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e) Azúcares esterificados. Los azúcares pueden esteri-
ficarse por reacción de algún grupo hidroxilo con
ácido fosfórico o sulfúrico. Los azúcares fosfato tie-
nen gran importancia para el metabolismo, y partici-
pan en las rutas, tanto de degradación como de bio-
síntesis de los polisacáridos. También se encuentran
en los ácidos nucleicos (véase el Cap. 8) y de varias
coenzimas (véase el Cap. 9). Los ésteres sulfúricos
participan menos en el metabolismo, y más en la
estructura de polisacáridos de tejidos mineralizados
y fibrosos.
5.6 EL ENLACE GLICOSÍDICO
5.6.1 Naturaleza del enlace
Genéricamente, los hemiacetales pueden reaccionar, a tra-
vés del hidroxilo libre que tienen en su carbono anomérico,
con hidroxilos de otro alcohol para dar lugar al enlace ace-
tálico (Fig. 5-11). En el caso de los hidratos de carbono,
este enlace se nombra enlace glicosídico, y el compuesto
resultante se llama glicósido. Como el carbono anomérico
tiene dos configuraciones, el enlace glicosídico puede ser
de dos tipos, α y β.
Algunos glicósidos derivados de la D-glucosa (por tanto,
glucósidos) tienen importancia farmacológica. Por citar algu-
nos, la florricina se obtiene de la corteza del peral e inhibe la
reabsorción de la glucosa en el riñón, ocasionando glucosu-
ria, mientras que la ouabaína es un glucósido de los deno-
minados cardíacos, que contiene un alcohol de naturaleza
esteroide (véase el Cap. 6) e inhiben la bomba iónica ATP-
asa Na+/K+ (véase el Cap. 10), afectando la contracción del
músculo cardíaco.
En realidad, el enlace glicosídico no es exclusivo del
átomo de oxígeno, y en algunos casos se forma con grupos
nitrogenados. El ejemplo más abundante de ello es el enlace
N-glicosídico, se encuentra en los nucleósidos y nucleótidos,
donde el carbono anomérico de la pentosa se une a uno de los
nitrógenos presentes en la base (normalmente, con configu-
ración β (véase el Cap. 8).
68 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Tabla 5-2. Riqueza en Neu5Gc en algunos alimentos
Contenido medio % Neu5Gc 
Neu5Gc,
Ingesta diaria de
Alimento en ác. siálico en Neu5Gc con dietas 
total, µg/g ác. siálico
µg/g
recomendadas, µg/g 
Atún 32 0.1 0.03 27
Pollo 76 0.1 0.08 27
Leche de vaca 262 3 7.9 710
Mantequilla 40 3 1.2 45
Queso de vaca 160 4 6.4 600
Cordero 101 18 18.2 4860
Cerdo 134 19 25.5 5130
Queso de cabra 95 42 39.9 5550
Ternera 80 40 30.1 11600
Figura 5-11. Enlace acetálico (glicosídico) y formación de
acetales (glicósidos). Si el alcohol R3 es también un azúcar, el
producto obtenido es un oligosacárido.
+
Enlace acetálico
+
+Hemiacetal Alcohol Acetalβ
H
OR2
R1 C O H HO R3
H
OR2
R1 C O R3
R3
CH2OH
OHO
CH2OH
O O R3
-
HO
05 Capitulo 05 8/4/05 09:47 Página 68
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	5. HIDRATOS DE CARBONO
	5.6 EL ENLACE GLICOSÍDICO
	5.6.1 Naturaleza del enlace