Química Orgánica (46)

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714 CAPITULO 16 1 Compuestos aromáticos 
• FIGURA 16-5 
Diagrama de energía de los orbitales 
moleculares del benceno. Los seis 
electrones 'TI' del benceno llenan 
los tres orbitales de enlace, dejando 
vacíos los orbitales de antienlace. 
Representación 
del ciclobutadieno 
con orbitales 
moleculares 
8 FIGURA 16-6 
Orbitales moleculares pi del ciclo-
butadieno. Hay cuatro orbitales 
moleculares: el orbital de enlace, 
con mínima energía; el orbital de 
antienlace, de máxima energía; y dos 
~bitales de no enlace, degenerados. 
energía 
lfnea de 
no enlace····---
~estable. Los orbitales moleculares segundo y tercero (degenerados) todavía son fuertemente 
de enlace, y esos tres orbitales moleculares de enlace deslocalizan los electrones entre varios nú-
cleos. Esta configuración, con todos los orbitales moleculares de enlace llenos (una "capa cerra-
da de enlace") es muy favorable desde el punto de vista de la energía. 
Aunque se pueden dibujar estructuras de resonancia semejantes a la del benceno (figura 16-3) 
para el ciclobutadieno, las pruebas experimentales indican que esta sustancia es inestable. 
Se explica su inestabilidad con los orbitales moleculares que muestra la figura 16-Q. Cuatro 
átomos de carbono con hibridación s¡?- forman el anillo de ciclobutadieno, y sus cuatro or-
bitales p se traslapan y forman cuatro orbitales moleculares. El orbital molecular de energía 
mínima es '"1, el cual es un orbital molecular totalmente de enlace sin nodos. 
los dos orbitales siguientes, 'TI'z y '11'3 , son degenerados (tienen igual energía) y cada uno 
tiene un plano nodal simétrico. Cada uno de estos orbitales moleculares tiene dos interaccio-
nes de enlace y dos de antienlace. El orden neto de enlace es cero, por lo que esos dos orbitales 
de enlace son de no enlace. El orbital molecular restante, '";,tiene dos planos nodales y es to-
talmente de antienlace. 
todos antienlace 
- · nodo 
antienlace 
todos de enlace