El reactivo de Tollens no oxida a las cetonas porque las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo. El grupo carbonilo de una cetona está unido a dos grupos alquilo o aril, por lo que no hay un átomo de hidrógeno disponible para ser oxidado.
En el caso del reactivo de Tollens, el grupo carbonilo del aldehído oxida el ion Ag+ a plata metálica. La reacción se produce de la siguiente manera:
RCHO + 2 Ag(NH3)2+ + 3 OH− → RCOOH + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O
En esta reacción, el átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo del aldehído se oxida a un grupo carboxilo, y el ion Ag+ se reduce a plata metálica.
Las cetonas no pueden participar en esta reacción porque no tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo. Por lo tanto, el reactivo de Tollens no produce ningún cambio visible cuando se añade a una muestra que contiene una cetona.
En resumen, el reactivo de Tollens no oxida a las cetonas porque las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo.
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