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- 1 - CARBOHIDRATOS 1.-DEFINICIÓN Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”. Cn(H2O)n C6H12O6 C6(H2O)6 D-glucose CHO CH2OH H OH OH H H OH H OH C C C C C CH2OH H OH OH H H OH H OH H O CHO C C C C CH2OH H OH OH H H OH H OH En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas moleculares diferentes a las anteriores. CHO CH2 C C CH2OH H OH H OH CHO CH2 CH2OH H OH H OH 2-Desoxi-D-ribosa CHO CH2 C C CH2OH H OH H OH En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos. - 2 - COOH C C C C CH2OH H OH OH H H OH H OH CHO CH2OH H OH H OH H OH D-ribosa D-Fructosa Ácido D-Glucónico CH2OH OH H H OH H OH O CH2OH Polihidroxi aldehido Polihidroxi cetona Polihidroxi ácido 2.- ORIGEN La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis. Glucosa Fotosíntesis C6H12O6 + 6 CO2 6 H2O Energía+ + 6 O2 Oxidación Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa , el principal polímero estructural. CH3COGlucosa de la acetilcoenzima A Grupo acetilo Proteínas GrasasGlicógeno Almidón Celulosa Colesterol - 3 - 3.-CLASIFICACIÓN A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. CHO CH2OH H OH OH H H OH H OH CH2OH OH H H OH H OH O CH2OH CHO CH2OH H OH H OH H OH Aldosas CH2OH H OH H OH O CH2OH Cetosas D-Ribosa Una aldopentosa D-Glucosa Una aldohexosa D-Ribulosa Una cetopentosa D-Fructosa Una cetohexosa Azucares reductores El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo α- hidroxicetona. PROBLEMA DE ESTUDIO No.1 Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.) (a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehido (c) D-Gulosa - 4 - B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de monosacáridos. 1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens. b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores. 2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis. 4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis. 1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis. 2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis. 4.-PROYECCIONES DE FISCHER CHO H CH2OH OH CHO H CH2OH HO CHO H CH2OH OH CHO H CH2OHHO CHO H CH2OHHO Eje imaginario Proyección de Fischer (R)-Gliceraldehído Proyección de cuñas Hacia adelante del plano Hacia atrás del plano En el plano H OHH H OHOH HOH OH O CHO CH2OH OH OH HO OH H H H H CHO CH2OH OH OH HO OH H H H HCH2 CH D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior) - 5 - Movimientos (a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura. CHO H CH2OH OH CHO H CH2OH OH CHO H CH2OH CHO H CH2OH HO R R R HO R (b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente. CHO H CH2OH OH CHO H OH CHO H OH CHO H CH2OH OH R R R S Representación Incorrecta Representación Correcta HOCH2HOCH2 90o (c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantiómero. CHO H CH2OH OH CHOH OH CH2OHCH2OH CHOH OHCHO H CH2OH OH R R SS PROBLEMA DE ESTUDIO No.2 ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo enantiómero? A CH2OH H CHO HO B OH H CHO HOCH2 CH2OH H CHO HO C D CH2OH OH H CHO
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