Química Orgánica (39)

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CAPITULO 
COMPUESTOS 
AROMÁTICOS 
Fn 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, con 
punto de ebullición de 80 °C, de la mezcla oleosa que se 
condensaba del gas de alumbrado, el combustible de las lám-
paras de gas. El análisis elemental mostró una relación de hidró-
geno a carbono demasiado pequeña, de 1:1 , que corresponde a la fórmula 
empú-ica CH. Faraday nombró al nuevo compuesto como " bicarburo de hidrógeno" . Eilhard 
Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto en 1834, calentando ácido benzoico aislado de la 
benzoína, en presencia de cal. Como Faraday, Mitscherlich encontró que su fórmula empírica 
es CH. También us6 una medición de densidad de vapor, y determinó una masa molecular 
aproximada de 78, que corresponde a la fórmula molecular CJI6. En vista de que el nuevo 
compuesto se derivaba de la benzoína lo llamó bencina, y abom se llama benceno. 
Muchos otros compuestos que se descubrieron en el siglo xrx parecían estar relacionados 
con el benceno. También tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y aromas agmdables; 
se podían convertir en benceno o compuestos relacionados. A este grupo de compuestos se le 
llamó aromáticos, por sus olores agmdables. A otros compuestos 01gánicos que no tienen estas 
propiedades se les llamó alifáticos, que significa "como gmsa." A medida que se investigaba la 
estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos, el término aromático se empezó a apli-
car a compuestos con esa estabilidad, independientemente de sus olores. 
La estructura de Kekulé En 1866, Friedrich Kekulé propuso una estructum cíclica para el 
benceno, con tres enlaces dobles. Considerando que en aquella época (1859) se habían pro-
puesto los enlaces múltiples, la estructum cíclica con enlaces sencillos y dobles alternados se 
consideró algo extmvagante. 
Sin embargo, la estructura de Kekulé tiene sus limitaciones. Por ejemplo, indica que hay 
dos 1 ,2-diclorobencenos, pero sólo se conoce la existencia de uno. Kekulé sugirió (en forma in-
correcta) que un rápido equilibrio interconvierte a los dos isómeros del 1 ,2-diclorobenceno. 
(X a 
Cl 
? 
~ CC
CI 
Cl 
1,2-diclorobenceno 
La representación de la resonancia La imagen de resonancia del benceno es una exten-
sióo natural de la hipótesis de Kekulé. En la estructura de Kekulé, los enlaces sencillos c-e 
serían más largos que los enlaces dobles. Con métodos espectroscópicos se ha demostmdo que 
Introducción: 
el descubrimiento 
del benceno 
Estructura y 
propiedades 
del benceno 
H 
1 
H......._ ~C......._ / H 
e e 
1 11 
e e 
H/ """e/ " H 
1 
H 
Estructum de Kekulé 
¡ma el benceno 
707 
	Contenido
	16. Compuesto aromáticos