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¿QUÉ SON LOS LÍPIDOS? Conjunto heterogéneo de moléculas orgánicas cuya característica fundamental es Ser insolubles en agua y solubles en solventes no polares SOLVENTES NO POLARES: Benceno, Éter, Cloroformo A diferencia de las proteínas, ácidos nucleicos y los polisacáridos, LOS LIPIDOS NO SON POLIMEROS FUNCIÓN ENERGÉTICA: Debido a su alto valor calórico (9,3Kcal/g) FUNCIÓN ESTRUCTURAL: Forman parte de las membranas celulares Actúan como aislantestérmicos y eléctricos Actúan como hormonas, vitaminas, prostaglandinas…reguladores Comprenden un grupo de sustancias de diversas estructuras y función biológica IMPORTANCIA DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA Acil gliceroles Fosfolípidos Esfingolípidos Glucolípidos Ceras Ácidos grasos Isoprenoides: Terpenos y Esteroides Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS SIMPLES Estructura molecular es unitaria COMPUESTOS 2 o mas componentes diferenciados que al menos uno manifiesta propiedades de lípido cuando se considera por separado ÁCIDOS GRASOS 1 Son ácidos monocarboxílicos cuya estructura responde a la siguiente fórmula general: R - COOH Donde R es una cadena hidrocarbonada de longitud variable (entre 2 y 28 carbonos) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido valérico CH3-CH2-CH2-CH2-COO¯ + H + Ión Valeriato POR EJEMPLO: FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS Función energética Son precursores de lípidos compuestos Son precursores de compuestos eicosanoides: (Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos) Participan en la estructura de las membranas celulares PROPIEDADES FISICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS PUNTO DE FUSIÓN: Temperatura a la cual se hacen líquidos Aumenta al aumentar la longitud de la cadena R Disminuye al aumentar la insaturación y la configuración cis Ácidos grasos insaturados son líquidos Ácidos grasos de cadena corta son líquidos Ácidos grasos saturados son sólidos (Como el sebo de res) Ácidos grasos de cadena larga son sólidos A temperatura ambiente: LONGITUD DE SU CADENA CARBONADA: - Cadena corta: - Cadena Media: - Cadena Larga: Contienen de 2 a 4 átomos de carbono Contienen de 6 a 10 átomos de carbono Contienen de 12 a 28 átomos de carbono CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO - Cadena Impar CH3-CH2-CH2-CH2-COOH - Cadena Par CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ESTRUCTURA DE LA CADENA CARBONADA Insaturados: Contienen dobles enlaces Ramificados: Poseen ramificaciones Cíclicos: Contienen anillos cíclicos en su estructura Configuración “trans” Saturados: No contienen dobles enlaces Configuración “cis” NOMENCLATURA: Ácido + nombre del hidrocarburo + “oico” Butano Acido Butanoico NUMERACIÓN: a) A partir del extremo carboxílico: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH ----- Números 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH----- Letras griegas b) A partir del metilo terminal: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 2 3 4 5 Se cuenta desde el extremo omega El carbono de grupo CH3 se llamara omega ÁCIDOS GRASOS NOMENCLATURA SISTEMATICA: Deriva del hidrocarburo con igual numero de átomos de carbono y termina en oico NOMBRES COMUNES: Suele provenir de la fuente de donde fue aislado por primera vez CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH NOMENCLATURA SISTEMATICA: Acido Decanoico NOMBRES COMUNES: Acido Caprico (Se obtuvo por primera vez de la leche de cabra) ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Abreviatura 5:0 Compuestos Anfipáticos 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido valérico 1 2 3 4 5 -OOC-CH2-CH2-CH2-CH3 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-COO¯ + H+ Ión Valeriato Carbono Doble enlace NOTA: A los dobles enlaces también se les llama insaturaciones NOMENCLATURA SISTEMÁTICA NOMBRE COMÚN FÓRMULA Acético Propiónico CH3-CH2-COOH Propanoico 3:0 Butírico CH3-(CH2)2-COOH Butanoico 4:0 Valérico CH3-(CH2)3-COOH Pentanoico 5:0 Caproico CH3-(CH2)4-COOH Hexanoico 6:0 CH3-COOH 2:0Etanoico NOTA: Estos ácidos se producen por la fermentación de microrganismo Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Lignocérico 8:0 10:0 Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH CH3-(CH2)22-COOH 12:0 14:0 16:0Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico 18:0 20:0 24:0Tetracosanoico NOMBRE COMÚN FÓRMULA DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA DE LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS NOMBRE COMÚN Acético Propiónico Butírico Valérico Caproico Fermentación de carbohidratos por microorganismos ruminales CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH Fermentación de carbohidratos por microorganismos ruminales y en ciertas grasas como la mantequilla Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Lignocérico CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH CH3-(CH2)22-COOH Aceites de canela, palmiste, coco, laurel y mantequilla grasa de la leche de los mamíferos Común en aceites y todas las Grasas animales y vegetales Aceites de nuez moscada, palmiste, coco, mirto y mantequilla GRASOS SATURADOS NOMBRE COMÚN FÓRMULA Láurico: Se obtuvo por primera vez de la planta de laurel Mirístico: Se obtuvo por primera vez de la planta de mirto Palmítico: Se obtuvo por primera vez en el aceite de palma Esteárico: Solido a temperatura ambiente como la cera DATOS Acético: Acido graso mas pequeño o de menor cadena carbonada Butírico:Abundante en la mantequilla (Butter) Valérico:Se obtuvo por primera vez de la raíz de la planta valeriana Caproico:Se obtuvo por primera vez de la leche de cabra ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (Tienen dobles enlaces) Se pueden subdividir según el número de dobles enlaces: Monoinsaturados: Contienen un doble enlace Poliinsaturados: Contienen dos o más dobles enlaces Dienoicos Trienoicos Tetraenoicos Pentaenoicos Hexaenoicos Monoinsaturados Poliinsaturados Palmitoleico Oleico Elaídico Erúcico Nervónico ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Los más comunes Linoleico (Dienoico) Linolénico (Trienoico) Araquidónico (Tetraenoico) Timnodónico (Pentaenoico) Cervónico (Hexaenoico) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Abreviatura 16:1;9c 16:1c9 Cis-9-hexadecenoico Ácido palmitoleico 123456716 15 14 13 12 11 10 9 8 10 11 12 13 14 1 5 161 2 3 4 5 6 7 8 9 Serie ω7 NOMENCLATURA Y NUMERACIÓN: Cis o trans + ubicación doble enlace + Nombre del hidrocarburo + “enoico” NOMENCLATURA: ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ácido oleico 18:1;9c (cis) H H CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH ISOMERÍA CIS-TRANS (a) Ion oleato Los Dos átomos de hidrogeno de los carbonos que comparten el doble enlace se orientan hacia el mismo lado (b) Ion elaídato ISOMERÍA CIS-TRANS Ácido elaídico 18:1;9t (trans) H CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH H Los Dos átomos de hidrogeno de los carbonos que comparten el doble enlace se orientan hacia lados opuestos Este y el ejemplo anterior Son Isómeros Cis- Trans porque ambos tienen igual numero de carbonos e igual número de insaturaciones en la misma ubicación que solo son diferentes en su configuración espacial 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 - 2 1 CH3- CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)7-COOH Ácido -linolénico 18:3;9,12,15 Serie 3 El carbono alfa es el número dos comenzando a contar desde el COOHISOMERÍA DE POSICIÓN 18 17-14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 - 2 1 CH3- (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)4-COOH Ácido - linolénico 18:3;6,9,12 Serie 6 Son Isómeros Cis- Trans porque ambos tienen igual numero de carbonos e igual número de insaturaciones en la misma ubicación que solo son diferentes en su configuración espacial Significa qué tienes 18 átomos de carbono y 3 dobles enlacesen configuración cis en los carbonos 9, 12, 15 Palmitoleico Cis-9-hexadecenoico 16: 1;9 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH 7 Oleico 18: 1;9c Cis-9-octadecenoico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9 Elaídico 18: 1;9t CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9 Trans-9-octadecenoico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH 9 Nervónico 24:1;15 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH 9 Cis-15-tetracosenoico ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS SERIEFÓRMULA Erúcico 22:1;13 Cis-13-docosenoico ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS 6 3 - Linolénico 18:3;6,9,12 Cis-6,9,12-octadecatrienoico -Linolénico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH 18:3;9,12,15 Cis-9,12,15 octadecatrienoico CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Araquidónico 20:4;5,8,11,14 Cis-5,8,11,14- eicosatetraenoico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH 6 6Linoleico 18:2;9,12 Cis-9,12-octadecadienoico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS 6 3 - Linolénico 18:3;6,9,12 Cis-6,9,12-octadecatrienoico -Linolénico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH 18:3;9,12,15 Cis-9,12,15 octadecatrienoico CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Araquidónico 20:4;5,8,11,14 Cis-5,8,11,14- eicosatetraenoico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH 6 6Linoleico 18:2;9,12 Cis-9,12-octadecadienoico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Timnodónico 20:5;5,8,11,14,17 Cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH 3 Clupanodónico 22:5;7,10,13,16,19 Cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH 3 3Cervónico 22:6;4,7,10,13,16,19 Cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico (DHA) ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Palmitoleíco Oleíco Aceite de mostaza En los cerebrósidos 16: 1;9 Generalizada 18: 1;9c Generalizada 18: 1;9tElaídico Erúcico Nervónico 22: 1;13 24: 1;15 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS NOMBRE COMÚN Nº de C Y POSICIÓN DE DOBLES ENLACES DISTRIBUCIÓN EN LANATURALEZA ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS NOMBRE COMÚN Nº de C Y POSICIÓN DE DOBLES ENLACES DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA Linoleico -Linolénico -Linolénico Araquidónico Aceites vegetales 20: 4; 5,8,11,14 18: 2; 9,12 Aceites vegetales 18: 3; 9,12,15 Aceite de linaza 18: 3; 6,9,12 Timnodónico Clupanodónico Cervónico Algas, Aceites de pescado y Fosfolípidos cerebrales 20:5;5,8,11,14,17 22:5;7,10,13,16,19 22:6;4,7,10,13,16,19 Aceite de maní y Fosfolípidos animales Ácido Graso Saturado Como la mantequilla Ácido Graso Insaturado cis Como el aceite de maiz Ácidos Grasos Saturados Se empaquetan con menor fuerza y por eso son Líquidos Se empaque más fuertemente por eso son sólidos Mezcla de ácidos Grasos Saturados e Insaturados Las regiones no polares de las moléculas se juntan para presentar un área hidrófoba más pequeña al solvente acuoso COMPORTAMIENTO DE AGL EN SOLUCIONES ACUOSAS Cada molécula de AGL obliga a las moléculas cercanas a ordenarse Las regiones polares se arreglan para maximizar su interacción con el solvente ISOPRENOIDES 2 En los seres vivos no se encuentra el isopreno como tal sino sus derivados fosforilados: Isopentenil Pirofosfato O O CH3 O O C CH2– O – P – O – P – O¯ H2C C HH Dimetil-Alil-Pirofosfato O O CH2– O – P – O – P – O¯ O O CH3 H3C C C H ISOPRENOIDES - Son un grupo de compuestos derivados del isopreno - Tiene una molécula de 5 átomos de carbono Isopreno CH3 H2C C C H CH2 Al condensarse 2 o mas unidades de Isopreno activo se forman los lípidos isoprenoides: TERPENOS ESTEROIDES TERPENOS 2 o mas unidades isoprenos se conjugan para formar los lípidos isoprenoides - Aceites esenciales vegetales - Hormonas vegetales - Pigmentos - Gomas - Resinas TERPENOS MONOTERPENOS SESQUITERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENOS POLITERPENOS NÚMERO DE UNIDADES ISOPRENO 2 3 4 6 8 Miles EJEMPLO Geraniol Farneseno Fitol Escualeno -caroteno Goma CLASIFICACIÓN DE LAS VITAMINAS HIDROSOLUBLES: LIPOSOLUBLES: A, E, K D Complejo B Ácido fólico Vitamina C Ácido pantoténico Terpenoides Esteroide Geraniol 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol Funciones: Aceite esencial en flores como rosas, geranios y limoneros En las plantas tiene la función de atraer insectos o aves para la polinización MONOTERPENO Farneseno Funciones: Se encuentra en el recubrimiento de las manzanas y otras frutas y plantas Se le atribuye el olor de la manzana verde Varias plantas sintetizan este terpeno como un repelente natural de insectos SESQUITERPENOS Fitol Funciones: Algunas plantas los sintetizan cómo repelente de insectos depredadores Primates pueden derivar cantidades significativas de fitol a partir de la fermentación en el intestino Se utiliza en la industria de las fragancias, cosméticos, jabones de tocador, productos de limpieza y detergentes DITERPENOS Escualeno Funciones: En la síntesis del colesterol es un metabolito intermediario formado por la condensación de 6 unidades isoprenoide TRITERPENOS -Caroteno Funciones: Está presente en frutas y verduras de color amarillo, naranja y verde Protege las células contra los efectos de la luz ultravioleta Es un antioxidante TETRARTERPENOS Vitamina A Deriva del b-caroteno TETRARTERPENOS Retinol CH3 CH3 CH3 CH3H3C CH2 – OH Grupo alcohol Ácido Retinóico CH3 CH3 CH3 CH3H3C O C – OH Grupo acido carboxilo Vitamina A Deriva del b-caroteno Funciones: Antioxidante Participa en la síntesis de glucoproteínas promoviendo el crecimiento y diferenciación de los tejidos Participa en el proceso de la visión Controla la expresión de algunos genes Estimula el desarrollo del sistema nervioso TETRARTERPENOS Goma Cis 1,4 poliisopreno Funciones: En las plantas se sintetiza como una sustancia protectora contra los insectos predadores En la industrias utilizan para obtener látex y sus derivados POLITERPENOS TERPENOIDE MIXTOS Componentes no terpénicos Unidos a grupos isoprenoides Ubiquinona (Coenzima Q) Vitamina K1 (Filoquinona) Citoquininas Vitamina K2 (Menaquinona) Vitamina E (Tocoferol) Vitamina E Deriva del b-caroteno Funciones: Es uno de los antioxidantes naturales más importantes Es la primera defensa contra la peroxidación de ácidos grasos poli-insaturados contenidos en fosfolípidos de membranas plasmáticas y subcelulares TERPENOIDES MIXTOS Interrumpe las reacciones donde se forman radicales libres evitando mutaciones y muerte celular O HO H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO O CH3 CH3 CH3 3CH CH3 CH3 Tocoferol Tocoferol Vitamina E O HO H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O HO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tocoferol Vitamina E Tocoferol Ubiquinona (Coenzima Q) Funciones: Antioxidante liposoluble que atrapa radicales en la membrana plasmática y lipoproteínas Intermediario en la cadena de transporte de electrones Es una coenzima de oxido-reducción TERPENOIDES MIXTOS Forma Oxidada Forma Reducida Anillo de benzoquinona+ radical isoprenoide Vitamina K1 (Filoquinona) Funciones: En las plantas es un transportador electrónico durante la fotosíntesis Interviene en la conservación de los valores normales de los factores de coagulación sanguínea en animales al ser consumida TERPENOIDES MIXTOS 3 O O H3CCH3 H CH3 Sintetizada por plantas Vitamina K2 (Menaquinona) Funciones: Interviene en la conservación de los valores normales de los factores de coagulación sanguínea TERPENOIDES MIXTOS Sintetizada por bacterias intestinales 5 O O H3CCH3 H Zeatina (Menaquinona) Funciones: Estimula la división celular en la Plantas CITOQUININAS Presente en semillas de maíz ESTEROIDES - Moléculas derivados del colesterol en animales y del ergosterol en vegetales - Son lípidos isoprenoides. ya que proceden del isopentenilpirofosfato- Es una serie de aproximadamente 16 reacciones que incluyen la condensación de 6 unidades isoprenoide - Se forma el primer esteroide a partir del cual se sintetizan los demás Presentan un núcleo característico que consiste de 4 anillos fusionados (A, B, C, D) llamado CICLOPENTANO- PERHIDRO-FENANTRENO o Esterano HO A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 19 18 ESTEROIDES Colesterol ESTEROIDES Componente común de las membranas plasmáticas en animales Ampliamente distribuido en todas las células del organismo El colesterol es precursor de otros compuestos esteroideos -Ácidos biliares -Hormonas suprarenales -Hormonas sexuales -Vitamina D Glucocorticoides Mineralocorticoides Andrógenos Estrógenos Progestágenos Ácidos Biliares ESTEROIDES Se sintetizan en el hígado Se almacenan en la vesícula biliar Se secretan hacia el intestino Intervienen en la emulsificación de las grasas en el intestino Constituyen una vía para la eliminación del colesterol ÁCIDOS Y SALES BILIARES HO HO OH C = O O¯ Colato HO OH HO C = O NH – CH2 - COO¯ Glicocolato HO OH C = O NH – (CH2)2 – SO3¯ HO Taurocolato 1 2 3 ÁCIDOS Y SALES BILIARES 1 2 3 HO C = O NH – (CH2)2 – SO3¯ OH Tauroquenodesoxicolato HO OH C = O O¯ Quenodesoxicolato HO OH C = O NH – CH2 - COO¯ Glicoquenodesoxicolato Todas derivan del colesterol Glucocorticoides (Cortisol) Mineralocorticoides (Aldosterona) Andrógenos (Testosterona) Estrógenos (Estradiol) Progestagenos (Progesterona) HORMONAS ESTEROIDEAS ESQUEMA DE BIOSÍNTESIS DE HORMONAS ESTEROIDEAS Tipos de hormonas de acuerdo a su naturaleza química Hormonas peptídicas y proteicas Hormonas derivadas de aminoácidos Hormonas esteroideas HORMONAS SUPRARRENALES Glucocorticoidei (Cortiiol) Promueven la gluconeogénesis y la hepática Aumentan la degradación de grasas y proteínas Permiten que los animales respondan al estrés Suprimen la respuesta inmunitaria y la inflamatoria Necesarios para conservar la presión sanguínea y el gasto cardíaco normal Mineralocorticoidei (Aldoiterona) Participan en el equilibrio de los minerales, como el Na+ y el K+ Al promover la retención de Na+ y la excreción de K+, H+ y +NH4 por el riñón HORMONAS SUPRARRENALES O CH2 – OH C = O HO OH Cortisol Un Glucocorticoide HORMONAS SUPRARRENALES O CH2 – OH C = O HO O H – C Un Mineralocorticoide Aldosterona HORMONAS SEXUALES Sintetizadas en las glándulas sexuales Testículos y ovarios En los testículos se sintetiza la Testosterona En los ovarios se sintetizan Progesterona y Estrógeno FUNCIONES DE LA TESTOSTERONA INTERVIENE EN: Espermatogénesis Desarrollo, mantenimiento y función de los órganos reproductores masculinos y las características sexuales secundarias del macho HORMONAS SEXUALES MASCULINAS O OHUn Andrógeno Testosterona HORMONAS SEXUALES FEMENINAS Se sintetizan en los ovarios principalmente Estrógenos Progesterona Estrona Estradiol Estriol PROGESTERONA FUNCIONES: Es precursora de otras hormonas esteroideas Cuando se sintetiza en el cuerpo lúteo del ovario: Prepara el útero para implantar el embrión Mantiene el embarazo o preñez Participa en el ciclo estral Cuando se sintetiza en la placenta: Participa en el desarrollo alveolar de la glándula mamaria y de la unidad feto-placentaria HORMONAS SEXUALES FEMENINAS Un Progestágeno Progesterona O CH3 C = O ESTRÓGENOS FUNCIONES: Síntesis de los óvulos Responsables del desarrollo de los caracteres sexuales femeninos Participan en el ciclo estral Se sintetizan en el ovario HORMONAS SEXUALES FEMENINAS Un Estrógeno Estradiol OH HO Vitamina D ESTEROIDES FUNCIONES: Es una pro-hormona esteroidea Da origen a la hormona CALCITRIOL que tiene una función crítica en la absorción y el metabolismo del calcio y del fósforo y en la formación de los huesos HO CH2 Vitamina D2 (Ergocalciferol) VITAMINA D HO CH2Vitamina D3 (Colecalciferol) 3 EICOSANOIDES -Prostanoides -Leucotrienos (LT) -Lipoxinas (LX) Prostaglandinas (PG) Prostaciclinas (PGI) Tromboxanos(TX) EICOSANOIDES - Derivan principalmente de Ácidos grasos polienoicos eicosa (Varias insaturaciones o dobles enlances y 20c) DENTRO DE ESTE GRUPO SE ENCUENTRAN: Derivan principalmente del Acido Araquidónico y de algunos otros ácidos grasos de C20 formados por el alargamiento de la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos C18 (linoleíco, linolénico) Existen tres grupos según el numero de dobles enlances en sus cadenas laterales El sub índice indica el numero de dobles enlances en sus cadenas laterales GRUPO 1 Linoleato Dihomo--linolenato 20:3; 8,11,14 Prostanoides (PG, TX)1 Leucotrienos (LT) 3 Araquidonato Prostanoides (PG, TX)2 Leucotrienos (LT) 4 20:4; 5,8,11,14 Linolenato 20:5; 5,8,11,14,17 Prostanoides (PG, TX)3 Leucotrienos (LT)5 GRUPO 3 18:3; 6,9,1218:2; 9,12 GRUPO 2 EICOSANOIDES Desencadenan dolor, fiebre o inflamación Tienen usos terapeúticos en: La prevención de la concepción La inducción del parto El control de la inflamación Control de la presión arterial Alivio del asma y de la congestión nasal Prostaglandinas (PG) EICOSANOIDES FUNCIONES: Prostaglandinas (PG) Son producidas por las paredes de los vasos sanguíneos La PGI2 Inhibe la agregación plaquetaria EICOSANOIDES Prostaciclina (PGI) Tienen el anillo ciclopentano interrumpido con un átomo de oxigeno (Anillo oxano) Son sintetizados en las plaquetas Promueven la agregación plaquetaria Producen vasoconstricción Tromboxanos Prostaciclina (PGI2) Tromboxano (TxA2) OH COO¯ O O Leucotrienos (LT) EICOSANOIDES Son potentes reguladores de muchos procesos patológicos Son vasoactivos Los Leucotrienos C4, D4 y E4 son constrictores de la musculatura de las vías respiratorias bronquiales Los Leucotrienos C4, D4 y E4 junto con el B4 provocan permeabilidad vascular, atracción y activación de leucocitos O COO¯ LTA4 LTD4 OH COO¯ S CH2 O CH- C- NH- CH2-COO¯ +NH3 LTE4 OH COO¯ S CH2 O CH- C- O¯ +NH3 LTC4 OH COO¯ S CH2 O CH- C- NH-CH2-COO¯ +NH3 O = C- CH2-CH2- CH- COO¯ +NH3 LEUCOTRIENOS (LT) 4 ACIL GLICEROLES R – COOH Ácido carboxílico Éster R’ – OH Alcohol + O R’– O – C – R + HOH Agua ACILGLICEROLES (AG) Son ésteres de ácidos grasos con un alcohol FUNCIONES: Almacenamiento de ácidos grasos (energía) Termogénesis (grasa parda) Protectora (amortiguadora, aislante térmico) MONOACILGLICEROLES DIACILGLICEROLES TRIACILGLICEROLES 1 molécula de glicerol esterificada con 1 ácido graso (radical acilo) ACILGLICEROLES 1 molécula de glicerol esterificada con 2 ácidos grasos 1 molécula de glicerol esterificada con 3 ácidos grasos Contienen un único grupo acilo (R) que puede estar unido al alcohol primario o al secundario para formar: CH2OH 2- Monoacilglicerol CH2OH O R – C – O – CH Son moleculas anfipáticos El acido graso al esterificar se denomina Grupo o Radical Acilo Abreviado R MONOACILGLICEROLES (MAG) CH2OH 1- Monoacilglicerol CH2O – C – R HO – C – H O Poseen en su estructura una porción polar y no polar Glicerol Es un alcohol con 3 carbono y 3 grupos hidroxilo MONOACILGLICEROLES (MAG) En los Acilgliceroles, la porción polar es donde se cuenta los grupos OH, ya que Estos pueden disociarse en O- H+, quedando la molécula con una o 2 cargas Negativas + 1 Ácido Graso Puede ser variado, saturado, insaturado, de cadena media o larga O CH2O – C – (CH2)14– CH3 HO – C – H CH2–OH Mono-acil-glicerol H+ H+ O CH2O – C – (CH2)14– CH3 - O – C – H CH2–O - Porción polar Porción No polar Mono-acil-glicerol con grupos disociados Contienen 2 grupos acilo unidos en posiciones 1, 2 o 1, 3 para formar, respectivamente: O CH2O – C – R1 HO – CH O CH2O – C – R2 DIACILGLICEROLES (DAG) O CH2O –C – R1 O R2 – C – O – CH CH2OH 1,2-diacilglicerol 1,3-diacil glicerol Glicerol DIACILGLICEROLES (DAG) 2 Ácidos Grasos Una molécula de glicerol estratificada con 2 ácidos grasos Di-acil-glicerol TRIACILGLICEROLES (TAG) O CH2O – C – R1 CH2O – C – R3 Son no polares O R2 – C – O – CH O O Contienen tres grupos acilo unidos al glicerol Son los acilgliceroles más comunes porque constituyen la principal forma de almacenamiento y transporte de ácidos grasos, tanto en animales como en vegetales - Al unirse al glicerol se llaman radicales acilo, algunas veces representados como R1, R2, R3 Una molécula de glicerol estratificada con 3 ácidos grasos TRIACILGLICEROLES (TAG) - Los ácidos grasos que forman a TAG pueden ser iguales o diferentes entre si Glicerol 3 Ácidos Grasos O CH2O – C – (CH2)14 – CH3 CH3 – (CH2)14 – C – O – CH CH2 – O – C – (CH2)14 – CH3 O O Tri-acil-glicerol 5 FOSFOLIPIDOS Son derivados acilados del L-glicerol- 3-fosfato, los cuales pueden contener un radical hidrófilo unido por enlace éster al grupo fosfato La mayoría de los fosfoacilgliceroles contienen más de una clase de ácido graso por molécula Generalmente los ácidos grasos saturados se localizan en el C1. En el C2 los ácidos grasos insaturados Poseen un dominio hidrófobo (No polar), formado por las cadenas alifáticas de ácidos grasos y un dominio hidrófilo (polar) representado por el grupo fosfato y el radical hidrófilo unido a éste Son componentes estructurales de las membranas biológicas En la hidrólisis del fosfatidilinositol, se liberan 2 segundos mensajeros: diacilglicerol e inositoltrifosfato. FOSFOLÍPIDOS (FAG) GLICEROFOSFOLÍPIDOS FOSFOACILGLICEROLES O CH2O – C – R1 O CH2O – P – O – X O¯ Dominio Hidrofílico Dominio Hidrofóbico Ácido Graso Saturado O R2 – C – O – CH CH2OH HO – C – H CH2OH Radical Hidrófilo Suele ser aminoalcohol (alcohol aminado) ESTRUTURA GENERAL DE LOS FOSFOACILGLICEROLES Ácido Graso Insaturado Glicerol FOSFOACILGLICEROLES Ácido fosfatídico Fosfatidil colina Fosfatidil serina Fosfatidil etanolamina Factor activado de plaquetas Fosfatidil inositol Plasmalógenos Lisofosfolípidos Cardiolipina Eficaz componente tensoactivo, al proporcionar estabilidad alveolar por disminución de la tensión superficial Constituye una importante reserva de colina corporal, importante en la transmisión nerviosa (acetilcolina) O CH2O – C – R1 O R2 – C – O – CH O CH2O – P – O – CH2– CH2– +N(CH3)3 O¯ Fosfatidil Colina O CH2O – C – R1 O R2 – C – O – CH O¯ CH2O – P – O – H O¯ Ácido fosfatídico = Fosfatidato El fosfatidato es un intermediario en la síntesis TAG y FAG. Cuando al fosfatidato se le une otra molécula de alcohol se forman los diferentes Fosfoacil- gliceroles o glicerofosfolípidos R1 y R2 son radicales acilo (ácidos grasos esterificados al grupo alcohol glicerol) Colina (Alcohol aminado) Ácido Fosfatídico = Fosfatidato Actúa como dador de ácido araquidónico R2 en síntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados Precursor de segundos mensajeros Contiene palmítico u oleíco en sn-1 y sn-2 contiene araquidónico. Predomina en la capa lipídica interna de la Membrana plasmatica O CH2O – C – R1O R2 – C – O – CH O CH2O – P – O – CH2– CH2– +NH3 O¯ Fosfatidil Etanolamina Etanolamina (Alcohol aminado) O CH2O – C – R1 O R2 – C – O – CH O CH2O – P – O O¯ OH OH HO OH OH Fosfatidil Inositol Inositol (Carbohidrato) En la hidrólisis del fosfatidilinositol se liberan 2 segundos mensajeros: el diacilglicerol y el inositol-trifosfato Se encuentra en casi todos los tejidos y membranas celulares y participa en la apoptosis Invierte en el metabolismo de fosfolipidos Derivado natural de la fosfatidilcolina Activa plaquetas sanguíneas produciendo su agregación Reduce la presión arterial Es un mediador en la inflamación Se encuentran en cantidades variables en las membranas celulares del cerebro, tejidos, corazón, eritrocitos... Cardiolipina o Difosfatidilglicerol Esta formado por 2 moléculas de acido fosfatídico unidas entre si por una molécula de glicerol Se encuentra en la membrana interna de la mitocondria y las membranas bacterianas El colesterol se inserta en la doble capa de lípidos y regula la fluidez de la membrana al limitar los movimientos de los ácidos grasos que forman parte de los fosfolípidos COMPOSICIÓN DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA La membrana plasmática es una doble capa de fosfolípidos Fosfatidil colina Fosfatidil etanolamina Fosfatidil serina Esfingomielina Glucolípidos y colesterol Las cadenas de ácidos grasos hidrófobos en el interior de la membrana hacen que ésta sea impermeable al paso de moléculas hidrosolubles ESTRUCTURA DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA Fosfatidilcolina Fosfatidilserina Esfingomielina Espacio extracelular Espacio intracelular Glucolípido Carbohidrato Hoja externa Hoja interna Proteina integral Colesterol Fosfatidilinositol Fosfatidiletanolamina Contienen un alcohol aminado llamado esfingosina No tienen glicerol 6 ESFINGOLIPIDOS ESFINGOLIPIDOS Esfingofosfolípidos - Esfingomielina Glucoesfingolípidos - Galactosilceramida - Glucosilceramida Sulfoglucolípidos - Galactocerebrósido Gangliósidos - Monosiálicos (GM) - Disiálicos (GD) - Trisiálicos (GT) ESFINGOLÍPIDOS O – CH2 – CH2 – +N(CH3)3 Colina Ceramida Esfingosina OH H O CH3 – (CH2)12 – CH = CH – CH – CH – N – C – R ESFINGOMIELINA Se encuentra en las membranas celulares del tejido nervioso Ácido Graso Ácido fosfórico CH2 O O = P – O¯ ESFINGOFOSFOLÍPIDOS = Esfingosina+ Acido Graso Se encuentran en la capa externa de la membrana plasmática GALACTOSILCERAMIDA Tejido Nervioso GLUCOESFINGOLÍPIDOS (AG +Esfingosina+ Glúcido) GLUCOSILCERAMIDA Tejidos diferentes al tejido nervioso Contienen ceramida, glucosa, galactosa y ácido N-acetil neuramínico Se encuentran en los sitios receptores específicos situados sobre la superficie de las membranas celulares Abundan en el tejido nervioso Están presentes en la capa externa de la membrana plasmática donde contribuyen al glucocálix Tiene importancia cómo antígenos y receptores celulares Son glucoesfingolípidos Complejos que contienen residuos de monosacáridos y acido siálico Los ácidos siálicos Son carbohidratos derivados Del N- u O- acilo del ácido neuramínico GANGLIÓSIDOS Ácido N-acetil-neuramínico (AcNeu) En proporciones y combinaciones variables para cada gangliósido ALGÚN ÁCIDO SIÁLICO: N-acetil-galactosamina Ceramida Glucosa Galactosa Ácido N-acetil-neuramínico GANGLIÓSIDOS EJEMPLO GANGLIÓSIDOS Representación esquematizada del GM1 Receptos de la toxina del colera en el intestino de humanos MONOSIÁLICOS (GM): Tienen 1 Ácido N-acetil-neuramínico (AcNeu) DISIÁLICOS (GD): Tienen 2 Ácido N-acetil-neuramínico (AcNeu) TRISIÁLICOS (GT): Tienen 3 Ácido N-acetil-neuramínico (AcNeu) GANGLIÓSIDOS 7 CERAS CERAS O CH3 – (CH2)14 – C – O – CH2 – (CH2)14 – CH3 Palmitato de Hexadecanilo Esteres de ácidos grasos + alcohol mono-hidroxilado de peso molecular elevado o esteroles FUNCIÓN: - Protectora impermeable (En plumas, pelo, lana, cubierta de hojas vegetales) - Estructural (Cera de abejas) - Reserva energética (En microorganismos)
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