Bioquímica - Carbohidratos

Vista previa del material en texto

CARBOHIDRATOS
Por Irene García
Hagámoslo fácil…
BIOQUÍMICA
Por Irene García
¿QUÉ SON?
Macromoléculas orgánicas, que
representan el 75% de la materia orgánica
existente. Se denominan también azúcares,
sacáridos y glúcidos. Su unidad
monomérica constitutiva: Monosacárido
(𝑪𝑯𝟐𝑶).
Se almacenan en forma de glucógeno,
posee sus propias hormonas reguladoras
(Insulina y Glucagón).
Se forman durante la fotosíntesis, 
proceso bioquímico en el que se 
captura la energía luminosa y se 
utiliza para impulsar la biosíntesis de 
moléculas orgánicas. 
Por Irene García
clasificación
Según su n° de carbonos Según su composición Según su tamaño
o 3 Carbonos (Triosa)
o 4 Carbonos 
(Tetraosa)
o 5 Carbonos 
(Pentosas)
o 6 Carbonos (Hexosas)
o 7 Carbonos 
(Heptosas)
Grupo Carbonilo en posición
interna:
o Grupo Cetona (Ej: Azúcar, cetosa).
Grupo Carbonilo en un extremo:
o Grupo Aldehído (Ej: Molécula de
aldosa)
o Monosacáridos: Unidades básicas de 3 a 7
átomos de carbono. No pueden
hidrolizarse.
o Disacáridos: Formados por 2 unidades de
monosacáridos unidos mediante un enlace
glucosídico (estos enlaces al romperse
liberan energía para luego ser consumida o
almacenarla).
o Polisacáridos: Polímeros que contienen 20
unidades de monosacáridos. Se dividen en:
➢ Cadenas Lineales y Ramificadas.
Estos polisacáridos también dependen del tipo
de unión:
▪ Heteropolisacáridos: Por 2 o más tipos de
monosacáridos.
▪ Homopolisacáridos: Por un solo tipo de
monosacáridos.
Por Irene García
Funciones
❖ Combustible: fuente inmediata de
energía para la inmensa mayoría de las
células.
❖ Precursores: para formar otras
biomoléculas, en las rutas anapleróticas.
❖ Reserva: energética en tejidos, como el
hígado y los músculos.
❖ Papel estructural en otros tejidos: como
el conjuntivo.
Por Irene García
Estereoisomería de los monosacáridos
Todos los monosacáridos (excepto la
dihidroxicetona) contienen uno o más átomos
de carbonos quirales o asimétricos, por lo
tanto se encuentran en formas isoméricas
ópticamente activa.
Cuando el número de átomos de carbono
quirales aumenta en los compuestos con
actividad óptica, también lo hace el número de
isómeros ópticos posibles. El número total de
éstos puede determinarse utilizando la regla
de van’t Hoff
D = Dextrógiro
L= Levógiro
Regla de van’t Hoff: un 
compuesto con n átomos de 
carbono quirales tiene un 
máximo de 𝟐𝒏 estereoisómeros 
posibles. Por ejemplo, cuando n 
es igual a 4 (𝟐𝟒), existen 16 
estereoisómeros (8D y 8L).
Por Irene García
ESTRUCTURA DE FISHER
El isómero que posee el grupo hidroxilo del
carbono 2 a la derecha se le denomina isómero D
y al que lo tiene a la izquierda, se le denomina
isómero L. Sistema de referencia para designar la
configuración absoluta de todos los
estereoisomeros.
El compuesto con actividad óptica más sencillo es
una aldotriosa, el gliceraldehído. Por convención,
la molécula se llama D- gliceraldehído si el grupo
hidroxilo del carbono 2 se proyecta a la derecha, y
L-gliceraldehído si se proyecta a la izquierda.
Enantiómeros Diastómeros Tautómeros
Isómeros ópticos, 
son una clase de 
esteroisómeros
tales que en pareja 
de compuesto la 
molécula uno es 
imagen especular 
del otro y no son 
superponibles. 
Identificados c/u 
con R o S.
Son 
monosacáridos 
que tienen la 
misma fórmula 
estructural pero no 
son imágenes 
especulares ni se 
superponen.
Isómeros 
estructurales que 
presentan la 
misma fórmula 
molecular pero 
difieren en la 
disposición de sus 
grupos funcionales 
–hidrógenos y 
dobles enlaces -.
Por Irene García
mutarrotación
Las formas α y β de los monosacáridos
se interconvierten con facilidad
cuando se disuelven en agua.
Produce una mezcla de equilibrio de
las formas α y β que tienen las mismas
propiedades ópticas en las
estructuras de anillo de la furanosa y
de la piranosa. La proporción de cada
forma varía con cada tipo de azúcar.
Por Irene García
ANILLOS DE CARBOHIDRATOS
o Anillo de Piranosa: compuestos cíclicos
con anillos 6 átomos. (5 carbonos y 1
oxígeno). Se utiliza para representar
Aldohexosas.
o Anillo de Furanosa: compuestos
cíclicos con anillos de 5 átomos que
por su similitud con el compuesto
cíclico furano, formado un pentágono.
Se utiliza para representar
Cetohexosas y aldopentosas.
Por Irene García
Proyección de haworth
1. El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo
de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6
son todos carbonos. El carbono 1 es conocido
como carbono anomérico.
2. Los átomos de hidrógeno en los carbonos son
también implícitos. En el ejemplo, los carbonos
1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no
representados.
3. Las líneas más gruesas indican los átomos
más cercanos al observador, en este caso los
átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes
grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo
más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los
más alejados del observador.
Por Irene García
¿Cómo cambiar de 
proyección?
• Si el OH del carbono anomérico en forma
Haworth esta arriba el carbohidrato es
Beta, pero si el OH esta abajo es Alfa.
• Lo que está arriba Fisher está abajo en
Haworth.
• La ciclación se da entre el carbono
funcional sea aldehído o cetona y el
carbono preterminal.
• Dibujar el anillo (pirano/furano)
• Desplazar el OH del carbono preterminal
en paralelo al OH del carbono anomérico.
Nota: El carbono preterminal, determina la 
isomería geométrica de un monosacárido, es 
decir si es Levogiro (L) o si es Dextrogiro (D). 
CH2OH del carbono preterminal en HAWORTH, 
está arriba entonces el carbohidrato es D, pero 
si está abajo entonces es L.
Por Irene García
Reacciones de los carbohidratos
Isomerización
una molécula es transformada en otra que
posee los mismos átomos pero dispuestos de
manera diferente. Ej: La conversión de D-
Glucosa en D-manosa se denomina
epimerización debido a que cambia la
configuración de un solo carbono asimétrico.
Reducción
Proceso en el cual una molécula pierde
enlaces de átomos de oxigeno unidos a
átomos de carbono o aumento de enlaces de
hidrogeno unidos a átomos de carbono.
Por Irene García
Importancia biológica
o Sorbitol: Mejora el periodo de conservación de los dulces
porque ayuda a evitar la pérdida de humedad. Una vez que se
consume, el sorbitol se convierte en fructosa en el hígado.
o Glicerol (C3H803): denominado también 1,2,3- propanotriol, es
un polialcohol, que posee tres grupos hidroxilos (-OH) y que es
conocido comercialmente como glicerina. encuentra
formando parte de los aceites y grasas vegetales o animales .
o Ribitol(C5H12O5): un polialcohol en forma de pentosa formado
por la reducción de la ribosa.
o Galactitol(C6H14O6): Un polialcohol derivado de la galactosa.
Se produce desde la galactosa en una reacción catalizada
por la aldosa reductasa.
Por Irene García
dexosiazúcares
Un grupo OH se ha sustituido por un H.La L-
fucosa formada a partir de la D- manosa por 
reacciones de reducción y la 2-desoxi-d-ribosa 
son importantes de las células. La fucosa suele 
encontrarse entre los componentes 
carbohidratos de las glucoproteínas, como las 
que determinan los grupos sanguíneos ABO 
sobre la superficie de los eritrocitos.
Los nucleósidos componente del ADN se forman 
por la unión de una base nitrogenada con el 
azúcar pentosa 2-Desoxirribosa 
(desoxirribonucleósidos), donde la unión de la 
base y el azúcar se produce mediante un enlace 
β-N-glicosídico.
Por Irene García
oxidación
Esta reacción solo se presenta en las aldosas, en
estas moléculas los centros reactivos son: el
carbono carbonilo C1 y el ultimo carbono.
❑Se oxida el oxigeno del C1 o el oxígeno del último
alcohol, dando origen a carbonos ácidos
❑Cuando el aldehído se oxida se transforma en un
grupo carboxilo.
❑Monosacaridos se oxidan con facilidad en
presencia de agentes oxidantes de iones
metálicos como el Cu2+ y determinadas enzimas.
Por Irene García
oxidación
✓ Ácido Aldónico: La oxidación de un grupo
aldehído origina ácido aldónico,como el
ácido D-glucónico.
✓ Ácido Uronico: La oxidación de un grupo
terminal 𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 da lugar a un ácido
urónico, como el D- glucurónico.
✓ Ácido Aldárico: La oxidación del aldehído y
del 𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 produce un ácido aldárico, como
el ácido D-manuárico.
Por Irene García
Esterificación 
Reacción que trata de la adición de un grupo fosfato a una molécula en su
forma lineal o en su forma cíclica. Se da tanto e las aldosas como en
cetosas.
La fosforilación tiene 
importancia porque forma 
azúcares que contribuyen en el 
metabolismo energético y 
también en la formación de 
nucleótidos para la formación 
de ADN y ARN.
Por Irene García
aminación
• Sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo
amino.
• Se da en carbohidratos lineales y cíclicos, en
aldosas y cetosas.
• La animación reductora o animación reductiva,
es una reacción química que implica la
conversión de un grupo carbonilo de una
cetona o aldehído en una amina.
Aminoazúcares: compuestos constituyentes comunes de 
las moléculas complejas de carbohidratos unidas a las 
proteínas y a los lípidos celulares.
Por Irene García
aminación
a. Glucosamina: participa en la fosforilación en la
formación de polisacáridos de estructura como la
quitina que forma el exoesqueleto de los
invertebrados. Forma GAGS cuando se une al ácido
glucorónico (ácido hialúronico y heparina). En el grupo
amino de la N-acetilglucosamina, derivado de la
glucosamina, está condensado un ácido acético..
b. Galactosamina o Condrosamina: formado por
galactosa cuyo –OH del C2 fue sustituido por –NH2, que
luego sufre incorporación de un grupo grupo acetilo
(CO-CH3) o un grupo NHCOCH3. Constituye GAGS de
tipo de sulfato de condroitina.
Por Irene García
glicosilación
• Es un proceso bioquímico en el que se adiciona
un glúcido a otra molécula. Esta molécula se
denomina aceptor, y puede ser de muchos tipos
por ejemplo: de naturaleza proteica o lipídica.
Formación de glucósidos: son moléculas
compuestas por un glúcido y un compuesto no
glucosídico. Se forman por condensación entre el
grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido, y un segundo compuesto que
puede o no ser otro monosacárido, además
ocurre con las perdida de una molécula de agua.
Hemiacetal: formado por una 
reacción entre grupo aldehído y 
grupo alcohol.
Hemicetal: Formado por la 
reacción entre un grupo cetona y 
un alcohol.
Por Irene García
DISACÁRIDOS
Moléculas formados por dos
monosacáridos unidos mediante un enlace
glucosídico con pérdida de una molécula
de agua. Son dulces, sólidos, solubles al
agua y cristalizables.
- Se da entre un OH del carbono
anomérico de un monosacárido y un
grupo OH de un azúcar diferente.
- Las enzimas distinguen azúcar y
anómero.
El enlace O-glucosídico puede ser:
Monocarbonílicos
Solo uno de los –OH 
es aportador por C1.
Dicarbonílico
Dos azúcares 
aportan –OH de su 
C1 para formar 
enlace.
Por Irene García
DISACÁRIDOS
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa
Se encuentra en la leche. 
Formada por uniones (B1 –-> 4) 
entre la galactosa y glucosa, 
aportando galactosa C1 
quedando libre el de la glucosa.
o Azúcar Reductor
o En todos los casos se fora un 
enlace O-glucosidico.
o Importancia biológica: fuente 
de energía. Se hidroliza la 
enzima lactasa. 
Más abundante de la 
naturaleza. Formada por 
la unión glucosa –
fructosa (a1 –-> B2).
o Azúcar no reductor
o Transportado por las 
plantas y azúcar de 
mesa.
o Importancia biológica: 
Fuente principal de 
energía. Se hidroliza 
por la sacarasa.
Azúcar de Malta.
Se forma como un 
producto intermediario 
de la hidrolisis del 
almidon. Unión de dos 
moléculas de D-Glucosa 
(a1 → 4).
o Azúcar Reductor
o Importancia 
biológica: 
Almacenamiento de 
energía. Se hidroliza 
por maltasa.
Producto de la 
degradación de la 
celulosa.
Formada por 2 glucosas 
unidas por un enlace 
glucosidico (B1 →4)
o No se digiere porque 
carecemos de enzimas 
que rompan dichos 
enlaces.
o Azúcar Reductor.
Por Irene García
POLISACÁRIDOS
Formados por grandes cantidades de
monosacáridos conectados por enlaces
glucosídicos. Difieren entre sí en la naturaleza
de sus unidades monoméricas repetitivas, en la
longitud de la cadena, en los tipos de enlaces
que se forman entre las unidades y en su grado
de ramificación.
• Homopolisacáridos: Formados por un único
tipo de monosacárido.
• Heteropolisacáridos: Contienen dos o mas
tipos diferentes de monosacáridos.
Por Irene García
HOMOPOLISACÁRIDOS
Más abundantes y se suelen denominar de forma genérica con el nombre del
monosacárido constituyente, acabado en -ano. Así, se habla de glucanos, fructanos,
mananos, galactanos, etc.
Homopolisacáridos de Reserva
Presencia de enlaces O-glucosídicos tipo α
Almidón Glucógeno
Formada por 2 tipos de polímeros de glucosa:
- Amilosa, de cadena larga lineales sin ramificar de
residuos de D-Glucosa unido por enlaces α1 → 4
- Amilopectina, cadenas ramificadas, con residuos
de glucosa unidas por enlaces α1 → 4. Hay puntos
de ramificación cada 24 a 30 residuos y son
enlaces α1 →6
- La mayoría de células vegetales sintetizan
almidon, que se almacen en gránulos pero es
especialmente abundante en patata, arroz y
semillas.
- Función: Reserva energética de las celula, fuente
de carbohidratos en la alimentación humana.
Polisacárido de reserva más importante en las células
animales. Es un polímero con subunidades de glucosa
unidas por enlaces α1 →4 y con ramificaciones α1 →6.
- Esta ramificado (cada 18 a 12 residuos) y es más
compacto que el almidón.
- Especialmente abundante en el hígado (representa
el 7% de su peso) también se encuentra en el
musculo esquelético.
- Función: Reserva energética en bacterias y c.
animales.
Por Irene García
HOMOPOLISACÁRIDOS
ALMIDÓN Glucógeno
Por Irene García
HOMOPOLISACÁRIDOS
Más abundantes y se suelen denominar de forma genérica con el nombre del
monosacárido constituyente, acabado en -ano. Así, se habla de glucanos, fructanos,
mananos, galactanos, etc.
Homopolisacáridos estructurales
Presencia de enlaces O-glucosídicos tipo β
Celulosa Quitina
Sustancia fibrosa, resistente e insoluble al agua
que se encuentra en las paredes celulares de
las plantas (tallos, troncos y todos los tejidos
vegetales leñosos). Es una molecula lineal no
ramificada, formada por unas 10-15mil unidades
de D-glucosa.
- Función: estructural, confiere la rigidez y
resistencia a las paredes de las células
vegetales.
Homopolisacarido lineal, compuesto por
residuos de N-acetilglucosamina unidos por
enlaces β1 →4.
Se diferencia con la celulosa en el cambio del
grupo hidroxilo en C2 por un grupo amino
acetilado.
- Es el componente estructural principal de los
exoesqueletos de especies de artrópodos.
- Función: estructural, confiere rigidez y
resistencia a los exoesqueletos de insectos,
arañas y crustáceos.
Por Irene García
HOMOPOLISACÁRIDOS
celulosa
quitina
Por Irene García
heteropolisacáridos
Polímeros que contienen dos o más tipos diferentes de monómeros. Proporcionan
un soporte extracelular a organismos de todos los reinos. Son sustancias que por
hidrolisis dan lugar a varios tipos de monosacáridos y/o derivados de
monosacáridos.
Por Irene García
heteropolisacáridos
✓Peptidoglucanos: formados por moléculas de N-
acetilglucosammina y acido N-acetilmuramico (β1 →4). 
Por Irene García
heteropolisacáridos
✓ Glucosaminoglucanos (GAGS): polímeros lineales constituidos por unidades
repetitivas de disacáridos, formadas generalmente por el ácido urónico y una
hexosamina, excepto el sulfato de queratán, que contiene galactosa. Presenten
en la matriz extracelular.
Sulfato de 
Condroitina
Sulfato de 
Dermatán
Heparina
Sulfato de 
Heparán
Sulfato de 
Queratán
Por Irene García
heteropolisacáridos
✓ Ácido hialurónico: Principal GAGS de la matriz extracelular, unidad
estructural es el disacárido formado por ácido D-glucurónico
unido por enlace glucosidico β1 → 3 a N-acetil- D-glucosamina.
PorIrene García
glucoconjugados
Compuestos que se producen por enlaces covalentes entre moléculas de
carbohidratos, proteínicas y lipídicas, es una molécula biológicamente activa.
• Proteoglicanos: son macromoléculas de la superficie
celular o de la matriz extracelular en la que una o más
cadenas de glicosaminoglicanos se unen
covalentemente con proteínas para formar
proteoglicanos.
• Glicoproteínas: Tienen uno o varios oligosacáridos de
diversa complejidad unidos covalentemente (N u O) a
una proteína. Son conjugados de proteínas y glúcidos
en los que los glúcidos son menor y estructuralmente
más diversos que los GAGS de los proteoglicanos.
Proteoglicanos Glicoproteínas
Tiene uno o más 
cadenas de GASG 
se unen a 
proteínas
Las cadenas de 
oligosacáridos se 
unen a las 
proteínas
Se puede producir 
en el tejido 
conjuntivo
Se puede producir 
en la membrana 
celular
Dan fuerza y 
efecto 
amortiguador al 
cartílago
Hay ausencia 
relativa de ácidos 
urónicos, grupos 
fosfatos y 
unidades 
disacáridos 
repetitivas. Sirven 
como proteínas 
integrales de 
membrana en el 
reconocimiento 
celular y 
señalización.
Por Irene García
THE END
Por Irene García
	Diapositiva 1
	Diapositiva 2: ¿QUÉ SON?
	Diapositiva 3: clasificación
	Diapositiva 4: Funciones
	Diapositiva 5: Estereoisomería de los monosacáridos
	Diapositiva 6: ESTRUCTURA DE FISHER
	Diapositiva 7: mutarrotación
	Diapositiva 8: ANILLOS DE CARBOHIDRATOS
	Diapositiva 9: Proyección de haworth
	Diapositiva 10: ¿Cómo cambiar de proyección?
	Diapositiva 11: Reacciones de los carbohidratos
	Diapositiva 12: Importancia biológica
	Diapositiva 13: dexosiazúcares
	Diapositiva 14: oxidación
	Diapositiva 15: oxidación
	Diapositiva 16: Esterificación 
	Diapositiva 17: aminación
	Diapositiva 18: aminación
	Diapositiva 19: glicosilación
	Diapositiva 20: DISACÁRIDOS
	Diapositiva 21: DISACÁRIDOS
	Diapositiva 22: POLISACÁRIDOS
	Diapositiva 23: HOMOPOLISACÁRIDOS
	Diapositiva 24: HOMOPOLISACÁRIDOS
	Diapositiva 25: HOMOPOLISACÁRIDOS
	Diapositiva 26: HOMOPOLISACÁRIDOS
	Diapositiva 27: heteropolisacáridos
	Diapositiva 28: heteropolisacáridos
	Diapositiva 29: heteropolisacáridos
	Diapositiva 30: heteropolisacáridos
	Diapositiva 31: glucoconjugados
	Diapositiva 32: THE END