Pràctica 7 Formaciòn de Osazonas

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Resultados
	Tabla 7.1 Tabla de resultados de las pruebas
	Azúcar
	Prueba de Fehling
	Formación de osazonas
	
	
	Si
	No
	Fructosa
	“Falso positivo”
	X
	
	Glucosa
	Positivo
	X
	
	Lactosa
	Positivo
	X
	
	Sacarosa
	Negativo
	
	X
	Almidón
	Negativo
	
	X
Discusión 
· Azúcares reductores
El reactivo de Fehling se usa para la detección de sustancias reductoras, especialmente azúcares reductores. Se fundamenta en el poder reductor del conjunto carbonilo de un aldehído que pasa a ácido disminuyendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color rojo. Un aspecto fundamental de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse de forma sencilla, aun cuando exista en una pequeña porción. Si un azúcar disminuye el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se plantea que es un azúcar reductor.
No obstante, no todos los azúcares poseen esta propiedad, debido a que el poder reductor de los carbohidratos está condicionado a la existencia de un grupo aldehído libre o un grupo cetónico adyacente a un grupo hidroximetil (que posibilita su taumerización a aldosa en medio básico).
La fructosa da una prueba positiva con la solución de Fehling, porque la fructosa es convertida en glucosa y manosa en condiciones alcalinas. la conversión puede explicarse por la tautomería ceto-enólica. La reducción de la solución de Fehling usando fructosa no es solo para atribuirse al hecho de que la cetosa se isomeriza en una aldosa. El tratamiento de fructosa con álcali, en este caso el Reactivo de Fehling causa la descomposición de la cadena de carbono.
La glucosa y lactosa son azúcares reductores, reaccionan con el Reactivo de Fehling para formar un precipitado de naranja a rojo.
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con la solución de Fehling es negativa.
· Formación de Osazonas
La formación de osazona da como consecuencia una pérdida del centro de quiralidad en C2 sin embargo no perjudica a otros centros de quiralidad.
La reacción empieza con la formación de fenilhidrazona con un equivalente de fenilhidrazina. Al tratar las fenilhidrazonas con dos equivalentes extras de fenilhidrazina, se crea la formación de osazona. uno de los equivalentes de fenilhidrazina es convertido en anilina (PhNH2) y amoniaco (NH3).
La reacción entre tres moles de fenilhidrazina y un mol de la aldosa genera un producto cristalino conocido como fenilosazona. Las fenilosazonas cristalizan de forma sencilla (a diferencia de los azúcares) y son derivados útiles para detectar azúcares.
Tanto la D-glucosa, la D-manosa como la D-fructosa conforman la misma osazona. La formación de osazona idéntica en la situación de D-glucosa y D-manosa sugiere que los dos poseen las mismas configuraciones sobre C3, C4 y C5.
Fig. 7.n. Formación de osazonas de diferentes aldosas.
Las aldosas diastereoméricas que difieren en configuración en un solo carbono (como D-glucosa y D-manosa) se llaman epímeros. Generalmente, cualquier par de diastereómeros que difieran en configuración en un solo tetraédrico el centro de quiralidad se puede llamar epímeros.
Bibliografía
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5. http://www.mgcub.ac.in/pdf/material/20200507124652db0c6045eb.pdf