TEMA-2-GLÚCIDOS-

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TEMA II GLÚCIDOS 
 
1. Glúcidos. Concepto, características químicas y clasificación. 
2. Monosacáridos u osas 
2.1 Isomerías 
2.2 Fórmulas de proyección de Fischer 
2.3 Clasificación de monosacáridos 
2.4 Propiedades físico-químicas de monosacáridos 
2.5 Derivados de monosacáridos 
3. Ósidos 
3.1 Holósidos 
 3.1.1 Oligosacáridos 
 3.1.2 Polisacáridos 
3.2 Heterósidos 
 
1. GLÚCIDOS. CONCEPTO, CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS Y CLASIFICACIÓN. 
Se llaman también carbohidratos o hidratos de carbono, porque la mayor parte de ellos 
tienen la fórmula empírica (CH2O)n en la que hidrógeno y oxígeno están en la misma proporción 
que en el agua( de ahí su nombre, agua de carbono). También se les llama azúcares, por el 
sabor dulce que presentan algunos. 
Son sobre todo nutrientes energéticos y elementos estructurales de los seres vivos: el 
almidón en vegetales y el glucógeno en animales son glúcidos de reserva. La celulosa forma las 
paredes celulares y los tejidos fibrosos y leñosos de los vegetales. 
Hay una nueva disciplina, la glucómica, dedicada a estudiar el papel de los glúcidos en 
los procesos de reconocimiento y comunicación celular. 
Los glúcidos son polialcoholes CH2OH – CHOH - (CHOH)n – CHOH – CH2OH con un 
hidroxilo (-OH), que se sustituye por un radical aldehídico o cetónico (grupo funcional carbonilo), 
por deshidrogenación. Son polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Estos radicales son: 
 
 
Pueden ser: 
a) Monosacáridos u osas. Una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxiacetona. Se 
nombran también con el sufijo (-osas). Son, de dos tipos: aldosas y cetosas según 
tengan un grupo aldehído o cetona. 
b) Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir además 
otros compuestos en su molécula. Se distinguen dos grupos: 
1) Holósidos. Son azúcares constituidos solamente por sustancias glucídicas. 
a) Oligosacáridos. Son glúcidos que tienen de dos a diez monosacáridos. 
 Disacáridos. Son los más frecuentes. Están formados por dos 
monosacáridos unidos con pérdida de una molécula de agua. 
 Trisacáridos. 
 Tetrasacáridos... 
b) Polisacáridos. Contienen más de diez unidades de monosacáridos. 
 Homopolisacáridos. Si están formados por la unión de un mismo tipo de
 monosacárido. 
 Heteropolisacáridos. Si tienen dos o más clases de monosacáridos 
distintos. 
2) Heterósidos o glucoconjugados. Están formados por monosacáridos y otros 
compuestos no glucídicos. 
 
2.MONOSACÁRIDOS U OSAS 
 
 Formados por cadenas de 3 a 9 carbonos, aunque lo más corriente es que tengan de 3 a 6. 
 
NOMENCLATURA: Para nombrarlos se antepone a la terminación –osa, el prefijo aldo-, 
si posee función aldehído o ceto-, si es cetona, seguido de otro término que se refiere al número 
de átomos de carbono que tiene: -tri, -tetra, -penta, -hexa, -hepta, … Además de esta 
nomenclatura normativa, cada azúcar suele tener un nombre particular. 
 
ESTRUCTURA: cada monosacárido está formado por una cadena carbonada, 
generalmente sin ramificar, en la que todos los carbonos tienen la función alcohol excepto uno 
que posee el grupo carbonilo: aldehído en un carbono primario, o cetona en uno secundario. 
Según el grupo funcional serán: aldosas o cetosas. Y según el número de carbonos serán: 
triosas, tetrosas, pentosa, hexosas, … 
 
2.1 ISOMERÍAS 
 
 ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA 
 
Cuando un átomo de carbono tiene sus cuatro valencias saturadas con cuatro radicales 
distintos de denomina carbono asimétrico (C*); lo que implica la existencia de isómeros 
espaciales y ópticos. 
La presencia de un carbono asimétrico en una molécula, significa que los cuatro radicales se 
pueden disponer alrededor de ese átomo de carbono, según dos conformaciones espaciales 
distintas, no superponibles. 
 A ese átomo de C*, se le llama centro quiral, (una molécula es quiral cuando es distinta a su 
imagen especular. Y es aquiral cuando es idéntica a su imagen especular) pues la asimetría 
que confiere a la molécula, permite la existencia de dos estereoisómeros no superponibles, 
por cada C* que tenga el compuesto. 
 
 Nº de estereoisómeros= 2n ( n= nº de C asimétricos) 
 
Por tanto, la estereoisomería es la existencia de moléculas con igual fórmula empírica o 
molecular pero diferente fórmula estructural o espacial. Son moléculas distintas, ya que no 
es posible superponerlas, aunque se giren, son quirales. 
Por convenio, si al escribir la fórmula plana, o proyección de Fischer, el grupo –OH del C* 
más alejado del carbono carbonilo está a la derecha tiene configuración D, y cuando está a 
la izquierda, tiene configuración L. 
 
 ENANTIOMERÍA 
Cuando dos estereoisómeros son uno la imagen especular del otro, o sea moléculas no 
superponibles o quirales se denominan ENANTIÓMEROS. 
 
 EPIMERÍA 
Cuando dos moléculas se diferencian en la posición de los sustituyentes de un solo C*, 
siempre que no sea el que determina la estereoisomería (o sea, el último), se denominan 
EPÍMEROS. 
 
 ISOMERÍA ÓPTICA 
Se mide con un polarímetro, y es la desviación del plano en el que vibra un rayo de luz 
polarizada, al atravesar una disolución de azúcar; por el hecho de tener C asimétricos. Si la 
desviación es la derecha, se denomina dextrógiro (+) y si es a la izquierda, será levógiro (-
). Ambos, serán ISÓMEROS ÓPTICOS. El que un azúcar sea dextrógiro o levógiros, es 
independiente de que sea de configuración D o L. 
 
 
 
2.2 FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE FISCHER 
 
Las fórmulas estructurales de los monosacáridos se representan mediante fórmulas de 
proyección de Fischer, en las que todos los átomos de la molécula están en el mismo plano, son 
lineales. El grupo carbonilo se sitúa en la parte superior de la molécula, el grupo alcohol primario 
en la parte inferior y los hidroxilo y átomos de H de los alcoholes secundarios hacia la dcha. e 
izda. de la cadena carbonada. 
Cuando los monosacáridos de 5 átomos de C o más, están disueltos (lo que ocurre siempre 
que se encuentran en un ser vivo), únicamente un porcentaje muy bajo de moléculas forma 
estructuras abiertas o lineales. La mayoría está formando estructuras cíclicas con anillos de 5 ó 
6 carbonos. Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los 
grupos hidroxilo. Se obtiene un hemiacetal o hemicetal intramolecular (o puente de oxígeno) 
(según sea un aldehído o una cetona, respectivamente). 
Los hemiacetales cíclicos son muy estables, no así los de cadena lineal. 
Debido al ángulo de los enlaces del C, solo son estables los ciclos de 5 y 6 carbonos. Los 
ciclos pentagonales se denominan furanosas y los hexagonales piranosas. 
Para realizar la ciclación de una forma lineal o abierta (en proyección de Fischer), se sigue el 
método de proyección de Haworth. 
 
 
 
La nueva estructura cíclica o hemiacetal, transforma al C1 en un nuevo C*, que ahora se 
denomina carbono anomérico, y está unido a un grupo hidroxilo, llamado –OH hemiacetálico, 
que mantiene el carácter reductor del monosacárido. 
La presencia del C anomérico da lugar a dos nuevos estereoisómeros, llamados anómeros, que 
pueden ser de configuración α o β, según se disponga el –OH de ese C anomérico hacia abajo 
(α) o hacia arriba (β). 
Para pasar de la fórmula de Fischer a la fórmula de Haworth se debe tener en cuenta lo 
siguiente: 
- Los grupos que en la estructura lineal quedan a la derecha de la cadena carbonada, se sitúan 
abajo en la estructura de Haworth y los de la izquierda arriba. 
- Cuando el oxígeno se coloca detrás (que es lo normal) y el carbono 1 a la derecha, los 
monosacáridos de la serie D tienen el grupo –CH2OH arriba y los de la serie L lo sitúan abajo. 
Estas fórmulas no se corresponden con la realidad, ya que realmente adoptan una conformación 
tridimensional que puede ser: silla o nave. 
 
2.3 CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS 
Se clasifican según el número de átomos de carbono que contengan. 
 
 TRIOSAS contienen 3 átomos de C. Solo hay dos: la aldotriosao gliceraldehído y la 
cetotriosa o dihidroxiacetona; ambas intervienen como intermediarios en el metabolismo 
de las grasas y la glucosa. La dihidroxiacetona no tiene estereoisómeros, ya que carece 
de C*. 
 TETROSAS: contienen 4 carbonos. Existen dos aldotetrosas: la eritrosa, que participa en 
el metabolismo de los glúcidos y la treosa, menos abundante. Cada una posee 2 C*, por 
lo que hay 22= 4 estereoisómeros. 
Hay una cetotreosa la eritrulosa con dos estereoisómeros. 
El sufijo –ulosa, hace referencia a las cetosas, y el –osa a las aldosas. 
 
 PENTOSAS: poseen 5 carbonos. Tienen 3C* las aldopentosas, por tanto 23 =8 
estereoisómeros. Las cetopentosas solo tienen 2C*. No se encuentran libres en la 
naturaleza, sino que forman parte de otros compuestos como polisacáridos. Las más 
importantes son: 
Ribosa y desoxirribosa que forman los nucleótidos. 
Arabinosa, que forma parte de un polisacárido que forma las gomas vegetales (goma 
arábiga). 
Xilosa presente en la madera, los huesos de frutas, … 
Entre las cetopentosas destacan: la ribulosa, que interviene en la fotosíntesis y la xilulosa. 
 
 HEXOSAS: contienen 6 carbonos. Los más importantes son: 
Glucosa o azúcar de uva, muy abundante en vegetales, puede estar libre o formando 
polisacáridos (almidón, celulosa). Es el combustible metabólico por excelencia, está en 
estado libre en la sangre; en animales también forma el polisacárido glucógeno. 
Galactosa: no se encuentra en estado libre, forma parte de la lactosa de la leche 
 Manosa: está libre en la corteza de algunos vegetales como el naranjo, y en bacterias, 
algas hongos, formando parte de un polisacárido (manosanas). 
Fructosa: es una cetohexosa libre en las frutas, miel y formado el disacárido sacarosa. 
También en el semen, donde nutre a los espermatozoides. 
 
 
2.4 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS DE MONOSACÁRIDOS 
Son sustancias de sabor dulce, y cuando están en estado sólido suelen formar cristales 
de color blanco. Son muy solubles en agua, por la polaridad de los grupos –OH que interactúan 
con el agua por puentes de H. 
La presencia del grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores, frente a 
ciertas sustancias como las sales de Cu: el ion Cu2+ se reduce a Cu+, mientras el grupo carbonilo 
del azúcar se oxida a acido carboxílico. Esta es la base de la reacción de Fehling, usada para 
identificar azúcares reductores como la glucosa. 
 
2.5 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS 
 
En las células se encuentran algunas moléculas que, por su estructura, podemos 
considerar derivados de monosacáridos. Resultan de sustituir algún grupo -OH de los 
monosacáridos por otro grupo funcional como -COOH, NH2, etc. No se ajustan a la fórmula de 
los mismos (CH 2O) n Entre estas moléculas mencionamos: 
 
o Desoxiazúcares: Desoxirribosa en la que el grupo alcohol 2’ pierde un átomo de oxígeno. 
 
o Aminoazúcares: se sustituye un –OH por el grupo amino –NH2 en el C-2. Destacamos la 
glucosamina y su derivado la N-acetil –glucosamina componente de la quitina. La 
galactosamina, que forma parte del cartílago y el N-acetil-murámico componente de la 
pared bacteriana. 
 
o Ácidos urónicos: proceden de la oxidación de un grupo alcohol primario a ácido. 
Destacan el ácido glucurónico y el galactourónico, abundantes en gomas, mucílagos, 
pectinas de algas y plantas; también forman parte del ácido hialurónico del tejido 
conjuntivo. 
 
 
 
3. ÓSIDOS 
Formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo tener además otros compuestos. 
 
3.1 HOLÓSIDOS 
Formados exclusivamente por sustancias glucídicas. 
 
3.1.1 OLIGOSACÁRIDOS 
Contienen de 2 a 10 moléculas de monosacáridos, los de mayor interés biológico son los 
DISACÁRIDOS, formados por la unión de dos mediante enlace O-glucosídico, con pérdida de 
una molécula de agua. Si están formados por la unión de tres serán trisacáridos, cuatro 
tetrasacáridos, …. Son dulces, solubles, cristalizables. 
 
El enlace O-glucosídico se establece: el 1º monosacárido participa con su grupo –OH 
hemiacetálico es decir el del C anomérico (sufijo –OSIL); el 2º monosacárido puede participar 
con un grupo alcohol (enlace monocarbonilico, sufjijo-OSA), mantienen el poder reductor o con 
el grupo –OH hemiacetálico (enlace dicarbonílico, sufijo -OSIDO), en este caso se pierde el 
poder reductor. 
 
Entre los más frecuentes están: 
 
 LACTOSA: se encuentra libre en la leche de mamíferos. Formada por la unión del C1 de 
la β-D-galactosa con el C4 de la β-D-glucosa. Es enlace monocarbonilico. Si disminuye 
la síntesis de enzima lactasa, se tiene dificultad para hidrolizar el enlace β(1-4) y se 
presenta intolerancia. 
 
 
 SACAROSA: abunda en la caña de azúcar y en la remolacha. Formada por la unión del 
C1 de la α-D-glucosa y el C2 de la β-D-fructosa. Es un enlace dicarbonílico ya que 
participan los C anoméricos de ambas moléculas. No es un azúcar reductor. 
 
 
 
 
 MALTOSA: Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno, es responsable del 
sabor dulce de los cereales germinados. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene 
la malta, usada para la fabricación de cerveza y como sucedáneo del café. Es fácilmente 
hidrolizable. Formada por α-D-glucosa (1-4) α-D-glucosa. 
 
 
 
 
 ISOMALTOSA: se obtiene por hidrólisis del almidón y glucógeno, es similar a la maltosa. 
Formada por la unión de α-D-glucosa (1-6) α-D-glucosa. 
 
 
 CELOBIOSA: procede de la hidrólisis de la celulosa. Es difícilmente hidrolizable. 
Formada por la unión de β-D-glucosa (1-4) β-D- glucosa. 
 
Los enlaces O-glucosídicos β(1-4) son muy insolubles en agua y difícilmente hidrolizables, ya 
que forman cadenas lineales y no en ángulo. Por eso la celulosa solo puede ser hidrolizada por 
enzimas que segregan hongos, bacterias, protozoos que están en el intestino de animales 
herbívoros. Para el resto de animales, la celulosa no es un nutriente porque no se digiere, 
aunque facilita el tránsito intestinal (fibra vegetal). 
 
 
 
3.1.2 POLISACÁRIDOS 
 Tienen alto peso molecular y resultan de la polimerización de monosacáridos por 
enlaces O-glucosídicos. Así se encuentran la mayoría de los glúcidos y son las sustancias más 
abundantes de la biosfera. Unos tienen funciones de reserva energética como almidón y 
glucógeno y otros estructurales como la quitina y celulosa. Otros como pectinas y alginatos se 
usan en la industria alimentaria y farmacéutica, como espesantes y gelificantes. 
 Al tener infinidad de grupos –OH, tienen la posibilidad de interaccionar con el agua por 
puentes de H. Aunque no se disuelven en medios acuosos, por su gran tamaño, sí retienen y 
adsorben agua en sus moléculas. El almidón puede formar dispersiones coloidales. No tienen 
carácter reductor pues los –OH están ocupados en los enlaces O-glucosídicos. No son dulces. 
 Se dividen en: 
 HOMOPOLISACÁRIDOS: formados por la repetición de un único tipo de monosacárido, 
que da lugar a largas cadenas. Los más importantes son los polímeros de hexosas. 
 
 ALMIDÓN: es un polímero de α-D-glucosa y el polisacárido de reserva energética 
vegetal, que se almacena en gránulos en los amiloplastos. Es muy abundante en 
tubérculos, bulbos, rizomas, endospermo de semillas, legumbres. 
Se hidroliza con amilasas y maltasas, que originan maltosa y glucosa. Es la fuente 
de carbohidratos más importante en la alimentación humana. 
Al no ser soluble en agua, no está soluble en el citoplasma celular y no contribuye 
al aumento de la presión osmótica. Está formado por 2 polímeros distintos: 
 
 AMILOSA: polímero no ramificado de α-D-glucosa unidas por enlaces (1-
4), de manera que cada dos unidades forman una maltosa. 
La conformación α hace que las moléculas se encuentren en ángulo. Por 
eso, por cada 6 moléculas de glucosa se produce una vuelta de hélice, 
adoptando la molécula una conformación espacial helicoidal. 
 
 AMILOPECTINA: es un polímero ramificado que también forma cadenas 
helicoidales de α –D-glucosa con enlaces (1-4) pero, con ramificacionesen los enlaces α(1-6). Hay una ramificación cada 15-30 restos de 
glucosa, por eso en su hidrólisis se genera maltosa e isomaltosa. Tiene 
mayor peso molecular que la amilosa y es menos soluble en agua. 
 
 GLUCÓGENO: es polímero de α-D-glucosa, con estructura parecida a la 
amilopectina, pero mucho más ramificada, con ramificaciones cada 8-10 
glucosas. Es el polisacárido de reserva animal, abunda en el hígado y músculo. 
Es insoluble e hidrolizable y suministra gran cantidad de energía rápidamente, 
importante para animales que necesitan movilizar sus reservas energéticas en 
poco tiempo en situaciones de ataque o huida. La hidrólisis enzimática comienza 
por los extremos no reductores, por lo que cuanto más ramificado esté más 
rápida será su degradación y el suministro de glucosa. 
 
 CELULOSA: polímero no ramificado de β-D-glucosa unidas por enlace β(1-4). 
Debido a que cada molécula está girada 180º respecto a la anterior y posterior, 
forma cadenas lineales. Los enlaces entre las β glucosas quedan reforzados por 
puentes de H intracatenarios entre los –OH de moléculas vecinas y puentes 
intercatenarios entre diferentes cadenas, lo que favorece el empaquetamiento. 
Esta estructura tan empaquetada protege los enlaces O-glucosídicos de los 
ataques de reactivos y hace que sea muy insoluble en agua, difícilmente 
hidrolizable, inerte y muy resistente, por lo que tiene función estructural. Dada su 
resistencia es la materia prima de la industria maderera, papel, textil (algodón, 
lino, …) 
 QUITINA: es un polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces (1-4). Por 
eso son cadenas lineales sin ramificar muy resistentes e insolubles en agua 
dispuestas en sentido antiparalelo para reforzar su resistencia. Forma la pared 
celular de hongos y el exoesqueleto de artrópodos. 
 
 
 HETEROPOLISACÁRIDOS: en su composición intervienen dos o más clases de 
monosacáridos diferentes. 
 
 PECTINA: componente de la pared vegetal, es la matriz sobre la que se sitúan 
las microfibrillas de celulosa. Formada por un derivado de la galactosa. 
 HEMICELULOSA: componente de la pared vegetal. 
 GOMAS: forman parte de secreciones de vegetales y tienen papel defensivo 
(taponar heridas en plantas). También posee propiedades gelificantes, 
espesantes. Usado como pegamento: goma arábiga, goma de tragacanto, … 
 AGAR-AGAR: presente en algas marinas, usado como gelificante y medio de 
cultivo bacteriano. 
 MUCÍLAGOS: absorben agua y se encuentran en vegetales, bacterias y algas. 
Se usan también como espesantes en la elaboración de sopas, helados, … son 
semejantes a las gomas. 
 MUCOPOLISACARIDOS: son de origen animal, con variadas composiciones 
y funciones. Suelen actuar como lubricantes, ya que absorben agua y son muy 
viscosas. 
 ACIDO HIALURÓNICO: formado por ácido glucurónico y N-
acetilglucosamina. Se encuentra en tejidos conectivos, en el líquido 
sinovial de articulaciones, en el humor vítreo y en la cubierta de los 
óvulos. 
 CONDROITINA: composición semejante al anterior. Se localiza en 
huesos y cartílagos. 
 HEPARINA: inhibe la coagulación sanguínea y se encuentra también en 
las arterias, en pulmón, hígado, en las glándulas salivales de animales 
hematófagos. 
 
 
 
3.2 HETERÓSIDOS O GLUCOCONJUGADOS 
Son compuestos que constan de una parte glucídica o glucano, unida covalentemente 
a una molécula no glucídica o aglucón de naturaleza variada (proteína, lípido, …). 
Son esenciales en tejidos de sostén y protección, también sirven de señalización molecular, 
reciclaje de células envejecidas, … 
 HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS: forman parte de plantas medicinales. 
 
 ÁCIDOS NUCLEICOS: formados por azucares y otras moléculas. 
 
 PEPTIDOGLUCANOS: forman la pared bacteriana. Formados por N-acetilglucosamina 
y N-acetilmurámico unidos a una parte proteica. Algunos antibióticos inhiben el 
crecimiento bacteriano, ya que interrumpen la formación del peptidoglucano y por tanto 
la formación de la pared de la bacteria. 
 
 MUCINAS o proteoglicanos: la parte glucídica es un mucopolisacárido unida a una 
parte proteica. Forman la matriz extracelular, el mucus del tracto digestivo, respiratorio 
y urogenital, actúan como anticongelantes biológicos para peces de zonas polares. 
 
 GLUCOPROTEINAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA: la parte glucídica es más 
pequeña que la proteica. Forman junto a los glucolípidos el glucocaliz. actúan como 
marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. Sirven de antígenos de 
superficie, capaces de estimular la formación de anticuerpos; determinan la duración de 
la vida celular, ya que la pérdida de alguno de sus componentes es la señal para la 
eliminación de la célula; sirven de lugar de anclaje de hormonas, toxinas, virus, …