PRACTICA N 08 - ACIDOS CARBOXILICOS

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PRACTICA N°08: ÁCIDO CARBOXÍLICO
I. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos (RCO2H) son un grupo de compuestos que tienen como
característica principal al carboxilo, su principal uso es como materia prima en la
preparación de derivados acílicos como: cloruros ácidos, ésteres, amidas y tioésteres.
Además, se encuentran en diversos procesos industriales y en muchas rutas
biológicas. (1)
Figura 1. Derivados acílicos del ácido carboxílico. (1)
Para nombrarlos solo se debe reemplazar la terminación -o por -oico, antes de eso se
pone la palabra ácido. En caso que un anillo tenga un grupo RCO2H unido, se utiliza
el sufijo -carboxílico y se antepone la palabra ácido. (1)
El carbono del grupo carboxilo presenta hibridación sp2 y los ácidos carboxílicos se
unen por puentes de hidrógeno, de tal manera tienen un elevado punto de ebullición.
Los métodos de síntesis de los ácidos carboxílicos incluyen: oxidación de
alquilbencenos, oxidación de un alcohol primario o aldehído, carboxilación de
reactivos de Grignard, hidrólisis de nitrilos y biosíntesis de ácidos grasos. (1)
Unos compuestos similares son los nitrilos (RC≡N), para nombrarlos se coloca el
sufijo -nitrilo. Se preparan mediante la reacción SN2 de un haluro de alquilo con
cianuro, o por deshidratación de amidas. Al igual que los compuestos carbonílicos, los
nitrilos también pasan por la adición nucleofílica al enlace polar C≡N. Las reacciones
más importantes de los nitrilos son la hidrólisis a ácidos carboxílicos, la reducción a
aminas primarias y la reacción con reactivos de Grignard para producir cetonas. (1)
Figura 2. Preparación de nitrilos por medio de reacción SN2 de halogenuros de
alquilo (a) y por deshidratación de amidas (b). (1)
II. OBJETIVOS
● Identificar el grupo carboxilo en diferentes estructuras orgánicas.
● Reconocer las principales reacciones involucradas en la obtención de ácidos
orgánicos.
● Valorar la importancia de los ácidos carboxílicos en su formación profesional.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Preparación de ácido p-nitrobenzoico
1. Materiales
● 136 g de Na2Cr2O7
● 46 g de p-nitrotolueno
● 340 ml de H2SO4
● 200 ml de H2SO4 al 5%
● 450 ml de H2SO4 al 15%
● Agua destilada
● Sol. NaOH al 5%
● 5g de carbón activado
2. Procedimiento
Primero, pesamos 46 g de para nitrotolueno, añadimos 300 ml de agua y 136
g de dicromato de sodio. Mezclamos. Una vez hecho esto, llevamos el balón
de reacción al sistema de calentamiento, y, con un embudo de adición
añadimos 340 ml de H2SO4 en una agitación de alrededor de 30 minutos. Una
vez terminado de añadirse todo el H2SO4, trasladamos el balón de reacción a
un sistema de reflujo ensamblado anteriormente, y esperamos a su ebullición,
dejándolo durante 90 min.(el tiempo se empieza a contar desde que empieza
a ebullir, no antes). Después, en un recipiente colocamos agua fría y sacamos
el balón del sistema anterior para enfriarlo. Añadimos entre 400 a 500 ml de
agua,y luego, procedemos a realizar una filtración al vacío. Recuperamos la
torta de filtrado, la colocamos en un beaker aparte y le añadimos 200 ml de
H2SO4 al 5%. Lo sometemos a baño maría y lo agitamos suavemente para
homogenizar la mezcla. Procedemos nuevamente con el filtrado al vacío, y
apartamos la torta para diluirla con una sol de NaOH en constante agitación.
hasta volver el pH alcalino, eso podemos monitorearlo con una cinta de pH,
Después, agregamos 5 gr de carbón activado para capturar algunas
impurezas, y luego filtramos la solución en caliente. Finalmente, al filtrado,
le añadimos 450 ml de H2SO4 al 15% y volvemos a filtrar para quedarnos
con la torta como el producto final.
Preparación de hexanonitrilo
1. Materiales
● 27.5 ml de cloruro de tionilo (SOCL2)
● 29g de Hexanamida
2. Procedimiento
En un balón de reacción añadimos 29 g de hexanamida y posteriormente 27,
5 ml de cloruro de tionilo. Lo llevamos a un sistema de reflujo por 1 hora, y
procedemos a armar un sistema de destilación simple para colocar nuestro
balón de reacción. Todo en una campana de extracción para no tener contacto
con los gases que se pueden desprender.
IV. RESULTADOS
1. Ácido p-nitrobenzoico
Figura 1. Producto final de la síntesis del ácido p-nitrobenzoico (2). Se obtuvo un
precipitado de color amarillo claro, Se logró conseguir un rendimiento favorable para
usos posteriores aunque no se haya logrado el 100% de pureza, ya que probablemente
aún contenga sales de cromo en mínimas cantidades.
2. Hexanonitrilo .
Figura 2. Producto final de la síntesis del hexanonitrilo. Se obtuvo un líquido
incoloro.
V. DISCUSIÓN
1. P-nitrobenzoico
La síntesis del ácido p-nitrobenzoico se debe a la oxidación del p-nitrotolueno por
acción del dicromato de sodio, en presencia del H2SO4 como catalizador. Como se
sabe, los agentes oxidantes fuertes no tienen efecto sobre el anillo de benceno, sin
embargo, reaccionan rápidamente con los sustituyentes alquilo, oxidándolos y
convirtiéndolos a COOH. (1) Asimismo, el H2SO4 que actúa como catalizador, se
encarga de acelerar la reacción y activar el p-nitrotolueno para que se oxide más
rápido.
Figura 3. síntesis del -P Nitrobenzoico
Por otro lado, como se observa en la figura 3. el grupo nitro mantiene su posición
para con respecto al otro sustituyente y además no se ve afectado por el Na2Cr2O7.
Esto se debe principalmente a su característica como potente sustractor de electrones,
que, cuando es el único sustituyente, tiende a causar una deficiencia electrónica en el
grupo aromático (3). Así, el agente oxidante no tendría ningún efecto sobre el grupo
nitro, que más que oxidarse, se reduciría, por otros factores y en otro tipo de
condiciones.
2. Hexanonitrilo
Para la síntesis del hexanonitrilo existen diferentes formas, entre una de ellas está la
manera descrita en el procedimiento de esta práctica, y además otras formas como la
reacción entre el 1-cloropentano con cianuro sódico en dimetil sulfóxido (4).
Figura 4. Reacción de la hexanamida con cloruro de tionilo
Con respecto al procedimiento en esta práctica, y como se ve en la figura 4. la
sustancia usada fue la hexanamida, la cual, mediante una deshidratación causada por
el SOCL2 (deshidratante fuerte) produjo el compuesto de nitrilo, en este caso el
hexanonitrilo. Con este procedimiento podemos confirmar este método para la síntesis
de nitrilos, ya que según la bibliografía, la síntesis en laboratorio de estos compuestos
a partir de amidas resulta de la deshidratación, empleando potentes deshidratantes que
eliminan una molécula de agua de la amida y lo convierten en nitrilo (5). Entre las
sustancias desecantes más conocidas están el P2O5 y el POCL3. En este caso, se usó
el SOCL2, que también actúa como un deshidratante y realiza un mecanismo similar a
los otros desecantes conocidos (6).
Por otro lado, la obtención de nitrilos resulta muy importante ya que es útil para la
síntesis orgánica, como la de ácidos carboxílicos y aminas, mediante distintos
procesos de hidrólisis e hidrogenación catalítica respectivamente (7). Tal como se
muestra en las siguientes figuras.
Figura 5. Obtención de ácido hexanoico a partir del hexanonitrilo. (7)
Figura 6. Obtención de butilamina a partir de butanonitrilo.(7)
VI. CONCLUSIONES
● Se identificó el grupo carboxilo en diferentes estructuras orgánicas mediante su
nomenclatura, tanto de estructuras a nombres y viceversa.
● Se reconocieron las principales reacciones involucradas en la obtención de ácidos
orgánicos mediante la síntesis de ácido p-nitrobenzoico y hexanonitrilo, siendo este
último aplicable para la obtención de otros compuestos orgánicos.
● Se valoró la importancia de los ácidos carboxílicos en nuestra formación profesional,
ya que poseen una amplia aplicación en la síntesis orgánica.
VII. SUGERENCIAS
1. Es aconsejable lavar el producto de reacción crudo con ácido sulfúrico diluido,
si se desea obtener un buen material. Si se dispone de una centrífuga eficiente
para su uso en esta etapa de la operación, este lavado por separado puede
resultar menos esencial. (8)
2. Para la preparación de hexanonitrilotrabajar en una campana de extracción
VIII. ACTIVIDADES
1) Nombre los siguientes compuestos
2) Dibuje los siguiente compuestos
a) 2,3-dimethylhexanoic acid
b) 4-methylpentanoic acid
c) trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid
d) o-hydroxybenzoic acid
e) (9Z, 12Z)-9,12-octadecadienoic acid
f) 2-pentenonitrilo
3) ¿Cómo prepararía los siguientes ácidos carboxílicos?
a) (𝐶𝐻
3
)
3
𝐶𝐶𝑂
2
𝐻 𝑎 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑟 𝑑𝑒 (𝐶𝐻
3
)
3
𝐶𝐶𝑙
1. 𝑀𝑔
2. 𝐶𝑂
2
3. 𝐻
3
𝑂+
b) 𝐶𝐻
3
𝐶𝐻
2
𝐶𝐻
2
𝐶𝑂
2
𝐻 𝑎 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑟 𝑑𝑒 𝐶𝐻
3
𝐶𝐻
2
𝐶𝐻
2
𝐵𝑟
1. 𝑁𝑎𝐶𝑁
2. 𝑁𝑎𝑂𝐻, 𝐻
2
𝑂
3. 𝐻
3
𝑂+
4) Identifique los reactivos utilizados en la práctica (consulte sus hojas de
seguridad).
a) p-Nitrotolueno (9)
i) Estado físico: Sólido (cristalinas).
ii) Color: Amarillo.
iii) Olor: Característico.
iv) Solubilidad en agua: <0,5 g/l a 20 °C.
v) Indicaciones de peligro: Tóxico en caso de ingestión, contacto
con la piel o inhalación, Puede provocar daños en los órganos
(hígado, testículos) tras exposiciones prolongadas o repetidas,
Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Arritmia
cardiaca, Cefalea, Espasmos, Ahogos, Metahemoglobinemia,
Descenso de presión sanguínea, Cianosis.
b) Ácido p-Nitrobenzoico (10)
i) Estado físico: Sólido (polvo cristalino).
ii) Color: amarillo claro - verde claro.
iii) Olor: Inodoro
iv) Solubilidad en agua: ≥0,42 g/l a 20 °C.
v) Indicaciones de peligro: Nocivo en caso de ingestión, Provoca
irritación ocular grave.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vómitos, Cefalea, Dificultades respiratorias.
c) Dicromato de Sodio (11)
i) Estado físico: Sólido.
ii) Color: No existen datos disponibles.
iii) Olor: No existen datos disponibles.
iv) Solubilidad en agua: 731,8 g/l a 20 °C.
v) Indicaciones de peligro: Puede agravar un incendio
comburente, Mortal en caso de ingestión, Nocivo en caso de
inhalación, Nocivo en contacto con la piel, Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves, Puede
promover síntomas de alergia o asma o dificultades
respiratorias si se inhala, Puede provocar defectos genéticos,
Puede provocar cáncer, Puede perjudicar la fertilidad o dañar al
feto, Provoca daños en los órganos.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Mortal en
caso de ingestión, tóxico en contacto con la piel, mortal si se
inhala, provoca graves quemaduras químicas en el tubo
digestivo.
d) Ácido Sulfúrico (12)
i) Estado físico: Líquido.
ii) Color: Incoloro.
iii) Olor: Inodoro.
iv) Solubilidad en agua: Soluble miscible en cualquier proporción.
v) Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales,
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: En caso de
inhalación: Tos, dolor, ahogo y dificultades respiratorias,
Efectos irritantes; En caso de ingestión: Trastornos
gastrointestinales, Vómitos, Corrosión, Perforación de
estómago; Después de contacto con la piel: Provoca
quemaduras graves, Causa heridas difíciles de sanar; En caso
de contacto con los ojos: Riesgo de lesiones oculares graves,
Peligro de ceguera.
e) Hidróxido de Sodio (13)
i) Estado físico: Sólido
ii) Color: Translúcido.
iii) Olor: Inodoro.
iv) Solubilidad en agua: >1.000 g/l a 20 °C.
v) Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales y
provoca quemaduras graves en la piel, lesiones oculares graves.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
corrosión, tos, dificultades respiratorias, colapso circulatorio,
riesgo de lesiones oculares graves.
f) Cloruro de Tionilo (14)
i) Estado físico: Líquido (fluído).
ii) Color: Amarillo.
iii) Olor: Acre.
iv) Solubilidad en agua: No existen datos disponibles.
v) Indicaciones de peligro: Nocivo en caso de ingestión, Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves, Tóxico
en caso de inhalación, Puede irritar las vías respiratorias.
vi) Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Corrosión,
Tos, Vómitos, Peligro de ceguera, Opacidad de la córnea,
Perforación de estómago, Ahogos.
5) Realice un esquema conceptual y gráfico de la metodología.
6) Proponga un mecanismo de reacción para cada obtención.
La oxidación de un alquilbenceno sustituido (nitrotolueno) con dicromato de
sodio y ácido sulfúrico, da un ácido benzoico sustituido (ácido p
nitrobenzoico). Los grupos alquilo primarios y secundarios pueden oxidarse,
pero los terciarios no son afectados.
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse a partir de nitrilos por la reacción
con una base o un ácido acuoso caliente, la hexanamida va reaccionar con el
cloruro de tionilo formando el hexanonitrilo con los residuos dióxido de azufre
y cloruro de hidrógeno. El método más sencillo de preparación de los nitrilos
es la reacción SN2 del -CN con un halogenuro de alquilo primario o
secundario. Otro método para la preparación de nitrilos es por la
deshidratación de una amida primaria, RCONH2. Con frecuencia se utiliza
para la reacción el cloruro de tionilo, aunque también funcionan otros agentes
deshidratantes como el POCI3.
7) ¿Qué es y dónde se aplica el Biftalato de Potasio en análisis químico?
El biftalato de potasio es un compuesto
químico, sólido, de color blanco, soluble,
que se encuentra comercialmente en estado
de alta pureza. Es utilizado como patrón
primario para estandarizar soluciones en las
titulaciones ácido-base; también es usado
como solución tampón para mantener
estable el pH de las soluciones.
Este compuesto es usado en química analítica en la titulación o valoración
ácido–base como patrón primario para la estandarización en la preparación de
soluciones de diferentes compuestos.
● Estandarización de una base (álcali = NaOH)
● Como solución amortiguadora en la determinación de pH: Una
solución amortiguadora o buffer es la que está formada tanto por el
ácido como por la sal del ácido, esto hace que se mantenga en unas
condiciones tales que el valor del pH no cambie cuando se agregan
pequeñas cantidades de ácido o de base. (15)
IX. REFERENCIAS
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10. Ácido 4-nitrobenzoico. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com.
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HNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDUwNDN8YXBwbGljYXRpb24v
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https://n9.cl/kujwx
https://www.carlroth.com/medias/SDB-4024-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjIwODJ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oOGQvaGNhLzg5NTA4ODcwNTUzOTAucGRmfGNhZDQ1OGU0YjNmMWJiNDNlYTJmMmI0YThjMTM3OGZlN2U3MGVjZTExNmM4ZDQ2NTQ5Y2QzZTFlZWZjZWE2ZDY
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