Descarga la aplicación para disfrutar aún más
Vista previa del material en texto
La química de la vida: compuestos orgánicos 53 entre el carbono 1 de una molécula y el carbono 4 de la otra molécula. El disacárido maltosa (azúcar de malta) consiste en la unión de dos unida- des de a-glucosa mediante un enlace covalente. La sacarosa, azúcar de mesa, consta de una unidad de glucosa combinada con otra de fructosa. La lactosa (el azúcar de la leche) se compone de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Como se muestra en la fi gura 3-8, un disacárido se puede hidro- lizar, es decir, dividirlo al agregar agua, en dos monosacáridos. Du- rante la digestión, la maltosa se hidroliza formando dos moléculas de glucosa: maltosa + agua ¡ glucosa + glucosa De manera similar, se hidroliza la sacarosa para formar glucosa y fructosa: sacarosa + agua ¡ glucosa + fructosa Los polisacáridos pueden almacenar energía o servir de estructura Un polisacárido es una macromolécula consistente en unidades repe- tidas de azúcares simples, en general glucosa. Los polisacáridos son los carbohidratos más abundantes, grupo que incluye almidones, glucógeno y celulosa. Aunque el número exacto de unidades de azúcar varía, por es tan importante en el metabolismo, que los seres humanos y otros animales com- plejos evidencian cierta evolución en los mecanismos para mantener sus valores de concentración relativamente constantes en la sangre (vea el capítulo 49). La glucosa y la fructosa son isómeros estructurales, tienen fórmulas moleculares idénticas pero sus átomos se disponen de ma- nera diferente. En la fructosa (una cetona), el oxígeno forma un enlace doble con un átomo de carbono dentro de la cadena, en vez de hacerlo con un carbono terminal, como en la glucosa (un aldehído). Debido a estas di- ferencias, estos dos azúcares tienen propieda- des distintas. Por ejemplo, la fructosa, que se encuentra en la miel y en algunas frutas, es de sabor más dulce que la glucosa. La glucosa y la galactosa son hexosas y aldehídos. Sin embargo, difi eren en la dis- posición o arreglo de los átomos unidos al carbono 4 asimétrico. Las fórmulas lineales de la fi gura 3-6 dan una idea clara pero irreal de las estructuras de algunos monosacáridos comunes. Como ya se mencionó, las moléculas no son 2-D; de hecho, las propiedades de cada compuesto son muy dependientes de su estructura tri- dimensional (3-D). Así que, las fórmulas 3-D son de gran ayuda para comprender la relación entre la estructura molecular y la función biológica. Las moléculas de glucosa y de otras pentosas y hexosas en disolución son realmente anillos, más que cadenas rectas de átomos de carbono. La glucosa en disolución (como se encuentra en la célula), normal- mente existe como un anillo de cinco carbonos y un oxígeno. Adopta esta confi guración cuando sus átomos experimentan un reacomoda- miento, lo que permite que se forme un enlace covalente entre el car- bono 1 y el oxígeno unido al carbono 5 (FIGURA 3-7). Cuando la glucosa forma un anillo, es posible la formación de dos isómeros que difi eren sólo en la orientación del grupo hidroxilo (OOH) unido al carbono 1. Cuando este grupo hidroxilo se encuentra en el mismo lado del plano del anillo, en el que se halla el grupo lateral OCH2OH, la glucosa se llama beta glucosa (b-glucosa). Cuando el grupo OOH está en el lado opuesto (con respecto al plano del anillo) al grupo lateral OCH2OH, el compuesto se llama alfa glucosa (a-glucosa). Aunque pueda parecer que las diferencias entre estos isómeros son pequeñas, tienen consecuencias signifi cativas cuando los anillos se unen para formar polímeros. Los disacáridos están formados por dos unidades de monosacáridos Un disacárido (dos azúcares) consiste en dos anillos de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico o glicosídico, que consta de un oxígeno central unido covalentemente a dos carbonos, uno en cada anillo (FI- GURA 3-8). El enlace glucosídico de un disacárido en general se forma Formación de un anillo de glucosa 𝛂-Glucosa (forma de anillo) 𝛃-Glucosa (forma de anillo) 𝛂-Glucosa 𝛃-Glucosa OH H O H C 1 C OH H 2 C H OH 3 C HO HO OH OH O H 4 OH C C HH 6 5 OH O C 1 C OH OH H H H 2 C H OH 3 C HO H 4 OH C C HH 6 5 O OH C 1 C OH H H 2 C H OH 3 C HO H 4 OH C C HH 6 5 CH2OH HO OH OH O OH CH2OH (a) Cuando se disuelve en agua, la glucosa experimenta un reordenamiento de sus átomos, formando una de las dos posibles estructuras de anillo: α-glucosa o la β-glucosa. Aunque la ilustración no muestra la estructura 3-D completa, los enlaces gruesos en la base de cada anillo representan la parte de la molécula que se pro- yectaría hacia afuera de la página. (b) Las diferencias esenciales entre la α-glucosa y β-glucosa se aprecian mejor en estas estructuras simplificadas. Por convención, se asume que en cada ángulo de anillo hay un átomo de carbono, a menos que se represente otro. La mayoría de los átomos de hidrógeno se ha omitido. FIGURA 3-7 Formas a y b de la glucosa 03_Cap_03_SOLOMON.indd 5303_Cap_03_SOLOMON.indd 53 10/12/12 18:1710/12/12 18:17 Parte 1 La organización de la vida 3 La química de la vida: compuestos orgánicos 3.2 Carbohidratos Los disacáridos están formados por dos unidades de monosacáridos Los polisacáridos pueden almacenar energía o servir de estructura
Compartir