Hidrocarburos alcanos, alquenos, alquinos

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CICLO LETRA - CIENCIAS 
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ACADEMIA “AMANTES DEL CONOCIMIENTO” 
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Semana 7 
Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, alqueninos. 
 
Hidrocarburos, son compuestos que solo contienen carbono e hidrógeno. 
Hidrocarburos Alifáticos, son hidrocarburos que no contienen grupos 
aromáticos. 
Hidrocarburos Aromáticos, benceno y compuestos anulares condensados 
similares; tienen anillos con electrones deslocalizados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Enfoque IUPAQ sistemático de nomenclatura para alcanos. 
El sistema de nomenclatura IUPAQ nos permite nombrar moléculas simples y 
complejas. Se empieza siguiendo los cinco pasos (reglas) para nombrar los 
alcanos mediante el sistema IUPAQ. 
Paso 1. Obtenga la cadena continua más larga de átomos de carbono en la 
molécula. El nombre del compuesto se deriva del alcano que corresponde a su 
cadena más larga, que se denomina compuesto progenitor (cadena principal). Si 
se encuentran dos cadenas continuas de igual longitud, escoja la que tenga el 
mayor número de sustituyentes unidos a ella. 
 
 
 
Paso 2. Numere la cadena continua más larga de un extremo al otro, de modo 
que los números más pequeños se usen para designar la posición del 
sustituyente. 
 
 
 
 
 
Paso 3. Identifique los sustituyentes que están unidos al compuesto progenitor 
(cadena principal) y observe los números de los átomos de carbono a los cuales 
están unidos. 
 
 
 
 
 
Paso 4. Si el mismo sustituyente se presenta más de una vez, usé los prefijos 
di, tri, tetra, y así sucesivamente para indicar cuántos de ellos están presentes. 
 
 
 
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Paso 5. Si se presentan varios sustituyentes, ordénelos en orden alfabético. 
Cuando se alfabetizan los sustituyentes no tome en cuenta los prefijos que 
especifican el numero de un tipo dado de sustituyente (di, tri, tetra, etc.) y que 
tienen guiones (n-, sec- tert-, etc.) se deben considerar los prefijos iso, neo y 
ciclo. Por ejemplo, la letra que se habrá de usar al alfabetizar los siguientes 
sustituyentes se presenta en negrilla: 
Dimetilo - isopropilo- neopentilo - sec - butilo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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El metano, es un gas incoloro a la temperatura ambiente. Tiene un punto de 
fusión de – 182,6°C y un punto de ebullición de – 161,7°C. El metano es una 
molécula no polar. El metano es insoluble en agua (un disolvente muy polar) pero 
soluble en diversos disolventes orgánicos no polares. El metano puede ser 
licuado. 
 
El metano es el principal constituyente hidrocarbonado del gas de los pantanos 
(también conocido como gas metano) formado por la descomposición 
anaeróbica (que significa en ausencia de oxígeno) de plantas, que comprende la 
disgregación de moléculas orgánicas complejas tales como la celulosa (uno de 
los constituyentes principales de las plantas) por microorganismos. El gas de los 
pantanos que es altamente inflamable se encuentra en pantanos y marismas, en 
donde la vegetación está cubierta por agua, y en ocasiones bulle en la superficie. 
El metano se conoce más como gas natural que se observa primordialmente 
cerca de depósitos petrolíferos o en ellos. Se puede separar de los otros 
componentes orgánicos menores del gas de los pantanos (tales como el etano, 
el propano, el butano y el isobutano) mediante destilación fraccionada, pero el 
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gas natural se emplea como combustible sin purificación para calentar y cocinar. 
Dado que es inodoro, se le agrega olor en forma de etantiol, CH3CH2SH, de 
modo que su presencia puede ser detectada fácilmente. El metano también se 
presenta en minas de carbón, donde se conoce como gas grisú o fuego húmedo 
ya que explota fácilmente. 
 
Reacciones de alcanos y cicloalcanos 
 
Reactividad de alcanos y cicloalcanos 
 
Todos los alcanos y los cicloalcanos con cinco miembros o anillos mayores son 
compuestos característicamente inertes. Reciben el nombre de parafinas (del 
latín parum afinitas, leve afinidad) o cicloparafinas. 
 
Como hay poca polaridad asociada a estos compuestos y no hay electrones de 
no unión en ellos, generalmente no reaccionan con ácidos y bases concentrados; 
por ejemplo, no se ven afectados por el calentamiento con ácido sulfúrico 
concentrado durante periodos de tiempo prolongados. No se ven afectados por 
los agentes oxidantes o reductores más fuertes. Realmente son inertes con 
respecto a la mayoría de los reactivos. 
 
Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse 
acabo con los alcanos y cicloalcanos, y la mayoría de estas involucran 
condiciones vigorosas. 
 
Halogenación: reacción de sustitución 
 
Una de las pocas reacciones de los alcanos y cicloalcanos es su halogenación. 
Se trata de una reacción de sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el 
halógeno. 
 
 
 
Los halógenos más comúnmente usados (X2) son el cloro, Cℓ2, y el bromo, Br2. 
Por lo regular, se requiere de calor o luz ultravioleta (hv). Esta reacción es 
general para alcanos y cicloalcanos, y la reactividad depende de la estructura 
del hidrocarburo. La distribución del producto (es decir que productos se forman) 
también es dependiente del hidrocarburo. 
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El enlace doble carbono – carbono que caracteriza a otro importante grupo 
funcional en la familia de los hidrocarburos. Los compuestos que contienen este 
grupo funcional se denominan alquenos y también se conocen como olefinas, 
que se deriva de un antiguo nombre del etileno (un alqueno, C2H4), a saber, gas 
olefiante (gas que produce aceite). La fórmula general de los alquenos es CnH2n 
que significa que cada miembro tiene dos átomos de hidrógeno menos que el 
alcano correspondiente (fórmula CnH2n+2). Dado que los alquenos no contiene 
el número máximo de átomos de hidrógeno que permiten sus carbonos, se 
llaman hidrocarburos insaturados, en contraste con los alcanos que reciben el 
nombre de hidrocarburos saturados. Los cicloalcanos también tienen una 
formula molecular de Cn H2n. aun cuando los alquenos y cicloalcanos presentan 
la misma fórmula general, pueden distinguirse por su reactividad química y otras 
propiedades físicas. 
 
Eteno 
 
Nuestra idea de la estructura electrónica del enlace doble carbono-carbono 
señala no solo que el enlace π es más débil que el enlace sigma (σ). De muchas 
maneras el enlace π es análogo a un par de electrones no compartidos, que 
explica múltiples reacciones de este grupo funcional. Asimismo, no existe 
rotación en el doble enlace carbono-carbono debido al enlace π, en tanto que la 
rotación libre es posible en alcanos de cadena abierta. 
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Nomenclatura de alquenos 
 
Nombres comunes 
 
A través de los años, a los alquenos simples se les dieron nombres triviales. El 
etileno es el nombre trivial de CH2 = CH2. En tanto que propileno y butileno es 
la forma trivial de llamar a los alquenos de tres y cuatro carbonos, 
respectivamente 
 
Nomenclatura sistemática IUPAQ 
 
Las reglas para denominar a los alquenos se parecen a las correspondientes a 
los alcanos, solo con las siguientes modificaciones 
 
1. Regla, seleccione la cadena continua de carbono más larga que contenga 
al doble enlace, y empléela como compuesto progenitor. 
2. Regla, numere esta cadena continua más larga, de modo que el doble 
enlace tenga el menor número posible, independientemente de cuales 
sean los números de los otros sustituyentes. 
3. Regla, tome el nombre del alcano correspondiente a la cadena de carbono 
continuamás larga y cambie la terminación -ano a -eno. 
4. Regla, las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como 
siempre, y se indica su posición mediante un número para mostrar a que 
átomo están unidos. 
 
 
 
 
 
 
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