Hidrocarburos-Ciclicos-y-Aromaticos-para-Cuarto-de-Secundaria

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HIDROCARBUROS III
 
· Hidrocarburos Cíclicos
Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo normal de equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e inestables.
La química de los hidrocarburos cíclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta así por ejemplo un ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).
Preparación de un Ciclo Alcano (Naftenos)
Reacción de Freud.
	 		 CH2 Cl			 		 CH2
H2C		+ 2 Zn 				H2C	 + ZnCl2
 	 		 CH2 Cl			 		 CH2
 		 1,3 dicloro propano		 		 	ciclo propano
 		 	 (lineal)					 (cíclico)
Forma practica de representar :
 			Nombre	 					Representación
........................................................................................................................
........................................................................................................................
........................................................................................................................
........................................................................................................................
........................................................................................................................
· Hidrocarburos Aromáticos
Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.
Dest. seca
Alquitrán	 		Hidrocarburo Aromático
Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos, sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.
El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C6H6 y en 1865 Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular : cíclico resonante de 6 átomos de carbono según :
H
H
H
H
H
H
 		 Estructuras resonantes				Forma real del benceno
 			1,3,5, ciclo hexa trieno				(híbrido de resonancia)
como radical :
 									 CH2 
 		 Fenil(0)					 Bencil(o)
Hay 3 enlace 
6 electrones 
Aromaticidad :		# e- = 4n + 2
 				n = 1, 2, 3, ...
Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas sustituciones no se rompe el anillo bencénico.
A. Productos Monosustituidos :
Ejm. :
 	CH3			CH2CH3			CH2CH2CH3		CH2CHCH3
B. Productos Disustituidos :
a
b
a
b
b
a
 	 	 Orto(o)		 Meta(m)		 Para(p)
 				 Isomeros de posición
· El isómero para el benceno es el más estable.
· El isómero orto del benceno es el más polar.
Ejm. : Nombrar
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
 	………………………………………….		………………………………………….		………………………………………….
Anillos Fusionados de Benceno :
Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina (Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es utilizado como medio contra las polillas.
7
6
3
2
1
4
5
8
Como radical (radicales arilo)
 -naftil
 -naftil
 		 		 		 
Fenantreno 
Antraceno
Ejercicios de Aplicación
Nombrar los hidrocarburos :
www.RecursosDidacticos.org
1. 
CH3
1. ................................................
CH3
CH3
2. ................................................
3. ................................................
4. ................................................
CH3
CH3
5. ................................................
CH3
6. ................................................
7. ................................................
8. ................................................
9. CH3 CH CH CH CH3
 	 	 
 	 CH3		C2H5
 		 C2H5
 		 
10. CH3 CH CH C = CH2
 		 
 		 CH3
Nombrar los hidrocarburos aromáticos :
11. OH
OH
OH
OH
 ...................................... .......................................
OH
NO2
NO2
O2N
O2N
NO2
CH3
NO2
12. 
 ...................................... .......................................
Nombrar :
COOH
OH
13. 
 ...................................... .......................................
14. 
CH3 – CH – CH2CH3
Cl
Cl
Cl
 ...................................... .......................................
SO3
Br
Br
15. 
 ...................................... .......................................
Tarea Domiciliaria
7
www.RecursosDidacticos.org
Nombrar :
CH2
2. 
................................................................. 
 
CCl3
 
CH
Cl
Cl
3. 
.................................................................
CH3
 
CH
 
CH3
CH3
 
CH
 
CH3
4. 
.................................................................
Nombrar los hidrocarburos :
C2H5
CH3
5. ................................................
CH3
6. ................................................
CH3
C3H7
7. ................................................
C3H7
C2H5
8. ................................................
CH3
9. ................................................
C2H5
CH3
10. ................................................
C2H5
CH3
11. ................................................
CH3
C2H5
12. ................................................
13. CH3 CH2 CH C = CH CH = CH
 			 	 
 			 C2H5 	 CH3
................................................
 			 CH3
 
14. CH3 CH CH2 C CH = C CH3
 			 
 	 CH3 			 CH3 
................................................
Nombrar los hidrocarburos aromáticos:
OH
OH
CH = CH2
15. 
 ...................................... .......................................
16. NO2
OH
 ...................................... .......................................