Ejemplo n◦ 19 Preparación del dibromuro de 1,1’-[b́ıfenilo-4,4’-bis(carbonilmetil)]bis(3-hidroxiquinuclidino) (GRQF-PK21) Una disolución formada ...

Ejemplo n◦ 19
Preparación del dibromuro de 1,1’-[b́ıfenilo-4,4’-bis(carbonilmetil)]bis(3-hidroxiquinuclidino) (GRQF-PK21)
Una disolución formada por bis (4,4’bromoacetil)bifenilo (0.250 g, 0.625 milimoles), 3-quinuclidinol (0.334 g, 3 milimoles,) y 15 mL de THF se calienta 4 durante horas a reflujo y después se agita a tempe-ratura ambiente durante durante 8-12 horas. Tras filtración, el sólido recristalizado pesó 0.115 g (60%, GRQF-FK21).
1H RMN (400 MHz, CD3OD, δ): 8.10 (d, 4H, H - 2fenilo, J= 8.45 Hz); 8.00 (d, 4H, H - 3fenilo, J=8.55 Hz); 5.65 (s, 2H, OH); 5.25 (s, 4H, CO - CH2); 4.20 (m, 2H, - CHOHquinuclidina); 3.90 (t, 4H, - CH2 - Cquinuclidina); 3.70 (m, 4H, - CH2 - Cquinuclidina); 3.55 (t, 4H, - CH2 - Cquinuclidina); 3.45 (d, 4H, - CH2 - Cquinuclidina); 3.20 (t, 4H, - CH2 - Cquinuclidina); 2.00 (m, 2H, - CH2 - Cquinuclidina).
13C RMN (400 MHz, CD3OD, δ): 190.90 (CO); 143.90 (C - 4fenilo) 134.32 (C - 1fenilo); 128.31 (C - 3fenilo); 127.59 (C - 2fenilo);65.16 (- C - CO); 63.47 (- N - CH2 - CH2OH); 63.33 (CH - OH); 54.90 (N - Cquinuclidina); 54.19 (N - Cquinuclidina); 26.04 (- N - (CH2)2 - CHquinuclidina); 20.93 (- N - CH2 - CH2 - CHOHquinuclidina); 17.43 (N - CH2 - Cquinuclidina)
Análisis para C30H38N2Br2, 1.5H2O
Calculado: C, 53.18; H, 6.13; N, 4.13
Encontrado: C, 53.49; H, 6.09; N, 3.87