pdf-bioquimica_estructuras_-pag-_web-07-16_0

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AdriAnA LozAno 
CeCiLiA BACCA 
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www.utadeo.edu.co
BIOQUÍMICA
Estructura y Función de Biomoléculas
http://www.utadeo.edu.co
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© Fundación Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano
Carrera 4 Nº 22-61 – PBX: 242 7030 – www.utadeo.edu.co
Bioquímica: estructura y función de biomoléculas
isbn: 978-958-725-024-4
Segunda edición: 2014
Rectora: Cecilia María Vélez White
Vicerrector Académico: Diógenes Campos Romero
Decano Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería: Isaac Dyner
Director Departamento Ciencias Básicas: Favio Cala Vitery
Coordinación editorial: Henry Colmenares Melgarejo
Revisión de textos: Taller de Edición - Luis Rocca
Diseño y diagramación: Francisco Jiménez Montero
Diseño de portada y retoque de gráficas: Samuel Fernández Castro
Impresión digital: Imageprinting Ltda.
Prohibida la reproducción total o parcial por cualquier medio sin autorización escrita de 
la Universidad.
im p r e s o e n Co l o m b i a
pr i n t e d i n Co l o m b i a
Bioquímica: estructura y función de biomoléculas / Adriana 
 Lozano … [et ál.]. – Bogotá : Fundación Universidad de 
 Bogotá Jorge Tadeo Lozano, 2009. 
 132 p.; 24 cm.
isbn: 978-958-725-024-4
 
1. BIOQUÍMICA. 2. BIOMOLÉCULAS I. Lozano, Adriana. 
 
Cdd572’b524º 
http://www.utadeo.edu.co
3
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
ÁREA DE QUÍMICA
Adriana Lozano 
Cecilia Bacca
Vilma Pinzón
Claudia Rozo
www.utadeo.edu.co
BIOQUÍMICA
Estructura y Función de Biomoléculas
http://www.utadeo.edu.co
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5
Contenido
Introducción .............................................................
Capítulo i 
Grupos funcionales ...................................................
Capítulo ii
Carbohidratos ...........................................................
Capítulo iii
Lípidos ......................................................................
Capítulo iv
Aminoácidos, péptidos y proteínas ...........................
Capítulo v
Bases nitrogenadas, nucleósidos y nucleótidos .........
Capítulo vi 
Membrana celular ....................................................
Capítulo vii 
Enzimas y vitaminas .................................................
Referencias bibliográficas ........................................
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9
21
29
39
69
 
81
 
89
125
6
7
introduCCión
Actualmente la educación superior, dentro del contexto de la globalización, 
se está orientando hacia el sistema de créditos en el que el trabajo autónomo 
e independiente del alumno es un aspecto fundamental para la formación 
académica y profesional.
De acuerdo con lo anterior, las docentes de bioquímica del Departamento 
de Ciencias Básicas de la Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería de la 
Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano, diseñaron este cuadernillo para 
apoyar el trabajo independiente de los estudiantes de programas de educación 
superior en cuyo currículo se encuentre la asignatura de bioquímica.
El presente texto se enfoca en los aspectos fundamentales de la bioquímica 
estructural de las principales biomoléculas, valga decir, carbohidratos, lípidos, 
aminoácidos, péptidos, proteínas, enzimas, vitaminas y ácidos nucleicos. Se 
incluye también un capítulo sobre la estructura y función de la membrana 
celular, donde se evidencia la importancia de las biomoléculas.
En cada capítulo se proponen tres tipos de ejercicios. El primer grupo se 
relaciona con el reconocimiento de los elementos estructurales como grupos 
funcionales, tipos de cadenas hidrocarbonadas, estereoquímica, diferenciación 
y reconocimiento global de los distintos tipos de biomoléculas y las propiedades 
químicas y biológicas derivadas de la naturaleza estructural de las moléculas 
estudiadas. El segundo, ofrece preguntas de análisis e interpretación de textos, 
esquemas y gráficas, y el último presenta preguntas en las que el estudiante 
debe hacer consulta bibliográfica en textos, revistas, Internet o documentos 
anexos que también han sido elaborados por los docentes.
Los ejercicios se plantean en diferentes formatos para brindar al estudiante la 
oportunidad de autoevaluarse de diversas maneras, tales formatos incluyen la 
8
selección múltiple con única respuesta, selección múltiple con varias respuestas, 
apareamiento y pregunta abierta.
Finalmente, es importante resaltar que además del trabajo independiente y 
presencial facilitado con esta cartilla, el estudiante puede contar en todos los 
casos con la asesoría de los docentes. 
9
1.1. En la siguiente tabla se muestran las fórmulas estructurales de varios 
medicamentos, cada uno tiene propiedades diferentes de acuerdo con los 
grupos funcionales presentes. Para cada medicamento señale y nombre todos 
los grupos funcionales.
mediCamento usos
Salbutamol
 
 OH
OH
HO
HN
N
CH3
CH3
Se utiliza en la prevención y 
tratamiento de la respiración 
entrecortada provocada por el 
asma. Funciona al relajar y abrir las 
vías respiratorias.
Aspirina
OH
O
O
O
CH3
Analgésico, antipirético y 
antiinflamatorio. Inhibe la síntesis 
de las prostaglandinas responsables 
del dolor, la fiebre y la inflamación.
Grupos funcionales
Capítulo i
10
Morfina
HO
O
HO
CH3N
Mor�na
Analgésico (dolor intenso) que 
actúa sobre el sistema nervioso.
Zidovudina
HO O
CC
C C
H
H
HH
H
H
N
C
CN
C
O
C
CH2
+
CH3
N3
Zidovudina
O H
Antibiótico que se usa solo o con 
otros medicamentos para tratar las 
infecciones derivadas de la acción 
del virus del VIH. Desacelera la 
propagación de la infección en el 
cuerpo.
Bumetanida
O
O
NH
SO2NH2
HO
Bumetanida
CH3
Diurético, reduce la inflamación 
y retención de líquido provocadas 
por varias enfermedades. Funciona 
al hacer que los riñones eliminen 
el agua y la sal innecesaria del 
cuerpo a través de la orina.
11
Tetraciclina
O
N
O O
NH2
Tetraciclina
HO
OH OH
OH Antibiótico que inhibe la síntesis 
proteica de las bacterias, al unirse 
de forma reversible a sus ribosomas.
Amiodarona
O
O
I
I
O
N
CH3
CH3
CH3
Antiarrítmico y vasodilatador, 
reduce la contractilidad del 
músculo cardíaco y relaja las arterias 
coronarias, funciona retardando la 
repolarización y aumentando la 
duración del potencial de acción 
en las membranas. Se usa como 
tratamiento de las arritmias graves 
y luego de cirugías con by-pass 
coronario.
1.2. En la columna de la izquierda están las fórmulas estructurales de varios 
desinfectantes que se usan sobre la piel. Relacione la estructura de estos 
compuestos con alguno de los grupos funcionales de la columna de la derecha.
a) Glutaraldehído
OO
1. Hidroxilo de fenoles
b) p-Cresol 
OHH3C
2. Halógeno de halogenuros de 
alquilo o arilo
12
c) Ácido benzoico
C
C
C
C COOHH
H H
H
H
C C
3. Carboxilo de ácidos 
carboxílicos
d) Triclocarban 
Cl
Cl
Cl
O
N N
H H
4. Carbonilo de aldehídos
1.3. Los siguientes compuestos son principios activos de la familia de las 
benzodiacepinas, que se utilizan en medicamentos para el tratamiento contra 
la ansiedad. Indique ¿cuál(es) presenta(n) los grupos funcionales: carboxilo de 
ácidos carboxílicos, hidroxilo de alcoholes y amido de amida monosustituida? 
Diazepam Clorazepato Lorazepam
Cl
ON
N
CH3
Cl
ON
H
N
CO2H
Cl
Cl
ON
H
N
OH
1.4. A continuación encontrará tres estructuras de monosacáridos, para cada 
una de ellas indique si es 
a. aldosa o cetosa. 
b. tetrosa, pentosa o hexosa. 
C. epímero de la glucosa, psicosa o treosa.
13
O O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
H H
OHH
OH
OH
HH
H
HO H
HO HH
D-eritrosa D-sorbosa D-galactosa
a. ______________ ______________ ______________
b. ______________ ______________ ______________
C. ______________ ______________ ______________
1.5. La vitamina A (retinol), cuya estructurase muestra a continuación, presenta 
cinco dobles enlaces conjugados. ¿Qué tipo de isomería está presente en los 
enlaces insaturados de esta vitamina? Explique su respuesta.
H3C
Vitamina A
CH3 CH3 CH3
CH3
OH
1.6. Dibuje la estructura del retinal y del ácido retinoico. ¿Cuál es la principal 
diferencia de estos dos compuestos con respecto al retinol?, ¿qué tipo de 
vitámeros son?
14
1.7. Para el siguiente hidrocarburo insaturado indique cuáles dobles enlaces 
tienen isomería geométrica y si son cis o trans. Explique. ¿Cuántos isómeros 
geométricos tiene esta sustancia? Dibújelo(s).
H2C
CH2
1.8. Dibuje tres isómeros de cadena del 2, 2, 3, 3-tetrametilbutano.
H3C
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
1.9. Dibuje dos isómeros de función que tengan como fórmula molecular 
C4H8O.
1.10. Dibuje la estructura y tres isómeros de posición del 5-cloro-3-heptanona.
1.11. Para la glucosa (Fischer) dibuje la estructura de
O
OHH
OHH
OH
OH
H
HO H
a. un enantiómero.
b. un epímero.
C. estructura de α- D-piranósido.
d. estructura de β-d-piranósido.
15
1.12 Estudios realizados sobre la composición del aroma del lulo encontraron 
que está constituido por 76 componentes volátiles de los cuales 65 están 
completamente identificados y distribuidos así: ésteres (54.9%), alcoholes 
alifáticos y terpénicos (30.7%), hidrocarburos (12.4%) y otros compuestos 
(2%). Los compuestos mayoritarios fueron: propionato de metilo, butirato de 
metilo, acetato de butilo, (E)-2-butenoato de metilo, acetato de 3-metilbutilo, 
hexanoato de metilo, (E)-2-metil-2-butenoato de metilo, acetato de (Z)-3-
hexenilo, benzoato de metilo, (Z)-3-hexenol, linalol y α-terpineol.
a. Dibuje la estructura de los 12 compuestos mayoritarios presentes en el 
aroma del lulo.
b. ¿Cuál (es) son los grupos funcionales principales presentes en estos 
compuestos?
1.13. El nylon es un polímero sintético (poliamida) que se obtiene generalmente 
por la condensación de un ácido dicarboxílico y una diamina (monómeros). Este 
polímero fue descubierto en 1935, patentado en 1938 y usado inicialmente en 
la fabricación de medias veladas y cerdas de los cepillos de dientes; además en 
la segunda guerra mundial se utilizó para la fabricación de cuerdas y paracaídas. 
Hoy en día el nylon se encuentra en piezas de maquinaria, herramientas, hilos y 
textiles entre otros, y aunque hay varios tipos de este polímero, los más comunes 
son el 6 y el 66.
a. ¿Cuáles son los monómeros de estos dos tipos de nylon?
b. ¿Cómo se representa la estructura de estos dos polímeros?
1.14. Los colorantes pueden ser naturales o sintéticos y se usan para potenciar 
o dar color a fibras, alimentos y otros. En la industria de alimentos se utiliza 
un número restringido de éstos, ejemplos son la cúrcuma y la cochinilla que 
son naturales, o la tartrazina y la indigotina los cuales son sintéticos. Dibuje la 
estructura de los colorantes mencionados señalando sus grupos funcionales y 
consulte la fuente de extracción de los naturales.
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Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería Departamento de Ciencias Básicas
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