Logo Studenta

ejercicio 3-1

¡Estudia con miles de materiales!

Vista previa del material en texto

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Colaborativo)
	1. Tipo de reacción
	2. Definición
	3. Características principales
	4. Ejemplo ilustrativo de la reacción química
	Sustitución nucleofílica unimolecular SN1
	La reacción ocurre de manera concertada, por lo que la adición del nucleófilo y la eliminación del grupo saliente ocurren simultáneamente. La reacción se favorece en los halogenuros de alquilo primarios y los solventes apróticos, la reacción también se puede representar mediante líneas y cuñas.
	· El nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiómeros.
· Necesita buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
· Los haloalcanos secundarios y terciarios producen reacciones de sustitución del tipo SN1
· La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la pérdida del grupo saliente
	 
	
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html
	Referencia: https://www.quimicaorganica.net/sustitucion-nucleofila-unimolecular.html
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html
	
	
	
	
	Sustitución nucleofílica bimolecular SN2
	La reacción se da en dos pasos: P1. El grupo saliente sale y se forma un carbocatión. P2. Se da la adición del nucleófilo, -OH. La reacción se enriquece en halogenuros de alquilo terciarios y solventes próticos. La reacción también se puede representar con líneas y cuñas
	· Transcurre en una sola etapa
· Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno
· Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
	
	
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html
	Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/379-mecanismo-sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html
	
	
	
	
	Eliminación unimolecular E1
	La reacción se da en dos pasos: P1. El grupo saliente sale de la posición β y se forma un carbocatión. P2. La base abstrae un protón en la posición α y se forma el doble enlace. La velocidad de la reacción depende del sustrato. 
	· La reacción también se puede representar con líneas y cuñas
· El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación.
	
	
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html
	Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html
	
	
	
	
	Eliminación bimolecular E2
	La reacción se da de forma concertada; donde la base fuerte abstrae un protón y sale un grupo saliente de la posición β, y se forma un doble enlace, al mismo tiempo. La velocidad de la reacción depende del sustrato y de la base. 
	· Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está dispuesto anti con respecto al hidrógeno sustraído
· La reacción también se puede representar con líneas y cuñas
	
	
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html
	Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html
	Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html
	
	 
	
	
	Adición en alquenos - Hidrogenación
	La adición de hidrógeno a alquenos es un proceso exotérmico que transforma un enlace doble C=C en dos enlaces simples C-H. lo que produce alcanos y a pesar de su carácter exotérmico, no ocurre sin catalizador a causa de su elevada energía de activación.
	· La hidrogenación es un proceso muy importante en la trasformación de las grasas comestibles 
· Se utiliza en transformación de combustibles sólidos como el carbón 
	
	
	Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html
	Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html
	Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html
	
	
	
	
	Adición en alquenos - Hidrohalogenación
	La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado
	· Ocurre la adición electrofílica del protón en el carbono menos sustituído; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión
· Posteriormente se produce la adición nucleofílica de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti
	
	
	Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266
	Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266
	Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266
	
	
	
	
	Adición en alquenos - Halogenación
	En las halogenaciones de alquenos se suelen utilizar bromo o cloro. La reacción con iodo es demasiado lenta y con flúor puede llegar a ser explosiva, dichas reacciones se utilizan disolventes inertes como diclorometano o tetracloruro de carbono, cuyo papel es únicamente disolver los reactivos
	· La adición de halógenos a alquenos no es regioselectiva porque los dos átomos que se unen al doble enlace son iguales, pero si es estereoselectiva ANTI
· Los átomos de halógeno quedan orientados hacia los lados contrarios de la molécula de alqueno dando como producto un dihaluro vecinal
	
	
	Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html
	Referencia:
https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html
	Referencia:
https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html
	
	
	
	
	Reducción de alquinos
	Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos, de igual manera los alquinos se reducen a alquenos trans con Na/NH3(l), reacción que transcurre con formación del intermedio anión-radical, el cual va siendo protonado por el amoniaco líquido.
	· La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino
· La reducción de alquinos a alquenos cis puede realizarse mediante por hidrogenación catalizada por Lindlar
	
	
	Referencia: https://mayerlyperez17.blogspot.com/p/blog-page.html
	Referencia:
https://www.quimicaorganica.net/reduccion-monoelectronica-alquinos-a-alquenos-trans.html#:~:text=Los%20alquinos%20se%20reducen%20a,por%20Lindlar%20(Pd%20envenenado).
	Referencia: https://www.quimicaorganica.net/reduccion-monoelectronica-alquinos-a-alquenos-
https://mayerlyperez17.blogspot.com/p/blog-page.html

Más contenidos de este tema