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HIDROCARBUROS A Son compuestos cuya estructura está formada exclusivamente por carbono e hidrógeno constituyen la función fundamental de la Química Orgánica, por lo cual también se les conoce como función madre o soporte debido a que los demás compuestos orgánicos se consideran derivados de esta función: Alifáticos Aromáticos (Bencénicos) Cadena Cerrada (Alicíclica) Cadena Abierta Alcanos Alquenos Alquinos Radical Alquilo HIDROCARBUROS CxHy · HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Pueden ser de cadena abierta o cerrada que incluyen a (3) grupos generales. · LOS ALCANOS Donde cada átomo de carbono con hibridización sp3 forma cuatro enlaces “s” simple. H H H H C C C H Enlaces sigma () H H H · LOS ALQUENOS Donde por lo menos hay dos átomos de carbono compartiendo dos pares de electrones (enlace doble formado por un enlace “s” y un enlace “p”) ambos presentando hibridación sp2. H H HEnlace sigma () Enlace doble 1 enlace 1 enlace H C C = C H H · LOS ALQUINOS Donde también hay por lo menos dos átomos de carbono compartiendo tres pares de electrones (enlace triple formado por un enlace s y dos enlaces p) ambos átomos presentan hibridización sp. Enlace triple (2 enlaces y 1 ) C C C Nº de Carbono Alcanos (-ano) Alqueno (-eno) Alquino (-ino) Raíz CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 Met (1) Metano CH4 ………… ………… Et (2) Etano C2H6 C2H4 C2H2 Prop (3) Propano C3H8 C3H6 C3H4 But (4) Butano C4H10 C4H8 C4H6 Pent (5) Pentano C5H12 C5H10 C5H8 Hex (6) Hexano C6H14 C6H12 C6H10 Hept (7) Heptano C7H16 C7H14 C7H12 Oct (8) Octano C8H18 C8H16 C8H14 Non (9) Nonano C9H20 C9H18 C9H16 Dec (10) Decano C10H22 C10H20 C10H18 Hidrocarburos Insaturados Hidrocarburos Saturados Las formulas generales se aplican sólo a hidrocarburos de cadena abierta y cuando la molécula tiene sólo un doble o un triple enlace en el caso de alquenos y alquinos. NOMENCLATURA Se utiliza la nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). La nomenclatura requiere sencillez prontitud de comprensión y facilidad de empleo. En general un nombre IUPAC presenta la siguiente estructura. Prefijo Raíz Sufijo Ramas o # de Terminación sustituyentes carbono met ano Inorgánicos Orgánicos et eno - Halogenos - Restos alquilo proa ino Grupos –NO2 - Restos aromáticos but ol - Grupos Funcionales pent al ona Sustituyente: Átomo o grupo de átomos diferente al “H” unidos a la cadena principal. Ejemplo:Sustituyente CL C C C C CH3 Por lo general los sustituyentes son restos alquilo es decir hidrocarburos que han perdido un hidrógeno y reciben el nombre de hidrocarburos de procedencia, donde la terminación ANO se cambia por –ILO o –IL. Ejemplo: CH3 CH3 (Etano) CH3 CH2 - (Etilo o etil) Localizador: Número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal. NOMENCLATURA de los compuestos orgánicos ALCANOS: 1º Se determina la cadena principal (la que contenga el mayor número de átomos de carbono). 2º Se enumera (mediante localizadores) de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que lleven cadenas laterales (radicales). 3º Con independencia de la naturaleza de estos radicales estos se nombran por orden alfabético con anterioridad a la cadena principal, precedidas, en caso necesario de su localizador corresopondiente. 4º Si existen varios radicales iguales se anteponen los prefijos di- , tri- , tetra , etc. para indicar el número de estas cadenas. Ejemplo : www.RecursosDidacticos.org CH3 CH2 CH3 CH3 C CH CH2 CH31 2 3 4 5 CH3 3 – etil – 2,2 – dimetil pentano CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH31 2 3 4 5 3 – metil pentano Ejercicios de Aplicación 1. El nombre IUPAC del hidrocarburo será : CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 __________________________________ 2. CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3 CH3 __________________________________ 3. CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH3 H H __________________________________ 4. CH3 H CH3 CH3 C C C CH2 CH2 CH3 H CH3 H 5. CH3 CH3 CH3 C C CH3 H H __________________________________ 6. CH3 CH3 CH3 C CH CH CH2 CH3 H CH2 CH3 __________________________________ 7. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 Cl Br CH2 CH3 __________________________________ 8. Escribir las formulas de los siguientes compuestos : 3 – etil – 2, 4 - dimetilpentano 9. 2, 2, 4 – trimetilpentano 10. 4 – etil – 3 – metilheptano 11. 4 – etil – 4 – metil – 5 – propil octano 12. ¿Cuántos carbonos primarios hay en el 3 – etil – 2, 2 - dimetilpentano? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) N.A. 13. Series homólogos son aquellas cuyos términos difieren entre sí en … a) CH2 b) CH c) H2 d) CH3 e) H 14. ¿Cuántos isómeros de posición posee la sustancia C6H14? a) 3 b) 5 c) 1 d) 8 e) 4 15. ¿Cuántos enlaces sigma posee el 3 - metilpentano? a) 16 b) 18 c) 19 d) 20 e) N.A. Tarea Domiciliaria 5 1. El nombre IUPAC del hidrocarburo será : CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 __________________________________ 2. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 __________________________________ 3. CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 __________________________________ 4. CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 __________________________________ 5. CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 __________________________________ 6. CH3 CH2 CH CH3 CH3 __________________________________ 7. CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 __________________________________ 8. Escribir las formulas de los siguientes compuestos : 3 – etil – 4 – metil hexano 9. 2,5 – dimetil – 4 – propilheptano 10. 3 – etil – 2, 6 – dimetilheptano 11. ¿Cuántos carbonos secundarios hay en el : 4 – etil – 3 - metilheptano? 12. ¿Cuántos enlaces sigma posee el : 2, 2, 4 - trimetilpentano? 13. Señalar que alternativa no es un alifático : a) Heptano b) 3 – etil – 4 – metil hexano c) 3 – metil pentano d) 2, 4 – dibromonitrobenceno e) N.A. 14. Es un compueso orgánico que cuando se mezcla con el aire, forma una mezcla explosiva, denominada “gas grisu”. a) C2H2 b) C2H4 c) CH4 d) C3H8 e) C2H6 15. La formula general de un hidrocarburo alifático acíclico es : a) CnH2n b) CnH2n-2 c) CnH2n+2 d) C2nHn-2 e) N.A.
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