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Tema: Moléculas Orgánicas o Biológicas Carbohidratos y Lípidos Prof.:DPL. Byron López S. Medicina G15//1º aÑO Grupo: # 2 Año Lectivo 2011 BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS ESCUELA DE MEDICINA moléculas ORGÁNICAS Ó BIOLÓGICAS Introducción Las biomoléculas están compuestas por seis elementos que constituyen del 95 al 99% de los tejidos vivos: (C), (H), (O), (N),(S), y (P). Los glúcidos son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para realizar sus funciones vitales. Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranas celulares (bicapa lipídica); y los triglicéridos son el almacén de energía de los animales. Papel Central del Carbono Un átomo de carbono puede formar como máximo cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes. una molécula orgánica deriva su configuración final de la disposición de sus átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de sus propiedades y sus funciones dentro de los sistemas vivos. Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Lilas: Carbono Azules: Hidrogeno Modelos de esferas y varillas y fórmulas estructurales del metano, etano y butano. Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno ". Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos , alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar los hidrocarburos se pueden clasificar como: Hidrocarburos acíclicos: Los cuales presentan sus cadenas (pricipales o laterales) abiertas. A su vez se clasifican en: Hidrocarburos lineales (Ramificaciones). Hidrocarburos ramificados Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos: Que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como: Monocíclicos. Policíclicos Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en: Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común. Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente. Asambleas, cuando dos ciclos indepencientes se conectan por medio de un enlace covalente. Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo. Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en: Hidrocarburos saturados Hidrocarburos no saturados o insaturados Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4). Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en : Estado líquido ::: petróleo, Estado gaseoso se::: gas natural. Grupos Funcionales de los Hidrocarburos Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. Toxicología Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico. Los Isómeros Son compuestos que tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente. Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos: Los Isómeros Estructurales Los Isómeros Ópticos o Enantiómeros. Algunos grupos funcionales biológicamente importantes HIDRATOS DE CARBONO Carbohidratos Son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas. Los carbohidratos o glúcidos pueden ser moléculas pequeñas o moléculas más grandes y complejas. En una alimentación equilibrada aproximadamente unos 300gr./día de hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras. Aportan 4 kcal/gramo al igual que las proteínas y son considerados macro nutrientes energéticos al igual que las grasas. Cumplen un rol muy importante en el metabolismo. Por eso deben tener una muy importante presencia de nuestra alimentación diaria. Funciones Las funciones que los glúcidos cumplen en el organismo son: Energéticas::: los carbohidratos aportan 4 KCal Ahorro de proteínas Regulan el metabolismo de las grasas Estructural::: Constituyen una porción pequeña del peso y estructura del organismo Clasificación de los Hidratos de Carbono Hay cuatro tipos principales de carbohidratos, clasificados de acuerdo con el número de moléculas de azúcar que contienen. Monosacáridos Formados solo por una unidad, también se llaman azúcares simples. Los más presentes en la naturaleza son los siguientes: Glucosa Fructosa Galactosa Ribosa Manosa Clasificación de los Hidratos de Carbono Disacáridos Formados por dos monosacáridos, iguales o diferentes, también se llaman azúcares dobles. Los más presentes en la naturaleza son los siguientes: Sacarosa: glucosa +fructosa. Lactosa: glucosa + galactosa Maltosa: glucosa +glucosa Isomaltosa: glucosa +glucosa Trehalosa: glucosa +glucosa Celobiosa :glucosa +glucosa Clasificación de los Hidratos de Carbono Trisacáridos Formados por tres monosacáridos, iguales o diferentes, también se llaman azúcares triples. Los más presentes en la naturaleza son los siguientes: Maltotriosa: Extraído principalmente de los azúcares de la maltosa. Rafinosa: Se encuentra, principalmente, en las leguminosas Clasificación de los Hidratos de Carbono Polisacáridos Son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos. Se encuadran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado. Características de HC. Simples y Complejos. Los simples: Son los monosacáridos, glucosa y la fructosa que son los responsables del sabor dulce de muchos frutos. Con estos azúcares sencillos tienen atractivo sabor y el organismo los absorbe rápidamente. El azúcar, la miel, el jarabe de arce, mermeladas, jaleas y golosinas son hidratos de carbono simples y de fácil absorción. Los complejos: Los carbohidratos complejos son los polisacáridos entre ellos se encuentran la celulosa que forma pared y sostén de los vegetales; el almidón presente en tubérculos como la patata y el glucógeno en los músculos e hígado de animales. El organismo utiliza la energía proveniente de los carbohidratos complejos de a poco, por eso son de lenta absorción. Características de HC. Simples y Complejos. Síntesis de los CarbohidratosSimples y Complejos. La digestión, comienza en la boca, a través de la saliva, la cual descompone los almidones. En el caso que faltaran carbohidratos en la alimentación, esa energía se obtiene de las grasas y las proteínas Luego en el estómago, gracias a la acción del acido clorhídrico, la digestión continúa, y termina en el intestino delgado. Allí una enzima del jugo pancreático llamada amilasa, actúa y trasforma al almidón en maltosa (dos moléculas de glucosa). La maltosa, en la pared intestinal, vuelve a ser trasformada en glucosa. Estas mismas enzimas intestinales son las encargadas de trasformar a todos los carbohidratos en monosacáridos. Síntesis de los Carbohidratos Simples y Complejos. Ya en forma de monosacáridos es como nuestro organismo los absorbe, pasando al hígado donde posteriormente serán transformados en glucosa. La glucosa pasa al torrente sanguíneo, y es oxidada en las células proporcionándonos 4 kilocalorías por cada gramo. La glucosa que no es oxidada (quemada) dentro de las células, se transforma en glucógeno, el cual se almacena en hígado y en músculos. El resto de la glucosa se transforma en grasa que se acumula generando un aumento de peso corporal. Siempre que se mantenga una vida muy sedentaria, y se ingiera más glucosa de lo que se gasta o quema, la misma se depositará como grasa, ya sea entre los órganos vitales, o bajo la piel. Azúcares Se denomina técnicamente azúcares a los diferentes monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, que generalmente tienen sabor dulce. En cambio, se denomina coloquialmente azúcar a la sacarosa, también llamado azúcar común o azúcar de mesa. La sacarosa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y una de fructosa, que se obtiene principalmente de la caña de azúcar o de la remolacha azucarera. Los Polímeros Se producen por la unión de cientos de miles de moléculas pequeñas denominadas monómeros que constituyen enormes cadenas de las formas más diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas más se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales. Existen polímeros naturales de gran significación comercial como: El algodón La celulosa :: emplean para hacer telas y papel. La seda La lana El hule de los árboles de hevea Sin embargo, la mayor parte de los polímeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintéticos con propiedades y aplicaciones variadas. Clasificación de los Polímeros Se clasifican en: Polímeros Naturales Polímeros Semisintéticos Polímeros Sintéticos “Los polímeros tienen una excelente resistencia mecánica debido a que las grandes cadenas poliméricas se atraen.” El Almidón Es un polímero que se encuentra en las plantas y que forma parte importante de la dieta humana. Alimentos como el pan, el maíz y las papas se encuentran llenos de almidón. El Glucógeno A menudo llamado almidón animal, el glucógeno se hallan en el hígado y en el músculo como la forma de almacenamiento de la glucosa. El glucógeno esta constituido por cadenas multiramificadas de unidades de glucosa. Gliconutrientes La glicobiologia, se dedica a observar el papel de los hidratos de carbono en los eventos biológicos. Las glicoproteínas y glicolípidos los cuales contienen unos o mas de los ocho azucares esenciales, funcionan como receptores en la superficie de células de mamíferos y agentes patógenos invasores. Este residuo de azucares glicoconjugados sobre la superficie de la célula se une con receptores glicoconjugados de otra célula, lo que permite que la célula se intercomuniquen. Los Lípidos Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Son sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas características: Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc. Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipídos se debe a que su estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C Lípidos Funciones de los Lípidos Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones: Función de Reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Función Estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Función Biocatalizadora. Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Función Transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos. Clasificación de los Lípidos Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean ( Lípidos insaponificables ). 1. Lípidos saponificables A. Simples Acilglicéridos Céridos B. Complejos Fosfolípidos Glucolípidos 2. Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides Prostaglandinas Lípidos Simples Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos: Los monoglicéridos Los diglicéridos Los triglicéridos Ceras Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de cadena larga. Son sólidas y totalmente insolubles en agua. Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal. Lípidos Complejos Son lípidos saponificables contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido. Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son también moléculas anfipáticas. Fosfolípidos: Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. Glucolípidos:Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Lípidos Insaponificables Terpenos: Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas. Esteroides: Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias: Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales. *** Hormonas Sexuales: Se encuentran la progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos. ***Hormonas Suprarrenales: Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno. Prostaglandinas Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; la aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos gástricos. Funcionan como hormonas locales. Carotenoides Terpeno Los carotenoides son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales, y también de los colores anaranjados de varios alimentos animales Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia, que se dividen en dos tipos básicos Los carotenos, que son hidrocarburos Las xantofilas, sus derivados oxigenados. Apocarotenoides, de tamaño menor, formados por ruptura de los carotenoides típicos. En los vegetales verdes se encuentran en los cloroplastos,formando parte del sistema de biosíntesis a partir de la energía de la luz, pero son mucho más abundantes, y visibles, coloreando algunas raíces, frutas y flores. De los carotenoides conocidos, solamente alrededor del 10% tienen valor como vitamina A. Además del b caroteno, los más importantes entre ellos son el a caroteno y la b criptoxantina. DIVERSOS Carotenoides El b caroteno fue el primer carotenoide purificado. En 1831, Wackenroder lo aisló en forma cristalina a partir de la zanahoria (Daucus carota). Aunque su valor vitamínico es solamente de alrededor de un sexto del valor del retinol (la “vitamina A” en su forma metabólicamente activa). Beta Caroteno Licopeno El licopeno es el más abundante en el tomate. Aunque el contenido depende mucho del grado de maduración, exposición a la luz,tipo de suelo, y de la variedad, puede considerarse representativa la cifra de 40 mg de licopeno por cada 100 gramos. Una diferencia fundamental entre la estructura del licopeno y la del b-caroteno es que los anillos de los extremos se encuentran abiertos. El licopeno no tiene actividad como vitamina A, pero es un antioxidante muy eficiente frente al oxigeno. Cantaxantina Se encuentra en la seta Cantharellus cinnabarinus, de donde se extrajo por primera vez, y de cuyo nombre latino procede el del carotenoide. También aparece la cantaxantina, generalmente asociada a otros carotenoides, como pigmento en los crustáceos y en la carne de salmón. Se utiliza extensamente como aditivo en los salmone, para dar color a su carne, a las gallinas y pollos, para dar color a la yema del huevo, a la piel y carne. El color se obtiene por depósito directo o por transformación de la cantaxantina en otros carotenoides. Astaxantina La astaxantina es el carotenoide más común en los animales. Es el principal pigmento responsable del color rosa de la carne del salmón o de la trucha, y también de las huevas de algunos peces. La astaxantina es también la causa del color rojo de la mayoría de los crustáceos. En muchos crustáceos, la unión de los carotenoides a una proteína modifica substancialmente su color. El tratamiento térmico la desnaturaliza, libera el carotenoide y hace que se vea su color propio Beta-criptoxantina La b-criptoxantina es el carotenoide predominante en las naranjas. También se encuentra presente en otras frutas de color amarillo o anaranjado, como la papaya o el melocotón, en el boniato y, acompañando a la zeaxantina, en algunas variedades de maíz. Este carotenoide tiene actividad como vitamina A, pero menos que el beta-caroteno. Capsantina La capsantina es el principal carotenoide del pimiento común (Capsicum annuum), en el que representa hasta el 60% del total de los carotenoides presentes. Tambiés es el más abundante en otras especies del mismo género y, naturalmente también en el pimentón, utilizado extensamente en España (y en Hungría, con el nombre de paprika) como especia, por su color y aroma. En el pimiento y en sus extractos (polvo, oleorresina) aparecen otros muchos carotenoides, del orden de 50, una buena parte de los cuales no se conoce con detalle. Zeaxantina La zeaxantina se encuentra bastante distribuida entre los vegetales, acompañando a otros carotenoides. Es el carotenoide típico del maíz, y de ahí procede su nombre. También se encuentra en muchas bacterias. Luteina La luteína se encuentra en muchos vegetales, como las judías verdes, las espinacas o el broculi, aunque su color está enmascarado por el de la clorofila. Junto con la zeaxantina, es el carotenoide responsable del color de la yema de huevo. Se utiliza precisamente para añadirla al pienso de pollos y gallinas, para colorear la piel, carne y huevos. Ácidos Grasos Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos : Los Ácidos Grasos Saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el esteárico (18C) . Los Ácidos Grasos Insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces). colesterol El colesterol es un esterol (lípido ) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados . Se presenta en altas concentraciones en el hígado , médula espinal, páncreas y cerebro . El nombre de colesterol procede del griego χολή, kole (bilis ) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina». Función del Colesterol El colesterol actúa sobre nuestro organismo: Recubriendo las conexiones neuronales ::sinapsis. Ayudando a la formación de los tejidos y membranas. Participando en la formación de vitamina D Formando parte de distintas hormonas. Precursor de las sales biliares Precursor de las bolsas de lípidos. “El colesterol se fabrica principalmente en el hígado” Tipos de colesterol Colesterol HDL Se lo conoce con el nombre de colesterol de alta densidad o colesterol bueno. Este colesterol, en realidad es una lipoproteína que transporta colesterol desde los tejidos al hígado. Esta lipoproteína circula por la sangre barriendo el exceso de colesterol de la sangre. Colesterol LDL También se lo conoce con el nombre de colesterol de baja densidad o colesterol malo. Esta lipoproteína transporta colesterol desde el hígado a los distintos órganos del cuerpo, por lo que si este colesterol se encuentra en exceso, existe riesgo de producirse depósitos de colesterol en algún órgano, por ejemplo en el sistema cardiovascular (arterias, venas, etc.) :: posibilidades de ateroesclerosis e infarto de miocardio. Niveles de Colesterol LDL en la Sangre Regulación del Colesterol en la sangre. El cuerpo necesita determinada cantidad de colesterol para funcionar adecuadamente. El aumento de colesterol no suele tener signos ni síntomas, pero puede detectarse con un análisis de sangre. El hombre sintetiza aproximadamente 1 gramo de colesterol diario. La génesis del colesterol está regulada por tres vertientes fisiológicas: Cantidad de colesterol en la dieta. Ayuno. Integridad funcional del círculo entero-hepático. Ciertas hormonas y buen número de fármacos influyen también en la síntesis del colesterol. El propio colesterol ejerce un papel importante en la regulación de la síntesis endógena de esteroides. Rango Total de Colesterol Bibliografía http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/cholesterol.html http://www.fisicanet.com.ar/biologia/introduccion_biologia/ap10_carbono.php http://www.zonadiet.com/nutricion/hidratos.htm http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/Los%20isomeros.html 9 Oct 2003 Apuntes de clase - Facultad de Agronomía - U.B.A.. Silvia R. Leicach. "Biomoléculas: estructura y rol metabólico". Segunda edición., Helena Curtis - N. Sue Barnes. "Biología". Sexta edición en español Bioquímica de Harper , Química – Chang Bioquímica - Horton, H. Robert; Moran, Laurence A; Ochs Raymond S; Rawn, J. David; Scrimgeour K. Gray - México, D.F: Prentice-Hall Hispanoamericana, 2008 Química - Sienko, Michell J; Plane, Robert A - Madrid: Aguilar, 2007 Biologia Celular Y Molecular De Gerald Karp 4ta Edicion Sinopsis de Biología Celular y Molecular de acuerdo al programa vigente en ciencias médicas. Año 2009, Bioquimica de los alimentos . Miguel Calvo Expositores Yanalin Mantuano Ismael Medina Kleber Rosado Adriana Pacha