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Ciencias Básicas y sus Tecnologías Química CURSO: Tercer Curso Bachillerato Científico Segundo Curso Bachillerato Técnico CAPACIDAD: Resuelve problemas referidos a hibridación de orbitales TEMA: Orbitales moleculares. INDICADORES: - Caracteriza los tipos orbitales moleculares en compuestos orgánicos. - Identifica las características de los tipos de enlaces moleculares. - Clasifica los tipos de enlaces moleculares en compuestos orgánicos. - Diferencia las características de los tipos de enlaces en compuestos orgánicos. - Predice la geometría molecular de los compuestos. - Diferencia enlaces sigma y enlaces pi PUNTAJE: 6 puntos. ACTIVIDADES ¡Hola! Hoy hablaremos sobre la formación de orbitales moleculares a partir de orbitales atómicos e híbridos y las cadenas carbónicas. A medida que avancemos, iremos conociendo más sobre este tema. ¿Comenzamos? Según la teoría del orbital molecular (OM), cuando los orbitales atómicos se enlazan, se solapan o se superponen dando lugar a una serie de orbitales extendidos a toda la molécula (orbitales moleculares). El proceso de solapamiento, por tanto, no solo afecta a la capa de valencia sino a todas las capas de los átomos enlazados. ¿Que son los orbitales moleculares? Los orbitales moleculares son funciones matemáticas que definen el comportamiento ondulatorio de los electrones dentro de las moléculas, siempre desde el punto de vista de la química cuántica. Las funciones matemáticas se usan para hallar las propiedades fisicoquímicas, como la probabilidad de encontrar al electrón en un espacio determinado. ¿De qué están formados los orbitales moleculares? Los orbitales moleculares, están formados generalmente por un conjunto lineal de orbitales atómicos en cada átomo de una molécula. Dependiendo de que el solapamiento o traslape se produzca frontal o lateralmente, se formarán orbitales moleculares de tipo sigma (σ) o pi (π). Cada pareja de orbitales atómicos que se solapa forma una pareja de orbitales moleculares, uno enlazante y otro antienlazante, que pueden contener hasta dos electrones con espines opuestos. ¿Cuáles son los tipos de orbitales? Los tipos de orbitales son: Orbitales σ enlazantes: son los orbitales atómicos s y p, que se combinan entre sí de todas las maneras posibles (s-s, p-p, s-p, p-s). Poseen enlaces sencillos, y una geometría cilíndrica en torno al eje del enlace. Orbitales π enlazantes: son aquellos que coordinan los orbitales atómicos p, perpendiculares al eje. Poseen electrones muy deslocalizados que interaccionan con gran facilidad. Orbitales σ* antienlazantes: son orbitales de mayor energía que en los orbitales enlazantes. Orbitales π* antienlazantes: son orbitales π de gran energía. ¿Qué hace que un orbital sea enlazante o antienlazante? Cuando los orbitales atómicos se combinan en fase, se forman los orbitales moleculares enlazantes. Esto es porque las energías de los átomos son reducidas a través de la superposición de los orbitales atómicos. Como podemos ver en cada ejemplo de la figura 1, los orbitales moleculares se superponen para formar enlaces sigma. Es importante reconocer que, por cada enlace enlazante, siempre se forma un enlace antienlazante. Ahora, los electrones siempre prefieren ocupar el orbital enlazante ya que este tiene menos energía. En la figura 2 podemos ver que, cuando dos átomos de hidrógeno se combinan, ambos electrones ocupan el orbital enlazante (totalmente esférico) y no el orbital antienlazante que tiene más energía y un nudo donde la probabilidad de encontrar electrones es nula. ¿Cómo se forman los ENLACES σ y ENLACES π? Comencemos con los enlaces sigma (σ) Los enlaces sigma se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría de la Fig. 1: Orbitalesatómicosde H Orbitales molecularesde H2 � 1s ⇀ ⇀ 1s 1s ⇀ ⇀ � 1s* Orbitalesatómicosde H Fig. 2: molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico del enlace. Fijémonos como se presentan estos enlaces: 1. Enlace sigma s –s: cuando se recubren dos orbitales s. 2. Enlace sigma s – sp 3 : cuando se superponen frontalmente un orbital s con un orbital sp 3 . 3. Enlace sigma sp 3 – sp 3 : cuando se superponen frontalmente dos orbitales sp 3 . 4. Enlace sigma sp 3 – sp 2 : cuando se superponen frontalmente un orbital sp 3 con un orbital sp 2 . 5. Enlace sigma sp 3 – sp: cuando se superponen frontalmente un orbital sp 3 con un orbital sp. 6. Enlace sigma sp 2 – sp 2 : cuando se superponen frontalmente un orbital sp 2 con un orbital sp 2 . 7. Enlace sigma sp 2 – sp: cuando se superponen frontalmente un orbital sp 2 con un orbital sp. 8. Enlace sigma sp – sp: cuando se superponen frontalmente un orbital sp con un orbital sp. 9. Enlace sigma s – p: cuando se superponen frontalmente un orbital p con un orbital s. 10. Enlace sigma sp 3 – p: cuando se superponen frontalmente un orbital p con un orbital sp 3 . 11. Enlace sigma sp 2 – p: cuando se superponen frontalmente un orbital p con un orbital sp 2 . 12. Enlace sigma sp – p: cuando se superponen frontalmente un orbital p con un orbital sp. Te muestro los enlaces sigma con un ejemplo: En el 2 –cloro – 1 – propanol se tienen los siguientes enlaces: s – sp3 = 7 p – sp3 = 1 sp3 – sp3 = 3 En total son 11 enlaces, todos son enlaces σ Es importante que tengas en cuenta que los orbitales híbridos sp3 se presentan tanto en el carbono, en el oxígeno del agua y en el nitrógeno del amoniaco y de las aminas. Continuemos con el enlace pi (π) Este enlace se forma debido a la superposición lateral o paralela de los orbitales p. Sus orbitales se encuentran en constante movimiento. En los compuestos con dobles enlaces como los alquenos, un enlace es sigma de tipo sp2 – sp2 y el otro es pi de tipo p – p. En los compuestos con triple enlace como en los alquinos, un enlace es sigma de tipo sp – sp y dos enlaces son pi de tipo p – p. Fuente: Chang, R.; Goldsby, K. (2013). Te muestro los enlaces pi con este ejemplo: En el compuesto se tienen los siguientes enlaces: s – sp = 1 sp – sp = 1 sp – sp2 = 1 sp2 – sp2 = 1 sp2 – sp3 = 1 s – sp3 = 2 s – sp2 = 2 p – p = 3 Debemos tener en cuenta estos puntos - En los átomos de oxígeno enlazados con un enlace doble como en C=O, la hibridación del átomo de O también es de tipo sp2 y en los compuestos como los nitrilos, el enlace C≡N es triple, por la que la hibridación del N es de tipo sp. - En los anillos aromáticos como el benceno, todos los carbonos tienen hibridación sp2, un enlace es sigma y el otro es pi s s s s s sp3 sp2 sp2 spsp 9 enlaces σ 3 enlaces π Fijémonos en el análisis de enlaces en el benceno: s – sp2 = 6 sp2 – sp2 = 6 p – p = 3 Total = 15, de los cuales 12 son σ y 3 son π. Y si el análisis es en el 2-fluorpropanamida: s – sp3 = 6 p – sp3 = 1 sp3 – sp3 = 1 sp3 – sp2 = 2 sp2 – sp2 = 1 p – p = 1 Total = 12 enlaces Aplica lo que aprendiste realizando los ejercicios propuestos 1- Completa correctamente las siguientes proposiciones a- Los orbitales moleculares son …………………………………………………………. b- Los orbitales σ enlazantes son…………………………………………………………. c- Los orbitales π enlazantes son ………………………………………………………… d- Los orbitales híbridos sp3 se presentan tanto en el carbono………………………… 2- En cada uno de los siguientes compuestos indica la cantidad de enlaces que contiene y los tipos de enlaces a-b- c- 11 enlaces σ 1 enlace π d- e- Bibliografía ALFONSO QUIÑONEZ, ELIZABETH MARIA. Química 8ª Edición. Asunción. Editorial Litocolor SRL. 2018. Editorial Litocolor SRL. CHANG, R.; Goldsby, K. (2013). Química. México. Editorial: Mc Graw Hill Education. 11ª ed. FELTRE, Ricardo. Fundamentos de Química: vol. 3. 6ª. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. GOIRIZ M., Cristina. QUÍMICA. Atlas Representaciones. Asunción. 2003. Podes consultar más en el link: https://es.khanacademy.org/science/chemistry/chemical-bonds/hybridization-and-hybrid- orbitals-chemistry/v/sp3-hybrid-orbital-jay-final DOCENTES RESPONSABLE DEL CONTENIDO: Prof. Blanca N. Larroza Dr. En Bioquímica Héctor Daniel Arazari Docentes Correctores: Lic. Angel Dario Cabrera Pereira Ing. Laura Mendoza Revisor de estilo Lic. Fredy Gómez Lic. Alma Iris Saldivar Coordinador y Edición Final de la disciplina: Prof. Clara Cristina Zarate Riveros Coordinador del Área: Lic. María Cristina Carmona Rojas
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