EXAMEN DE QUIMICA ORGANICA

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Examen de 
Química Orgánica 
NOMBRE Y APELLIDOS...............................................................................................
Nº Expediente.....................................................................................................................
1. Responder a las siguientes preguntas.(1.5 puntos)
a) ¿Cuántos centros estereogénicos tiene la molécula? ¿Cuántos estereoisómeros? 
b) Asignar la configuración R o S donde proceda.
c) Dibujar un diastereoisómero y un enantiómero.
2. Predecir la constante de equilibrio (K) de la siguiente reacción. (0.5 puntos)
3. Ordenar los siguientes compuestos según su basicidad. Razonar la respuesta. (1 punto)
4. Proponer un mecanismo para las siguientes reacciones (2 puntos)
4.1
4.2
4.3
5. Al reaccionar trifenilfosfina con yodometano genera yoduro de metiltrifenilfosfonio que por reacción con butil-litio produce el correspondiente iluro A (C19H17P). La reacción de A con acetona permite la síntesis del metilpropeno. Al tratar este alqueno con borano en THF se obtiene B el cual por posterior reacción con agua oxigenada en medio básico dio el alcohol C (C4H10O) que fue oxidado con PCC a D. El compuesto D fue tratado primero con LDA en THF y posteriormente se le hizo reaccionar con 1-bromohexano y de esta forma se obtuvo E (C10H20O) que fue oxidado a F utilizando permanganato potásico en medio ácido. La reacción de F con cloruro de tionilo dio el producto G (C10H19ClO). Finalmente G se hizo reaccionar con benceno en presencia de tricloruro de aluminio y así obtener H que por reacción con MCPBA produjo I (C16H24O2). Escribir un esquema de las reacciones que ocurren formulando los productos y reactivos necesarios e interpretando las reacciones. (2 puntos)
6. Establecer la estructura de todos los compuestos y reactivos mencionados indicando el tipo de reacción que se produce. (3 puntos)
6.1
6.2
6.3
6.4
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N
H
2
N
O
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N
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N
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