Química Orgánica (626)

Vista previa del material en texto

14-2 Propiedades físicas de los éteres 62 7
Alcohol
; o - H 
R \ R
enlace por 
puente de hidrógeno 
donador aceptor
É ier
no hay enlace por 
puente de hidrógeno 
no donador aceptor
Alcohol + éter
O — H
enlace por 
puente de hidrógeno 
donador aceptor
■ FIGURA 14-2 
Enlace por puente de hidrógeno en 
los alcoholes y éteres. Una molécula 
de agua o un alcohol puede actuar 
como un donador y como un aceptor 
de enlace por puente de hidrógeno.
Las moléculas de éter no tienen grupos 
hidroxilo, por lo que no son donadores 
de enlace por puente de hidrógeno.
Si está presente un donador de enlace 
por puente de hidrógeno, los éteres 
pueden actuar como aceptores de 
enlace por puente de hidrógeno.
formar un enlace por puente de hidrógeno con otra molécula de éter. Como resultado, los éteres 
son mucho más volátiles que los alcoholes que poseen masas moleculares similares. La tabla
14-2 presenta las propiedades físicas de un grupo representativo de éteres comunes.
1 4 -2 C Éteres como disolventes polares
Los éteres son muy adecuados como disolventes para muchas reacciones orgánicas. Disuelven 
una gran variedad de sustancias polares y no polares, y sus puntos de ebullición relativamente 
bajos simplifican su evaporación de los productos de reacción. Las sustancias no polares tien­
den a ser más solubles en éteres que los alcoholes debido a que los éteres no tienen una red de 
enlazamiento por puente de hidrógeno para que sea rota por el soluto no polar.
Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los éteres como en los alcoholes 
debido a que los éteres tienen momentos dipolares grandes al igual que la habilidad para actuar 
como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno. Los pares de electrones no enlazados de 
un éter solvatan de manera efectiva a los cationes, como se muestra en la figura 14-3. Sin em­
bargo, los éteres no solvatan a los aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias iónicas 
con aniones pequeños y “duros” que requieren una solvatación intensa para superar su enlace
TABLA 14-2
Propiedades físicas de los éteres
Nombre Estructura pf(°C) pe(°C) Densidad (g/mL)
éter dimetílico C H j— O — CH3 -1 4 0 -2 5 0.66
éter etil metílico CH3CH2— o — c h 3 8 0.72
éter dietílico C í^CH j — O — C H jC ^ -1 1 6 35 0.71
éter di-M-propílico CH3CH2CH, — O — CH2CH2CH3 - 1 2 2 91 0.74
éter diisopropílico (CH j^C H — O — CH(CH3)2 -8 6 68 0.74
1,2-dimetoxietano (DME) CH3— O — CHj CHj — O — CH3
/ V
- 5 8 83 0.86
éter metil fenílico (anisol) - 3 7 154 0.99
éter difenílico
furano
tetrahidrofurano (THF)
1,4-dioxano
27
- 8 6
-1 0 8
11
259
32
65
101
1.07
0.94
0.89
1.03