Orgánicos 
Problema 1 
Mencione las familias de compuestos orgánicos más comunes que presentan carácter ácido o 
básico. Discuta los factores que influyen en la acidez y basicidad de los mismos. 
Problema 2 
Dadas los siguientes datos de pKa 
R CH3 
Alcano 
- 
B 
pKa= 62 
- 
R CH2 
Carbanión 
R NH 
+
 
Sal de Amonio 
- 
B 
pKa= 9-10 
R NH2 
Amina 
- 
B 
pKa= 36 
- 
R NH 
Amiduro 
- - 
+
B B -
R OH R OH R O 
Alcohol protonado pKa= -3 Alcohol pKa= 16-20 Alcóxido
a) Justifique la tendencia en la acidez de alcanos aminas y alcoholes.
b) Justifique la tendencia en la basicidad aminas y alcoholes.
Problema 3 
Para las siguientes drogas indique: 
a) ¿Cuáles tendrán mayor solubilidad en agua?
b) ¿Cuáles serán solubles en medios básicos?
c) ¿cuáles serán solubles en medios ácidos?
H3C 
HC 
CH3
CH 
OH NHCH3 
CH CH CH3 
H3C COOH 
ibuprofeno efedrina
H3CO 
CH3 H2C O NH CO CH3 HO CH2 CH CH2 
fenacetina eugenol 
Problema 4 
Asigne los valores de pKa a cada una de las moléculas que se indican: 
a) 
O O O 
OH F3C OH 
pKa: 0,23; 0,64; 4,82. 
Cl3C OH 
b) 
O O 
Cl 
OH OH 
O 
Cl O 
OH 
OH 
Cl 
pKa: 2,84; 4,06; 4,52; 4,82. 
SERIE 3-2: Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos
Problema 5 
Ordene los siguientes compuestos según acidez creciente. 
a) 
CO2H 
CO2H CO2H 
OMe NO2
b) 
OH OH OH OH 
NO2 OMe 
Problema 6 
Ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente. 
a) 
NH2 NH2 NH2 NH2
NO2 OMe 
b) 
N N 
H H N 
Pirrol Pirrolidina Piridina 
Problema 7 
a) Cuál es el comportamiento de los siguientes compuestos con:
i) NaHCO3 (aq, ss),
ii) NaOH (aq, 1M)
a) 
OH 
b) 
OH 
c) 
COOH 
b) Justifique los siguientes hechos experimentales:
i) El fenol [C6H5-OH] y el etanol, son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras que
el n-hexanol [CH3-(CH2)5-OH] y el alcohol bencílico [C6H5-CH2-OH] son prácticamente
insolubles.
ii) El tratamiento de ácido propiónico [CH3-CH2-COOH] con una solución acuosa de NaHCO3
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo.
iii) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálico genera un desprendimiento gaseoso
abundante.
Problema 8 
a) Indique qué tipo de comportamiento espera observar, para cada los siguientes compuestos,
con respecto a la solubilidad en:
i) H2O, ii) NaHCO3 (aq, ss), iii) NaOH (aq, 1M)
ii)
SERIE 3-2: Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos
a) OH b) OH c) COOH d) 
COOH 
b) Justifique los siguientes hechos experimentales:
i) El fenol [C6H5-OH] y el etanol, son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras que
el n-hexanol [CH3-(CH2)5-OH] y el alcohol bencílico [C6H5-CH2-OH] son prácticamente
insolubles.
ii) El tratamiento de ácido propiónico [CH3-CH2-COOH] con una solución acuosa de NaHCO3
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo.
iii) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálico genera un desprendimiento gaseoso
abundante.
Problema 9 
Indique qué tipo de comportamiento espera observar, para cada los siguientes compuestos, con 
respecto a la solubilidad en: 
i) H2O, ii) ácido acético (10%) iii)HCl (10%).
a) NH2 b) NH2 c) CONH2 d) 
H 
N 
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