Unidad 2-Teoria 5- 2020-Alcanos

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QUIMICA 
ORGÁNICA
ALCANOS
Hidrocarburos alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos
Hidrocarburos
no hay enlaces multiples
C C
C C
HC CH
CH
H
C
HC
Clasificación de los 
hidrocarburos
ALCANOS
Los hidrocarburos son compuestos 
que en su estructura contienen 
exclusivamente carbono e 
hidrogeno Los alcanos son los 
hidrocarburos (compuestos de C e 
H) más simples, no tienen grupo 
funcional y las uniones entre 
átomos de carbono (con 
hibridación sp3) son enlaces 
simple. 
su estudio nos permitirá 
entender el comportamiento del 
esqueleto de los compuestos 
orgánicos (conformaciones, 
formación de radicales) 
constituyen una de las fuentes de 
energía y materias primas más 
importantes para la sociedad actual 
tienen importancia industrial ya que 
se los emplea como combustibles 
(petróleo y sus derivados). 
ESTRUCTURA
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica
Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n
Los alcanos 
con cuatro o 
más 
carbonos 
presentan 
isomería
estructural Butano 2-metilpropano
H
C
H H
H1.1 Å
109.5 º
C C
H
H
H
H
H
H
1.55 Å
Hibridación sp3
 A tener en cuenta!!!!!
Tipos de átomos de carbono según la sustitución
Fórmulas moleculares de los alcanos
Los Alcanos son compuestos que contienen átomos de C hibridados sp3, y
cuya formula general es CnH2n+2, es decir que contienen la máxima
cantidad de átomos de H para un numero dado de átomos de C; por dicha
razón se los llama saturados. Presentan en su estructura sólo enlaces
simples (sigma) C-C- y C-H
Ejemplos de alcanos:
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 En la siguiente tabla se muestran las estructuras de los primeros 10 
alcanos sin ramificaciones
 Una serie de compuestos, como los alcanos sin ramificaciones, que solo 
difieren en el número de grupos –CH2- se conoce como serie homologa 
y los miembros individuales de la serie se llaman homólogos
 Cualquier isómero de estos compuestos tiene la misma formula molecular
aun cuando las estructuras sean diferentes.
 El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de
carbono del alcano
Número 
átomos C
Posibles 
Isómeros
1-3 1 
4 2 
5 3 
6 5 
7 9 
8 18 
9 35 
10 75 
15 4,347 
20 366,319
NOMENCLATURA
10
P r e f i j o Nº de átomos de C
Son aquellos que constan de un
prefijo que indica el número de
átomos de carbono, y de un
sufijo que revela el tipo de
hidrocarburo

El sufijo - ano es empleado para
los alcanos

Met -
Et -
Prop -
But -
Pent -
Hex -
Hept -
Oct -
Non -
Dec -
Undec -
Dodec -
Tridec -
Tetradec -
Eicos -
Triacont -
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30 
Aprendo a nombrar los alcanos Prefijo Nº de at. de C
Radicales alquilos: son grupos atómicos monovalentes, que
resultan de eliminar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo
Nombre como
sustituyente
Nombre del 
radical
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración:
Se comienza a 
numerar por el 
carbono que 
presenta la valencia 
libre
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Alcano de igual
número de 
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3- METILOCH4
METANO
CH3-CH2- ETILO CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
ISOPROPILO CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO 
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
SEC-BUTILO CH3-CH2-CH-CH3
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3
CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO
CH3-C-CH3
CH3
TER-BUTILO
R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO
TER-PENTILO
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3
NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*1
6
1 7
*Cadena 
principal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH-CH
3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 
laterales
1
8
*3 cadenas 
laterales:
CADENA 
PRINCIPAL
8*
1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8
 8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1 3
6
4
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH
3 CH3
CH
3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2* 1*3*5*
2, 4, 5
Numeración
incorrecta
1 2 4 5
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 
CH
2
-CH
3
CH
3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*1* 7*
4-metil-7-etil
7 4 1
 Numeración
incorrecta
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3. El nombre
3.1.Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH
3
CH
3
CH
3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
21 4 5
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 12
5
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* * *
PROPIEDADES FÍSICAS: como hemos visto los alcanos contienen solo
enlaces C-C y C-H por dicha razón son moléculas no polares e insolubles en
agua son miscibles entre si, los alcanos presentan menores puntos de ebullición
que la mayoría de los compuestos orgánicos de peso molecular comparable,
esto se debe a que las fuerzas de atracción entre moléculas no polares son muy
débiles.
Punto de ebullición
El punto de ebullición
aumenta con el tamaño del
alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals )
son más efectivas cuanto
mayor es la superficie de
la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo
número de carbonos y sus
puntos de ebullición son muy
distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos
ramificados y tienen puntos de
ebullición más bajos.
Punto de fusión
El punto de fusión también aumenta con
el tamaño del alcano por la misma
razón. Los alcanos con número de
carbonos impar se empaquetan peor en
la estructura cristalina y poseen puntos
de ebullición un poco menores de lo
esperado.
Cuanto mayor es el número de carbonos
las fuerzas intermoleculares son mayores y
la cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.
Nótese que en todos los casos es inferior a
uno.
Densidad
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Número de
carbonos
Alcano Punto de fusión
(ºC)
Punto de ebullición
(ºC)
Densidad
(g/mL)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547
2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
4 Isobutano -159.4 -11.7 0.579
5 Isopentano -159.9 27.85 0.6201
5 Neopentano -16.5 9.5 0.6135
8 Isooctano -107.4 99.3 0.6919
Propiedades físicas de algunos alcanos
REACTIVIDAD
Las reacciones típicas de losalcanos son:
Combustión
Halogenación
Craking
COMBUSTIÒN es una oxidación rápida que ocurre a
temperaturas elevadas, en las cual los alcanos se convierten en dióxido de
carbono y agua. Casi no es posible controlar la reacción, salvo al moderar la
temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr una
combustión eficiente
COMBUSTIÓN
HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Se necesita calor o luz UV para iniciar la halogenación.Las reacciones de 
alcanos con cloro y bromo proceden con rapidez moderada y se controlan 
con facilidad.Sin embargo las reacciones con fluor son rapidas y dificiles de 
controlar.El yodo reacciona muy lentamente o no reacciona
Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, Cl2, Br2 I2) para formar
haluros de alquilo.
Por ejemplo, el metano reacciona con el Cloro (Cl2 para formar clorometano
(cloruro de metileno), triclorometano (cloroformo) y tetraclorurometano
(tetracloruro de carbono)
Ejemplo: cloración del metano
Enlace F· Cl· Br·
RCH2-H
(primario)
1 1 1
R2CH-H
(secundario)
1,2 3,9 80
R3C-H
(terciario)
1,4 5,0 1700
HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Ventajas Reactivo Inconvenientes
F2 El F2 es caro y corrosivo 
Las reacciones son violentas
El Cl2 es barato Cl2 Selectividad baja 
Problemas de perhalogenación
El Br2 es líquido y más fácil de 
manejar. 
Es altamente selectivo
El Br2 es relativamente caro
I2 Termodinámica en contra
Br2
Reactividad relativa de 
los halógenos frente a 
los alcanos
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CRAKING DE ALCANOS
Proceso de ruptura de largas cadenas de hidrocarburos en pequeñas unidades.
Transcurre a altas presiones y temperaturas, que pueden moderarse con uso de
catalizadores (zeolitas)
Las zeolitas inducen la formación de 
carbocationes
La ausencia de catalizadores provoca un 
proceso con radicales libres
Craking catalítico
Craking térmico