Guía Nomenclatura orgánica parte 3

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
SISTEMAS ORGÁNICOS 1 
Prof. Martha Alix Novoa G. 
 
GUIA DE CLASE NOMENCLATURA ORGÁNICA-PARTE 3 
 
Nomenclatura de nitrilos 
 
Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo. El Carbono 1 será el del nitrilo. Como sustituyente se nombra como 
ciano. 
 
Ejemplos: 
 
 
Benzonitrilo acetonitrilo-etanonitrilo 
 
Escriba las estructuras o el nombre según el caso: 
 
a. 4-nitro-2-yodo-benzonitrilo c. 2-penteno nitrilo 
b. 2-etil-butano nitrilo 
 
Nomenclatura de ácidos carboxílicos 
 
Se inicia con la palabra ácido y la terminación es oico. El carbono es terminal. 
 
Revise los siguientes ejemplos que emplean nomenclatura IUPAC: 
 
 
Fuente Química Orgánica, Wade 
 
Escriba las estructuras o el nombre según el caso: 
 
a. Ácido 4-metil pentanoico e. Ácido o-hidroxi benzoico 
b. f. 
 
 
 
 
 
 
2 
 
 
c. Ácido 1-ciclopentenoico 
O OH
 
 g. Ácido 2-etil-3-metil-hexanoico 
d. h. ácido butanodioico (ácido succínico) 
O
OH
O
OH
 
i. ácido 2-butenodioico (maleico) 
 
O
OH
O
OH
 
 
 
Nomenclatura derivados de ácidos carboxílicos 
 
Los derivados de ácido carboxílico son: ésteres, haluros de ácido, anhidridos y amidas. A continuación, se 
encuentran las reglas IUPAC para cada una de estas funciones químicas. 
 
a. Nomenclatura de ésteres 
 
Se nombran identificando el grupo proveniente del ácido carboxílico y se cambia la terminación ICO por 
ATO y posterior se nombra el grupo alquilo unido al Oxígeno. Revise detalladamente los siguientes 
ejemplos (Wade, 2011): RCOOR´ 
 
 
 
Nombre los siguientes compuestos o escriba la estructura: 
 
a. Ciclopentanoato de isopropilo c. metanoato de bencilo e. 2-oxo-butanoato de isopropilo 
O
OO
 
 
 
 
3 
 
b. d. 
 
 
 
 
b. Nomenclatura de haluros de ácido 
 
El nombre inicia con el haluro de y se cambia la terminación ico del ácido por oilo. Por ejemplo: 
 
 
 
 
 
CH3CH2CH2Cl cloruro de propilo CH3CH2F fluoruro de etilo 
 
Como sustituyente el radical se nombra como clorocarbonil. 
 
 
Nombre los siguientes compuestos o escriba la estructura: 
 
a. b. Fluoruro de cloroetanoilo c. cloruro de 3-metil-3-hexenoilo 
 
 
 
d. 
 
 
bromuro de 3-bromo butanoilo 
 
c. Nomenclatura de anhidridos 
 
Un anhidrido proviene de la combinación de dos moléculas de ácido carboxílico a las que se les ha 
eliminado una molécula de agua. 
 
 
 
 
 
Los anhidridos simétricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos se nombran cambiando la palabra 
ácido por el término anhidrido. Los anhidridos asimétricos se nombran citando los dos ácidos en orden 
alfabético. Para los anhidridos que se derivan de ácidos monocarboxílicos sustituidos se añade el prefijo 
bis. A partir de diácidos se forman anhidridos cíclicos de 5 o 6 miembros. 
 
Por ejemplo: 
 
 
4 
 
 
 
 
 
 
 
Anhidrido propanoico Anhidrido benzoico 
 
 
 
 Anhidrido benzoico propanoico Anhidrido bis (cloroacético) 
 
 
 
Ácido succínico anhidrido succínico 
 
Nombre los siguientes compuestos o escriba la estructura: 
 
a. Anhidrido bis(bromo propanoico) d. anhidrido etanoico-metanoico 
 
b. Anhidrido maleico (anhidrido 2-butenodioico) 
 
c. 
 
d. Nomenclatura de amidas 
 
La terminación oico se sustituye por amida. Como en las aminas, hay amidas primarias, secundarias y 
terciarias de modo que se coloca la letra N para nombrar los sustituyentes. Ejemplos de Wade: 
 
 
 
 
Nombre los siguientes compuestos o escriba la estructura: 
 
 
 
5 
 
a. c. 4-pentenamida 
 
 
 
 
N-fenil-etanamida 
b. d. 2-ciclohexil-etanamida 
 
 
 
 
 
 
Compuestos orgánicos polifuncionales 
 
En la tabla 1 se observan las funciones químicas por prioridad decreciente de nomenclatura 
 
 
 
 
6 
 
 
Fuente: UNAM: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/GRUPOSFUNCIONALES_2934.pdf 
 
Analice los siguientes ejemplos (Wade, 2014): 
 
 
2-hidroximetil-ciclohexanona ácido 3-hidroxi-butanoico 
 
 
 
Escriba la fórmula estructural o asigne el nombre según el caso: 
 
a. Bromuro de bencilo b. ácido 2,4-dinitrobenzoico c. 
 
d. ácido 2,5-dicloro-3-nitrobenzoico 
e. 3-bromo-4-nitro-anilina f. 3-terbutil-2,4,6-trinitrotolueno 
 
g. 2-cloro-4-nitro-fenol h. 3-metoxi-ciclohexanol 
 
i. Ácido 2,4-diamino benzoico 
 
j. k. l. ácido 5-clorocarbonil hexanoico 
 
 
 
 
 
 CH3CH2COCl cloruro de propanoilo 
 Cloruro de 3-bromo-bencenoilo o 1-bromo-3-clorocarbonil-benceno 
 
 
7 
 
m. Bromuro de 3-metil-ciclopentanoilo 
n. 5-amino-2-pentanol 
o. ácido 2,5,5-trimetil-4-oxo-2-heptenoico