Química Orgánica (659)

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660 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 14
L Dibujar y nombrar éteres y éteres heterocíclicos, incluyendo epóxidos.
2. Predecir los puntos de ebullición y las solubilidades relativas de los éteres.
3. Explicar cómo los disolventes tipo éter estabilizan reactivos electrofílicos y por qué son compa­
tibles con los reactivos organometálicos.
4. Determinar las estructuras de los éteres a partir de sus espectros y explicar sus absorciones y 
fragmentaciones características.
5. Diseñar síntesis de laboratorio eficientes de éteres y epóxidos, incluyendo
(a) La síntesis de Williamson de éteres
(b) Alcoximercuración-desmercuración
(c) Epoxidación con un peroxiácido
(d) Ciclación de halohidrinas promovida por una base
6. Predecir los productos de las reacciones de éteres y epóxidos, incluyendo
(a) Ruptura y autoox¡dación de éteres
(b) Aperturas de epóxidos promovidas por un ácido y una base
(c) Reacciones de epóxidos con reactivos organometálicos
7. Emplear su conocimiento sobre los mecanismos de las reacciones de éteres y epóxidos para pro­
poner mecanismos y productos en reacciones similares que nunca ha visto.
Problemas de estudio
14-29 Defina de manera breve cada término y dé un ejemplo.
(a) autooxidación 
(d) compuesto heterocíclico 
(g) éter no simétrico 
(i) MCPBA 
(m) oxirano
(b) síntesis de Williamson de éteres
(e) epoxidación
(h) éter corona
(k) furano
(n) pirano
(c) alcoximercuración-desmercuración
(f) reacción concertada
(i) sal de sulfonio
(1) sulfuro
(o) sulfóxido
14-30 Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos.
(a) éter etil isopropílico 
(d) éter divinílico 
(g) c/s-2 3 -epoxihexano
(b) éter di-n-butilico
(e) éter alil metílico
(h) (2/?35)-2-metoxipentan-3-ol
(c) 2 -etoxioctano
(f) óxido de ciclohexeno
(i) /ra/f$-2,3-dimetiloxirano
14-31 Dé los nombres comunes para los siguientes compuestos.
(a) (CH3 )2CHOCH(CH3 )CH 2CH3 (b) (CM3 )3C (X M 2CH(CH3 ) 2 (c) PhOCH2CH3
H
H
O O
14-32 Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos.
(a) CH3OCH(CH 3)CH2OH (b) PhOCH2CH 3