Propiedades físicas y quimicas de los Halogenuros de Alquilo - Alma Leticia Hernandez Martinez

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INTRODUCCIÓN 
En la presente investigación bibliográfica, que se presenta a continuación, 
hablaremos sobre, los halogenuros de alquilo, además de la nomenclatura común, 
tanto, como la IUPAC, prestaremos particular atención, sobre conceptos, y sobre 
todo a los pasos a seguir para el correcto nombramiento a los halogenuros de 
alquilo, pues estos tienen una aplicación extensa en la industria, y sobre todo son 
el parte aguas de nuestra introducción a Química Orgánica II. 
 
DESARROLLO DE LA INVESTIGACIÓN 
Para poder comprender de una mejor manera la nomenclatura común y UIPAC de 
los halogenuros de alquilo y poder identificar sus propiedades, es necesario 
comprender que son los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo, o 
también conocidos como haloalcanos, son un compuesto químico derivado de 
un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno, por átomos 
de halógeno, como ejemplo, podemos mencionar, la sustitución 
con flúor, cloro, bromo y yodo, lo cual por consiguiente obtendríamos: 
fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. 
Algo que hay que tomar en cuenta, es que los compuestos mixtos también son 
posibles, y son aquellos en los cuales por sustitución de más de un hidrógeno se 
han sustituido dos o más halógenos diferentes. Podemos mencionar algunos, el 
más reconocido, por mencionar de ejemplo son: los clorofluorocarbonos (CFC) que 
son los principales responsables del agujero en la capa de ozono. Los haloalcanos, 
que son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, 
como refrigerantes, agentes 
espumantes, disolventes, propelentes en spray´s, agentes extintores y reactivos 
químicos. 
Ahora bien, con lo mencionado anteriormente,podemos hablar de la nomenclatura, 
la cual nos permite asignar a las sustancias químicas nombres y fórmulas, que 
podemos llamar también descriptores, de manera que nos sea más fácil reconocer 
y se pueda consolidar una convención. 
 Hablaremos principalmente de dos. La nomenclatura “común” también llamada 
nomenclatura por tipo de grupo funcional y la nomenclatura por sustitución “IUPAC” 
Empezaremos, por la nomenclatura común (grupo funcional) de los halogenuros de 
alquilo 
La cual es una unidad estructural en una molécula, esta es la responsable de su 
comportamiento característico bajo una serie particular de condiciones de reacción 
Halogenuro RX (X = F, Cl, Br, I) de alquilo 
Para nombrar de forma correcta, en esta nomenclatura. 
 
• Usamos el nombre del halógeno y el grupo alquilo en forma de palabras 
separadas (halogenuro + alquilo) 
 
 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomo
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
https://es.wikipedia.org/wiki/Hal%C3%B3geno
https://es.wikipedia.org/wiki/Fl%C3%BAor
https://es.wikipedia.org/wiki/Cloro
https://es.wikipedia.org/wiki/Bromo
https://es.wikipedia.org/wiki/Yodo
https://es.wikipedia.org/wiki/CFC
https://es.wikipedia.org/wiki/Ozono
https://es.wikipedia.org/wiki/Fabricaci%C3%B3n_de_circuitos_integrados
https://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido_refrigerante
https://es.wikipedia.org/wiki/Espumante
https://es.wikipedia.org/wiki/Espumante
https://es.wikipedia.org/wiki/Disolvente
https://es.wikipedia.org/wiki/Propelente_de_aerosol
https://es.wikipedia.org/wiki/Pulverizador
https://es.wikipedia.org/wiki/Agente_extintor_de_incendios
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo
Por ejemplo: 
 
 
Ahora hablaremos sobre la nomenclatura IUPAC, para los Halogenuros de Alquilo 
 
Estos se nombran como alcanos, sustituidos con un halógeno 
 
• Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga 
más cerca el halógeno. 
• Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de acuerdo al 
número del carbono al que estén unidos. 
• Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico 
del hidrocarburo. Indicando la posición del halógeno en la cadena carbonada, 
este número se antepone al nombre. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
los halogenuros de alquilo se clasifican como: 
 
• Primarios 
 En los haloalcanos primarios, el carbono que soporta el átomo de halógeno está 
sólo unido a un grupo alquilo. 
 
• Secundarios 
En los haloalcanos secundarios, el carbono con el átomo de halógeno está unido a 
dos grupos alquilo. 
 
• Terciarios 
En un haloalcano terciario, el carbono unido al halógeno también lo está a tres 
grupos alquilo. 
 
• Halometanos 
Es otro pequeño grupo de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a 
un grupo metilo. 
 
 
 
 
 
 
El halógeno y los grupos alquilo tienen 
el mismo orden de precedencia cuando 
se numera la cadena Se numera la 
cadena en la dirección que da el número 
más bajo posible al grupo que aparezca 
primero (el halógeno o el grupo alquilo) 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alquilo
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_metilo
De acuerdo a su “grado de sustitución" 
 
El grado de sustitución se determina contando el número de átomos de carbono 
que se encuentran directamente unidos al carbono que soporta al halógeno. 
 
 
CLASIFICACION 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propiedades físicas y quimicas de los Halogenuros de Alquilo 
 
Principalmente las propiedades de este tipo de compuesto dependen de su 
estructura molecular y de la presencia del átomo de halógeno, esto último es lo que 
causa las principales variaciones en las propiedades con respecto al alcano del cual 
se derivan. 
Esto se debe a que, a diferencia de los enlaces C-H que hacen a los alcanos 
moléculas prácticamente apolares, el enlace C-X presenta un momento dipolar 
constante, ya que el halógeno (X) es mucho más electronegativo que el carbono. Y, 
por otro lado, átomos como el Br y el I son más pesados, y el peso molecular influye 
en la estructura de la molécula, lo que afecta directamente las propiedades del 
compuesto. 
 
Puntos de Ebullición 
La siguiente imagen muestra los puntos de ebullición de algunos haluros derivados 
del etano. 
 
Puntos de ebullición para CH3CH2X 
 
Si tenemos en cuenta que el orden creciente en peso de los halógenos es F < Cl < 
Br < I, entonces es de esperar el comportamiento observado en la imagen para los 
demás compuestos derivados de halógenos, que aquellos que contienen fluor y 
cloro sean más livianos y los que tengan bromo y yodo más pesados, y por ende 
tengan mayor punto de ebullición. 
 
Fuerzas de Van der Waals 
Estas atracciones se hacen más fuertes a medida que las moléculas se hacen más 
largas y tienen más electrones. Eso aumenta el tamaño de los dipolos temporales 
que se configuran. Es por ello que los puntos de ebullición también aumentan a 
medida que aumenta el número de átomos de carbono en las cadenas. 
 
Solubilidad 
Solubilidad en agua 
Los haluros de alquilo son apenas ligeramente solubles en agua. Para que un 
haloalcano se disuelva en agua, tiene que romper las atracciones entre las 
moléculas (dispersión de Van der Waals e interacciones dipolo-dipolo) y romper los 
enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua. Lo que tiene un costo de energía 
bastante alto. 
 
Solubilidad en solventes orgánicos 
Los haluros de alquilo tienden a disolverse mejor en solventes orgánicos, ya que las 
atracciones intermoleculares que se forman con las moléculas de estos tienen la 
misma resistencia que las que se rompen en el halogenoalcano y el disolvente por 
separado 
 
Usos de los halogenuros de alquilo 
Entre sus principales usos, podemos mencionar que los halogenuros de alquilo se 
emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, 
refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de alquilo 
abundan también en la naturaleza, aunque más en los organismos marinos que en 
los terrestres. 
 
 
CONCLUSION 
 
Podemos concluir, que es importante conocer que son los halogenuros de alquilo, 
ya explicamos,que es, pero, sobre todo, es importante saberlo, porque estos se 
emplean como solventes industriales, anestésicos, refrigerantes, etc., por nombrar 
algunos, como pudimos observar son muy usados en la industria química, un factor 
de peso en nuestra carrera, que es importante conocer. Sobre la nomenclatura, es 
importante conocerla, debido a que en ella radica la posibilidad de nombrar, 
organizar y clasificar los tipos de halogenuros, en este caso, lo cual nos permite 
tener una idea de que tipos de elementos estamos hablando y, por lo tanto, que tipo 
de reacciones podemos esperar, de dichos compuestos. 
 
 
 
1BIBLIOGRAFIA 
 
 
 
 
 
 
 
1 Hill Feigl, J. W. (1986). Propiedades fisicas de los halogenuros de alquilo. publicaciones cultural, 
S.A. de. C.V. pag.250. 
 
2 Zapata, M. (2019, 16 septiembre). Nomenclatura Orgánica: Haluros o halogenuros de alquilo. 
Química en casa.com. https://quimicaencasa.com/nomenclatura-organica-haluros-o-halogenuros-
de-alquilo/ 
 
3 colaboradores de Wikipedia. (2020g, septiembre 1). Haloalcano. Wikipedia, la enciclopedia libre. 
https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano 
 
4 E. (2019, 7 octubre). Haluros de alquilo. Nomenclatura y propiedades. Steemit. 
https://steemit.com/spanish/@emiliomoron/halurosdealquilonomenclaturaypropiedades-
qztwyeskcy#:%7E:text=La%20nomenclatura%20sustitutiva%20de%20haluros,sustituido%20el%20
n%C3%BAmero%20m%C3%A1s%20bajo. 
https://quimicaencasa.com/nomenclatura-organica-haluros-o-halogenuros-de-alquilo/
https://quimicaencasa.com/nomenclatura-organica-haluros-o-halogenuros-de-alquilo/
https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano