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LÍPIDOS Concepto ● Sustancias químicamente diversas. ● Biomoléculas orgánicas formadas por C, H y en porcentajes mucho más bajos O. Además pueden contener también P y N ● Son insolubles en agua (hidrófobos) u otros disolventes polares. ● Son solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t14_LIPIDOS/diapositivas/Diapositiva08.GIF ● Son sustancias: ○ Untuosas al tacto. ○ Tienen brillo graso. ○ Son menos densas que el agua. ○ Malas conductoras del calor. Propiedades físicas Energética: Sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de CH o de proteína (4,1 Kcal). Funciones Estructural: Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Funciones Biocatalizadora: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Favorecen o facilitan las reacciones químicas. Las vitaminas (A,D,K y E),las hormonas esteroideas y las prostaglandinas. Funciones Transportadora: El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares . Ayudan a transportar las vitaminas liposolubles. Funciones Clasificación saponificables TGC y ceras Fosfoglicéridos y Esfingolípidos Son moléculas con una larga cadena hidrocarbonada, con un número par de carbonos (16 y 22) y un grupo carboxilo en el extremo Se encuentran en todo organismo como constituyente de las grasas y como lípidos de las membranas. Ac. Grasos Son insolubles en agua. La solubilidad aumenta o disminuye dependiendo del tamaño del ácido graso. La reactividad aumenta con los enlaces dobles. Propiedades de Ac. Grasos ● Solubilidad. Poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila e hidrófoba, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (- CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales, por lo tanto son anfipáticas, ● Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali (sosa, NaOH), se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación No suelen encontrarse en estado libre y se obtienen por hidrólisis de los lípidos saponificables Estos compuestos están esterificados con alcoholes y en pequeñas cantidades se pueden presentar en forma NO esterificada (sangre), y en este caso se les denomina ácidos grasos libres y se presentan unidos a proteínas. La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con el agua, por lo que presenta carácter ácido. El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua Se han encontrado >100 ácidos grasos y difieren uno de los otros en la longitud de sus colas, en el grado de insaturación y en la posición de sus dobles enlaces. Estos dobles enlaces es el que hace que hace que los lípidos sean sólidos o líquidos La cadena de los ác. grasos saturados puede disponerse totalmente extendida y empaquetarse uniéndose mediante fuerzas de Van der Waals con átomos de cadenas vecinas (el número de enlaces, está en relación directa con la longitud de la cadena). Por ello se encuentran en estado sólido a T° ambiente. TIPOS • Saturados ,si lo enlaces son simples y con la misma distancia entre ellos • Insaturados en ellos aparecen dobles o triples enlaces. ● La cadena de los ácidos grasos insaturados al tener dobles enlaces adopta una disposición doblada , con codos y no pueden empaquetarse tan fuertemente. ● Es por esto que los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos que los insaturados INSATURADOS Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los omega-3 (n-3) y los omega-6 (n-6). Dado que estos ácidos grasos no están saturados y tienen varios enlaces dobles por lo que se le denominan ácidos grasos poliinsaturados Acidos grasos esenciales. ● Se ingieren a través del alimentos y son: ○ el ácido alfa-linoléico (ALA) ○ el ácido eicosapentaenoico (EPA) ○ el ácido decosahexaenoico (DHA) Ácidos grasos omega-3 ● Se consumen en la dieta a partir de aceites vegetales: ○ ácido linoleico (LA). ○ ácido araquidónico (AA). Ácidos grasos omega-6 ACILGLICÉRIDO O GRASAS ● Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos. ● Pueden ser: Monoacilglicéridos, si un ácido graso esterifica uno de los grupos alcohol de la glicerina. Diacilglicérido si son dos, Triacilglicérido o triglicérido, si son tres también son llamados: grasas neutras. ● Por saponificación dan jabones y glicerina ● Los acilglicéridos sencillos contienen un sólo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen ácidos grasos diferentes. Dos grupos hidroxilos libres Un grupo hidroxilo libre ACILGLICÉRIDO O GRASAS Propiedades físicas ● Solubilidad: Los triglicéridos son sustancias apolares, insolubles en agua. Los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos, al tener la glicerina radicales OH- libres, tienen cierta polaridad. ACILGLICÉRIDO O GRASAS Propiedades físicas ● Punto de fusión: los que presentan ácidos grasos saturados se encuentran en estado sólido: sebos, a las temperaturas en las que los que presentan ácidos grasos insaturados se encuentran en estado líquido: aceites. En los animales poiquilotermos y en los vegetales hay aceites y en los animales homeotermos hay sebos Localización de los acilglicéridos ● En los vegetales se almacenan en las vacuolas de las células vegetales (las semillas y frutos oleaginosos) ● y en los animales en el tejido graso o adiposo LAS CERAS ● Son ésteres de un monoalcohol lineal y de un ácido graso, ambos de cadena larga. En ambos casos son carbonos pares. ● Es una molécula apolar, muy hidrófoba ● Son sólidas a temperatura ambiente, pero con un bajo punto de fusión. http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t14_LIPIDOS/diapositivas/Diapositiva55.GIF LAS CERAS Son impermeables, por lo que sirven de protección ante la desecación: hojas y frutos y protección ante microbios, como en la cera de los oídos que forman el cerumen unidas a ácidos grasos. Se encuentran en la piel, pelos, plumas. http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t14_LIPIDOS/diapositivas/Diapositiva55.GIF FOSFOLÍPIDOS ● Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. ● El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. ● El aminoalcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base nitrogenada, etc). Puede ser la colina, serina, etanolamina… TERPENOS ● Compuestos naturales que formalmente se pueden considerar polímeros del isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de fórmula empírica C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado. ● Se distingue entre monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30)… CLASIFICACIÓN Nombre nº de isoprenos que componen la molécula Función Ejemplo Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol. Sesquiterpenos 3 Intermediario en la síntesis del colesterol. Farnesol. Ditepenos 4 Forman pigmentos y vitaminas. Fitol, vitamina A, E, K. Triterpenos 6 Intermediario en la síntesis del colesterol. Escualeno. Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales. Carotenos, xantofilas. Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho TERPENOS ● Los terpenos se encuentran sobre todo en las plantas, de cuyas flores,hojas o frutos se obtienen en forma de aceites esenciales mediante destilación con vapor de agua. ● Dentro de los tetraterpenos, tenemos el β- caroteno, precursor de la vitamina A, funciona como un antioxidande liposoluble y aumenta la eficiencia del sistema inmunológico http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Beta_carotene_structure.png ESTEROIDES ● lípidos no saponificables derivados del ciclo del esterano (ciclopentano- perhidrofenantreno). ● Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides o derivados de esteroides. Por ejemplo: el colesterol, los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas de la corteza suprarrenal, muchos alcaloides El Colesterol ● Componente imprescindible de las membranas plasmáticas de células animales. Se localiza entre las colas de los fosfolípidos, impidiendo la unión entre éstas. Así, la membrana plasmática es más fluida. El estigmasterol es un componente de las membranas de células vegetales. Realiza la misma función que el colesterol. Prostaglandinas ● Son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. ● Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. ● Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. ● Promueven la contracción de la musculatura lisa. ● Intervienen en la coagulación sanguínea Función Prostaglandinas ● Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento. ● Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. Función Prostaglandinas ● Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. ● Promueven la contracción de la musculatura lisa. ● Intervienen en la coagulación sanguínea SAPONIFICACIÓN
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