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NOMENCLATURA 
Y REPRESENTACIÓN DE 
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación 
Segunda edición
MADRID • BOGOTÁ • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MÉXICO
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AUCKLAND • HAMBURGO • LONDRES • MILÁN • MONTREAL • NUEVA DELHI • PARÍS 
SAN FRANCISCO • SIDNEY • SINGAPUR • ST. LOUIS • TOKIO • TORONTO
NOMENCLATURA 
Y REPRESENTACIÓN DE 
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación 
Segunda edición
Emilio Quiñoá Cabana
Ricardo Riguera Vega
Universidad de Santiago de Compostela
NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 
Una guía de estudio y autoevaluación. (Segunda edición)
No está permitida la reproducción total o parcial de este libro, ni su tratamiento informático, ni la transmisión de ninguna 
forma o por cualquier medio, ya sea electrónico, mecánico, por fotocopia, por registro u otros métodos, sin el permiso previo 
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DERECHOS RESERVADOS 2005, respecto a la segunda edición en español, por
McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S. A. U.
Edificio Valrealty, 1.ª planta
Basauri, 17
28023 Aravaca (Madrid)
ISBN: 84-481-4363-9
Depósito Legal: M
Editora: Concepción Fernández Madrid
Composición: Gesbiblo, S. L.
Impreso en: 
IMPRESO EN ESPAÑA - PRINTED IN SPAIN
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vii
CONTENIDO
PRÓLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN .......................................................................................... xi
PRÓLOGO A LA PRIMERA EDICIÓN .......................................................................................... xiii
CAPÍTULO 1. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS .................. 1
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 7
PARTE I. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
CAPÍTULO 2. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS ACÍCLICOS ....................................... 13
2.1 ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES ...................................................................................... 13
2.2 ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ............................................................................. 16
2.3 NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS ................................................ 19
2.4 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .... 30
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 32
CAPÍTULO 3. ALCANOS CÍCLICOS ....................................................................................... 39
3.1 RADICALES CICLOALQUILO .............................................................................................. 41
3.2 CICLOALCANOS SUSTITUIDOS ......................................................................................... 41
3.3 CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS ............................................................................. 42
3.4 CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS ................................................................................. 42
3.5 CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE 
 SU NOMBRE SISTEMÁTICO ................................................................................................. 43
3.6 ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS ..................................................................... 45
3.7 ALCANOS POLICÍCLICOS .................................................................................................... 46
3.8 CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .... 49
3.9 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU 
 NOMBRE SISTEMÁTICO ....................................................................................................... 52
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 54
CAPÍTULO 4. ALQUENOS Y ALQUINOS ................................................................................ 59
4.1 ALQUENOS .............................................................................................................................. 59
4.2 ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS ........................................... 59
4.3 ALQUINOS ............................................................................................................................... 62
4.4 ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS .............................................. 62
4.5 HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES ......................... 64
4.6 SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO ............................................................... 66
4.7 RADICALES DIVALENTES ................................................................................................... 67
4.8 ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ................................................. 68
4.9 ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS ................................................................................. 71
4.10 SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO ....................................... 72
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 79
viii CONTENIDO
CAPÍTULO 5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ..................................................................... 87
5.1 BENCENOS SUSTITUIDOS ................................................................................................... 89
5.2 SUSTITUYENTES ARILO ..................................................................................................... 89
5.3 SISTEMA PRINCIPAL ............................................................................................................ 89
5.4 BENCENOS MONOSUSTITUIDOS ....................................................................................... 90
5.5 BENCENOS POLISUSTITUIDOS .......................................................................................... 91
5.6 BENCENOS DISUSTITUIDOS ............................................................................................... 92
5.7 CÓMO REPRESENTAR UN BENCENOS SUSTITUIDO A PARTIR 
 DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ..........................................................................................93
5.8 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS .......................................................... 95
5.9 HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS ...................................................... 95
5.10 SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS 
 CON ANILLOS CONDENSADOS .......................................................................................... 96
5.11 CÓMO NOMBRAR LOS HIDROCARBUROS CONDENSADOS SUSTITUIDOS ............ 97
5.12 HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS .......... 99
5.13 ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS .......................................................................... 102
5.14 HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS ................................. 104
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 106
PARTE II. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES 
CON HETEROÁTOMOS
CAPÍTULO 6. DERIVADOS HALOGENADOS ........................................................................... 115
6.1 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN .............................................................................. 115
6.2 HALOALCANOS ..................................................................................................................... 115
6.3 OTROS HIDROCARBUROS HALOGENADOS ................................................................... 118
6.4 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL .................................................................. 121
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 123
CAPÍTULO 7. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ................................................................... 127
7.1 ALCOHOLES ............................................................................................................................ 127
7.2 FENOLES .................................................................................................................................. 136
7.3 ÉTERES ..................................................................................................................................... 140
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 146
CAPÍTULO 8. AMINAS ........................................................................................................ 151
8.1 AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2) ...................................... 151
8.2 AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2) ................................ 152
8.3 AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL ........................... 153
8.4 ARILAMINAS (ARENAMINAS) ........................................................................................... 155
8.5 AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS ......................................................................... 157
8.6 SUSTITUYENTES AMINO .................................................................................................... 158
8.7 AMINAS CÍCLICAS ................................................................................................................ 160
8.8 POLIAMINAS .......................................................................................................................... 161
8.9 SALES DE AMONIO ............................................................................................................... 161
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 163
CONTENIDO ix
CAPÍTULO 9. ALDEHÍDOS Y CETONAS ................................................................................. 167
9.1 ALDEHÍDOS ............................................................................................................................ 167
9.2 MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES .................................................................................. 168
9.3 MONO Y DIALDEHÍDOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS .................................................... 168
9.4 POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS ............................................................................................. 171
9.5 ALDEHÍDOS CÍCLICOS ......................................................................................................... 172
9.6 CETONAS ................................................................................................................................. 174
9.7 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN .............................................................................. 174
9.8 CETONAS CÍCLICAS .............................................................................................................. 176
9.9 QUINONAS .............................................................................................................................. 177
9.10 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL .................................................................. 179
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 181
CAPÍTULO 10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ............................................................. 187
10.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................................................................... 187
10.2 ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................... 194
10.3 ÉSTERES .................................................................................................................................. 195
10.4 ANHÍDRIDOS .......................................................................................................................... 198
10.5 SUSTITUYENTES ACILO ...................................................................................................... 200
10.6 HALUROS DE ÁCIDO ............................................................................................................ 200
10.7 AMIDAS .................................................................................................................................... 202
10.8 NITRILOS ................................................................................................................................. 205
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 208
CAPÍTULO 11. LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES ........................................................ 215
11.1 GRUPO PRINCIPAL ................................................................................................................ 215
11.2 FORMACIÓN DEL NOMBRE ................................................................................................ 215
11.3 CÓMO REPRESENTAR UN COMPUESTO HETEROFUNCIONAL 
 A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ....................................................................... 217
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 221
CAPÍTULO 12. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ..................................................................... 223
12.1 NOMBRES COMUNES ........................................................................................................... 223
12.2 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN .............................................................................. 228
12.3 NOMENCLATURA POR EL SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN ................................. 231
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 236
 CAPÍTULO 13. ESTEREOISÓMEROS ........................................................................................ 241
13.1 ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓNE/Z ..................................................................... 242
13.2 COMPUESTOS QUIRALES: ESPECIFICACIÓN DE 
 LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA ...................................................................................... 246
 SOLUCIONES ........................................................................................................................... 253
xi
PRÓLOGO A LA 2ª EDICIÓN
Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación 2ª Edición 
tiene su origen en los comentarios de otros colegas y en nuestra propia experiencia a lo largo de los últimos años 
en el uso de la primera edición de este cuaderno de trabajo. Este ejemplar es una versión revisada de la primera 
edición en la que hemos ampliado su contenido para su mejor adaptación a los programas que se imparten en algunas 
Facultades y Escuelas de Ingeniería.
Así, el libro se inicia con la presentación en el Capítulo 1 de los modos de representación de los compuestos 
orgánicos, indicando expresamente la conveniencia del uso de modelos moleculares, y continuando en los cuatro 
siguientes (Capítulos 2 al 5) con las normas y procedimientos para nombrar todo tipo de hidrocarburos alifáticos 
y aromáticos.
En los Capítulos 6 al 10 se describe como, utilizando como base la nomenclatura de hidrocarburos, se pueden 
nombrar los compuestos que contienen los grupos funcionales con los heteroátomos más comunes, esto es, los 
derivados halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aminas, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y sus 
derivados, incluyendo los nitrilos.
En el Capítulo 11 se describe como se forman los nombres y se representan los compuestos heterofuncionales, es 
decir, los que poseen varios grupos funcionales distintos.
Los dos últimos capítulos de esta segunda edición son una novedad sobre la primera. El Capítulo 12 muestra la 
nomenclatura y representación de los heterociclos y en el Capítulo 13 las normas para nombrar los estereoisómeros. 
El libro mantiene, como en la primera edición, un carácter eminentemente práctico. Incluye las explicaciones 
necesarias para la aplicación de las reglas de nomenclatura actuales, pero está, sobre todo, dirigido a hacer que el 
alumno adquiera soltura en su aplicación y por eso, contiene un gran número de ejercicios y problemas resueltos al 
final de cada capítulo. Esperamos que esta segunda edición de “Nomenclatura y Representación de los Compuestos 
Orgánicos”, sea para profesores y alumnos tan útil como lo fue en su día la primera.
Ricardo Riguera Vega 
Emilio Quiñoá Cabana
Universidad de Santiago de Compostela
 Marzo 2005
xiii
PRÓLOGO A LA 1ª EDICIÓN
Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos se presenta como un Cuaderno de Trabajo en el que 
las normas y procedimientos que permiten asignar nombres a los compuestos orgánicos y, a la inversa, representar 
su estructura conociendo el nombre sistemático, se van ilustrando con ejemplos y ejercicios para resolver en el 
propio texto.
En su contenido, nos hemos limitado a estructuras sencillas, a los grupos funcionales más corrientes y a 
compuestos que contienen un único tipo de grupo funcional, aunque en el último Capítulo hacemos una ligera 
incursión en la nomenclatura y representación de compuestos con varios grupos funcionales distintos. Por su 
carácter elemental, son muchas las situaciones que no están contempladas y que el lector interesado podrá resolver 
acudiendo a obras especializadas.
Hemos procurado que la presentación de las normas, y el propio desarrollo de los ejercicios y ejemplos, estén 
planteados en orden de complejidad creciente, para así facilitar su utilización a lectores con distinto nivel de 
conocimientos. Para su elaboración, nos hemos basado en la última actualización (A Guide to IUPAC Nomenclature 
of Organic Compounds. Recommendations 1993; Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1993) de las normas 
internacionales para la nomenclatura elaboradas por la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 
que introduce algunos cambios de importancia sobre las recomendaciones anteriores (Nomenclature of Organic 
Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 Edition, Pergamon Press, Oxford, 1979; versión castellana de E. 
Fernández Álvarez y F. Fariña Pérez, editada por el C.S.I.C. y la R.S.E.Q., 1987). Esto afecta sobre todo al modo de 
construir el nombre de los compuestos que cambia sustancialmente. Para la presentación en castellano de los términos 
en inglés en la publicación original, hemos seguido, siempre que ha sido posible, la citada versión en castellano.
Esperamos que nuestro esfuerzo facilite a otros el estudio de la Química Orgánica.
Ricardo Riguera Vega 
Emilio Quiñoá Cabana
Universidad de Santiago de Compostela
Noviembre 1995
1
FÓRMULAS Y 
REPRESENTACIÓN DE LAS 
ESTRUCTURAS ORGÁNICAS
1
Las fórmulas más simples que se pueden utilizar para describir un compuesto son las fórmulas moleculares, que 
muestran solamente los elementos (símbolo atómico) que lo forman y su número (subíndice), por ejemplo, H2O, 
C6H12O6.
Las fórmulas moleculares no proporcionan información sobre las conexiones entre los distintos átomos (enlaces) 
ni sobre su distribución espacial y, por lo tanto, no permiten distinguir los compuestos que, con la misma fórmula 
molecular, poseen distinta estructura (isómeros). Para ello es preciso recurrir a representaciones más precisas que 
muestran con mayor o menor detalle los átomos que los constituyen y el modo en que están conectados entre sí por 
medio de enlaces. Se indican a continuación algunas de las formas de representación más utilizadas, tomando a modo 
de ejemplo la estructura de dos compuestos A y B con fórmulas moleculares C6H8 y C4H9BrO respectivamente.
a) Desarrolladas (expandidas). Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen 
por trazos.
Ejemplo
b) Semidesarrolladas (semiexpandidas o semicondensadas). Se omiten los trazos que representan los enlaces 
entre los hidrógenos y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos, pero sí se indica su número empleando 
subíndices.
Ejemplo
c) Simplificadas. Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento 
representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a 
carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos 
y tres segmentos, respectivamente.
2 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo
d) En perspectiva. Aunque con frecuencia las representemos en un plano, las estructuras de los compuestos 
químicos son tridimensionales –recuerda el carbono tetrahédrico– y por ello es esencial reconocer la distribución de 
los átomos y enlaces en el espacio y representarlas adecuadamente. En la representación en perspectiva se utilizan 
trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante –por encima del 
plano del dibujo– y trazos discontinuos de grosor normal cuando el enlace está dirigido hacia atrás –por debajo del 
plano del dibujo–. Todo lo que está contenido en el plano del papel se dibuja con trazos continuos de grosor normal.
Ejemplo
A continuación se representan las estructuras de A y B en perspectiva. Los dibujos en los recuadros indican mediante 
círculos los átomos que están en el plano del papel.
Es conveniente que se familiarice con este tipo de representaciones y que reconozca la estructura de un 
compuesto aunque se dibuje desde una perspectiva diferente, por ejemplo, girándola sobre un eje, como se muestra 
a continuación.
FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 3
Como ve, a veces no es fácil imaginarse los enlaces dirigidos en las tres dimensiones del espacio, por eso los 
químicos –aun los más expertos– recurren habitualmente al empleo de modelos moleculares que se construyen con 
bolas, de distinto tamañopara cada tipo de átomo, provistas de orificios para introducir unas varillas en ángulos 
determinados que representan los enlaces. Le sugerimos que construya con ellos las estructuras de A y B anteriores 
y la utilice siempre que quiera visualizar la verdadera forma de una molécula y la distribución en el espacio de 
sus átomos.
Ejemplo
A continuación, le mostramos el aspecto que toma la estructura de la molécula B cuando se construye utilizando los 
tres tipos de modelos moleculares más comunes y que puede encontrar comercializados. El modelo de varillas, el de 
bolas y varillas y el modelo compacto. El primero es el más sencillo y el más útil en un curso elemental de Quimica 
orgánica y permite fijarse sobre todo en los enlaces y evaluar la importancia de la libertad de giro (conformaciones). 
El segundo es muy similar e incorpora esferas de distinto tamaño que representan a los átomos (radio atómico). El 
tercero tiene en cuenta el radio de Van der Wals de los átomos, y se usa esencialmente cuando se desea conocer la 
importancia de los impedimentos estéricos, la proximidad entre átomos, etc. 
4 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 
e) Representaciones mixtas. En ocasiones y por conveniencia o simplicidad se recurre a representaciones mixtas 
que combinan algunas de las características de los tipos anteriores.
Ejemplo
En este texto se utilizarán fundamentalmente fórmulas simplificadas y mixtas. Los siguientes ejercicios le 
ayudarán a familiarizarse con las distintas formas de representación de los compuestos orgánicos. No olvide que 
las moléculas son “objetos” tridimensionales y que el papel en el que lo dibuja sólo tiene dos dimensiones. Debe 
acostumbrarse a construir y usar modelos moleculares porque éste es el mejor procedimiento para visualizar la 
estructura de los compuestos.
Ejercicios
1.1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos de carbono indicados.
FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 5
1.2. Dibuje, dentro de cada recuadro, la representación expandida de las siguientes fórmulas simplificadas.
1.3. Dibuje, dentro de los recuadros, la forma simplificada correspondiente.
6 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.4. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semidesarrolladas A-D.
A: _____ B: _____ C: _____D: _____
1.5. Dibuje, utilizando la representación simplificada, la estructura de tres isómeros con fórmula molecular C3H8O.
1.6. Complete, poniendo los hidrógenos, las estructuras de los compuestos A-C.
1.7. Construya con modelos moleculares las estructuras A y B.
FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 7
1.8. Construya los modelos moleculares de los pares de isómeros A/B y C/D y observe la relación espacial entre 
los hidrógenos señalados. Indique, dentro de los recuadros, en cuál de los componentes de cada par la distan-
cia entre dichos hidrógenos es mayor.
Soluciones
1.1.
1.2.
8 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.3.
1.4.
 A: H B: F C: E D: G
1.5.
1.6.
1.7.
FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 9
1.8.
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
PARTE I
13
HIDROCARBUROS
SATURADOS.
ALCANOS ACÍCLICOS
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y con fórmula empírica 
CxHy. Se pueden distinguir varias clases:
Los alcanos o hidrocarburos saturados son los hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono tienen 
hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Sus estructuras pueden ser muy variadas, tal y como se muestra en el cuadro siguiente:
2.1. ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES
2
14 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. 
A los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un prefijo –penta- (5), hexa- (6), 
hepta- (7), octa- (8), nona- (9), deca- (10), etc.–, y la terminación -ano. La letra -a final de los prefijos se suprime 
al añadir la terminación.
El nombre del hidrocarburo saturado lineal de cinco carbonos CH3[CH2]3CH3 se forma del modo siguiente:
Los nombres de los primeros veinte alcanos acíclicos lineales se indican a continuación:
n* Nombre Fórmula n* Nombre Fórmula
1 Metano CH4 11 Undecano CH3[CH2]9CH3
2 Etano CH3CH3 12 Dodecano CH3[CH2]10CH3
3 Propano CH3CH2CH3 13 Tridecano CH3[CH2]11CH3
4 Butano CH3[CH2]2CH3 14 Tetradecano CH3[CH2]12CH3
5 Pentano CH3[CH2]3CH3 15 Pentadecano CH3[CH2]13CH3
6 Hexano CH3[CH2]4CH3 16 Hexadecano CH3[CH2]14CH3
7 Heptano CH3[CH2]5CH3 17 Heptadecano CH3[CH2]15CH3
8 Octano CH3[CH2]6CH3 18 Octadecano CH3[CH2]16CH3
9 Nonano CH3[CH2]7CH3 19 Nonadecano CH3[CH2]17CH3
10 Decano CH3[CH2]8CH3 20 Icosano CH3[CH2]18CH3
* n = número de átomos de carbono.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 15
Ejercicios
2.1. Represente de forma simplificada los siguientes alcanos:
 a) Butano. b) Heptano. c) Nonano.
 a) b) c)
2.2. Cuando se dibujan las estructuras orgánicas de forma simplificada, las líneas en “zig-zag” que representan los 
enlaces C-C no tienen necesariamente que prolongarse en una misma dirección, porque alrededor de los enla-
ces simples existe libertad de rotación que da lugar a distintos plegamientos o conformaciones de una misma 
estructura. Las cuatro representaciones siguientes corresponden a solamente tres alcanos lineales diferentes. 
Nómbrelos, construya los modelos moleculares correspondientes y compruebe, por giro sobre enlaces C-C, 
que dos de esas representaciones son interconvertibles y corresponden a un mismo compuesto.
1)–––––––––––– 2)–––––––––––– 3)–––––––––––– 4)––––––––––––
2.3. En el proceso de refinado del crudo de petróleo se obtiene una fracción, el queroseno, que destila entre 175 y 
275°C, y que se usa como combustible de aviación. El queroseno es una mezcla de alcanos, muchos de ellos 
lineales, cuyo tamaño varía entre 12 y 18 átomos de carbono. Indique las fórmulas moleculares y semidesa-
rrolladas y los nombres de los alcanos lineales de 12 y 18 carbonos (A y B respectivamente).
16 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS
El 3-metilhexano y el 4-etil-7-propilundecano son ejemplos de alcanos acíclicos ramificados.
Para nombrar este tipo de compuestos se sigue una nomenclatura sistemática muy sencilla y en la que el compuesto 
ramificado se considera como un alcano lineal –cadena principal– que posee sustituyentes localizados en ciertas 
posiciones –indicadas por localizadores–. Es preciso, pues, definir cuál es el alcano lineal que se toma como base del 
nombre, conocer los sustituyentes y su localización en la cadena principal.
Sustituyentes, cadenas laterales y radicales
En un alcano ramificado, los sustituyentes sobre la cadena lineal principal hacen el papel de cadenas laterales y 
también se denominan radicales. En este contexto, un radical es el conjunto de átomos que resulta de la pérdida 
formal de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante se 
denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la terminación -ano del alcano de procedencia por -ilo.
Los sustituyentes o radicales alquilo derivados de los cuatro primeros alcanos lineales por pérdida de un 
hidrógeno unido a un carbono terminal se muestran a continuación.
También existen sustituyentes ramificados. El modo de nombrarlos se verá más adelante. Frecuentemente, a la 
hora de representar los radicales más sencillos se recurre a la utilización de abreviaturas de sus nombres, tal como 
se indica a continuación.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 17
Ejemplo
Localizadores
Cuando es preciso señalar una determinada posición en la cadena carbonada de, por ejemplo, un alcano o un radical, 
se asignan númeroscorrelativos a cada carbono. Dichos números se llaman localizadores.
a) En los alcanos lineales, el localizador nº 1 se asigna a uno cualquiera de los dos carbonos terminales de la 
cadena. El resto de los carbonos se numeran de modo consecutivo.
Ejemplo
b) En alcanos ramificados, se usan localizadores en la cadena principal para indicar la posición de los radicales o 
cadenas laterales. El nº 1 corresponde siempre a uno de los carbonos terminales de la cadena principal.
Ejemplo
En el 3-metilhexano, los localizadores de la cadena principal (hexano) son:
Nota: La asignación del localizador nº 1 a uno de los dos carbonos terminales de la cadena principal no es arbi-
traria. Más adelante, en este capítulo se indicará cómo se selecciona ese carbono.
c) En el caso de los radicales, el localizador nº 1 se asigna al carbono del que hemos suprimido el hidrógeno, o 
lo que es lo mismo, al carbono del radical que está unido a la cadena principal. El resto de los carbonos se numeran 
de modo consecutivo.
Ejemplos
Para los radicales etilo y propilo, los localizadores son:
En el caso del 4-etil-7-propilundecano, los localizadores de la cadena principal y las cadenas laterales son:
18 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadena principal
La cadena principal es la que da nombre al alcano ramificado. Es la cadena de alcano lineal que contiene los radicales 
y es siempre la cadena más larga de todas las que se puedan distinguir en ese compuesto.
Ejemplo
En el 3-metilhexano, podemos distinguir tres cadenas lineales representadas en A, B y C.
De las tres, la cadena B es la más larga y por tanto este alcano ramificado se considera como un hexano (cadena 
principal) sustituido por un radical metilo (CH3-), que constituye la cadena lateral. La numeración de la cadena 
principal indica que el metilo está en la posición 3 y por tanto ese nombre define la estructura del compuesto de 
modo inequívoco.
La búsqueda de la cadena principal requiere a veces mayor atención. No debe importarle en qué forma –plegamiento, 
conformación –esté dibujada la estructura y ha de tener en cuenta todas las posibilidades antes de elegir.
Ejemplo
Se muestran dos representaciones distintas del alcano ramificado 4-etil-7-propilundecano.
En los dos dibujos se puede localizar la cadena principal de 11 carbonos y las dos cadenas laterales de 2 y 3 
carbonos. Este alcano ramificado es un undecano, con un etilo y un propilo como sustituyentes.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 19
Para casos de mayor complejidad, como cuando existen dos o más cadenas de igual longitud, le mostraremos más 
adelante los criterios para elegir una de ellas como cadena principal.
Ejercicios
2.4. En el 4-etil-7-propilundecano se pueden distinguir seis cadenas lineales de distintas longitudes. Señálelas utili-
zando un trazo más grueso e indique en los recuadros el número de carbonos.
2.3. NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS
Una vez visto cómo se elige la cadena principal, cómo se usan los localizadores y cómo se nombran los radicales más 
sencillos, a continuación, presentamos las normas a seguir para poder nombrar cualquier alcano ramificado.
1º) Localice la cadena principal, que dará nombre al alcano ramificado según sea su número de carbonos. A 
dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales.
Ejemplos
20 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejercicios
2.5.
a) Además del indicado en el ejemplo anterior, existe otro metilhexano. Dibuje la estructura de ese isómero.
b) Dibuje la estructura de dos etilpropilundecanos isómeros del anterior.
Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que posea mayor 
número de sustituyentes (cadenas laterales).
Ejemplo
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 21
Ejercicios
2.6. Los alcanos A y B presentan varias cadenas de igual longitud. Indique con trazo más grueso cuáles son las 
principales:
2º) Numere la cadena principal de un extremo a otro con localizadores. De los dos extremos, se comienza por el 
que asigna los números más bajos posibles a las cadenas laterales. Al nombrar el alcano, cada localizador se antepone 
al nombre de su cadena lateral separado por un guión.
Se recomienda comparar la secuencia numérica que forman los localizadores de los sustituyentes en las dos 
posibles numeraciones, ordenados de menor a mayor. La combinación de menor valor numérico nos proporciona la 
numeración correcta de la cadena principal.
Ejemplos
22 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejercicios
2.7. Numere las cadenas principales de los siguientes alcanos ramificados:
a) Este procedimiento –elección de la menor combinación numérica– permite también decidir cuál es la cadena 
principal en el caso poco frecuente de que existan varias cadenas de igual longitud e igual número de sustituyentes.
Ejemplo
Para elegir y numerar la cadena principal del siguiente alcano es necesario decidir entre las dos posibilidades A y B que 
se muestran. Se toma como cadena principal aquella que proporciona los localizadores más bajos a sus sustituyentes.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 23
b) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la cadena principal fueran 
iguales, se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes más cercanos a los extremos y se le da el localizador 
más bajo al radical que aparece primero en el orden alfabético.
Ejemplo
24 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3º) Nombre las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. 
Se pueden presentar dos situaciones:
a) Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente –metilo, etilo, 
propilo, etc.
b) Si los radicales están ramificados, se nombran igual que si fuera un alcano ramificado, es decir: 1. Se busca la 
cadena más larga. 2. Se numera asignando el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal. 3. Se nombran 
sus sustituyentes. 4. Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su 
localizador, al nombre del alcano.
Existe un método alternativo para nombrar cadenas laterales (lineales o ramificadas). Consiste en tomar el 
nombre del correspondiente alcano y sustituir la o final por il(o), incluyendo un localizador numérico que indica el 
lugar de unión de dicha cadena lateral al resto de la molécula, tal y como se indica a continuación.
Ejemplo
Si sigue las normas anteriores podrá llegar fácilmente a nombrar el siguiente alcano ramificado como 3-metil-6-(2-
metilbutil)undecano.
4º) Forme el nombre del alcano ramificado, escribiendo los nombres de los radicales sustituyentes –cadenas 
laterales– por orden alfabético, suprimiendo la -o final, precedido cada uno de ellos por su localizador en la cadena 
principal y separado por un guión. Al final y sin separación, se añade el nombre de la cadena principal.
Ejemplos
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 25
a) Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales (véase el Ejercicio 2.9), los prefijos iso- y neo- 
forman parte del nombre, y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético, mientras que sec- y terc- , que 
significan secundario y terciario, respectivamente, no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
b) Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos de origen griego* di-, tri-, tetra-, penta-, 
hexa-..., para indicarlo y no se tiene en cuenta en el orden alfabético.
Fíjese en el ejemplo siguiente, en que para formar el nombre se escriben en primer lugar todos los localizadores 
de los radicales repetidos, ordenados de menor a mayor, separados por comas, y luego, tras un guión, se pone el 
prefijo, el nombre del radical y el de la cadena principal.
Ejemplo
Observe a continuación que las cadenas laterales se escriben siempre en orden alfabético –el prefijo numéricono 
se tiene en cuenta para esto– y que si sobre un carbono hay varios sustituyentes iguales –por ejemplo, dos metilos 
sobre la posición 3– ese localizador se repite para indicarlo.
* Excepto nona y undeca, de origen latino.
26 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo
c) Cuando una cadena lateral es muy compleja, su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de que el 
compuesto posea varias cadenas laterales complejas, se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de 
un prefijo numérico.
Ejemplo
En negrita se marcan las letras que se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético.
d) Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabético no nos 
es útil, se nombra primero aquel que presenta el localizador (o combinación numérica de localizadores) más bajo.
Observe en el siguiente ejemplo que la combinación numérica de localizadores de las cadenas laterales determina 
también la numeración de la cadena principal: el localizador más bajo (6) se asigna a la cadena que tiene una 
combinación de localizadores menor (1,2-dimetilbutilo).
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 27
Ejemplo
e) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, 
pentakis-, etc., para indicar su número.*
Al nombrar el alcano, esas cadenas laterales se incluyen entre paréntesis como es habitual aunque también se 
pueden omitir los paréntesis si los localizadores de las cadena laterales se escriben con “primas” (‘).
Ejemplo
*No se tiene en cuenta en el orden alfabético. Salvo bis- y tris-, estos prefijos se forman añadiendo la terminación -kis a 
los prefijos numéricos tetra-, penta-, hexa-, etc.
28 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejercicios
2.8. Se indican cuatro cadenas laterales ramificadas y sus nombres correctos en A-D. Asígnele a cada una el que le 
corresponde. Con la línea ondulada señalamos el enlace entre el carbono nº 1 del radical y la cadena principal 
que hemos omitido.
 A: 1-Metilbutilo o pentan-2-ilo B: 1,4-Dimetilpentilo o 5-metilhexan-2-ilo
 C: 3-Metilbutilo o isopentilo D: 3-Etilpentilo
2.9. Algunos radicales ramificados se conocen por sus nombres comunes –no sistemáticos, pero de uso aceptado–. 
Escribe los nombres sistemáticos de los siguientes.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 29
2.10. Los cuatro alcanos ramificados mostrados se conocen habitualmente por sus nombres comunes. Escriba sus 
nombres sistemáticos.
2.11. En los alcanos A-F, señale con un trazo más grueso la cadena principal, sitúe el localizador nº 1 y nómbrelos.
30 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.4. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO
Una vez conocidas las normas para nombrar un alcano, el proceso inverso –es decir, representarlo a partir de su 
nombre– es muy sencillo:
1º) Dibuje la cadena principal y numérela.
2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos en sus localizadores. Si alguno figura entre paréntesis, se trata de un 
sustituyente complejo y su estructura se deduce exactamente igual que si fuese un alcano.
Ejemplo
A continuación le proponemos algunos ejercicios de este tipo. Por su parte, puede también practicar utilizando en 
sentido inverso los ejemplos que, en las páginas anteriores, se han empleado para “nombrar” alcanos. Tome nota del 
nombre que aparece al final de cada ejemplo y trate de deducir la estructura.
Ejercicios
2.12. Dibuje los siguientes alcanos de forma simplificada:
 A: 3-Etilpentano B: 3-Isopropil-2,6-dimetilheptano
 C: 3,7-Dietil-5,5-dimetilnonano D: 3,3,6-Trimetil-4-propiloctano
 E: 7-terc-Butil-4-etil-4,5-dimetildecano F: 5-(1,2-Dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano
 o
 8-(2-etilbutil)-5-(3-metilbutan-2-il)tridecano
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 31
2.13. Trate de dibujar la estructura de los siguientes alcanos. Observará que están nombrados de modo incorrecto. 
Nómbrelos siguiendo las normas de la nomenclatura sistemática y fíjese en los errores.
 A: 1-Metilbutano B: 2-Isopentilpropano
 C: 3-Metil-5-etil-7-isopropildecano D: 5-Etil-4-metilheptano
 E: 5-Metil-3-propiloctano F: 5-Etil-3-metilheptano
 G: 2-Metil-4,5,7-trietilnonano H: 5-(2-Etilbutil)-2,3-dimetilnonano
32 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Soluciones
2.1.
 a) b) c)
2.2.
 1) Decano 2) Octano 3) Nonano 4) Octano
2.3.
 Nota: Se utilizan corchetes para indicar la repetición de grupos en una cadena.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 33
2.4.
2.5.
 a) 
 b) 
2.6.
2.7.
34 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.8.
2.9.
2.10.
Observe que el localizador es necesario para que no existan ambigüedades al nombrar los compuestos. Se 
omite el localizador cuando realmente no es necesario. Fíjese en que en los ejemplos anteriores no figura 
2-metilpropano, ni 2-metilbutano, ni 2,2-dimetilpropano.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 35
2.11.
2.12.
36 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.13.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 37
39
Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Los más sencillos son los 
monocíclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta del mismo 
número de carbonos.
Ejemplo
El nombre del cicloalcano de cinco carbonos se forma del modo siguiente:
A continuación se muestran, dibujados de forma simplificada, los cicloalcanos con anillos de 3 a 8 carbonos. Para 
numerarlos, los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo.
ALCANOS CÍCLICOS 3
40 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los cicloalcanos, como los alcanos de cadena abierta, pueden presentar varias conformaciones por rotación 
alrededor de los enlaces C-C. El caso más interesante es el del ciclohexano y sus conformaciones silla, bote y bote 
retorcido (twist) que presentamos a continuación dibujadas en forma ”plana” y en perspectiva.
Utilice modelos moleculares para construir la molécula de ciclohexano, compruebe que la estructura no es 
plana debido al carácter tetrahédrico de los carbonos sp3, y que esas tres conformaciones no son más que distintos 
“plegamientos” de la estructura de ese compuesto.
Ejemplo
Al aumentar el tamaño del cicloalcano también aumenta su flexibilidad, como puede comprobar fácilmente con los 
modelos, y eso explica que podamos dibujar los cicloalcanos mayores en distintas formas que siguen representando 
un mismo compuesto.
Ejemplo
Observe las dos formas habituales de dibujar los cicloalcanos con anillos de 9 a 12 miembros.
ALCANOS CÍCLICOS 41
3.1. RADICALES CICLOALQUILO
Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano. Se nombran del 
mismo modo que los radicales alquilo. El localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno.
Los nombres y las representaciones de los cuatro primeros radicales cicloalquilo son:
3.2. CICLOALCANOS SUSTITUIDOS
Para nombrar un cicloalcano sustituido se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta. Es 
decir, considerar una parte como cadena principal y otra como sustituyente (radical) y construir el nombre de la 
forma habitual.
En general, debe tomarse como sistema principal aquel que presente a) el mayor número de sustituyentes o b) el 
de mayor tamaño. Esto hace que en unas ocasiones el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta.
Ejemplos
Cuando la elección de cadena principal no es posible por aplicación directa de estos criterios, se toma de 
las dos posibilidades el nombre que parezca más sencillo o el que se considere más adecuado. Obsérvelo en el 
ejemplo siguiente. 
42 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo
En este capítulo utilizaremospreferentemente ejemplos de cicloalcanos en los que el anillo sea la cadena 
principal.
3.3. CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS
En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal, se le asigna el localizador 
nº 1 al carbono que porta el sustituyente y el resto del anillo se numera consecutivamente. El nombre se construye del 
modo habitual, no siendo necesario citar el localizador (recuerde la solución del Ejercicio 2.10.).
Ejemplo
3.4. CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS
Si existen varios sustituyentes sobre el anillo, el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el 
mismo que se siguió con los alcanos acíclicos:
Buscar la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –el nº 1 debe ser uno de 
los carbonos sustituidos–, y formar el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético.
Ejemplo
Para nombrar adecuadamente el siguiente trimetilciclohexano es preciso decidir entre las seis combinaciones de 
localizadores que se muestran.
ALCANOS CÍCLICOS 43
b) Si varias de esas secuencias numéricas son iguales, para decidir la numeración del anillo se aplica el orden 
alfabético a los nombres de los sustituyentes.
Ejemplo
3.5. CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE 
SISTEMÁTICO
Para representar la estructura de un cicloalcano sustituido a partir de su nombre sistemático, el procedimiento es 
idéntico al empleado en alcanos abiertos, es decir: 
1º) Dibuje el sistema principal, que podrá ser un anillo o una cadena abierta, y numérelo.
2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos sobre los localizadores.
Proponemos a continuación algunos ejercicios de este tipo. Además, puede practicar resolviendo en sentido 
inverso los ejemplos que ha ido viendo para nombrar cicloalcanos. Anote el nombre que figura al final de cada 
ejemplo y trate de deducir la estructura.
Ejercicios
3.1. Represente los siguientes alcanos de forma simplificada. Fíjese en que en el compuesto B la cadena principal 
no es el anillo sino la cadena abierta.
44 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 A: Etilciclopropano B: 5,7-Diciclobutil-2-metildecano
 C: 1,1-Dimetil-4-propilciclohexano D: 5,6-Dietil-1,2,3-trimetilcicloheptano
3.2. Localice el sistema principal, numérelo y nombre los siguientes compuestos.
ALCANOS CÍCLICOS 45
3.6. ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS
Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes en carbonos distintos presentan una característica estructural que surge 
del carácter tridimensional de las moléculas: los sustituyentes pueden estar dirigidos los dos hacia el mismo lado del 
“plano” del anillo o hacia lados distintos, y eso da lugar a estructuras distintas.
Ejemplo
Si construye con modelos moleculares el 1,2-dimetilciclohexano representado en A, encontrará que los dos metilos 
pueden disponerse bien hacia la misma “cara” del plano del papel (B; los dos hacia arriba o los dos hacia abajo) o uno 
hacia la cara opuesta al otro (C; uno hacia arriba y el otro hacia abajo).
Estas dos estructuras corresponden a compuestos diferentes, y no a conformaciones o plegamientos y se denominan 
con las palabras latinas cis –“del mismo lado”– y trans –“al otro lado”– (estructuras B y C respectivamente). Dichos 
prefijos se incorporan al nombre del alcano separados por un guión.
Utilice modelos moleculares para la perfecta visualización de estos dos isómeros, compruebe que son realmente 
estructuras distintas y recuerde las formas de representación en perspectiva vistas en el Capítulo 1.
Observe que las dos representaciones siguientes corresponden a una misma estructura vista desde abajo o desde 
arriba. Utilice los modelos para comprobarlo.
Ejemplo
46 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejercicios
3.3. Complete, añadiendo los átomos que faltan, las representaciones del cis- y trans-1,2-dimetilciclopropano.
3.4. Represente los dos cicloalcanos siguientes mostrando la disposición espacial de los sustituyentes.
 A: cis-1,3-Dimetilciclopentano B: trans-1-Etil-4-propilciclohexano
3.5. Nombre los cicloalcanos disustituidos A y B.
3.7. ALCANOS POLICÍCLICOS
Igual que en los alcanos de cadena abierta, las posibles combinaciones de anillos en los cicloalcanos son muy variadas. 
Los casos más frecuentes son los de:
 a) Dos anillos de igual o de distinto tamaño unidos por un enlace sencillo C-C.
 b) Dos anillos unidos por un átomo de carbono que les es común (espiranos).
 c) Varios anillos unidos por “puentes”.
ALCANOS CÍCLICOS 47
a) Dos anillos unidos por enlaces sencillos carbono-carbono. Para nombrar los casos más simples, es decir, 
aquellos en los que los dos anillos son iguales, se asignan los localizadores 1 y 1́ a los carbonos de unión y se 
numeran los dos anillos de forma independiente (uno de ellos con primas). Para formar el nombre, se antepone el 
prefijo bi- al nombre del anillo (entre paréntesis), bien considerándolo como alcano o bien como radical. 
Ejemplos
En el caso de que los anillos no sean iguales, el modo de nombrar el compuesto es prácticamente el mismo que 
el empleado con los alcanos de cadena abierta, tomando el anillo de mayor tamaño como sistema principal y el otro 
como radical.
Ejemplos
Ejercicios
3.6. Represente los siguientes cicloalcanos.
 A: 4,4’-Dimetil-1,1’-bi(ciclohexano) B: cis-1-Ciclobutil-4-isopropilciclooctano
48 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3.7. Nombre los siguientes compuestos:
b) Hidrocarburos espiránicos o espiranos. Los más sencillos constan de dos anillos unidos por un carbono que 
les es común –“carbono espiránico”–. Debido al carácter tetrahédrico del carbono espiránico, los dos anillos están 
en planos perpendiculares.
Utilice modelos moleculares para construir el espirano formado por un anillo de seis y otro de cinco carbonos y 
fíjate en esa característica estructural.
Ejemplo
El nombre de un espirano se forma utilizando: a) como prefijo, el término espiro-; b) como sufijo, el nombre del 
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto, y c) en medio de esos dos términos 
y entre corchetes, se incluyen dos cifras en orden ascendente y separadas por un punto, que indican el número de 
carbonos del anillo menor y el del mayor respectivamente, descontado en ambos casos el carbono espiránico.
Obsérvelo en el siguiente ejemplo:
Ejemplo
ALCANOS CÍCLICOS 49
La numeración de un espirano se inicia por el anillo más pequeño y se finaliza por el mayor. El localizador nº 
1 se le asigna a uno de los átomos contiguos al carbono espiránico. Se debe procurar que a los sustituyentes les 
correspondan los localizadores más bajos posibles.
3.8. CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO
Para representar la estructura de un espirano a partir de su nombre, debe situar el carbono espiránico y luego sobre 
él construir dos anillos utilizando cadenas con el número de carbonos indicados entre corchetes –el sufijo que indica 
el total de carbonos le servirá de comprobación–, numerarlo e incorporar los sustituyentes. 
Ejercicios
3.8. Dibuje la estructura de los espiranos A y B.
 A: Espiro[2.5]octano B: 1,4,6,9-Tetrametilespiro[4.4]nonano
3.9. Nombre los siguientes compuestos:
c) Varios anillos unidos por “puentes”. Son aquellos hidrocarburos cíclicos en los que entre dos carbonos 
no contiguos del anillo existe un enlace, un átomo o una cadena que los une y hace de “puente”. Observe los 
siguientes ejemplos.
Ejemplos
50 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Fíjese en que, en una estructura de este tipo, se pueden distinguir varios “puentes”: los ejemplos A y B poseen 
tres puentes de distinta longitud y el C tres iguales. Los átomos de carbono comunes a varios puentes se denominan 
átomos “cabeza de puente”.
Este tipo de compuestos se clasifican, según el número de anillos, como bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, 
etc. Para saber rápidamente, incluso en el caso de estructuras muycomplejas, el tipo al que pertenece un compuesto 
determinado, se hace uso del hecho de que el número de anillos coincide con el número mínimo de enlaces que hay 
que romper para obtener un compuesto acíclico.
Ejemplos
Son biciclos
Vamos a ver ahora cómo se nombran los hidrocarburos con puente más sencillos, es decir, los hidrocarburos 
bicíclicos.
El procedimiento es muy similar al de los espiranos. Se utiliza: a) el prefijo biciclo-; b) como sufijo el nombre del 
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto y c) en medio, entre corchetes, en 
orden decreciente y separados por puntos, los números que corresponden al número de átomos de cada puente.
Si sigue estas normas llegará fácilmente a nombrar los compuestos de los ejemplos.
Ejemplos
ALCANOS CÍCLICOS 51
Para numerarlos, el localizador nº 1 se asigna a uno de los carbonos cabeza de puente, se sigue por el puente más 
largo hasta la segunda cabeza de puente, se recorre ahora el puente de tamaño intermedio y a continuación el más 
corto finalizando por la segunda cabeza de puente.
Ejemplos
Observe en los siguientes compuestos que los localizadores y nombres de los sustituyentes se incorporan al 
nombre del sistema principal del modo habitual.
Ejemplos
Algunos sistemas biciclicos pueden presentar isomería cis/trans. En dichos casos se utizan los descriptores 
estereoquímicos de modo análogo al ya visto para cicloalcanos. 
Ejemplos
52 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3.9. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU NOMBRE 
SISTEMÁTICO
Para representar la estructura de un alcano bicíclico conociendo su nombre, el proceso es sencillísimo y consiste en: 
1º) situar los dos carbonos cabeza de puente; 2º) enlazarlos a través de puentes que tengan el número de carbonos 
indicados entre corchetes (el sufijo que indica el número total de carbonos del biciclo le servirá de comprobación), y 
3º) numerar el biciclo y situar los sustituyentes de acuerdo con sus localizadores.
De esta forma tendrá un dibujo “plano” de la estructura. Construya modelos moleculares para apreciar la 
distribución en el espacio de todos esos átomos y enlaces. Le mostramos este proceso a continuación.
Ejemplos
A continuación podrá encontrar algunos ejercicios para representar estructuras conociendo el nombre del alcano. 
Para practicar puede tambien utilizar “en sentido inverso” los ejemplos que hemos ido presentando a lo largo de este 
capítulo. Anota el nombre de esos compuestos y trate de deducir su estructura.
Ejercicios
3.10. Los siguientes hidrocarburos son conocidos por sus nombres comunes, cubano, prismano y adamantano 
respectivamente, que hacen mención a su forma geométrica y en el tercer caso a la estructura del diamante. 
Indique el tipo de policiclo (bi-, tri-, tetraciclo, etc.) en cada caso y señale sobre los dibujos los enlaces que 
rompe hasta obtener una estructura acíclica.
ALCANOS CÍCLICOS 53
3.11. Represente de forma “plana” los siguientes alcanos bicíclicos, señalando los carbonos cabeza de puente.
 A: Biciclo[2.2.0]butano B: Biciclo[4.1.1]octano
 C: 1-Etil-6-metilbiciclo[4.3.3]dodecano D: 9,9-Dimetilbiciclo[3.3.1]nonano
3.12. Represente los compuestos B, C y D del Ejercicio 3.11. de modo que se aprecie su estructura tridimensional. 
Utilice modelos moleculares para visualizarlos.
54 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3.13. Escriba el nombre sistemático de los siguientes alcanos bicíclicos.
Soluciones
3.1.
ALCANOS CÍCLICOS 55
3.2.
3.3.
3.4.
56 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3.5.
3.6.
3.7.
3.8.
ALCANOS CÍCLICOS 57
3.9.
3.10.
3.11.
58 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
3.12.
3.13.
59
ALQUENOS Y ALQUINOS 4
4.1. ALQUENOS
Los alquenos, conocidos también como olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional 
característico dobles enlaces carbono-carbono. La fórmula molecular general de los alquenos con un solo doble 
enlace es CnH2n, análoga a la de los cicloalcanos con un solo anillo. Esta coincidencia es debida a que tanto el doble 
enlace como el anillo equivalen a una “insaturación”: la pérdida de dos hidrógenos con respecto a la fórmula CnH2n+2 
de los alcanos acíclicos saturados.
Según el número de dobles enlaces, se denominan con los nombres genéricos:
4.2. ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un doble enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del 
nombre del alcano del mismo número de carbonos por -eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son 
-adieno (dos), -atrieno (tres), etc.
Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean 
lo más bajos posibles. Para formar el nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena carbonada seguido del/los 
localizador/es más bajo/s de los dos de cada doble enlace entre guiones, añadiendo al final la terminación -eno, 
-dieno, -trieno, etc.
Ejemplos
Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquenos sencillos. Observe que, en el caso de los 
butenos y de los pentenos, el doble enlace puede estar en dos posiciones distintas –terminal o interna– dando lugar 
a isómeros de posición. Más adelante verá que en but-2-eno y pent-2-eno existe además isomería cis-trans.
60 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplos
Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos polienos. Los dobles enlaces contiguos –compartiendo un 
carbono– se llaman dobles enlaces acumulados (por ejemplo, el propa-1,2-dieno, más conocido por su nombre 
común aleno); si están separados por un enlace simple, se llaman dobles enlaces conjugados (por ejemplo, buta-1,3-
dieno); y si están separados por más de un enlace simple, se dice que están aislados (por ejemplo, penta-1,4-dieno).
Ejercicios
4.1. Dibuje de forma expandida a) eteno, b) propeno, c) aleno y d) buta-1,3-dieno.
ALQUENOS Y ALQUINOS 61
4.2. Complete la estructura de los tres isómeros de posición de a) hexeno y b) hepteno, añadiendo los dobles en-
laces y los localizadores.
4.3. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.
 A: Non-4-eno B: Octa-1,6-dieno
 C: Deca-2,4,7-trieno C: Nona-1,2,6,8-tetraeno
4.4. Nombre los siguientes compuestos:
62 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.3. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico triples enlaces 
carbono-carbono. La fórmula molecular general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 (2 insaturaciones). 
Los nombres genéricos se indican a continuación.
4.4. ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano 
del nombre del alcano del mismo número de carbonos por -ino. Si existen más triples enlaces, las terminaciones 
utilizadas son -adiino (dos), -atriino (tres), etc.
Para formar el nombre, se utiliza el prefijo propio del alcano de la misma cadena. Ésta se numera desde un 
extremo de forma que los localizadores o combinación numérica, correspondientes a los triples enlaces, sean lo 
más bajos posibles. El/los localizador/es más bajo/s de los dos de cada triple enlace se introduce/n entre guiones 
añadiendo la terminación -ino, -diino, -triino, etc. El alquino más sencillo, etino, puede nombrarse también por su 
nombre común, no sistemático, acetileno.
Ejemplos
Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquinos simples. Observe que, en el caso de los 
butinos y de los pentinos, el triple enlace puede estar en dos posiciones distintas (terminal o interna) dando lugar a 
isómeros de posición. 
ALQUENOS Y ALQUINOS 63
Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos poliinos.
Ejemplos
Ejercicios
4.5. Dibuje de forma expandida a) etino, b) propino, c) buta-1,3-diino.
4.6. Loscarbonos del triple enlace tienen hibridación sp y, por tanto, el triple enlace forma un angulo de 180° con 
los carbonos contiguos. Construya modelos moleculares de los compuestos siguientes y dibújelos de manera 
que se aprecie esa característica estructural.
4.7. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.
 A: Oct-3-ino B: Hept-1,5-diino
 C: Nona-2,4,7-triino C: Deca-1,4,6,8-tetraino
64 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.8. Nombre los siguientes compuestos:
4.5. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura, para nombrarla se sustituye la terminación -ano del 
alcano del mismo número de átomos de carbono por las terminaciones -enino, -adienino, -enodiino, -atrienino, 
-enotriino, etc.
La cadena se numera de forma que a los dobles y triples enlaces –indistintamente– les correspondan los 
localizadores con valor más bajo posible. El nombre se construye del modo habitual (prefijo, localizadores entre 
guiones y terminaciones).
Todo esto hace que unas veces sean los dobles y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores más 
bajos, tal y como se aprecia en los dos siguientes ejemplos.
ALQUENOS Y ALQUINOS 65
Ejemplo
En este caso, el localizador de valor más bajo corresponde al alquino, al generar así la combinación numérica de 
menor valor, y en el siguiente, el localizador más bajo corresponde al alqueno.
Ejemplo
En el caso de que ambas secuencias numéricas fueran iguales, para decidir entre un doble y un triple enlace, el 
localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace.
Ejemplo
66 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo
Ejercicios
4.9. De los nombres A y B mostrados para cada compuesto, sólo uno es correcto. Indíquelo en los recuadros.
4.6. SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO
En un compuesto ramificado, las cadenas laterales –radicales– que tengan dobles o triples enlaces se denominan 
sustituyentes o radicales alquenilo (1 doble enlace), alquinilo (1 triple enlace), alcadienilo (2 dobles enlaces), etc. 
Se nombran sustituyendo la terminación -ilo del radical saturado del mismo número de carbonos por -enilo, -inilo, 
-dienilo, etc.
ALQUENOS Y ALQUINOS 67
Para nombrarlos se asigna como siempre el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con 
localizadores las posiciones de los dobles y triples enlaces. Para los radicales etenilo, prop-2-enilo y 1-metiletenilo 
se usan frecuentemente sus nombres comunes vinilo, alilo e isopropenilo respectivamente.
El nombre se forma con el prefijo propio de la cadena saturada, los localizadores entre guiones y la terminación 
que corresponde al tipo de insaturación (-enilo, -inilo, etc.).
Ejemplos
4.7. RADICALES DIVALENTES
Muchos compuestos presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal por un doble enlace. Los radicales 
que surgen de la pérdida de dos hidrógenos un mismo carbono se denominan radicales divalentes y se nombran 
añadiéndole al nombre del radical univalente análogo la terminación -ilideno. 
En un procedimiento alternativo, la terminación –ilideno se añade al nombre del alcano equivalente, donde 
sustituye a la “o” final. Un localizador numérico indica donde se encuentra el doble enlace.
68 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
De este modo es fácil nombrar algunos compuestos tales como el siguiente, en el que el doble enlace se encuentra 
sobre un anillo que se considera sistema principal.
4.8. ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS
Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el número máximo de dobles y triples 
enlaces indistintamente. El nombre se forma aplicando las normas ya vistas para alcanos acíclicos saturados 
ramificados. La cadena principal se numera de forma que los dobles o triples enlaces reciban los localizadores más 
bajos posibles –es decir, que formen las combinaciones numéricas más bajas–. Se admite el nombre común isopreno 
para el 2-metilbuta-1,3-dieno.
Ejemplo
La numeración la determina el doble enlace, no los sustituyentes. El que un sustituyente –en este caso un metilo– esté 
unido a uno de los carbonos del doble enlace no modifica la aplicación de las normas.
Observe en el siguiente caso que la cadena carbonada más larga –decano– no es la principal al no contener el 
doble enlace y que éste tiene preferencia sobre el metilo al asignar los localizadores.
Ejemplo
ALQUENOS Y ALQUINOS 69
En el siguiente ejemplo, observe que a pesar de haber una cadena más larga –non-1-ino–, se elige como principal la 
que posee mayor número de insaturaciones –octa-1,6-diino.
Ejemplo
Si existen varias cadenas con el número máximo de dobles y triples enlaces, para elegir la principal se aplican de 
modo sucesivo las siguientes normas:
 a) La cadena más larga (mayor número de carbonos).
 b) La que posea el mayor número de dobles enlaces.
Veremos la aplicación de estos criterios en los dos casos siguientes.
Ejemplo
En este caso, la cadena más larga –undec-2-ino– no es la principal al no contener el número máximo de insaturaciones. 
Existen dos cadenas que sí las poseen –nona-1,4,8-trieno y deca-1,4-dien-8-ino–. Se elige como principal de entre 
estas dos aquella que presenta el mayor número de carbonos –en este caso, la de decadienino.
Ejemplo
70 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
En este caso las dos cadenas con mayor número de insaturaciones –deca-1,4-dien-8-ino y deca-1,4,8-trieno– tienen 
la misma longitud. Se elige como principal la que presenta el mayor número de dobles enlaces –el decatrieno.
Ejercicios
4.10. Represente los hidrocarburos ramificados siguientes.
 A: 4,5-Dipropiloct-4-eno B: 6-Etil-2-metilnona-2,3,4-trieno
 C: 2,7-Dimetiloct-2-en-5-ino D: 5-Metil-4-(prop-2-inil)hepta-3,6-dien-1-ino
4.11. Nombre los siguientes compuestos:
ALQUENOS Y ALQUINOS 71
4.9. ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS 
Los hidrocarburos cíclicos en los que los dobles y/o triples enlaces forman parte de un anillo, se nombran sustituyendo 
la terminación -ano del nombre del cicloalcano del mismo número de carbonos por las terminaciones -eno, -adieno, 
-ino, -adiino, etc. –según el número de insaturaciones–. Se numeran de forma que a los dobles y triples enlaces les 
correspondan los localizadores más bajos posibles aplicando las normas ya vistas para los compuestos acíclicos. El 
ciclohexa-1,3,5-trieno y el 5-metilidenociclopenta-1,3-dieno se conocen por sus nombres comunes: benceno y 
fulveno respectivamente.
Ejemplos
A continuación, mostramos algunos cicloalquenos y cicloalquinos simples. Debido a la tensión de anillo, estos 
últimos no suelen encontrarse en anillos de menos de ocho carbonos.
72 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Si existen sustituyentes en el cicloalqueno o cicloalquino, los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos 
del doble o triple enlace, de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores o combinación de 
localizadores más bajos posibles.
Ejemplos
Cuando las dos combinaciones numéricas son iguales, se aplican los mismos criterios que para cicloalcanos.
Ejemplo
4.10. SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO
Los radicales derivados de hidrocarburos cíclicos insaturados se nombran sustituyendo la terminación -ilo del 
radical cíclico saturado del mismo número de carbonos por -enilo, -inilo, -dienilo, etc. El localizador nº 1 se asigna 
ALQUENOS Y ALQUINOS 73
al carbono unido a la cadena principal y las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican por los localizadores 
correspondientes.
Ejemplos
Ejercicios
4.12. Represente los siguientes hidrocarburos insaturados cíclicos.
 A: 2,3-Dimetilclohexa-1,3-dieno B: 7,7-Dimetilcicloocta-1,3,5-trieno
 C: 4-Alilciclopenteno D: 3-Etil-1,2-dimetilciclopropeno
4.13. Nombre los siguientes compuestos:
74 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.10. ISOMERÍA CIS-TRANS ENALQUENOS
Los carbonos que forman el doble enlace tienen sus tres orbitales híbridos sp2 dirigidos a 120°, siendo el 
solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar el que da lugar al enlace π, que además impide el giro libre 
sobre el enlace σ C-C. 
Como consecuencia, el esqueleto carbonado de un alqueno es plano y los sustituyentes del doble enlace pueden 
situarse al mismo lado o a lados opuestos, originando compuestos distintos.
Construya con modelos moleculares la estructura mostrada. Compruebe su planaridad y que, al intercambiar las 
posiciones de dos de esos sustituyentes (por ej. A y C), la estructura resultante es distinta.
En el caso más simple, aquel en el que hay un solo sustituyente sobre cada carbono del doble enlace, éstos pueden 
estar los dos hacia el mismo lado –isómero cis– o en lados opuestos –isómero trans–. Para nombrar estos dos 
alquenos simplemente se antepone el prefijo cis- o trans- al nombre del alqueno.
Construya el modelo de los isómeros cis y trans del but-2-eno y observe las relaciones espaciales entre los dos 
sustituyentes en ambos isómeros.
ALQUENOS Y ALQUINOS 75
Ejemplo
Ejemplo
Mostramos ahora la otra posibilidad, el isómero cis.
Fíjese en que, en los ejemplos y ejercicios de alquenos acíclicos de las páginas precedentes, hemos dibujado sólo 
isómeros trans, mientras que para los de cicloalquenos empleamos sólo isómeros cis.
En el caso de los polienos, el nombre se forma del modo habitual, pero introduciendo al principio los prefijos 
cis/trans de cada enlace precedidos por el localizador correspondiente. En el caso de que el polieno posea un 
enlace cis y otro trans a la misma distancia de los extremos, para numerarlo se le asigna al cis el localizador más 
bajo posible.
Te lo mostramos con los tres hexa-2,4-dienos del ejemplo siguiente.
76 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo
Ejercicios
4.14. No olvide que sobre los enlaces C-C sencillos existe libertad de giro. Las tres estructuras siguientes corres-
ponden a distintas formas de dibujar (giro sobre el enlace C3-C4), los tres hexa-2,4-dienos A, B y C del Ejem-
plo anterior. Identifíquelas por sus letras.
Debido a la tensión del anillo, los cicloalquenos pequeños sólo existen con el doble enlace cis, por lo que a 
menudo no es necesario indicarlo. En anillos más grandes, sí pueden existir ambos isómeros y por tanto es necesario 
especificar el tipo cis o trans del doble enlace.
Construye los modelos moleculares de los dos siguientes compuestos para comprobarlo.
Ejemplos
ALQUENOS Y ALQUINOS 77
La nomenclatura cis/trans es muy útil para distinguir los isómeros en alquenos 1,2-disustituidos tales como los que 
hemos visto, pero no es de aplicación general a alquenos más sustituidos porque da lugar a ambigüedades.
Ejemplo
En el alqueno A, el grupo etilo es cis al propilo pero trans al metilo, y en B, el etilo es cis al metilo pero trans al 
propilo. ¿Cuál es el alqueno cis y cuál es el trans?
Para definir sin ambigüedades la estructura de A y B es necesario utilizar otro sistema de nomenclatura 
(convención E/Z) que veremos en el Capítulo 13.
Observe que los dienos acumulados no pueden presentar isomería cis-trans debido a que los sustituyentes no se 
encuentran en el mismo plano, sino en planos perpendiculares. Construya modelos moleculares para comprobar la 
disposición en planos perpendiculares de los metilos e hidrógenos del penta-2,3-dieno que figura a continuación.
Ejemplo
Naturalmente, los alquinos tampoco presentan isomería cis-trans, puesto que, debido a la hibridación sp de sus 
carbonos, el esqueleto carbonado del alquino es lineal y así, por ejemplo, sólo existe un but-2-ino, que es el que se 
representa a continuación.
Ejemplo
78 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejercicios
4.15. Dibuje y nombre todos los isómeros cis/trans de los compuestos del Ejercicio 4.2.
 a)
 b)
4.16. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.
 A: cis-Oct-3-eno B: 2-cis,6-trans-Octa-2,6-dieno
 C: 1-cis,3-trans-Ciclododeca-1,3-dieno C: 1-cis,5-cis-Ciclododeca-1,5-dieno
ALQUENOS Y ALQUINOS 79
4.17. Nombre los siguientes compuestos, especificando la isomería cis/trans de los dobles enlaces:
Soluciones
4.1.
80 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.2.
4.3.
4.4.
ALQUENOS Y ALQUINOS 81
4.5.
4.6.
4.7.
82 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.8.
4.9.
4.10.
ALQUENOS Y ALQUINOS 83
4.11.
4.12.
84 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
4.13.
4.14.
4.15.
 a)
ALQUENOS Y ALQUINOS 85
 b)
4.16.
4.17.
87
HIDROCARBUROS 
AROMÁTICOS* 5
Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre genérico de arenos y se caracterizan por tener una estructura 
cíclica formada por átomos de carbono con hibridación sp2, dobles enlaces conjugados y un número igual a 2n+2 
(n=1, 2, 3...) de electrones en el sistema π (regla de Hückel).
El representante más importante es benceno (fórmula molecular: C6H6; nombre sistemático: ciclohexa-1,3,5-
trieno, apenas utilizado). Algunos de los bencenos sustituidos más corrientes se indican a continuación junto con su 
nombre común; para numerar estos compuestos, los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo 
asignando el localizador 1 a un carbono sustituido.
* Las normas de nomenclatura que se presentan en este capítulo se aplican no sólo a los hidrocarburos aromáticos pro-
piamente dichos, sino a todos los hidrocarburos cíclicos que posean el máximo número de dobles enlaces no acumulados, 
lo que incluye a los aromáticos y a algunos otros que no lo son.
88 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Benceno, como todos los compuestos aromáticos, es plano debido a la conjugación y no presenta, por lo tanto, los 
distintos plegamientos (conformaciones) característicos de los cicloalcanos saturados.
Los dobles enlaces de un compuesto aromático no están localizados entre átomos de carbono concretos, sino 
deslocalizados en todo el sistema conjugado, lo que se indica con las formas resonantes correspondientes. A la hora 
de representarlos, y por simplicidad, se muestra sólo una de esas formas de resonancia. La utilización de un círculo 
para representar la nube π es menos precisa y tiende a desaparecer como modo de representación.
Estas características de la estructura de benceno puede analizarlas contruyéndola con modelos moleculares, 
comprobando que es plana, que los seis átomos de carbono son indistinguibles por efecto de la simetría, y que es muy 
distinta de la estructura de ciclohexano. 
Ejercicios
5.1. Dibuje: a) benceno de forma expandida y b) las dos formas resonantes más representativas de o-xileno.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 89
5.1. BENCENOS SUSTITUIDOS
Para nombrar cualquier areno sustituido utilizaremos una nomenclatura sistemática que sigue los mismos pasos que 
en el caso de los cicloalcanos, es decir, definiremos la parte de la molécula que constituye la cadena principal y sobre 
ella situaremos los sustituyentes o radicales. Vamos a empezar por describir brevemente los sustituyentes arilo más 
comunes.
5.2. SUSTITUYENTES ARILO
Los sustituyentes (radicales) arilo son los que resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno enlazado al 
anillo de benceno o de otro hidrocarburo aromático. Se nombran del mismo modo que los sustituyentes alquilo y el 
localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno.
Algunos de los sustituyentes arilo derivados de benceno más comunes son los siguientes:
A continuación figuran algunos sustituyentes que también contienen anillos bencénicos, pero en los que el 
hidrógeno que se abstrae no está unido al anillo. No son sustituyentes arilo propiamente dichos y se los mostramos 
aquí porque forman parte de muchas estructuras orgánicas.
5.3. SISTEMA PRINCIPAL
Veremos ahora cómo se define el sistema principal. En general, puede tomarse como sistema principal aquel