Alcaloides derivados de bases púricas

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ALCALOIDES DERIVADOS 
DE BASES PÚRICAS
También llamados bases púricas por derivar de las PURINAS 
Son pseudoalcaloides por su origen biosintético (no derivan de aminoácidos) y porque no 
tienen todas las propiedades de los alcaloides típicos (no son básicos, distinta solubilidad). 
Poseen 4 nitrógenos heterocíclicos tienen carácter anfótero y solubilidad en agua y
disolventes clorados.
GENERALIDADES
Las principales son: 
– Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina 
– Teofilina: 1,3-dimetilxantina 
– Teobromina: 3,7-dimetilxantina 
- Cafeína y teofilina se absorben por V/O de forma rápida y sufren
metabolismo hepático: eliminación urinaria.
BIOSÍNTESIS
Son muy importantes debido a su consumo masivo en el Mundo bajo forma
de infusiones (café, té, cacao, guaraná, etc.), bebidas analcohólicas,
medicamentos, etc. Son potentes estimulantes del SNC en especial la cafeína
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD
ACCIONES FARMACOLÓGICAS
se usa para prevenir y tratar las sibilancias, la falta de aliento y la opresión en el pecho causada por 
el asma, la bronquitis crónica, el enfisema y otras enfermedades pulmonares. Relaja y abre las vías 
respiratorias en los pulmones, facilitando la respiración.
Las metilxantinas poseen escasa solubilidad en agua, aunque
ésta se intensifica mucho por la formación de complejos (casi
siempre de 1:1) con muy diversos compuestos.
Los complejos más notables son los que se forman entre la
teofilina y la etilendiamina (para constituir aminofilina, un
fármacobroncodilatador)
La formación de sales dobles en complejo (como cafeína y
benzoato de sodio) o sales verdaderas (como el teofelinato de
colina [oxitrifilina]) también mejora su hidrosolubilidad.
Las sales o complejos se disocian para liberarlas metilxantinas
originales cuando se disuelven en solución acuosa .
Cafeína: semillas de café (1-2%), semillas de cola (1-3%),
hojas de té (2-4%) y yerba mate, semillas de guaraná
Teofilina: hojas de té, semillas de cola
Teobromina: tegumentos de la semilla de cacao
CAMELLIA SINENSIS
Es nativa del Sur de China y sudeste de Asia, 
aunque hoy se cultiva alrededor del mundo, tanto 
en regiones tropicales como subtropicales.
Es un arbusto que posee una fuerte raíz principal: 
Sus hojas y brotes se utilizan para elaborar el té.
Éstas son de color verde oscuro y de bordes 
aserrados, miden 4-15 cm de longitud y 2-5 cm 
de ancho. Las flores, axilares, solitarias o en 
grupos de 3 o 4, tienen 5 sépalos, 6-8 pétalos y 
numerosos estambres, son de color blanco-
amarillentas y miden 2-4 cm de diámetro.
La planta del té procede del sur de China y sudeste de Asia, aunque hoy se cultiva alrededor del
mundo, tanto en regiones tropicales como subtropicales.
Camellia sinensis, es un arbusto que posee una fuerte raíz principal: Sus hojas y brotes se utilizan para 
elaborar el té.
En los cultivo de té, los arbustos se podan para que no sobrepasen los 2 metros de alto, lo que es
necesario para la cosecha manual de sus hojas.
Las hojas contienen alrededor de un 4% de cafeína. La diferente composición química de las hojas
recolectadas según la edad y las distintas maneras de procesarlas para obtener diferentes grados de
oxidación permite elabora el té verde, negro, blanco, rojo, amarillo y oolong.
TÉ
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Bases xánticas y polifenoles (flavonoides, catecoles, taninos catéquicos y ácidos fenólicos).
Bases xánticas :cafeína (o teína), además de teofilina, teobromina, adenina y xantina.
Los flavonoides como kempferol, la quercetina y la miricetina. Además, la hoja fresca del té
habitualmente es rica en catequinas, que son polifenoles del grupo del flavanol, tales como (-)-
epigalocatecina-3-galato, (-)-epigalocatecina, (-)-epicatecina-3-galato y (-)-epicatecina. Las
catecinas son los compuestos que son oxidados y que se polimerizan en el té negro.
Los taninos catéquicos libres y combinados a bases xánticas; los ácidos fenólicos más
representativos son el ácido clorogénico, el cafeico y el gálico.
También se encuentran aminoácidos libres (como el 5-N-etil-glutamina o theanina, que es un
aminoácido específico del té), vitaminas del grupo B y sales minerales (entre éstas destaca el
fluoruro).
TE VERDE
La importancia que se le atribuye al té verde en cuanto a sus
propiedades medicinales frente al resto de tés reside en su proceso
de preparación.
Para preparar el té verde inmediatamente después de recolectar las
hojas, éstas se someten a un proceso de secado rápido por acción
del vapor (sistema japonés) o por calentamiento (sistema chino).
Este proceso casi no altera su composición química, ya que de esta
manera las hojas del té verde son estabilizadas evitando su
oxidación enzimática, por lo que conservan su contenido en
catequinas.
TÉ NEGRO
El té negro se prepara apilando las hojas frescas en habitaciones ventiladas,
hasta que éstas empiezan a fermentar.
Se secan rápidamente con calor artificial. En este proceso, los fenómenos
más importantes son la oxidación y la polimerización de los catecoles,
formándose teaflavinas, que son unos compuestos colorantes que confieren a
las hojas del té negro su coloración característica de marrón-rojizo a negro
También debido a este proceso de elaboración, la infusión de té negro resulta
muy aromática, con sabor astringente.
TÉ BLANCO
El té blanco es originario de China, es un té mínimamente procesado, no se enrolla ni se oxida, lo 
que da como resultado un sabor caracterizado como "más ligero" que la mayoría de los tés negros 
o tradicionales
El té blanco viene de delicadas yemas y hojas jóvenes de la planta Camellia sinensis, proveniente 
de la provincia china de Fujian.
Estas yemas y hojas se dejan marchitar ligeramente en primer lugar, después se secan a los rayos 
del sol y son ligeramente procesadas para prevenir la oxidación. Esto preserva las características 
de su sabor.
A pesar de su nombre, el té blanco elaborado es de color amarillo pálido. Su nombre deriva de los 
finos pelos de color blanco plateado en los brotes sin abrir de la planta del té, que le dan a la 
planta un aspecto blanquecino.
TÉ ROJOEl té rojo es originario de la zona de Pu-Erh, pueblo de China situado en la parte suroeste del país, en el distrito de Yunnan. 
El té rojo se elabora a partir de las hojas y tallos de la Camellia sinensis, 
planta a partir de la cual se elaboran muchos otros tés. 
En el caso del té rojo, este se caracteriza por tener un sabor más dulce 
que el resto y ser estimulante al contar con teína y cafeína, además de 
aportar una gran variedad minerales y vitaminas.
Al contrario que las otras suertes comerciales se prepara en fresco tras 
su recolección, o se fermentan en barricas de bambú durante 2 a 60 
años, lo que hace que las hojas alcancen un color cobrizo y, por lo tanto, 
también la infusión.
Consumido única y exclusivamente por la nobleza china durante cientos 
de años. 
No confundir con el té rojo compuesto por los sépalos
de la flor de Hibiscus sabdariffa (Malvaceae)
originario de África tropical
(Egipto y Sudán hasta Senegal)
Por sus propiedades medicinales y sabor característico
de su infusión, se cultiva en otras regiones con
climatología favorable, como el sudeste de Asia.
Tiene un sabor agrio, parecido al té de arándano.
Contiene vitamina C y oligoelementos, usándose
tradicionalmente como remedio suave debido a que
incrementa el bienestar orgánico general
CONTROL DE CALIDAD
USOS
Presenta diversos usos dependiendo de la suerte comercial: 
Por su presencia en cafeína se utiliza como estimulante del SNC, por su 
poder lipofílico como adelgazante y por la presencia de teofilina como un 
broncodilatador. 
Además tiene acción diurética
Por la concentración de taninos en el té negro como astringente
CAFETO (COFFEA ARABICA Y OTRAS 
VARIEDADES
CAFÉLa planta del café (Coffea arabica L. y otras especies del género, 
Rubiaceae) se denominan cafeto. 
Son plantas arbustivas o árboles pequeños, perennifolios, de 
tronco recto que puedes alcanzar los 10 metros en estado 
silvestre;en los cultivos se les mantiene normalmente en 
tamaño más reducido, alrededor de 3 metros. 
Por las características del cafeto, su producción está acotada por 
límites geográficos comprendidos por los Trópicos de Cáncer y 
de Capricornio. A nivel mundial, se cultiva en más de 70 países 
ubicados en esta franja, destacando de manera importante 
Brasil, Colombia, Indonesia, India y más recientemente Vietnam
PROCESO DE OBTENCIÓN DEL CAFÉ
https://es.slideshare.net/amayaaravena/proceso-productivo-del-caf-24940683
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Los granos de café crudos tienen una composición diferente entre la variedad 
arabica y robusta. 
En la variedad arabica, la cafeína comprende el 1,2% de la materia seca, 4,2%
minerales, de los cuales 1,7% es potasio; 16% lípidos, 1,0% trigonelinas, 11,5%
proteínas y aminoácidos, 1,4% ácidos alifáticos, 6,5% ácidos clorogénicos, 0,2%
glucósidos y 58% carbohidratos.
En la variedad robusta, la cafeína comprende el 2,2% de la materia seca, 4,4%
minerales, de los cuales 1,8% corresponen al potasio; 10% lípidos, 0,7%
trigonelinas, 11,8% proteínas y aminoácidos, 1,4% ácidos alifáticos, 10% ácidos
clorogénicos y 59,5% glucósidos trazas y carbohidratos
El contenido de agua de los granos de café crudo comercial varía entre 8% y 12%. 
La composición de los granos de café se altera de forma dramática por el proceso de tostado
(torrefacción), y pierde gran cantidad de agua (posee apenas 1% a 5%), proteínas, ácidos clorogénicos y
carbohidratos.
Ocurren importantes transformaciones químicas y se forman cientos de sustancias volátiles durante el
proceso de tostado, como volátiles que conforman el aroma, pigmentos poliméricos y melanoidinas.
Los lípidos son parte importante en la composición del grano de café. El aceite de café se concentra en
la endosperma, el resto (0,2% a 0,3%) de cera se encuentra en la capa externa de la semilla.
El aceite de café se compone de ácidos grasos, particularmente linoleico (40% a 45%) y palmítico (25%
a 35%), proporciones similares a las encontradas en otros vegetales comestibles.
Entre los esteroles, 24-metilenecolesterol y avenasterol son más importantes en la variedad robusta
que en la arabica. La capa externa de cera contiene 5-hidroxitriptamidas, ácidos araquidónico,
esteárico, etc. La presencia de estas sustancias en el café ha recibido la categoría de «sustancias
irritantes», a las cuales algunas personas son más sensibles. El lavado y la utilización de algunos
solventes permiten la remoción de estas sustancias.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
COLA NITIDA “COLA”
DESCRIPCIÓN
Se utilizan las semillas libre de tegumentos y secas de Cola 
nitida y C. acuminata (Sterculiaceae)
Son árboles de hasta 12 - 20 metros, con el envejecimiento desarrollan contrafuertes.
Las hojas son alternas, oblongas, glabras, coriáceas y duras, de márgenes ondulados.
Las flores se disponen en panículas desde las axilas de las hojas y son apétalas. Las
flores masculinas tienen un cáliz profundamente con dos verticilos de estambres. Las
flores femeninas son más grandes, 5-carpeladas. El cáliz es amarillo con guías rojas
de néctar. Los frutos son carnosos. Cuando maduran se abren dejando a la vista las
semillas, que pueden estar moteadas de blanco, gris rojizo o marrón. Las semillas son
amargas cuando están frescas, pero se vuelven más aromáticas a medida que
envejecen.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Contienen entre 1,5-2,5% de alcaloides como 
cafeína (1-2,5%), teofilina y teobromina (trazas)
Almidón
Taninos (5-10%) tales como 
catecol, epicatecol; flobafenos, sales potásicas
PAULLINIA CUPANA “GUARANÁ”
Es una planta nativa procedente de la Amazonía existiendo según la F Brasileña (1977) dos
variedades: sorbilis y typica, respectivamente (Sapindaceae).
El fruto de guaraná es esférico, negruzco y brillante, asumiendo una forma de cápsula dehiscente de 
1 a 3 valvas, en cuyo interior hay sólo una semilla que cuando madura cambia a rojo-naranja. El pericarpio es de color castaño-oscuro parcialmente cubierto por una sustancia blanca (arilo) que 
sirve para la dispersión del fruto por la semilla, misión que es realizada fundamentalmente por los 
pájaros. Los frutos son sometidos a un proceso de limpieza y torrefacción, con lo que se liberan las semillas y se separan del pericarpio. Las semillas, la parte más utilizada de la planta, tienen formas 
redondeadas, oscuras y brillantes.La semilla de guaraná contiene elevadas concentraciones de cafeína, de un 6 a un 8% y de taninos, 
y en menores cantidades teofilina y teobromina. Los supuestos efectos afrodisíacos y estimulantes 
del sistema nervioso y cardiovascular pueden atribuirse al contenido de cafeína, taninos y teofilina.
COMPOSICIÓN QUÍMICA 
Alcaloides del tipo metilxantinas tales como la cafeína, teofilina y teobromina. Estas 
xantinas metiladas son estimulantes del sistema nervioso central, presentando la 
cafeína la acción más potente. 
Las semillas de guaraná son ricas en cafeína, pueden contener un 6,2% (25) y hasta 
un 8% ; porcentaje significativamente mas elevado (del orden de unas 4 veces) que las 
del café, 30 veces mas elevado que el cacao y 10 veces mas que el té yerba u otras 
bebidas populares estimulantes
terpenos, flavonoides y amidas.
El principio activo del guaraná ha sido identificado como cafeína anhidra formando 
complejo con un material celular como los taninos. La formación de este complejo 
probablemente implica el átomo de nitrógeno no metilado del anillo de imidazol, 
uniéndose en puente de hidrógeno con un grupo hidroxilo de los taninos
YERBA MATE
ILEX PARAGUARIENSIS “YERBA MATE”
Se utilizan las hojas y tallos tiernos de Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae)
Nombres comunes: yerba mate, yerba de los jesuitas o yerba del Paraguay en Brasil “mate”, 
“erva-mate”, “erveira”, “congonha”, “erva”, “erva-verdadeira”, “ervacongonha”
Es un árbol neotropical originario de las cuencas del Alto Río Paraná, Alto Río Uruguay y algunos 
afluentes del Río Paraguay donde crece en un estado silvestre, sobre todo formando parte 
del sotobosque o del estrato mediano de los montes.
De las hojas y ramas, secas y molidas se prepara el mate, una infusión originaria de su zona de 
crecimiento y común en la gastronomía de Paraguay, el Sur de Brasil, Argentina, sur y este 
de Bolivia, Uruguay y ciertas regiones del sur de Chile. 
Es ampliamente cultivada por su valor comercial en Argentina, Brasil y Paraguay (en orden de 
producción total).
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Xantinas: metilxantina: cafeína,
Polifenoles: ácidos clorogénicos (10-16%), neoclorogénico, isoclorogénico, 
derivados de ácido cafeoilquínico (ácidos 3,4 e 3,5 dicafeoilquínicos, ácido 
4,5-cafeoilquínico),ácido cafeico,
taninos catéquicos (7-14%)
Compuestos aromáticos, alifáticos, terpenoides, cetonas y aldehídos
Flavonoides: quercentina, rutina.
ELABORACIÓN DE YERBA MATE
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PROCESO DE ELABORACIÓN DE YERBA MATE
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https://www.slideshare.net/hectormanuelarce/yerba-mate-proceso-power-point
THEOBROMA CACAO “CACAO”
THEOBROMA CACAO L.
Nombre vulgar: árbol del cacao o cacaotero, nativo de regiones tropicales y 
subtropicales de América: América tropical
Planta de hoja perenne de la familia Malváceas.
Theobroma significa, en griego, «alimento de los dioses. Alternativamente, algunos
lingüistas proponen la teoría de que en el correr del tiempo pasó por varias
transformaciones fonéticas que dieron paso a la palabra cacaoatl, la cual evolucionó
después a cacao. 
Ghana y Costa de Marfil son los dos principales productores y exportadores de cacao a 
nivel global. 
El cacaotero es un árbol que necesita de humedad y de calor. Un árbol comienza a rendir cuando 
tiene cuatro o cinco años
Se trata de un árbol perennifolio de 4 a 7 m de altura si es cultivado, en su forma silvestre puede 
crecer hasta 20 m. 
Es una especie cauliflora, es decir, las flores aparecen insertadas sobre el tronco o las viejas
ramificaciones.
El fruto es una baya grande comúnmente denominada "mazorca", carnosa,oblonga a ovada, de color 
amarilla o purpúrea, y con canales longitudinales, contiene entre 30-40 semillas en una masa de 
pulpa desarrollada de las capas externas de la testa.
El fruto maduro se torna rojo o amarillo purpúreo y pesa aproximadamente 450 g cuando madura. A 
pesar de que sus frutos maduran durante todo el año, normalmente se realizan dos cosechas: la 
principal (que empieza hacia el final de la estación lluviosa y continúa hasta el inicio de la estación 
seca) y la intermedia (al principio del siguiente periodo de lluvias)
Requiere sombra (crecen a la sombra de otros árboles más grandes como cocotero y platanero), 
protección del viento y un suelo rico y poroso. El terreno debe ser rico en nitrógeno, magnesio y 
en potasio, y el clima húmedo, con una temperatura entre los 20 °C y los 30 °C.
La principal utilidad del fruto del cacao es la producción de polvo de cacao y grasa o
manteca de cacao, ambos utilizados fundamentalmente para la producción de
chocolate. Dos terceras partes de cacao producidas a nivel mundial se utilizan para
realizar este producto.
Del cacao se extraen productos como el cacao en polvo que es seco y de color café 
oscuro, tiene el sabor característico del cacao. Es amargo. Además de utilizarse en la 
producción de chocolate se usa para aromatizar galletas, pasteles, bebidas y gran 
variedad de postres.
También se extrae la manteca de cacao, conocida como aceite de theobroma, es la
grasa natural comestible del haba del cacao, extraída durante el proceso de
fabricación del chocolate y el polvo de cacao. Es utilizada por la industria farmacéutica
para la producción de medicamentos; por la industria de los cosméticos para la
fabricación de productos de belleza
A partir de la pulpa del cacao se pueden elaborar bebidas, algunas con alcohol.
Finalmente la cáscara del fruto es aprovechada para hacer infusiones e incluso se
utiliza para la alimentación animal, y con su jugo se pueden confeccionar mermeladas.
ETAPAS EN LA 
ELABORACIÓN 
DE 
DIFERENTES 
PRODUCTOS 
DEL CACAO
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Tras el tostado, aproximadamente la mitad de la semilla de cacao es
grasa, el resto son proteínas, fibra e hidratos de carbono. Alrededor del
60% de esa grasa es saturada, por lo que es de los alimentos que
contienenmayor proporción de este tipo de grasa.
La cantidad de azúcar es muy baja, por lo que no es un alimento dulce,
mientras que los taninos, polifenoles responsables del sabor áspero y
amargo del cacao, suponen el 4 – 8%.
Las xantinas presentes son teobromina y cafeína cerca del 1.4% y más de
400 compuestos volátiles que se producen durante la fermentación y el
tostado contribuyen al aroma y sabor característicos del cacao.
FÁRMACOS CON BASES XÁNTICAS DE USO EN FARMACIA
La manteca de cacao se usa para la fabricación de supositorios y óvulos por poseer una 
punto de fusión cercano a 37°C.
Además, como demulcente e hidratante en diversos cosméticos.
La cafeína presente en todas estas drogas vegetales (anhidra o monohidratada) se usa 
en diversos fármacos anticefalálgicos, antigripales, etc.
PROCESO VER EN EL SIGUIENTE LINK
https://www.youtube.com/watch?v=8flnSeJ6u3c