Fundamentos_de_Quimica_Organica (27)

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Sección 1.8 Enlaces en el etileno: el doble enlace 19
Para unirse a tres átomos, el carbono hibrida tres orbitales atómicos. Cuando se hibridan
tres orbitales (un orbital s y dos p), se obtienen tres orbitales híbridos. Éstos se denominan or-
bitales sp2. Tras la hibridación, cada átomo de carbono tiene tres orbitales sp2 idénticos y
un orbital p no hibridado.
Los ejes de los tres orbitales sp2 quedan sobre un plano. Para reducir la repulsión al mí-
nimo, los tres orbitales necesitan quedar tan alejados entre sí como sea posible. Esto signi-
fica que los ángulos de enlace son todos cercanos a 120°. El orbital p no hibridado queda
perpendicular al plano definido por los ejes de los orbitales sp2 (figura 1.6).
p p p
s
sp2 sp2
p
sp2
hibridación
tres orbitales son hibridados
orbitales híbridos
vista lateralvista superior
p
120°
sp2
sp2
sp2
> Figura 1.6
Carbono con hibridación sp2. Tres
orbitales sp2 quedan sobre un plano.
El orbital p no hibridado es
perpendicular al plano. (No se
muestran los lóbulos más chicos de
los orbitales sp2).
El traslape lado a lado de dos orbitales p
forma un enlace p. Todos los demás
enlaces covalentes en las moléculas
orgánicas son enlaces s.
HH
H HH
enlace p enlace p
enlace s
enlace s
a) b) c)
H
H
H
H
C C CC
enlace s formado 
por traslape sp2-s
enlace s formado 
por traslape sp2-sp2
C C
H H
H
▲ Figura 1.7
a) Un enlace C—C en el eteno es un enlace s formado por el traslape de sp2-sp2, y los enlaces
C—H están formados por el traslape de sp2-s.
b) El segundo enlace C—C es un enlace p formado por el traslape de un orbital p de un 
carbono con un orbital p del otro carbono.
c) Existe una acumulación de densidad electrónica sobre y bajo del plano que contiene los dos
carbonos y cuatro hidrógenos. 
Los carbonos del eteno forman dos enlaces entre sí. Esto se denomina enlace doble. Los
dos enlaces carbono-carbono del enlace doble no son idénticos. Uno de ellos es resultado
del traslape de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2 del otro carbono; este es un
enlace sigma (s). Cada carbono utiliza sus otros dos orbitales sp2 para traslapar el orbital s
del hidrógeno y formar los enlaces C—H (figura 1.7a). El segundo enlace carbono-carbo-
no se forma por el traslape de los dos orbitales p no hibridados (figura 1.7b). Con el trasla-
pe, lado con lado, de los orbitales p se forma un enlace pi (p). De tal modo, en un enlace
doble, uno de los enlaces es s y el otro es p. Todos los enlaces C—H son enlaces s.
Los dos orbitales p que se traslapan para formar el enlace p deben estar paralelos entre
sí para que se presente el máximo traslape. Esto obliga a que el triángulo conformado
por un carbono y los dos hidrógenos quede sobre el mismo plano que el triángulo formado por
el otro carbono y los dos hidrógenos. Esto significa que los seis átomos del eteno quedan
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