Ejemplo n◦ 18 Preparación del bromuro de 1-[(4-metilfenil)metill-4-pirrolidinopiridinio (GRQF-MN98b) Una disolución formada por α-Bromo-p-xileno ...

Ejemplo n◦ 18
Preparación del bromuro de 1-[(4-metilfenil)metill-4-pirrolidinopiridinio (GRQF-MN98b)
Una disolución formada por α-Bromo-p-xileno (0.200 g, 1.06 milimoles), 4-pirrolidinopiridina (0.160 g, 1.08 milimoles, 98% riqueza) y MEK (50 mL, 99%) se calienta en tubo cerrado durante 8 horas. Tras filtración, el sólido fue recristalizado (EtOH) pesando 0.180 g (52%, GRQF-MN98b).
1H RMN (400 MHz, CD3OD, δ): 8.20 (d, 2H, H-2pir, J =7.52 Hz); 7.28 (d, 2H, H-3fenilo, J =8.07 Hz); 7.23 (d, 2H, H-2fenilo, J =8.04 Hz); 6.85 (d, 2H, H-3pir, J =7.51 Hz); 5.31 (s, 2H, N+-CH2); 3.54 (t, 4H, H-2pirrolidina); 2.33 (s, 2H, Ph-CH2); 2.11 (m, 4H, H-3pirrolidina).
13C RMN (400 MHz, CD3OD, δ): 155.14 (C-4fenilo); 142.94 (C-1fenilo); 140.43 (C-2pir); 133.25 (C-4pir); 130.97 (C-3fenilo); 129.37 (C-2fenilo); 109.65 (C-3pir); 61.60 (N+-CH2); 49.70 (C-2pirrolidina); 26.13 (C-3pirrolidina); 21.17 (Ph-CH3)
Análisis para C17H21N2Br, 0.7H2O
Calculado: C, 59.03; H, 6.52; N, 8.10
Encontrado: C, 59.01; H, 6.59; N, 8.24