El reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling son pruebas químicas que se utilizan para detectar la presencia de aldehídos. Ambos reactivos contienen un ion metálico que puede ser oxidado por el grupo carbonilo del aldehído.
En el caso del reactivo de Tollens, el ion metálico es el Ag+, que se encuentra en forma de nitrato de plata. El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata en una mezcla de hidróxido de sodio y amoniaco.
Cuando se añade una muestra que contiene un aldehído al reactivo de Tollens, el grupo carbonilo del aldehído oxida el ion Ag+ a plata metálica. La plata metálica se deposita en forma de un espejo en la superficie del recipiente.
Por ejemplo, si se añade glucosa al reactivo de Tollens, se produce la siguiente reacción:
C6H12O6 + 2 AgNO3 + 3 NH3 + H2O → C6H12O7 + 2 Ag + 2 NH4NO3 + 2 H2O
En esta reacción, la glucosa se oxida a ácido glucónico y la plata metálica se deposita en forma de un espejo en la superficie del recipiente.
El reactivo de Fehling es una solución de sulfato de cobre (II) en una mezcla de hidróxido de sodio y tartrato de potasio y sodio.
Cuando se añade una muestra que contiene un aldehído al reactivo de Fehling, el grupo carbonilo del aldehído oxida el ion Cu2+ a Cu+. El Cu+ se combina con el tartrato de potasio y sodio para formar un precipitado rojo-anaranjado.
Por ejemplo, si se añade glucosa al reactivo de Fehling, se produce la siguiente reacción:
C6H12O6 + 2 CuSO4 + 5 NH3 + H2O → C6H12O7 + 2 Cu2O + 5 NH4+ + H2O
En esta reacción, la glucosa se oxida a ácido glucónico y se forma un precipitado rojo-anaranjado de óxido de cobre (I).
En resumen, la presencia de un aldehído en una muestra se indica por la formación de un espejo de plata en el caso del reactivo de Tollens o por la formación de un precipitado rojo-anaranjado en el caso del reactivo de Fehling.
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