formacion de osazonas

Vista previa del material en texto

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
PRACTICA 7
PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA
Objetivos
· Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
· Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de 
azúcares.
· Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos hidroxilo de un monosacárido.
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
PRUEBA DE FEHLING
FORMACIÓN DE OSAZONAS
SINTESIS DE PENTAACETATO DE Β-D-GLUCOSA
TABLA DE FORMACION DE OAZONA PRÁCTICO 
	AZUCAR
	PRUEBA DE FEHLING
	FORMACION DE OSAZONA
	
	
	SI
	NO
	TIEMPO
	FRUCTOSA
	POSITIVA
	X
	
	----------
	GLUCOSA
	POSITIVA
	X
	
	----------
	MANOSA
	--------------
	--
	
	---------
	MALTOSA
	POSITIVA
	X
	
	----------
	LACTOSA
	POSITIVA
	X
	
	----------
	SACAROSA
	NEGATIVA
	
	X
	----------
	ALMIDON
	--------------
	
	----
	-----------
ANALISIS DE RESULTADOS
Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo -OH hemiacetálico libre (glucosa), un carbono anomérico libre o potencialmente libre en su estructura. Si se analizan las estructuras de cada uno de los azúcares analizados, la fructosa es una cetopentosa, este carbohidrato tiene a su grupo funcional en el segundo carbono, por lo que es capaz de isomerizarse en medio alcalino caliente mediante tautomería para formar un intermediario llamado enodiol y pasar a aldosa (glucosa), oxidándose y dando positivo, la lactosa al contar con su carbono anomérico, si bien no libre totalmente, de acuerdo a su estructura se encuentra propenso a oxidarse, por último la sacarosa posee un enlace tipo éter o glucosídico que une dos moléculas de fructosa y glucosa (disacárido) y sufre el mismo efecto que el almidón.
La sacarosa es un azúcar no reductora, porque no tiene ningún aldehído libre o un grupo ceto. Además, su carbono anomérico no está libre y no se puede abrir fácilmente su estructura para reaccionar con otras moléculas.
No se determino el punto de fusión de la Síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa, porque no se recristalizo.
MECANISMO DE REACCION 
CONCLUSIONES
Podemos concluir que los azúcares en general son solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como para determinar sus configuraciones. La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aún así, la sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con prueba de Fehling es negativa.
CUESTIONARIO
1.- Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta reacción.
Porque el compuesto clorhidrato de fenilhidrazina es más estable que la fenilhidrazina base.
2.- Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de osazonas ¿Cómo se obtendrá la fenilhidrazina base?
Cuando se utiliza la base, este no reacciona fácilmente
 3.- Indicar por que se utiliza la solución de bisulfito de sodio en la formación de osazonas?
Porque es un catalizador acido que inhibe la energía de activación para propiciar la reacción. Para que se realice la adición de la fenilhidrazina, es necesario comenzar con una reacción acido base. Además, se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehídos, metil, alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehído-bisulfito o centona-bisulfito)
4.- Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y disacáridos:
La formación de osazonas en los monosacáridos se da de forma más rápida debido a que su grupo carbonilo esta mas disponible y es más fácil hacerlo reaccionar con la fenilhidrazina, por otra parte, los disacáridos tienen que romper su enlace glucosídico primero para que su grupo carbonilo pueda reaccionar.
5.- Indicar por medio de reacciones, cuales azucares dan positivo a la prueba de Fehling
 Azucares reductores: tienen una coloración rojiza debido al oxido cuproso que se forma por oxidación del azúcar por medio del catión Cu2+
6.- Explicar por qué se utiliza cobre como tartrato y no como sulfato
Porque el sulfato de cobre reaccionaria con el hidróxido de sodio y no se formaría el complejo para dar la coloración azul.
7.- Da 3 ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que no la den:
Positiva: lactosa, glucosa, galactosa
Negativa: sacarosa, fructosa, almidón
8.- Indicar qué tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.
· Con el grupo carbonilo de los azucares.
· Los aldehídos y las cetonas reaccionan con un equivalente de fenilhidrazina y forman fenilhidrazona.
· Las aldosas y las cetosas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina y forman osazonas 
10.- Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonilos en los cuales es más fácil que ocurra la reacción, pues son los más fáciles de oxidar formando aldosas o cetosas. 
11.- En la síntesis de pentaacetato de 	β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de sodio anhidro.
El acetato de sodio anhidro fue empleado como catalizador en la reacción al sustraer protones de los grupos hidroxilo para así, comenzar la adición nucleofílica al carbono electropositivo del anhídrido acético
b) Explicar por qué se vierte la mezcla de reacción en agua helada después del calentamiento a reflujo.
Para que termine de cristalizar el pentaacetato de -D_glucosa en el matráz de reacción
c) Indicar por qué es importante que el sólido formado se agite hasta que quede finamente dividido.
Para que al momento de recristalizar el pentaacetato de -D-glucosa se solubilice en agua y para ello es necesario que no se forme una masa compacta.
12.- Escribir las estructuras de Haworth de los pentaacetatos de α y  -D-glucosa.
Pentaacetato de A-D-glucosa 
 (
Pentaacetato
 de 
-D glucosa
)
13.- Dibujar las fórmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.
14.- La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido; investigar qué significa dicho término.
Al hidrolizar la sacarosa, se invierte el giro del plano de luz polarizada. Hay una mezcla de productos de glucosa y fructosa en sus formas abiertas, cerradas ´s y ´s