Química Orgánica (41)

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16-2 1 Estructura y propiedades del benceno 709 
Reacciones excepcionales del benceno & realidad, el benceno es mucho más estable de 
lo que cabe esperar de acuerdo con la imagen sencilla de deslocaliz.ación por resonancia. Tanto 
la estructura de Kekulé como la que muestra la deslocaliz.ación por resonancia indican que el 
benceno es un trieno conjugado cíclico. Se podría esperar que el benceno tuviem las reacciones 
típicas de los polienos. De hecho, sus reacciones son bastante extrañas. Por ejemplo, un alqueno 
decolom una disolución de permanganato de potaSio al reaccionar y formar un glicol (sección 
8-14). El color púrpura del permanganato desaparece y se forma un precipitado de dióxido de 
manganeso. Sin embargo, cuando se agrega permanganato al benceno, no hay reacción. 
oc: H a:: +~~ 
H 
ro hay reacción 
La mayor parte de los alquenos decoloran disoluciones de bromo en tetracloruro de car-
bono (sección 8-10). El color rojo del bromo desaparece cuando se adiciona al enlace doble. 
Cuando se agrega bromo al benceno no hay reacción , y permanece el color rojo. 
H oc: srz a: -----> CCI4 
Br 
o Br2 ro hay reacción -----> CCI4 
La adición de un catalizador, como el bromuro férrico a la mezcla de bromo y benceno 
hace que el color del bromo desaparezca lentamente. Se desprende HBr gaseoso,como un sub-
producto, pero la adición espemda del Br2 no se efectúa. & su lugar, el producto orgánico se 
produce por la sustitución de un átomo de hidrógeno por uno de bromo, y los tres enlaces 
dobles se conservan. 
H H H 
"X;x" "X;x"' "Q Br2, FeBr3 ~ B co4 + HBr t ~ B~ H ~ H H ~ H H H 
H H H 
no se forma 
La estabilidad excepcional del benceno La resistencia del benceno a experimentar las 
reacciones tipicas de los alquenos parece indicar que debe tener gmn estabilidad. Al comparar 
los calores molares de hidrogenación podemos tener una idea cuantitativa de su estabilidad. 
El benceno, el ciclohexeno y los ciclobexadieno se hidrogenan y forman ciclobexano. La fi-
gum 16-2 muestra cómo se usan los calores de hidrogenación determinados experimentalmente 
para calcular las energías de resonancia del1,3-ciclohexadieno y del benceno, con base en el 
siguiente razonamiento: 
l. La hidrogenación del ciclohexeno es exotérmica, por 120 kJ/mol (28.6 kcallmol). 
2. La hidrogenación del 1,4-ciclobexadieno es exotérmica, por 240 kJ/mol (57 .4 kcallmol), 
casi el doble del calor de hidrogenación del ciclobexeno. La energía de resonancia de los 
enlaces dobles aislados en el 1,4-ciclohexadieno es casi cero. 
La exposición continua al benceno 
puede causar leucemia, la cual se 
caracteriza por t.na dismhlUCión 
en la cantidad de glóbulos rojos en 
la sangre, y un aumento en los 
glóbulos blancos defectuosos. 
Los metaboUtos del benceno 
pueden reaccionar con las proteínas 
y el ADN en la médula ósea, 
alterando la producción de 
glóbulos rojos y blancos.